CN105669694A - 一种具有医药用途的黄酮类化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种新的黄酮类化合物及其制备方法,属于药物领域,具体涉及从马鞭草的干燥地上部分中分离得到的一种新的黄酮类化合物、制备方法和该化合物的医药用途。该化合物为首次报道,可以从马鞭草的干燥地上部分中提取、分离纯化得到,纯度高。体外试验证明Aβ1-40的毒性损害神经细胞,引起PC12大量凋亡,细胞活性下降,化合物(Ⅰ)干预后凋亡情况得到改善,可以进一步研究开发成神经保护的药物。
Description
技术领域
本发明属于药物领域,具体涉及从马鞭草的干燥地上部分中分离得到的一种新的黄酮类化合物及其制备方法。
背景技术
马鞭草,又名铁马鞭、野荆芥、紫顶龙芽草,始载于《名医别录》,为马鞭草科植物马鞭草(VerbenaofficinalisL.)的干燥地上部分。马鞭草味苦性凉,归肝、脾经,具有活血散瘀、利水退黄、解毒、截疟的功效,主治癥瘕积聚、痛经经闭、喉痹、痈肿、水肿、黄疸、疟疾。马鞭草原产于热带美洲,为多年收草本,常生于路边、山坡、溪边或林旁,国内广泛分布于中南、西南及山西、陕西、甘肃、新疆、江苏、安徽、浙江、江西等地,主产湖北、江苏、广西、贵州。花期6~8月,果期7~11月,通常采收季节为6~8月开花时,炮制过程仅去残根及杂质,洗净,稍润,切断,晒干即可。
目前已从马鞭草中分离鉴定出百余种化学成分,包括环烯醚萜糖苷类、苯丙素糖苷类、三萜类、黄酮类、甾醇类、挥发油类、有机酸类等。
现代医学研究表明马鞭草具有抗肿瘤、抗菌、抗早孕、消炎止痛、止血、小剂量兴奋、大剂量抑制交感神经末梢、促进乳汁分泌、拟副交感等作用。临床用于治疗外感发热,湿热黄疽,急性扁桃体炎、小儿急性肾炎、急性乳腺炎、流行性感冒、功能性子宫出血、牙周炎、霉菌性阴道炎、细菌性痢疾等病症。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从马鞭草的干燥地上部分中分离得到的一种新的黄酮类化合物;
本发明的另一目的在于提供该新化合物的制备方法;
本发明的上述目的是通过下面的技术方案得以实现的:
一种黄酮类化合物,具有下述结构式的化合物(Ⅰ),
所述的化合物(Ⅰ)的制备方法,包含以下操作步骤:(a)将马鞭草的干燥地上部分粉碎,用70~80%乙醇热回流提取,合并提取液,浓缩至无醇味,依次用石油醚、乙酸乙酯和水饱和的正丁醇萃取,分别得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物;(b)步骤(a)中乙酸乙酯萃取物用大孔树脂除杂,先用10%乙醇洗脱10个柱体积,再用75%乙醇洗脱12个柱体积,收集75%乙醇洗脱液,减压浓缩得75%乙醇洗脱物浸膏;(c)步骤(b)中75%乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离,依次用体积比为80:1、40:1、20:1、10:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分;(d)步骤(c)中组分3用正相硅胶进一步分离,依次用体积比为25:1、20:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分;(e)步骤(d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离,用体积百分浓度为70%的甲醇水溶液等度洗脱,收集9~13个柱体积洗脱液,洗脱液减压浓缩得到纯的化合物(Ⅰ)。
进一步地,所述大孔树脂为AB-8型大孔吸附树脂。
进一步地,所述用乙醇热回流提取采用的乙醇浓度为75%。
本发明化合物用作药物时,可以直接使用,或者以药物组合物的形式使用。
该药物组合物含有治疗有效量的本发明化合物(Ⅰ),其余为药物学上可接受的、对人和动物无毒和惰性的可药用载体和/或赋形剂。
所述的可药用载体或赋形剂是一种或多种选自固体、半固体和液体稀释剂、填料以及药物制品辅剂。将本发明的药物组合物以单位体重服用量的形式使用。本发明药物可通过口服或注射的形式施用于需要治疗的患者。用于口服时,可将其制成片剂、缓释片、控释片、胶囊、滴丸、微丸、混悬剂、乳剂、散剂或颗粒剂、口服液等;用于注射时,可制成灭菌的水性或油性溶液、无菌粉针、脂质体或乳剂等。
本发明提供的上述黄酮类化合物,在实验中证实Aβ1-40的毒性损害神经细胞,引起PC12大量凋亡,细胞活性下降,上述黄酮类化合物(Ⅰ)干预后凋亡情况得到改善,因此,上述黄酮类化合物(Ⅰ)具有医药用途,尤其是在制备保护神经的药物中。
