CN105712936A - 一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用，本发明提供的含杂环配体的锂化合物，通过选择特定的杂环的配体与金属锂结合，使得得到的有机锂化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长。

Description

一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及有机发光材料领域，尤其涉及一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光器件(OLED)是由阴极、阳极及阴极和阳极之间插入的有机物层构成的，即器件的组成是由透明ITO阳极、空穴注入层(TIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和阴极形成，按需要可省略1～2有机层。其作用机理为两个电极之间形成电压一边从阴极电子注入，另一边从阳极注入空穴，电子和空穴在发光层再结合形成激发态，激发态回到稳定的基态，器件发光。
其中，发光器件中的发光材料分为荧光材料和磷光材料，发光层的形成方法主要有：1)荧光主体材料中掺杂磷光材料(有机金属)，2)荧光主体材料掺杂荧光(包含氮的有机物)掺杂剂，3)发光体里利用掺杂剂(DCM，Rubrene，DCJTB等)具现长波长；而掺杂的发光材料对发光器件的发光波长，效率，驱动电压和寿命均有很大的影响。
目前，形成发光层材料的金属有机化合物一般具有苯、萘、芴、螺二芴、蒽、芘、咔唑等中心体和苯、联苯、萘、杂环等配体，如青色发光的有FIrPic和Bepp2，绿色发光的有Zn(BTZ)2和Alq3等，
但是，目前公开的发光材料，尤其是蓝色发光材料，其发光效率和热稳定性均比较差，因此，开发一种发光效率高，热稳定性好的发光材料是目前需要解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明所要解决的技术问题在于提供一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用，本发明所述的锂化合物作为发光材料应用于发光器件，使得得到的器件不仅发光效率高，而且使用寿命长。
本发明提供了一种含杂环配体的锂化合物，具有式(I)结构，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基。
优选的，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
优选的，所述未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
优选的，所述R9为取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基。
优选的，所述R9为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
优选的，所述锂化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5),
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
优选的，所述锂化合物为式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-1-4)、式(I-1-5)、式(I-1-6)、式(I-1-7、式(I-1-8)、式(I-1-9)、式(I-1-10)、式(I-1-11)、式(I-1-12)、式(I-1-13)、式(I-1-14)、式(I-1-15)、式(I-1-16)、式(I-1-17)、式(I-1-18)、式(I-1-19)、式(I-1-20)、式(I-1-21)、式(I-1-22)、式(I-1-23)、式(I-1-24)、式(I-1-25)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-27)、式(I-1-28)、式(I-1-29)、式(I-1-30)、式(I-1-31)、式(I-1-32)、式(I-1-33)、式(I-1-34)、式(I-1-35)、式(I-1-36)、式(I-1-37)、式(I-1-38)、式(I-1-39)、式(I-1-40)、式(I-1-41)、式(I-1-42)、式(I-1-43)、式(I-1-44)、式(I-1-45)、式(I-1-46)、式(I-1-47)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)、式(I-2-4)、式(I-2-5)、式(I-3-1)、式(I-3-2)、式(I-3-3)、式(I-3-4)、式(I-4-1)、式(I-4-2)、式(I-4-3)、式(I-4-4)、式(I-5-1)、式(I-5-2)、式(I-5-3)、式(I-5-4)、式(I-5-5)、式(I-5-6或式(I-5-7)。
本发明还提供了一种本发明所述的锂化合物的制备方法，包括：
1)将式(II)结构的化合物和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(IV)结构的化合物，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
2)将式(IV)结构的化合物和锂盐反应，得到式(I)结构的化合物。
本发明还提供了一种本发明所述的锂化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
与现有技术相比，本发明提供了一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用，本发明提供的含杂环配体的锂化合物，通过选择特定的杂环的配体与金属锂结合，使得得到的有机锂化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长，实验结果表明，本发明提供的含杂环配体的锂化合物应用于OLED，得到的器件的发光效率可高达26.1cd/A，使用寿命可高达12200小时。
