CN105683207A - 用植物材料生成葡糖胺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种由植物生成葡糖胺的有效且可再现的方法,所述方法可在减少残余铵或硫酸根离子含量的同时获得高葡糖胺含量。本发明还涉及包含所述获得的富含葡糖胺的植物组合物的食品组合物或化妆品组合物。
Description
技术领域
本发明提供了一种由植物生成葡糖胺的可再现方法,该方法可在减少残余铵或硫酸根离子含量的同时获得高葡糖胺含量。
本发明还涉及包含所获得的富含葡糖胺的植物组合物的食品组合物或化妆品组合物。
背景技术
许多专利文献和科学文献对纯葡糖胺在关节疾病治疗中的使用进行了广泛的描述,纯葡糖胺通常与来自各种天然来源的其他化合物或提取物结合使用。纯葡糖胺来自于贝类水解,以葡糖胺盐酸盐或葡糖胺硫酸盐的形式添加。例如,WO2000/0074696描述了“用于治疗关节组织炎症或退化(例如关节炎)的草本植物组合物。该组合物包含葡糖胺和雷公藤(Trypterygiumwilfordii)、女贞(Ligustrumlucidum)和/或光叶丁公藤(Erycibeschmidtii)”,其中将纯葡糖胺与植物制剂混合。其他专利涉及作为饮食补充剂的植物碳水化合物组合物,其中葡糖胺来源于几丁质,即仍来自于贝类水解(参见例如EP1172041或EP0923382)。
在过去的十年间,葡糖胺作为抗骨关节炎试剂的用途已得到集中开发。葡糖胺疑似对诸如骨关节炎之类的关节疾病有效的唯一活性化合物。直至最近,才认为诸如非甾体抗炎药之类的症状疗法是有效的。
有趣的是,葡糖胺还涉及皮肤的老化过程,该过程主要以弹性的连续损失和水分损失为特征。皮肤老化通过重大的结构变化和组成改变反映出来。最值得注意的是,与年轻的皮肤相比,老化的皮肤含有的胶原和糖胺聚糖较少。由皮肤产生的糖胺聚糖分子包括透明质酸(聚D-葡糖醛酸-N-乙酰基-D-葡糖胺)、硫酸软骨素和硫酸皮肤素。表皮脱落后,皮肤细胞会产生更多数量的透明质酸来作为响应。透明质酸具有强大的水合能力。
葡糖胺已被证实可显著减少皮肤干燥和表皮脱落现象。葡糖胺可以增加皮肤水分含量并改善皮肤光滑度。这些发现表明,长期摄入葡糖胺对于改善皮肤的水分含量和光滑度有效。
研究表明,一组女性在服用含有葡糖胺的口服补充剂后可见皱纹和细纹的数量都会减少。使用含有葡糖胺、矿物质和多种抗氧化剂化合物的口服补充剂可以潜在地改善可见皱纹和细纹的外观。
US6,413,525描述了使皮肤表皮充分脱落的方法。具体而言,该发明涉及含有N-乙酰基-D-葡糖胺形式的氨基糖的局部施用组合物。已知N-乙酰基-D-葡糖胺是活细胞产生透明质酸的限速因素。局部施用葡糖胺有助于透明质酸的连续产生。
例如,在JP59013708(使皮肤软化并保湿)或US5,866,142(用于使皮肤表皮脱落的组合物)中也已经公开了含有N-乙酰基-D-葡糖胺的其他局部施用组合物。
葡糖胺,即2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖,是天然存在的果糖衍生物,并且是糖蛋白和蛋白聚糖(许多真核细胞蛋白质的重要成分)的基本组分。这是粘多糖和几丁质的基本组分。糖胺聚糖(粘多糖)是掺入到结缔组织、皮肤、肌腱、韧带和软骨中的大复合物。
工业葡糖胺是由来自贝类的几丁质(衍生自N-乙酰基-D-葡糖胺的复合碳水化合物)酸水解获得的纯化合物。例如,US6,486,307描述了一种改进的几丁质酸水解方法:通过将几丁质碾磨至极细的大小,并用浓盐酸进行消化,从而制成葡糖胺盐酸盐的方法。
也可以通过贝类的酶水解制备葡糖胺。例如,US5,998,173描述了利用整个几丁质酶家族的酶水解甲壳动物甲壳的几丁质,而由几丁质直接制备N-乙酰基-D-葡糖胺的方法。
与微生物发酵工艺相关的申请专利中,葡糖胺由培养的微生物生物合成。例如,US6,372,457描述了使用经遗传改造的微生物通过发酵制备葡糖胺的方法和材料。
所有这些方法涉及通过与贝类提取物相竞争来制备纯提取葡糖胺。
GB649791涉及干燥菊苣的改进方法。该方法包括以下步骤:切削菊苣根,在厌氧条件下于基本上不超过70℃的温度(最佳温度介于50至55℃之间)下将菊苣根发酵7至8小时,并且于150℃下干燥菊苣大约30分钟。然而,这些条件不能生成葡糖胺。