附图说明
图1为化合物(Ⅰ)结构式;
图2为化合物(Ⅰ)理论ECD值与实验ECD值比较。
具体实施方式
下面结合实施例进一步说明本发明的实质性内容,但并不以此限定本发明保护范围。尽管参照较佳实施例对本发明作了详细说明,本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和范围。
实施例1:化合物(Ⅰ)分离制备及结构确证
药材和试剂来源:乙醇、石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷为分析纯,购自上海凌峰化学试剂有限公司,甲醇,分析纯,购自江苏汉邦化学试剂有限公司。马鞭草的干燥地上部分购于安徽亳州中药材市场,产地广东。
制备方法:(a)将马鞭草的干燥地上部分(8kg)粉碎,用75%乙醇热回流提取(25L×3次),合并提取液,浓缩至无醇味(6L),依次用石油醚(6L×3次)、乙酸乙酯(6L×3次)和水饱和的正丁醇(6L×3次)萃取,浓缩,分别得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物(315g)和正丁醇萃取物;(b)步骤(a)中乙酸乙酯萃取物用纯净水溶解至2L,医用脱脂棉过滤,滤液用AB-8型大孔树脂(1.5kg)分离,依次用10%乙醇(10L)和75%(12L)乙醇洗脱,收集75%乙醇洗脱液,减压浓缩得75%乙醇洗脱物浸膏(155g);(c)步骤(b)中75%乙醇洗脱浸膏用200-300目正相硅胶分离,依次用体积比为80:1(10个柱体积)、40:1(8个柱体积)、20:1(8个柱体积)、10:1(8个柱体积)和1:1(5个柱体积)的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分;(d)步骤(c)中组分3(36g)用200-300目正相硅胶进一步分离,依次用体积比为25:1(8个柱体积)、20:1(8个柱体积)和10:1(5个柱体积)的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分;(e)步骤(d)中组分2(12g)用十八烷基硅烷键合的反相硅胶ODS-C18分离,用体积百分浓度为70%的甲醇水溶液等度洗脱,收集9~13个柱体积洗脱液,洗脱液减压浓缩得到纯的化合物(Ⅰ)(25mg)。
结构确证:HR-ESIMS显示[M+Na]+为m/z401.1006,结合核磁特征可得分子式为C22H18O6,不饱和度为14。核磁共振氢谱数据δH(ppm,DMSO-d6,400MHz):H-5(7.99,d,J=8.7),H-6(6.65,d,J=8.5),H-2’,6’(7.31,m),H-3’,5’(7.27,m),H-4’(7.31,m),H-5”(8.01,s),2”-Me(1.31,s),2”-Me(1.31,s),7-OMe(3.89,s);核磁共振碳谱数据δC(ppm,DMSO-d6,100MHz):131.8(C,2-C),193.7(C,3-C),190.3(C,4-C),113.1(C,4a-C),126.9(CH,5-C),104.7(CH,6-C),163.7(C,7-C),105.6(C,8-C),158.1(C,8a-C),136.3(C,1’-C),127.8(CH,2’,6’-C),127.3(CH,3’,5’-C),127.5(CH,4’-C),101.8(C,2”-C),91.7(CH,3”-C),110.9(C,4”-C),142.7(CH,5”-C),21.8(CH3,2”-Me),21.8(CH3,2”-Me),55.2(CH3,7-OMe);碳原子标记参见图1。红外光谱表明该化合物含有芳香碳(2964nm,1695nm和1591nm)。13CNMR光谱显示22个碳信号,包含三个甲基(δC21.8,2”-Me;21.8,2”-Me和55.2,7-OMe),九个次甲基(δC126.9,5-C;104.7,6-C;127.8,2’,6’-C;127.3,3’,5’-C;127.5,4’-C;91.7,3”-C;142.7,5”-C),十个季碳(δC131.8,2-C;193.7,3-C;190.3,4-C;113.1,4a-C;163.7,7-C;105.6,8-C;158.1,8a-C;136.3,1’-C;101.8,2”-C;110.9,4”-C)。核磁数据表明该化合物为黄酮类化合物。NOESY谱中,H-6(δH6.65,d,J=8.5Hz)与甲氧基质子(δH3.89,s)的相关性,以及H-5(δH7.99,d,J=8.7Hz)和H-6的相关性,表明C-7(δC163.7)位连有一个甲氧基。综合氢谱、碳谱、HMBC谱和NOESY谱,以及文献关于相关类型核磁数据,可基本确定该化合物如图1所示,立体构型进一步通过ECD试验确定,理论值与实验值基本一致(图2)。