具体实施方式
本发明提供了一种含杂环配体的锂化合物，具有式(I)结构，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
具体的，按照本发明，所述R1优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基；更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基；最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R2优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基；更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R3优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R4优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R5优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R6优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R7优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
所述R8优选为氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，更具体的，所述R1为氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基；更优选为氢、卤素、氰基、取代的C5～C10的烷基、未取代的C5～C10的烷基、取代的C5～C10的环烷基、未取代的C5～C10的环烷基、取代的C5～C10的烷氧基、未取代的C5～C10的烷氧基、取代的C10～C15的杂环基、未取代的C10～C15的杂环基、取代的C10～C18的芳基胺基、未取代的C10～C18的芳基胺基、取代的C10～C16的芳基、未取代的C10～C16的芳基、取代的C14～C18的稠环基或未取代的C14～C18的稠环基，最优选为氢、氟、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
另外，需要指出的是，取代基中的表示连接键，—X和—Y表示取代基可以在所在芳香环的任意位置。
其中，所述烷基优选为直链烷基、支链烷基、环烷基、至少1个取代基取代的直连烷基、至少1个取代基取代的支链烷基或至少1个取代基取代的环烷基；其中，所述取代基独立的选自卤素和氰基中的一种或几种，所述烷基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述烷氧基优选为未取代的烷氧基或至少1个取代基取代的烷氧基；其中，所述取代基独立的选自卤素和氰基中的一种或几种，所述烷氧基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述芳基优选为未取代的芳基或至少1个取代基取代的芳基；其中，所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述芳基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述芳基胺基优选为未取代的芳基胺基或至少1个取代基取代的芳基胺基；其中，所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述芳基胺基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述杂环基优选为未取代的杂环基或至少1个取代基取代的杂环基；其中，杂环基中的杂原子为氮、硫或氧；所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述杂环基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4。
所述稠环基优选为未取代的稠环基或至少1个取代基取代的稠环基；其中，所述取代基独立的选择卤素和/或氰基；所述稠环基上取代基的个数优选为1～5，更优选为2、3或4
按照本发明，本发明所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基还可以与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基的选择与前述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8选择的范围相同。
按照本发明，所述，所述R9优选为所述R9为取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基，更优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
更具体的，所述锂化合物优选为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5),
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R9的取代基的选择范围与前述相同。