WO2005/053710表明,按照一种特殊的干燥方法,能够由几种植物原料形成葡糖胺,由此获得每千克干物质150至1000mg的葡糖胺含量。
WO2006/120009描述了一种由植物生成葡糖胺的方法,其中将新鲜植物材料或复水的干燥植物材料或植物提取物在70至110℃的温度下加热10小时以上,其中将葡糖胺前体(例如,硫酸铵盐)加入到所述植物材料、复水的植物材料或植物提取物中。
WO2006/120007涉及一种由类似于WO2006/120009中所述的植物生成葡糖胺的方法,其中在植物种植期间,收获之前,加入充当葡糖胺前体的肥料。
尽管WO2006/120007和WO2006/120009中描述的方法使得植物原料的葡糖胺含量高于0.5%(基于干物质计,即,5g/kg干物质的葡糖胺),但是这些方法难以控制。例如,具体地讲,获得的产物中葡糖胺含量取决于加工原料的体积和干燥室的体积。
此外,加热过程中需要使用有限厚度(几厘米)的植物材料才有效,并且根据具体厚度,加热持续时间会有较大差异。因此,处理工业规模的大量材料将需要非常大的表面来进行干燥。
因此,迫切需要在给定的温度下管理葡糖胺生成的良好受控方法。
此外,通过WO2005/053710、WO2006/120007和WO2006/120009中描述的方法获得的原料或植物提取物含有高含量的葡糖胺,但也含有大量的残余铵或硫酸根离子(基于干物质计,分别最多至4%和24%),这可能对食品或化妆品应用的某些用途不利。
因此,本发明的一个目的在于提供一种由植物生成葡糖胺的方法,或至少提供一种有用的备选方案,其中所述方法是可再现的。
本发明的另一个目的在于提供一种加工植物材料,该加工植物材料含有大量葡糖胺和少量残余铵或硫酸根离子。
发明内容
在本发明的第一方面,提供了一种由植物生成葡糖胺的方法,该方法包括以下连续步骤:
-将植物材料和至少一种葡糖胺前体置于容器中,
-封闭所述容器,
-在70至110℃的温度下将所述容器加热10小时以上。
在本发明的另一方面,提供了一种可通过根据本发明的方法获得的富含葡糖胺的植物组合物。
优选地,所述富含葡糖胺的植物组合物含有的残余铵或硫酸根离子减少。
在另一方面,本发明涉及包含可通过上述方法获得的所述富含葡糖胺的植物组合物的食品组合物或化妆品组合物。
具体实施方式
本发明提供了一种由植物生成葡糖胺的可再现方法,该方法可在减少残余铵或硫酸根离子含量的同时获得高葡糖胺含量。
根据本发明的方法是可再现的,具体地讲,该方法不需要起始植物材料具有特定的重量和/或体积。
在本说明书中,葡糖胺、硫酸盐和铵含量都以基于干物质计的百分比或g/kg干物质来表示,除非另外指明。
如本文所用,词语“加热”(以及派生的“加热的”)是指在介于约70℃和110℃之间的温度范围内持续10小时、优选小于1周的加热过程。该加热过程可描述为干燥过程。加热过程也可包括,在相同的温度和时间条件下实施的液体浸渍,随后进行干燥阶段。
在本说明书中,所谓“游离葡糖胺”应理解为未聚合的葡糖胺。
如本文所用,在本说明书中,“大量葡糖胺”或“高葡糖胺含量”是指葡糖胺的量高于痕量葡糖胺,高于相应新鲜(即,未干燥的)材料中的量,并且高于文献或专利中所引述的任何含量。具体而言,葡糖胺以基于干物质计高于0.5%,优选基于干物质计大于5%、尤其是大于10%的量存在。
如本说明书中所用,“富含葡糖胺的植物组合物”是指通过在执行或不执行提取或纯化步骤的情况下根据本发明的方法获得的产物。富含葡糖胺的植物组合物包含如上所定义的大量葡糖胺。
如本文所用,词语“植物”和“植物材料”被视为同义词。所谓“植物”或“植物材料”应当理解为能够根据本发明的方法生成葡糖胺的任何植物材料。所使用的植物材料可以是植物的任何部分,例如叶、块茎、果实、种子、根、谷粒或细胞培养物。所述植物材料还可以是通过植物提取技术领域内的技术人员已知的任何提取方法获得的任何类型的植物提取物,其中所述植物提取物能够根据本发明的方法生成葡糖胺。
如本说明书中所用,词语“包括”、“包含”和类似的词语不应理解为排他性或穷举性意义。换句话讲,它们所指的是包括但不限于。