实施例2:化合物(Ⅰ)药理作用试验
一、材料和仪器
PC12细胞株,安徽中医学院实验中心赠与。Aβ1-40蛋白购于Sigma公司。化合物(Ⅰ)为自制,HPLC归一化纯度大于98%。DMEM/F12培养基(进口分装购于北京赛默飞世尔生物化学制品有限公司。NewbomCalfSerum购于BeijingSolarbioScience&TechnologyCo.,Ltd。MTT购于美国Amresco公司。凯基AnnexinV-FITC细胞凋亡检测试剂盒购于南京凯基生物技术有限公司。多聚甲醛购于中国医药集团化学试剂有限公司。Bcl-2多克隆抗体购于武汉博士德生物技术有限公司。Bax多克隆抗体购于北京博奥森生物技术有限公司。Cyt-c多克隆抗体购于武汉博士德生物技术有限公司。羊抗兔IgG/FITC购于北京博奥森生物技术有限公司。羊抗鼠IgG/(H+L)购于江苏碧云天生物公司。正常山羊血清购于武汉博士德生物技术有限公司。SABC免疫组化试剂盒购于武汉博士德生物工程有限公司。DAB显色试剂盒购于武汉博士德生物技术有限公司。
电子分析天平(FA2004型,上海雷磁精密科学仪器公司),水浴锅(HH·SI1-4型,北京医疗器械厂),酶标仪(ELx-800型,美国Bio-Tek),流式细胞仪(EPICXL-MCL型,美国BeckmanCouiter公司),高速冷冻离心机(3K30型,美国Sigma公司,二氧化碳培养箱(CO-150型,美国NBS有限公司),OLYMPUS荧光显微镜(BX41型,带DP70摄像系统,日本Olympus公司产品)。
二、试验方法
1、Aβ1-40孵育
Aβ1-40用去离子水配制成1000μmol/L储存液并分装,放置于冰箱-20℃储存,临用用前一周取出在37℃培养箱孵育7d,使之聚集老化。
2、细胞的培养
PC12细胞株用含10%胎牛血清、100U/而青霉素、100U/mL链霉素的DMEM/F12培养基在玻璃培养瓶中培养,CO2细胞培养箱的培养条件为37℃,5%CO2浓度,饱和湿度,待细胞长至80%丰度后用0.25%的胰酶消化传代1次(约2-3d),倒置显微镜观察细胞生长状况,实验时取对数生长期细胞进行实验。进行MTT实验前将细胞接种到96孔培养板用无血清培养基培养;流式细胞仪检测前将细胞接种至6孔培养板用无血清培养既培养;免疫组化实验均用24孔培养板爬片法培养细胞,培养基为无血清培养基。
3、细胞给药处理及分组
细胞共分为五组,无血清培养基接种24h后进行药物干预:①正常对照组:正常PC12细胞;②模型组:25μmol/LAβ1-40;③化合物(Ⅰ)低剂量组:25μmol/LAβ1-40+50mg/L化合物(Ⅰ);④化合物(Ⅰ)中剂量组:25μmol/LAβ1-40+100mg/L化合物(Ⅰ);⑤化合物(Ⅰ)高剂量组:25μmol/LAβ1-40+200mg/L化合物(Ⅰ)。药物处理24h后进行检测各项指标。
4、MTT检测各组细胞活力
取对数生长期的细胞,胰酶消化后以1×105个/mL的细胞密度,每孔100μL接种于96孔板中无血清培养24h,然后按照上述分组方法进行药物干预,每组设置6个复孔,24h后,每孔加入5mg/mL的MTT溶液20μL继续在CO2细胞培养箱中孵育4h,然后取出96孔培养板,弃去上清液,每孔加入150μL的DMSO,放在摇床上振荡10min,待紫色结晶完全溶解后用酶标仪在490nm波长处检测各孔的吸光值。以只加培养液的孔为调零参照,细胞活力用百分比表达,视对照组的细胞活性为100%。结果计算:细胞存活率=(实验组OD值-空白对照组OD值)/(对照组OD值-空白对照组OD值)×100%。
5、统计分析
采用SPSS17.0分析软件对统计结果进行处理,数据采用单因素方差分析,用均数士标准差表示,组间采用LSD比较,P<0.05为具有显著性差异,P<0.01为极其显著性差异,图表由Excel2003绘制。
三、结果及结论
MTT测试结果显示,与正常组细胞比较,模型组细胞活性明显降低(P<0.01),化合物(Ⅰ)干预后细胞活性有所提高,其中高、中剂量组细胞活性的升高具有统计学意义(P<0.01,P<0.05),低剂量组细胞活性改变不大(P>0.05)。见表1(与模型组比较*P<0.05,**P<0.01)。
