CN105693790B - 一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法 - Google Patents

一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种全乙酰基保护2,6‑二脱氧α‑葡萄糖酚苷的制备方法，其特点是在氮气保护下，将全酰化2,6‑二脱氧葡萄糖给体与酚受体按1:0.3~3摩尔比混合，搅拌下加入分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化下进行糖苷化的合成反应，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α‑构型的葡萄糖酚苷。本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性好，反应条件更温和，避免了高毒化学原料的使用，不污染环境，是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6‑二脱氧‑α‑葡萄糖酚苷的制备方法。

Description

一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法
技术领域
本发明涉及医药中间体合成技术领域，具体地说是一种全乙酰基保护2,6- 二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法。
背景技术
糖类化合物广泛分布于各类生命体内，同样也是人类三大能量物质之一(其它两种为蛋白质和脂肪)。2,6-脱氧糖也广泛分布在许多具有生物活性的天然产物中，如色霉素A3、橄榄霉素和光神霉素中都含有2,6-二脱氧糖酚苷衍生物结构，在生物体内，往往只有一种特定构型的糖类结构才有生物活性。在过去的几十年内，化学家们在糖的高效立体选择性合成方面付出了大量的心血，但是具有脱氧糖结构的糖类分子的合成仍然没有非常普适和高效的方法，其原因之一是C-2位缺少邻基参与基团，导致了糖苷化反应的立体选择性变得很难控制。
目前，2,6-二脱氧糖的构建方法有很多，比如，Keisuk Suzuki小组使用了端基为乙酰基保护的糖基给体与2-萘酚在BF3·Et2O的作用下反应，在-78℃条件下避免了生成过量碳苷并以60％的收率选择性得到α-萘酚苷(Matsumoto,T.； Hosoya,T.；Suzuki,K.Tetrahedron Lett.1990,31,4629)。又如，Gervay-H.Jacquelyn 小组曾使用糖基碘苷作为一种活性中间体制备2,6-二脱氧糖。首先以乙酰基保护的2,6-二脱氧糖在TMSI的作用下反应制备得到碘苷，除去反应溶剂后溶解于 THF中，将酚受体用KHMDS、18-crown-6处理后加入到碘苷溶液中，最终制备得到42～49％收率的β-酚苷(Lam,S.N.；Gervay-Hague,J.Org.Lett.2003,5, 4219)。
现有技术制备2,6-二脱氧糖方法，反应条件较为苛刻，操作不但繁琐，而且实际操作也比较困难，难以同时保证较高的最终产率和立体选择性。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供的一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，采用三氟化硼乙醚为Lewis酸催化剂进行糖苷化反应，工艺简单、操作方便、选择性好、收率高、生产成本低、反应条件较温和以及避免了高毒化学原料的使用，是一种易于制备、受体稳定且能够在较温和的条件下以高收率和高选择性的糖苷化反应，具有绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法。
实现本发明目的的具体技术方案是：一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特点是以全酰化2,6-二脱氧葡萄糖为给体，苯酚、对甲氧基酚、对叔丁基酚、邻甲基酚、间甲基酚、对甲基酚、2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、 2,6-二甲酚、3,5-二氟苯酚、邻氯酚、间氯酚、对氯酚、邻溴酚、间溴酚、对溴酚、1-萘酚或2-萘酚为受体，在氮气保护下，将给体与受体按1:0.3～3摩尔比混合，搅拌下加入分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化下进行糖苷化的合成反应，其反应温度为-30～60℃，反应时间为5～15分钟，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖酚苷，所述分子筛与给体的质量比为1～10:1；所述三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)与给体的摩尔比为0.3～30:1；所述有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环、氯仿、乙醚、四氢呋喃、甲苯或丙酮，有机溶剂与给体的体积摩尔比为10～100L:1mol。
所述三氟化硼乙醚(BF3·Et2O)与给体的摩尔比优选为0.8～2.0:1。
所述给体与有机溶剂的摩尔体积比优选为1mol:30～50L。
所述给体与受体的摩尔比优选为1:1.0～1.5。
所述反应温度优选为-15～15℃。
所述分子筛与给体的质量比优选为2～5：1。
本发明与现有技术相比具有工艺简单、操作方便，生产成本低，产率高，立体选择性好，反应条件更温和，避免了高毒化学原料的使用，不污染环境，是一种绿色环保、经济高效且很有应用前景的2,6-二脱氧-α-葡萄糖酚苷的制备方法。
具体实施方式
本发明在氮气保护下，将全乙酰化2,6-二脱氧葡萄糖与受体混合，加入分子筛混匀后，再加入有机溶剂溶解后在BF3·Et2O的催化下进行糖苷化的合成反应，反应结束后过滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得到的产物为全乙酰基α- 构型的葡萄糖酚苷，其反应的方程式如下：
其中：结构式1为全酰化2,6-二脱氧葡萄糖；结构式2为受体；结构式3 为全酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷，以下将通过具体的实施例对本发明做进一步的阐述：
实施例1
氮气保护下，将30mg(0.11mmol)的1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧葡萄糖和分子筛混合，搅拌下加入12.4mg(0.13mmol)苯酚和5mL二氯甲烷溶解后，在-15℃温度下加入42.0μL(0.33mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板 (PE:EA＝4:1)监测反应完全后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液经浓缩提纯后得到31.0mg产物为3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖苯酚苷，其产率为91％。
对所得产物3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖苯酚苷进行分析，测试数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.29(app d,J＝7.4Hz,1H),7.27(app d,J＝7.4Hz, 1H),7.09–7.03(m,2H),7.00(app tt,J＝7.6,1.0Hz,1H),5.60(d,J＝2.5Hz,1H), 5.48(ddd,J＝11.6,9.5,5.4Hz,1H),4.82(t,J＝9.7Hz,1H),3.95(dq,J＝9.8,6.2 Hz,1H),2.44(ddd,J＝13.0,5.4,1.3Hz,1H),2.05(s,3H),2.04(s,3H),1.94(ddd,J ＝13.0,11.7,3.6Hz,1H),1.13(d,J＝6.3Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.43,170.31,156.49,129.56,122.18,116.34,95.08,74.70,68.94,66.50,35.44,21.11,20.91,17.65.
ESI-HRMS:Calcd for C16H20O6Na[M+Na+]:331.1152,found:331.1139.
实施例2
氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧葡萄糖和分子筛混合，搅拌下加入13.6mg(0.11mmol)对甲氧基酚和3mL甲苯溶解后，在60℃温度下加入8.4μL(0.066mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA ＝4:1)监测反应完全后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液经浓缩提纯后得到34.0mg产物为3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖对甲氧基酚苷，其产率为91％。
对所得产物3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖对甲氧基酚苷进行分析，测试数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.04–6.95(m,2H),6.86–6.78(m,2H),5.49(d,J＝ 2.4Hz,1H),5.46(ddd,J＝11.6,9.5,5.4,1H),4.81(t,J＝9.7Hz,1H),3.98(dq,J＝9.9,6.2Hz,1H),3.77(s,3H),2.43(ddd,J＝13.0,5.4,1.2Hz,1H),2.05(s,3H),2.04 (s,3H),1.93(ddd,J＝13.0,11.7,3.6Hz,1H),1.14(d,J＝6.3Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.42,170.31,154.89,150.54,117.55,114.64,95.86,74.73,68.97,66.38,55.71,35.47,21.11,20.91,17.63.
ESI-HRMS:Calcd for C17H22O7Na[M+Na+]:361.1258,found:361.1238.
实施例3
氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧葡萄糖和分子筛混合，搅拌下加入28.2mg(0.26mmol)邻甲基酚和8mL乙醚溶解后，在0℃温度下下加入三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液经浓缩提纯后得到 30.3mg产物为3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖邻甲基酚苷，其产率为 86％。
对所得产物3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖邻甲基酚苷进行分析，测试数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.16-7.09(m,3H),6.92(t,J＝7.2Hz,1H),5.61(d,J ＝2.9Hz,1H),5.49(ddd,J＝11.5,9.6,5.3Hz,1H),4.84(t,J＝9.7Hz,1H),3.96(dq, J＝10.0,6.2Hz,1H),2.47(app dd,J＝12.9,5.3Hz,1H),2.28(s,3H),2.06(s,3H), 2.05(s,3H),1.97(ddd,J＝12.7,11.9,3.5Hz,1H),1.15(d,J＝6.3Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.39,170.30,154.64,130.89,127.38,126.90,121.92,113.87,95.08,74.68,69.05,66.57,35.66,21.12,20.91,17.66,16.34.
ESI-HRMS:Calcd for C17H22O6Na[M+Na+]:345.1309,found:345.1313.
实施例4
氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧葡萄糖和分子筛混合，搅拌下加入42.9mg(0.33mmol)3,5-二氟苯酚和7mL四氢呋喃溶解后，在10℃温度下加入42.0μL(0.33mmol)三氟化硼乙醚，TLC 点板(PE:EA＝4:1)监测反应完全后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液经浓缩提纯后得到30.5mg产物为3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖-3,5-二氟苯酚苷，其产率为79％。
对所得产物3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖-3,5-二氟苯酚苷进行分析，测试数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ6.63(d,J＝2.1Hz,1H),6.61(d,J＝2.1Hz,1H),6.48 (tt,J＝8.9,2.2Hz,1H),5.55(d,J＝2.8Hz,1H),5.41(ddd,J＝11.5,9.6,5.4Hz,1H), 4.83(t,J＝9.7Hz,1H),3.88(dq,J＝10.0,6.2Hz,1H),2.44(ddd,J＝13.2,5.4,0.9 Hz,1H),2.06(s,3H),2.04(s,3H),1.95(ddd,J＝13.1,11.8,3.6Hz,1H),1.16(d,J＝ 6.3Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.38,170.21,163.58(dd,J＝246.6,15.6Hz), 158.16(t,J＝13.7Hz),100.21(d,J＝7.0Hz),100.03(d,J＝7.1Hz),97.79(t,J＝ 25.9Hz).,95.52,74.29,68.59,66.94,35.09,21.06,20.86,17.61.
ESI-HRMS:Calcd for C16H18O6F2Na[M+Na+]:367.0964,found:345.0964.
实施例5
氮气保护下，将30mg(0.11mmol)1,3,4-三-O-乙酰基-2,6-二脱氧葡萄糖和分子筛混合，搅拌下加入30.2mg(0.26mmol)邻溴酚和10mL氯仿溶解后，在-5℃温度下加入28.0μL(0.22mmol)三氟化硼乙醚，TLC点板(PE:EA ＝4:1)监测反应完全后加入适量饱和碳酸钠中和，过滤除去分子筛，滤液经浓缩提纯后得到33.2mg产物为3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖邻溴酚苷，产率79％。
对所得产物3,4-二 -O-乙酰基-2,6-二脱氧α-葡萄糖邻溴酚苷进行分析，测试数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.55(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),7.24(d,J＝7.2Hz,1H),7.14(d,J＝7.8Hz,1H),6.91(t,J＝7.2Hz,1H),5.64(d,J＝2.7Hz,1H),5.54(ddd, J＝11.4,9.7,5.3Hz,1H),4.85(t,J＝9.7Hz,1H),4.01(dq,J＝12.5,6.2Hz,1H), 2.57(dd,J＝12.9,5.1Hz,1H),2.07(s,3H),2.04(s,3H),1.98(ddd,J＝12.8,11.7, 3.5Hz,1H),1.15(d,J＝6.2Hz,3H).
13C NMR(126MHz,CDCl3)δ170.35,170.25,152.92,133.53,128.48,123.59,116.56,113.37,96.05,74.54,68.80,67.07,35.33,21.10,20.93,17.60.
ESI-HRMS:Calcd for C16H19BrO6Na[M+Na]+:409.0257,found:409.0259。
上述各实施例所得全乙酰基α-构型的葡萄糖酚苷产物经检测、分析后可以确认为纯的目标产物。

Claims (6)

1.一种全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特征在于以全乙酰化2,6-二脱氧α-葡萄糖为给体，苯酚、对甲氧基酚、对叔丁基酚、邻甲基酚、间甲基酚、对甲基酚、2,3-二甲酚、2,4-二甲酚、2,6-二甲酚、3,5-二氟苯酚、邻氯酚、间氯酚、对氯酚、邻溴酚、间溴酚或对溴酚为受体，在氮气保护下，将给体与受体按1:0.3~3 摩尔比混合，搅拌下加入4Å分子筛和有机溶剂，然后在三氟化硼乙醚的催化下进行糖苷化的合成反应，其反应温度为-30~60℃，反应时间为5~15分钟，反应结束后滤出分子筛，滤液经浓缩提纯后得产物为全乙酰基α-构型的葡萄糖酚苷，所述4Å分子筛与给体的质量比为1~10:1；所述三氟化硼乙醚与给体的摩尔比为0.3~30: 1 ；所述有机溶剂为二氯甲烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、二甲亚砜、二氧六环、氯仿、乙醚、四氢呋喃、甲苯或丙酮，有机溶剂与给体的体积摩尔比为10~100L:1mol。
2.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特征在于所述三氟化硼乙醚与给体的摩尔比优选为0.8~2.0:1。
3.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特征在于所述给体与有机溶剂的摩尔体积比优选为1 mol: 30~50L。
4.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特征在于所述给体与受体的摩尔比优选为1:1.0~1.5。
5.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特征在于所述反应温度优选为-15~15℃。
6.根据权利要求1所述全乙酰基保护2,6-二脱氧α-葡萄糖酚苷的制备方法，其特征在于所述4Å分子筛与给体的质量比优选为2~5：1。
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Improvement in O→C-glycoside rearrangement approach to C-aryl glycosides. Use of 1-O-acetyl sugar as stable but efficient glycosyl donor;Matsumoto, Takashi，et al;《Tetrahedron Letters》;19901231;第31卷(第32期);第4629-3462页 *

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