不能将本说明书中对现有技术文献中的任何参考视为承认此类现有技术为众所周知的技术或构成本领域普遍常识的一部分。
在本发明的第一方面,提供了一种由植物生成葡糖胺的方法,该方法包括以下连续步骤:
-将植物材料和至少一种葡糖胺前体置于容器中,
-封闭所述容器,
-在70℃至110℃之间的温度下将所述容器加热10小时以上。
根据本发明,所获得的富含葡糖胺的植物组合物具有高葡糖胺含量,例如基于干物质计高于0.5%,优选基于干物质计大于5%、尤其是大于10%的葡糖胺含量。
在一个优选的实施方案中,植物材料是新鲜植物材料或复水的干燥植物材料。
选择能够通过本发明方法生成游离葡糖胺的植物材料。它可以包括多种植物材料的混合物,其中例如所用植物物种和/或所用植物部分有所不同。
在一个优选的实施方案中,植物材料是植物的根。
具体地讲,植物材料可以选自含蔗糖、果糖或菊粉的植物物种,例如菊苣属(Cichorium)、胡萝卜属(Daucus)、向日葵属(Helianthus)、甜菜属(Beta)。
在一个实施方案中,植物材料可以例如来自菊苣(Cichoriumintybus)的根、胡萝卜(Daucuscarota)的根、菊芋(Helianthustuberosum)的块茎、甜菜(Betavulgaris)的根。
在一个优选的实施方案中,植物物种为菊苣,用于在田间或水培体系中生产含有菊粉的根,或生产比利时菊苣:即直立菊苣、维特罗夫菊苣、法国菊苣、怀特苣荬菜、荷兰菊苣、菊苣、普通菊苣或意大利蒲公英都是菊苣。“维特罗夫菊苣”是大多数栽培植物的园艺家所使用的常用名,而“比利时菊苣”更常用于杂货店售卖给消费者的最终产品。菊苣是芽从菊苣根顶端的二次生长。第一次生长发生在由种子长出的田间植物上。第二次生长不发生在田间,通常发生在建筑物暗处。每一个具有一个主芽的根引起菊苣的发育。
在一个实施方案中,根据本发明处理的新鲜植物材料或根据本发明处理的植物材料均可用作原料,并进行加工以获得根据本发明的具有高葡糖胺含量的植物材料。
具体地讲,使用经过收获、干燥、复水的植物材料作为原料。
具体地讲,葡糖胺可以由含氮部分和含糖部分的缩合形成。根据本发明所用的葡糖胺前体是提供形成葡糖胺所需的含氮部分的化合物。优选地,其存在于铵盐中。此类铵盐的例子是硝酸铵、硫酸铵、乙酸铵、磷酸二氢铵或谷氨酰胺等。葡糖胺的优选前体是硫酸铵,其在根据本发明的方法以及WO2006/120009和WO2006/120007中表现出惊人的好效果。
有利的是,根据本发明的方法,一旦容器装满就将其封闭。此步骤改善了本发明的方法的可再现性。具体地讲,所获得的富含葡糖胺的植物组合物中的葡糖胺含量并非取决于加工植物材料的体积和干燥室或加热室的体积。实际上,根据本发明的加热步骤的效率也不取决于植物材料的厚度。
如上所述的容器仅通过将封盖置于其上进行封闭。在根据本发明的另一个实施方案中,封盖为螺旋盖或例如翻顶盖。
具体地讲,如上所述的容器为罐子、广口瓶或瓶子。
根据本发明方法的加热步骤可持续10小时至120小时,例如12小时至96小时,尤其是48小时至96小时。
如上所述,该方法的加热温度优选为70℃至110℃,例如70℃至91℃,或75℃至91℃,尤其是约75℃。
在本发明的另一方面,提供了一种由如上所述的植物生成葡糖胺的方法,该方法还包括以下步骤:
-打开所述容器,以及
-干燥所获得的富含葡糖胺的植物组合物。
可通过本领域技术人员已知的任何合适的方法执行根据本发明的干燥步骤,其中温度保持在约110℃以下,以免葡糖胺降解。例如,可使用普通的烘干机。也可以改变压力条件。
在本发明的另一方面,提供了一种由如上所述的植物生成葡糖胺的方法,该方法还包括对所获得的富含葡糖胺的植物组合物进行提取的步骤。该提取步骤可包括例如在室温下将所述获得的富含葡糖胺的植物组合物添加至水中保持约30分钟。或者,该提取可包括在室温下将所述获得的富含葡糖胺的植物组合物添加至水:乙醇(50:50)中保持60分钟。
然后将得到的混合物离心,冷冻干燥上清液。或者,将所述得到的混合物过滤,然后进一步干燥滤液。
优选地,所述获得的富含葡糖胺的植物组合物可用高pH(例如,pH值等于或大于10)缓冲液进行提取。根据本发明的提取步骤优选使用pH值为10.8的碳酸盐缓冲液。
在该pH值条件下,铵被转化成挥发性的氨,从而被蒸发掉。因此,这样获得的富含葡糖胺的植物组合物含有更少量的铵残留,并且具体地讲,少于0.5%的铵离子,并且优选地少于0.1%。
本发明还涉及一种由植物生成葡糖胺的方法,该方法包括用如上所述的pH值等于或大于10的缓冲溶液对所获得的富含葡糖胺的植物组合物进行提取的步骤,该方法还包括以下步骤:
-将溶液的pH值调节为6.5至7,
-加入氯化钙溶液,
-加入乙醇。
例如,可使用浓盐酸将所述获得的溶液的pH值调节至6.5至7。
氯化钙的加入导致形成硫酸钙络合物,通过加入乙醇使该络合物沉淀。
提取后获得的富含葡糖胺的植物组合物含有更少量的残余铵离子和硫酸根离子。
根据应用的领域,所获得的富含葡糖胺的植物材料或植物提取物中大量铵离子和/或硫酸根离子可能是不利的。实际上,已知大量的铵离子和硫酸根离子会侵蚀皮肤、眼睛和粘膜,因此应当予以避免,尤其是在化妆品领域中,例如在制备外用霜剂时。
因此如上所述获得的含有更少量的残余铵离子和硫酸根离子的富含葡糖胺的植物组合物有广泛的应用,以及例如用于制备化妆品组合物(例如,抗衰老的外用霜剂)。
在本发明的另一方面,提供了一种可通过上述方法获得的富含葡糖胺的植物组合物。例如,所述富含葡糖胺的植物组合物包含基于干物质计至少0.5%的葡糖胺,优选大于5%的葡糖胺,尤其是基于干物质计大于10%的葡糖胺。
具体地讲,所述富含葡糖胺的植物组合物包含基于干物质计少于0.5%的铵离子。优选地,它包含基于干物质计少于0.5%的铵离子以及少于0.5%的硫酸根离子,尤其是基于干物质计少于0.1%的铵离子以及少于0.2%的硫酸根离子。
在本发明的另一方面,提供了包含上述富含葡糖胺的植物组合物的食品组合物或化妆品组合物。优选地,所述化妆品组合物为外用霜剂。
现参考以下实施例进一步描述本发明。应当理解,受权利要求书保护的本发明并非旨在以任何方式限制于这些实施例。
本领域技术人员将认识到,这些实施例中的许多变型覆盖多种配方、成分、加工和混合物,从而针对多种应用合理调整本发明化合物的天然存在水平。
实施例1:通过实验室水平下的加热和干燥方法形成葡糖胺。
将200g商用的干燥菊苣根切块(0.5×0.5×0.5cm)在0.5M的硫酸铵溶液中浸泡3小时。排出液体后,将菊苣根切块置于容器中,该容器仅用封盖置于其上进行封闭。然后将该封闭的容器置于75℃的烘箱(Binder)中保持48小时。
然后打开容器,摊开切块(形成10cm切块层),放于同一烘箱中干燥,温度保持在75℃。
在室温下将2g经粉碎加工的菊苣根用200mL水提取30分钟。离心后,将上清液冷冻干燥。将一等份上清液用于分析研究。
分析葡糖胺、硫酸盐和铵:
在冷冻干燥之前,将一等份上清液用Acrodisc0.45μm过滤器进行过滤。
在DIONEXICS5000装置上通过离子交换DionexPA20毛细管柱(4×250mm)进行葡糖胺分析。
在DIONEXICS2500装置上通过离子交换DionexIonPacAS11-HC12分析柱(4×250mm)进行硫酸盐分析。
在DIONEXICS2500装置上通过离子交换IonpacCS12分析柱(4×250mm,P/N044001)进行铵分析。
这些分析的结果如下:
-葡糖胺:10.02%(基于干物质计)。
-铵:3.90%(基于干物质计)。
-硫酸盐:23.78%(基于干物质计)。
实施例2:通过中试工厂水平下的加热和干燥方法形成葡糖胺。
将10kg商用的干燥菊苣根切块(0.5×0.5×0.5cm)在30L0.5M的硫酸铵溶液中浸泡过夜。排出液体后,切块的湿重为35kg以上,然后将切块置于两个带有仅置于上方的封盖的不锈钢容器中(每个容器的可用体积为75L),然后将该封闭的容器置于75℃的烘箱(Binder)中保持48小时。
提取和分析方案按实施例1所述进行(调整提取的体积)。
结果如下:
-葡糖胺:8.09%(基于干物质计)。
-铵:3.2%(基于干物质计)。
-硫酸盐:22.9%(基于干物质计)。
实施例3:提取葡糖胺并去除铵残留。
用180mLpH值为10.8的碳酸盐缓冲溶液代替水,对2g按实施例1处理的粉状材料提取过夜。