表1MTT法化合物(Ⅰ)对Aβ1-40诱导PC12细胞活性的影响(n=6)
组别 | 处理方法 | 细胞活性(%) |
正常对照组 | – | 100±0.0**4 --> |
模型组 | 25μmol/L Aβ1-40 | 50.08±6.67 |
化合物(Ⅰ)低剂量组 | 25μmol/L Aβ1-40+50mg/L化合物(Ⅰ) | 58.78±12.64 |
化合物(Ⅰ)中剂量组 | 25μmol/L Aβ1-40+100mg/L化合物(Ⅰ) | 63.77±6.81* |
化合物(Ⅰ)高剂量组 | 25μmol/L Aβ1-40+200mg/L化合物(Ⅰ) | 83.95±10.58** |
结论,本研究证实Aβ1-40的毒性损害神经细胞,引起PC12大量凋亡,细胞活性下降,化合物(Ⅰ)干预后凋亡情况得到改善。因此,该化合物(Ⅰ)具备在治疗保护神经类药物上具有医药用途和前景。
实施例3
片剂的制备:按实施例1方法先制得化合物(Ⅰ),以及利用有机酸如酒石酸、或柠檬酸或甲酸或乙二酸等、无机酸如盐酸或硫酸或磷酸制成的盐,按其与赋形剂重量比为1:9的比例加入赋形剂,制粒压片。
实施例4
口服液的制备:按实施例1方法先制得化合物(Ⅰ),以及利用有机酸如酒石酸、或柠檬酸或甲酸或乙二酸等、无机酸如盐酸或硫酸或磷酸制成的盐,按常规口服液制法制成口服液。
实施例5
胶囊剂或颗粒剂的制备:按实施例1方法先制得化合物(Ⅰ),以及利用有机酸如酒石酸、或柠檬酸或甲酸或乙二酸等、无机酸如盐酸或硫酸或磷酸制成的盐,按其与赋形剂重量比为1:9的比例加入赋形剂,制成胶囊或颗粒剂。
实施例6
注射液的制备:按实施例1方法先制得化合物(Ⅰ),以及利用有机酸如酒石酸、或柠檬酸或甲酸或乙二酸等、无机酸如盐酸或硫酸或磷酸制成的盐,按常规加注射用水,精滤,灌封灭菌制成注射液。
实施例7
无菌粉针的制备:按实施例1方法先制得化合物(Ⅰ),以及利用有机酸如酒石酸、或柠檬酸或甲酸或乙二酸等、无机酸如盐酸或硫酸或磷酸制成的盐,将其溶于无菌注射用水中,搅拌使溶,用无菌抽滤漏斗过滤,再无菌精滤,分装于安瓿中,低温冷冻干燥后无菌熔封得粉针剂。
上述实施例的作用在于说明本发明的实质性内容,但并不以此限定本发明的保护范围。本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和保护范围。
Claims (4)
1.一种具有医药用途的黄酮类化合物,具有下述结构式的化合物(Ⅰ),
2.权利要求1所述的化合物(Ⅰ)的制备方法,其特征在于包含以下操作步骤:(a)将马鞭草的干燥地上部分粉碎,用70~80%乙醇热回流提取,合并提取液,浓缩至无醇味,依次用石油醚、乙酸乙酯和水饱和的正丁醇萃取,分别得到石油醚萃取物、乙酸乙酯萃取物和正丁醇萃取物;(b)步骤(a)中乙酸乙酯萃取物用大孔树脂除杂,先用10%乙醇洗脱10个柱体积,再用75%乙醇洗脱12个柱体积,收集75%乙醇洗脱液,减压浓缩得75%乙醇洗脱物浸膏;(c)步骤(b)中75%乙醇洗脱浸膏用正相硅胶分离,依次用体积比为80:1、40:1、20:1、10:1和1:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到5个组分;(d)步骤(c)中组分3用正相硅胶进一步分离,依次用体积比为25:1、20:1和10:1的二氯甲烷-甲醇梯度洗脱得到3个组分;(e)步骤(d)中组分2用十八烷基硅烷键合的反相硅胶分离,用体积百分浓度为70%的甲醇水溶液等度洗脱,收集9~13个柱体积洗脱液,洗脱液减压浓缩得到纯的化合物(Ⅰ)。
3.根据权利要求2所述的化合物(Ⅰ)的制备方法,其特征在于:所述大孔树脂为AB-8型大孔吸附树脂。
4.根据权利要求2所述的化合物(Ⅰ)的制备方法,其特征在于:所述用乙醇热回流提取采用的乙醇浓度为75%。
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
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C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20160615 |
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WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |