CN105663097A - 一种倍半萜化合物在制备抑制急性炎症药物中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种倍半萜化合物在制备抑制急性炎症药物中的应用,属于医药技术领域。所述倍半萜化合物为Albicanol,所述半萜化合物提取自香鳞毛蕨。香鳞毛蕨腺毛中提取的倍半萜Albicanol对急性炎症具有显著的抑制致死率、抑制炎症因子的表达和促进机体恢复的显著作用。
Description
技术领域
本发明涉及一种倍半萜化合物在制备抑制急性炎症药物中的应用,属于医药技术领域。
背景技术
炎症是机体对各种炎性刺激引起组织损害而产生的一种基本病理过程,也是移除有害刺激、修复受损组织的一种保护性反应。但是,当炎症的蔓延与过度反应将导致许多非感染性疾病的发生,并且过度炎症反应还能引起炎症性疾病的发生,甚至导致机体死亡。细菌感染、组织损伤、血栓等因素均可以引起炎症反应,在一些病例中甚至可引起感染性休克。目前的抗炎药物可分为糖皮质激素(如可的松、地塞米松、泼尼松等)和非幽体抗炎药(NSAID)(如阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等)两大类,这两类药物都有明显的副作用,如肾功能衰竭、胃肠溃疡等。因此,研制和发现新的安全有效的抗炎药物具有重要的临床意义。
香鳞毛蕨[Dryopterisfragrans(L.)Schott]是鳞毛蕨科(Dryopterideceae)鳞毛蕨属植物,多年生草本,生于高寒地区的滑石坡或碎石坡上,由于其叶片表面密被腺毛,且揉之有挥发性香味,故称之为香鳞毛蕨。我国的黑龙江省五大连池市为香鳞毛蕨主要分布区,当地人民很早就已经认识到使用香鳞毛蕨的水煎液或揉汁能够治疗多种皮肤病及类风湿性关节炎,并发展出多种民间验方,这些实例反映出香鳞毛蕨是一种极具开发潜力和应用前景的天然药用植物资源,并在近年来吸引了人们的广泛关注。
腺毛是植物表皮细胞具有分泌功能的特化结构,在植物病虫害防御、抵抗逆境胁迫、减少水分蒸腾等方面起重要作用。萜类代谢是植物分泌型腺毛中最为活跃的代谢途径之一。单萜化合物和倍半萜化合物是构成叶面挥发性化学成分的重要组分,在赋予植物重要商业价值的同时,也构成了植物的化学防御体系。
萜类是重要的植物次生代谢物,其结果多变、种类繁多,构成了次生代谢物种最大的一类,而且具有多种生理功能。萜类化合物已广泛应用于工农业生产和医药领域中。如青蒿素对恶性疟疾有速效作用,紫杉醇是公认的良好抗癌药物。由于萜类具有广泛的生物活性和药理作用,因此也是天然药物的主要资源库。
发明内容
为解决现有技术的不足,本发明提供了一种倍半萜化合物的制备和抑制急性炎症药物的应用,采用的技术方案如下:
本发明从香鳞毛蕨腺毛中提取并鉴定了一种倍半萜化合物,其化学名为Albicanol,暂无中文名,目前此种倍半萜除香鳞毛蕨中发现外,仅在隐孔菌(Cryptoporusvolvatus)、大花地孢菌(Albatrellusconfluens)和水蓼(Polygonumhydropiper)个别物种中发现。此外,在植物腺毛中发现尚属首次。
本发明的目的在于提供一种倍半萜化合物的制备和抑制急性炎症药物的应用,具体是应用于抑制急性炎症的蔓延与康复,此化合物的抑制急性炎症效果为首次报道,所述倍半萜化合物为Albicanol,IUPAC化学名为[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methanol,其化学式为C15H26O,其结构式如下:
优选地,所述倍半萜化合物从植物中提取或者化学合成得到的。
优选地,所述倍半萜化合物提取自香鳞毛蕨。