加入180mL0.1M的Na2CO3和20mL0.1M的NaHCO3;在室温下pH值为10.8(或在37℃下pH值为10.6)。过滤后,铵转化为氨,并用旋转蒸发仪使其蒸发。然后冷冻干燥剩余的溶液。
分析方案按实施例1所述执行(调整提取的体积)。
结果如下:
-葡糖胺:8.97%(基于干物质计)。
-铵:0.07%(基于干物质计)。
-硫酸盐:21.39%(基于干物质计)。
该过程使得提取物包含大量的葡糖胺,仅含有痕量的铵残留(<0.1%)。
实施例4:提取葡糖胺并去除铵和硫酸盐残留。
用180mLpH值为10.8的碳酸盐缓冲溶液代替水,对2g按实施例1处理的粉状材料提取过夜。
加入180mL0.1M的Na2CO3和20mL0.1M的NaHCO3;在室温下pH值为10.8(或在37℃下pH值为10.6)。过滤后,通过添加浓HCl使溶液的pH值达到6.5至7。搅拌15分钟后,将CaCl2添加至溶液中,使其浓度达到2%。搅拌1小时后,加入180mL乙醇(EtOH)。在4℃下沉淀过夜。
离心该溶液,并用旋转蒸发仪蒸出EtOH。然后冷冻干燥不含EtOH的剩余溶液。
分析方案按实施例1所述执行(调整提取的体积)。
结果如下:
-葡糖胺:1.80%(基于干物质计)。
-铵:0.07%(基于干物质计)。
-硫酸盐:0.10%(基于干物质计)。
因此该过程使得提取物包含大量的葡糖胺,仅含有痕量的铵残留(<0.1%)和硫酸盐残留(<0.2%)。
实施例5:用12%的CaCl 2 (pH保持不变)提取葡糖胺并去除铵和硫酸盐 残留。
用180mLpH值为10.8的缓冲溶液代替水,对2g按实施例1处理的粉状材料提取过夜:
加入180mL0.1M的Na2CO3和20mL0.1M的NaHCO3;在室温下pH值为10.8(或在37℃下pH值为10.6)。搅拌15分钟后,将CaCl2添加至溶液中,使得CaCl2浓度达到12%(即,180mL中含有21.6g)。搅拌1小时后,加入180mLEtOH。在4℃下沉淀过夜。
离心该溶液,并用旋转蒸发仪蒸出EtOH。然后冷冻干燥不含EtOH的剩余溶液。
分析方案按实施例1所述执行(调整提取的体积)。
结果如下:
-葡糖胺:0.55%(基于干物质计)。
-铵:0.00%(基于干物质计)。
-硫酸盐:0.04%(基于干物质计)。
该过程使得提取物包含大量的葡糖胺,不含铵(0%),仅含有痕量硫酸盐残留(<0.05%)。
尽管本发明以举例说明的方式进行了描述,应当理解的是,可以在不脱离如权利要求所述的本发明范围的前提下,对本发明作出变型和修改。此外,对于具体的特征如果存在已知的等同物,则应如同在本说明书中明确提到的那样来引入这些等同物。
Claims (15)
1.一种由植物生成葡糖胺的方法,所述方法包括以下连续步骤:
-将植物材料和至少一种葡糖胺前体置于容器中,
-封闭所述容器,
-在70℃至110℃之间的温度下将所述容器加热10小时以上。
2.根据权利要求1所述的方法,其中所述加热步骤持续48小时至96小时。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其中所述葡糖胺前体为提供形成葡糖胺所需的含氮部分的化合物。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的方法,其中所述葡糖胺前体为铵盐。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的方法,其中所述葡糖胺前体为硫酸铵。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的方法,所述方法还包括以下步骤:
-打开所述容器,以及
-干燥所获得的富含葡糖胺的植物组合物。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的方法,所述方法还包括用pH值等于或大于10的缓冲溶液对所述获得的富含葡糖胺的植物组合物进行提取的步骤。
8.根据权利要求7所述的方法,其中所述缓冲溶液为pH值为10.8的碳酸盐溶液。
9.根据权利要求7或8所述的方法,所述方法还包括以下步骤:
-将所述溶液的pH值调节为6.5至7,
-加入氯化钙溶液,
-加入乙醇。