更具体的，所述锂化合物为式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-1-4)、式(I-1-5)、式(I-1-6)、式(I-1-7、式(I-1-8)、式(I-1-9)、式(I-1-10)、式(I-1-11)、式(I-1-12)、式(I-1-13)、式(I-1-14)、式(I-1-15)、式(I-1-16)、式(I-1-17)、式(I-1-18)、式(I-1-19)、式(I-1-20)、式(I-1-21)、式(I-1-22)、式(I-1-23)、式(I-1-24)、式(I-1-25)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-27)、式(I-1-28)、式(I-1-29)、式(I-1-30)、式(I-1-31)、式(I-1-32)、式(I-1-33)、式(I-1-34)、式(I-1-35)、式(I-1-36)、式(I-1-37)、式(I-1-38)、式(I-1-39)、式(I-1-40)、式(I-1-41)、式(I-1-42)、式(I-1-43)、式(I-1-44)、式(I-1-45)、式(I-1-46)、式(I-1-47)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)、式(I-2-4)、式(I-2-5)、式(I-3-1)、式(I-3-2)、式(I-3-3)、式(I-3-4)、式(I-4-1)、式(I-4-2)、式(I-4-3)、式(I-4-4)、式(I-5-1)、式(I-5-2)、式(I-5-3)、式(I-5-4)、式(I-5-5)、式(I-5-6或式(I-5-7)。
本发明还提供了一种本发明所述的锂化合物的制备方法，包括：
1)将式(II)结构的化合物和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(IV)结构的化合物，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
2)将式(IV)结构的化合物和锂盐反应，得到式(I)结构的化合物。
按照本发明，将式(II)结构的化合物和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(IV)结构的化合物，本发明中，所述式(II)结构的化合物中R1、R2、R3、R4取代基的选择与前述限定相同，所述式(III)结构的化合物中R5、R6、R7、R8取代基的选择与前述限定相同，本发明对所述反应的条件没有特殊要求，所述溶剂优选为N，N-二甲基甲酰胺，所述催化剂优选为焦亚硫酸钠。
此外，本发明对式(II)结构的化合物与式(III)结构的化合物的来源没有特殊限定，通过本领域公知的制备方法制得即可。
本发明还将式(IV)结构的化合物和锂盐反应，得到式(I)结构的化合物，其中，所述反应的溶剂优选为甲醇，反应所需的碱优选为氢氧化钠的水溶液。
本发明还提供了一种本发明所述的锂化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用；
具体的，所述有机电致发光器件优选为，包括：
第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含有式(I)所示结构的化合物；式(I)所示结构的化合物可以是单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
其中，所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层，电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述空穴注入层、所述空穴传输层、所述既具备空穴注入又具备空穴传输技能层中至少有一个是常规的空穴注入物质、空穴传输物质或者既具备空穴注入又具备空穴传输技能物质，也有可能是电子传输物质生成的物质。
本专利中“有机物层”指的是有机电子器件第一电极和第二电极之间部署的全部层的术语。
具体的，当式(I)结构的化合物存在于所述有机层中的发光层时，所述式(I)结构的化合物可以作为发光主体或者掺杂在其它荧光主体中；例如：发光层可以是红色、黄色或青色发光层。而将式(I)结构的化合物掺杂在青色主体上，可以提供得到的发光器件的效率、亮度、分辨率及长寿命。
当式(I)结构的化合物存在于电子传输层时，所述电子传输层还包括含有金属的化合物。
所述有机层包括发光层以及电子传输层时，所述式(I)结构的化合物可以存在于其中一层或两层。
本发明所述的包含有式(I)结构的化合物制备的器件可以用于有机发光器件(OLED)、有机太阳电池(OSC)、电子纸(e-Paper)、有机感光体(OPC)或有机薄膜晶体管(OTFT)。
本发明所述的器件可以通过薄膜蒸镀、电子束蒸发、物理气相沉积等方法在基板上蒸镀金属及具有导电性的氧化物及他们的合金形成阳极，也可以采用旋转涂膜(spin-coating)或薄带带头蒸镀；还可以采用成型(tape-casting)、刮片法(doctor-blading)、丝网印刷(Screen-Printing)、喷墨印刷或热成像(Thermal-Imaging)等方法减少层数制造。
本发明提供了一种含杂环配体的锂化合物及其制备方法和应用，本发明提供的含杂环配体的锂化合物，通过选择特定的杂环的配体与金属锂结合，使得得到的有机锂化合物应用于有机电致发光器件后器件的发光效率提高，而且使用寿命长。
下面将结合本发明实施例的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
中间体5-氟-2-硝基-N-苯基苯胺(式(II-1-1))的制备
将5-氟-2-氨基硝基苯15.6克，加入到反应瓶中，加入300ML无水甲苯，搅拌，加入叔丁醇钠19.2克，氮气保护，反应1小时。再依次加入碘苯30克，三(二亚苄基丙酮)二钯2.8克，注射加入配体三叔丁基膦4克，反应升温到60℃过夜，
反应完毕后降温，加水100mL中止反应，分去水层，甲苯层用无水硫酸镁干燥30分钟。旋干甲苯，得深色油状物，过柱，二氯甲烷：石油醚＝1：4冲洗，点板监测，收集RF＝0.3产物点。旋干，得类白色固体，用PE洗涤，干燥得产品16.3克，产率71％。
式(II-1-2)～式(II-1-20)以及式(II-21)～式(II-28)的合成方法与式(II-1-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表1，表1为式(II-1-2)～式(II-1-20)以及式(II-21)～式(II-28)所示的产物及其原料和产率；
表1为式(II-1-2)～式(II-1-20)以及式(II-21)～式(II-28)所示的产物及其原料和产率
式(II-1)的制备
将(5氟-2-硝基苯)苯胺20克加入300ML高压反应釜中,加入无水乙醇200ML,加入5％钯碳催化剂1克,充入高压氢气5MPa，油浴50℃反应4小时，然后降温,抽滤,除去催化剂,滤液旋蒸,得约20克固体，即为式(II-1)所示化合物，产率88％。
式(II-2)～式(II-20)的合成方法与式(II-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表2，表2为式(II-2)～式(II-20)所示的产物及其原料和产率；
表2式(II-2)～式(II-20)所示的产物及其原料和产率
式(IV-1-1)结构化合物的制备
将邻氨基二苯胺8.36克、5-氟-2-羟基苯甲醛10克、焦亚硫酸钠13克、二甲基甲酰胺200ML加入到反应瓶中，加热到回流过夜。反应完毕后，降温，将反应液倒入到500ML冷水，不停搅拌，有固体析出。先用乙醇冲洗，再用石油醚冲洗，最后干燥得16克固体，产率97％。
式(IV-1-2)～式(IV-1-48)的合成方法与式(IV-1-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表3，表3为式(IV-1-2)～式(IV-1-48)所示的产物及其原料和产率；
表3为式(IV-1-2)～式(IV-1-48)所示的产物及其原料和产率
3-(1-甲基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-2-醇(式式(IV-2-1))的制备
将2-溴-6-(1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯酚15克、苯硼酸7.2克、四三苯膦钯1.8克、碳酸钾13.6克、500ML(甲苯：水＝4：1)混合溶剂,氮气保护。加热到80℃反应24小时，反应完毕后，降温，分液，甲苯干燥并旋干，得深色固体。加入二氯甲烷溶解，过柱子，得白色固体14克，产率93％。
式(IV-2-2)～式(IV-2-51)的合成方法与式(IV-2-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表4，表4为式(IV-2-2)～式(IV-2-51)所示的产物及其原料和产率；
表4为式(IV-2-2)～式(IV-2-51)所示的产物及其原料和产率
中间体3-(1-甲基-6-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-4-醇(式(IV-3-1))的制备
将4-溴-2-(6-溴-1-甲基-1H-苯并咪唑-2-基)-苯酚20克、苯硼酸7.7克、四三苯基膦钯1.8克、碳酸钾14.2克、500ML(甲苯：水＝4：1)混合溶剂,氮气保护。加热到80℃反应24小时。反应完毕后，降温,分液,甲苯干燥并旋干,得深色固体。加入二氯甲烷溶解，过柱子，得白色固体16.8克，产率85％。
式(IV-3-2)～式(IV-3-9)的合成方法与式(IV-3-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表5，表5为式(IV-3-2)～式(IV-3-9)所示的产物及其原料和产率；
表5为式(IV-3-2)～式(IV-3-9)所示的产物及其原料和产率
中间体3-(1-甲基-6-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)联苯-4-醇(式(IV-4-1))的制备
将二甲胺4.5克、叔丁醇钠9.6克、甲苯500ML加入到反应瓶中，氮气保护，反应1小时。再将4-溴-2-(1-苯基-1H-萘并[2,3-d]咪唑-2-基)-苯酚20克、三(二亚苄基丙酮)二钯2.8克、三叔丁基膦4克。升温到90℃，反应24小时。后处理同中间体式(II-1-1)的后处理方法，最后得15.8克固体，产率83％。
式(IV-4-2)～式(IV-4-4)的合成方法与式(IV-4-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表6，表6为式(IV-4-2)～式(IV-4-4)所示的产物及其原料和产率；
表6为式(IV-4-2)～式(IV-4-4)所示的产物及其原料和产率
实施例2
式(I-2-1)化合物的制备
将上步原料14.2克,甲醇300ML加入到反应瓶中,再加入2克氢氧化钠与40ML水配成的混合液,65℃反应30分钟。最后加入3克氢氧化锂与30ML水配成的混合液，反应过夜。反应完毕后，抽滤得白色固体，先用水冲洗，再用甲醇冲洗，最后用PE冲洗干燥.得11克白色固体，产率77％。1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.05(s,1H),7.95(s,1H),7.84(s,2H),7.61(d,J＝10.0Hz,2H),7.48(s,4H),7.34(d,J＝45.0Hz,3H),7.06(s,1H),6.97(s,1H)。
实施例3～实施例68
式(I-1-1)～式(I-1-47)、式(I-2-1)～式(I-2-5)、式(I-3-1)～式(I-3-4)、式(I-4-1)～式(I-4-4)以及式(I-5-1)～式(I-5-7)的合成方法与式(I-2-1)的合成方法类似，其合成的原料以及产物和收率见表7，表7为实施3～实施例68所示的产物及其原料和产率；
表7为实施3～实施例68所示的产物及其原料和产率
式(I-3-1)的核磁数据为1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.55(s,1H),8.22(s,1H),8.09(s,1H),7.85(s,1H),7.65(dd,J＝37.5,12.5Hz,4H),7.55–7.24(m,5H),7.02(d,J＝45.0Hz,2H).
式(I-4-1)的核磁数据为1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.51(s,1H),8.11(s,1H),7.85(s,1H),7.78–7.23(m,10H),7.01(d,J＝45.0Hz,2H).
式(I-5-1)的核磁数据为1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.98(s,1H),8.11(s,1H),7.63(t,J＝20.0Hz,3H),7.48(s,1H),7.34(d,J＝45.0Hz,2H),7.06(s,1H),6.97(s,1H).
式(I-1-1)的核磁数据为1HNMR(500MHz,Chloroform)δ7.68–7.44(m,1H),7.34(d,J＝45.0Hz,1H),7.09(s,1H),7.06(s,1H),6.97(s,1H).
式(I-1-47)的核磁数据为1HNMR(500MHz,Chloroform)δ8.05(s,1H),7.95(s,1H),7.84(s,2H),7.61(d,J＝10.0Hz,2H),7.48(s,4H),7.34(d,J＝45.0Hz,3H),7.06(s,1H),6.97(s,1H).
实施例69
将费希尔公司涂层厚度为的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，蒸馏水清洗结束后，按异丙醇、丙酮、甲醇按顺序洗涤30分钟，超声波洗涤10分钟，干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。在已经准备好的ITO透明电极上依次蒸镀空穴注入层2-TNATA蒸镀空穴传输层a-NPD蒸镀掺杂7wt％FIrpic或实施例2～68所述的锂化合物的青色主体mCP(N,N’-dicarbazolyl-3,5-benzene)空穴阻挡层及电子传输层阴极 上述蒸镀过程中有机物蒸镀速度保持LiF为Al为蒸镀完毕得到发光器件。
将本发明制备得到的发光器件采用KEITHLEY吉时利2400型源测量单元，CS-2000分光辐射亮度计进行测试，以评价发光器件的驱动电压、发光亮度、发光效率和发光颜色；对得到的器件的性能发光特性测试，结果见表8，表8为本发明实施例制备的锂化合物作为发光材料以及FIrpic作为发光材料制备的发光器件的发光特性测试结果。
表8为本发明实施例制备的锂化合物作为发光材料以及FIrpic作为发光材料制备的发光器件的发光特性测试结果
从上述表8结果可以看出，本发明提供的具有式(I)结构的锂化合物的发光效率及寿命特性有显著的提高。
以上实施例的说明只是用于帮助理解本发明的方法及其核心思想。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以对本发明进行若干改进和修饰，这些改进和修饰也落入本发明权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种含杂环配体的锂化合物，具有式(I)结构，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
2.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C3～C20的环烷基、未取代的C3～C20的环烷基、取代的C3～C20的烷氧基、未取代的C3～C20的烷氧基、取代的C8～C30的杂环基、未取代的C8～C30的杂环基、取代的C8～C30的芳基胺基、未取代的C8～C30的芳基胺基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基。
3.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
4.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、正丁基、异丁基、式(a-1)、式(a-2)、式(a-3)、式(a-4)、式(a-5)、式(a-6)、式(a-7)、式(a-8)、式(a-9)、式(a-10)、式(a-11)、式(a-12)、式(a-13)、式(a-14)、式(a-15)、式(a-16)、式(a-17)、式(a-18)、式(a-19)、式(a-20)、式(a-21)、式(a-22)、式(a-23)、式(a-24)、式(a-25)、式(a-26)、式(a-27)、式(a-28)、式(a-29)、式(a-30)、式(a-31)、式(a-32)、式(a-33)、式(a-34)、式(a-35)或式(a-36)，
其中，所述X、Y独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
5.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述R9为取代的C3～C20的烷基、未取代的C3～C20的烷基、取代的C8～C30的芳基、未取代的C8～C30的芳基、取代的C10～C30的稠环基或未取代的C10～C30的稠环基。
6.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述R9为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、苯基、含氟苯基、含氰基的苯基、萘基、含氟萘基、含氰基的萘基、蒽基、含氟蒽基、含氰基的蒽基、菲基、含氟菲基、含氰基的菲基、联苯基、含氟的联苯基或含氰基的联苯基。
7.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述锂化合物为式(I-1)、式(I-2)、式(I-3)、式(I-4)或式(I-5),
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基。
8.根据权利要求1所述的锂化合物，其特征在于，所述锂化合物为式(I-1-1)、式(I-1-2)、式(I-1-3)、式(I-1-4)、式(I-1-5)、式(I-1-6)、式(I-1-7、式(I-1-8)、式(I-1-9)、式(I-1-10)、式(I-1-11)、式(I-1-12)、式(I-1-13)、式(I-1-14)、式(I-1-15)、式(I-1-16)、式(I-1-17)、式(I-1-18)、式(I-1-19)、式(I-1-20)、式(I-1-21)、式(I-1-22)、式(I-1-23)、式(I-1-24)、式(I-1-25)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-26)、式(I-1-27)、式(I-1-28)、式(I-1-29)、式(I-1-30)、式(I-1-31)、式(I-1-32)、式(I-1-33)、式(I-1-34)、式(I-1-35)、式(I-1-36)、式(I-1-37)、式(I-1-38)、式(I-1-39)、式(I-1-40)、式(I-1-41)、式(I-1-42)、式(I-1-43)、式(I-1-44)、式(I-1-45)、式(I-1-46)、式(I-1-47)、式(I-2-1)、式(I-2-2)、式(I-2-3)、式(I-2-4)、式(I-2-5)、式(I-3-1)、式(I-3-2)、式(I-3-3)、式(I-3-4)、式(I-4-1)、式(I-4-2)、式(I-4-3)、式(I-4-4)、式(I-5-1)、式(I-5-2)、式(I-5-3)、式(I-5-4)、式(I-5-5)、式(I-5-6或式(I-5-7)。
。
9.一种权利要求1～8任意一项所述的锂化合物的制备方法，包括：
1)将式(II)结构的化合物和式(III)结构的化合物混合反应，得到式(IV)结构的化合物，
其中，所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
或者所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8中任意两个相邻的取代基与所在的苯环形成稠环，且未形成稠环的取代基独立的选自氢、卤素、氰基、取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C1～C30的环烷基、未取代的C1～C30的环烷基、取代的C1～C30的烷氧基、未取代的C1～C30的烷氧基、取代的C5～C60的杂环基、未取代的C5～C60的杂环基、取代的C6～C60的芳基胺基、未取代的C6～C60的芳基胺基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
所述R9为取代的C1～C30的烷基、未取代的C1～C30的烷基、取代的C6～C60的芳基、未取代的C6～C60的芳基、取代的C8～C60的稠环基或未取代的C8～C60的稠环基；
2)将式(IV)结构的化合物和锂盐反应，得到式(I)结构的化合物。
10.一种权利要求1～8任意一项所述的锂化合物以及权利要求9所述的制备方法制备的锂化合物作为发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
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