10.一种富含葡糖胺的植物组合物,所述植物组合物可通过根据权利要求7至9中任一项所述的方法获得。
11.根据权利要求10所述的富含葡糖胺的植物组合物,所述植物组合物包含少于5g/kg干物质的铵离子。
12.一种富含葡糖胺的植物组合物,所述植物组合物可通过根据权利要求9所述的方法获得,并且包含少于5g/kg干物质的铵离子和少于5g/kg干物质的硫酸根离子。
13.根据权利要求12所述的富含葡糖胺的植物组合物,所述植物组合物包含少于1g/kg干物质的铵离子和少于2g/kg干物质的硫酸根离子。
14.一种食品组合物,所述食品组合物包含根据权利要求10至13中任一项所述的富含葡糖胺的植物组合物。
15.一种化妆品组合物,所述化妆品组合物包含根据权利要求10至13中任一项所述的富含葡糖胺的植物组合物。
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2884411A (en) * | 1954-07-29 | 1959-04-28 | Corn Products Co | Preparation of a glucosamine |
US20050239173A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-10-27 | Cargill, Inc. | Production of amino sugars |
CN1901920A (zh) * | 2003-11-21 | 2007-01-24 | 雀巢技术公司 | 含有氨基葡糖的食物组合物 |
US20070088157A1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Hubbs John C | Preparation of glucosamine |
CN101175501A (zh) * | 2005-05-13 | 2008-05-07 | 雀巢技术公司 | 由植物物种生产葡糖胺 |
CN101175502A (zh) * | 2005-05-13 | 2008-05-07 | 雀巢技术公司 | 由植物物种制备葡糖胺 |
US7789159B1 (en) * | 2005-05-27 | 2010-09-07 | Bader Mansour S | Methods to de-sulfate saline streams |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB649791A (en) | 1948-03-08 | 1951-01-31 | Saml Hanson & Son Ltd | Improvements in or relating to drying chicory |
FR2203774B1 (zh) * | 1972-10-20 | 1978-05-26 | Inst Francais Du Petrole | |
US4225486A (en) * | 1977-11-21 | 1980-09-30 | Aloace Company Limited | Aloctin A |
JPS5913708A (ja) | 1982-07-14 | 1984-01-24 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
US5866142A (en) | 1995-07-20 | 1999-02-02 | Riordan; Neil H. | Skin treatment system |
US5998173A (en) | 1996-02-20 | 1999-12-07 | The University Of Bristish Columbia | Process for producing N-acetyl-D-glucosamine |
EP0923382B1 (en) | 1996-08-09 | 2002-05-29 | Mannatech, Inc. | Compositions of plant carbohydrates as dietary supplements |
US6372457B1 (en) | 1997-01-14 | 2002-04-16 | Arkion Life Sciences Llc | Process and materials for production of glucosamine |
US6413525B1 (en) | 1999-05-06 | 2002-07-02 | Color Access, Inc. | Methods of exfoliation using N-acetyl glucosamine |
GB2367492A (en) | 1999-06-02 | 2002-04-10 | Oxford Natural Products Plc | Combination of glucosamine with herbal extracts of triptergium, ligustrum and erycibe |
US20020119107A1 (en) | 2000-12-18 | 2002-08-29 | James Varani | Method for protecting and restoring skin using selective MMP inhibitors |
US20020115639A1 (en) | 2001-02-16 | 2002-08-22 | Weiyu Fan | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial blomass |
US8222232B2 (en) | 2001-02-16 | 2012-07-17 | Cargill, Incorporated | Glucosamine and N-acetylglucosamine compositions and methods of making the same fungal biomass |
US6486307B1 (en) | 2001-08-23 | 2002-11-26 | Alberta Research Council Inc. | Preparation of glucosamine hydrochloride |
USH2218H1 (en) * | 2002-03-05 | 2008-06-03 | Ki-Oh Hwang | Glucosamine and method of making glucosamine from microbial biomass |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2884411A (en) * | 1954-07-29 | 1959-04-28 | Corn Products Co | Preparation of a glucosamine |
CN1901920A (zh) * | 2003-11-21 | 2007-01-24 | 雀巢技术公司 | 含有氨基葡糖的食物组合物 |
US20050239173A1 (en) * | 2003-12-08 | 2005-10-27 | Cargill, Inc. | Production of amino sugars |
CN101175501A (zh) * | 2005-05-13 | 2008-05-07 | 雀巢技术公司 | 由植物物种生产葡糖胺 |
CN101175502A (zh) * | 2005-05-13 | 2008-05-07 | 雀巢技术公司 | 由植物物种制备葡糖胺 |
US7789159B1 (en) * | 2005-05-27 | 2010-09-07 | Bader Mansour S | Methods to de-sulfate saline streams |
US20070088157A1 (en) * | 2005-10-17 | 2007-04-19 | Hubbs John C | Preparation of glucosamine |
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