优选地,所述倍半萜化合物提取自香鳞毛蕨的腺毛。
优选地所述的应用,所述倍半萜化合物的提取方法为:
用丙酮溶解香鳞毛蕨叶片的腺毛代谢产物,过滤后旋蒸,用四氢呋喃溶解浓缩的香鳞毛蕨腺毛挥发油,然后过MCI柱,调整甲醇和水的体积比进行梯度洗脱,浓缩后转移至硅胶粉中,四氢呋喃溶解后室温过夜,利用层析柱进行分离,旋转蒸发仪浓缩得到单一的白色结晶,获得Albicanol。
更优选地,所述倍半萜化合物的提取方法为:
用丙酮溶解香鳞毛蕨叶片的腺毛代谢产物,过滤后在42℃水浴下进行减压旋蒸,将丙酮蒸干后用四氢呋喃溶解浓缩的香鳞毛蕨腺毛挥发油,然后过MCI柱,用50%甲醇-水洗脱,逐渐增加甲醇浓度至80%进行梯度洗脱,浓缩后将浓缩物转移至硅胶粉中,然后用四氢呋喃溶解,不断搅拌,室温过夜,使用干柱法装填层析柱,依次将体积比为20:1、18:1、16:1和12:1的丙酮-石油醚溶剂依次加压通过层析柱,旋转蒸发仪浓缩后得到单一的白色结晶,获得Albicanol。
本发明有益效果:
1、本发明提供的香鳞毛蕨腺毛中提取的倍半萜Albicanol对急性炎症具有显著的抑制致死率、抑制炎症因子的表达和促进机体恢复的显著作用。是能够抑制NF-κB信号通路并提升抑炎因子的抗炎天然产物类药物,对治疗急性炎症有明显的效果,具有广阔的临床应用前景。
2、倍半萜Albicanol作为植物合成分泌的一种具有一定挥发性的物质,对植物有化学防护作用,也具有药物活性。发明人通过实验研究发现,Albicanol处理急性炎症小鼠可显著降低小鼠死亡率,而且存活率随浓度的增加呈现剂量依赖性。对处理组小鼠的肺脏切片进行观察,与LPS模型组相比,Albicanol处理的小鼠肺脏肿胀程度明显减弱,细胞浸润降低,当达到25mg/kg剂量时肺脏肿胀基本消失,肺泡清晰,恢复到正常肺脏状态,说明此化合物在低浓度时可以有效抑制炎症的恶化和蔓延,而且在剂量增加时对机体有恢复作用。
3、在分子机制方面,发明人对小鼠的免疫器官脾脏进行RNA提取以检测相关炎症因子的基因表达情况。在炎症反应过程中包括促炎因子与抑炎因子。促炎因子包括IL-1,IL-6和TNF-α,其都是受NF-κB信号通路调控;抑炎因子有IL-10。在实验中,发明人通过Real-timePCR对以上因子进行检测。结果说明倍半萜Albicanol能随剂量增加抑制NF-κB的表达,同时也抑制了此通路中IL-1,IL-6和TNF-α的表达;与此同时,在LPS的刺激下,抑炎因子IL-10则有显著上升,表明此化合物有助于机体抵抗炎症及恢复健康。
附图说明
图1为实施例1的不同浓度Albicanol处理急性炎症小鼠存活率.
图2为实施例1的不同处理组小鼠肺脏切片HE染色结果;
(A,CK对照组;B,25mg/kgAlbicanol组;C,LPS急性炎症组;D,5mg/kgAlbicanol+LPS组;E,10mg/kgAlbicanol+LPS组;F,25mg/kgAlbicanol+LPS组)。
图3为实施例1中的NF-κB在不同浓度处理下的变化。
图4为实施例1中TNF-α在不同浓度处理下的变化。
图5为实施例1中IL-1在不同浓度处理下的变化;
(A,Albicanol处理对小鼠的IL-lα抑制结果;B,Albicanol处理对小鼠的IL-lβ抑制结果)。
图6为实施例1中IL-6在不同浓度处理下的变化。
图7为实施例1中IL-10在不同浓度处理下的变化。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步说明,但本发明不受实施例的限制。
下述实施例中的实验方法,如无特殊说明,均为常规方法。下述实施例中所用的试验材料,如无特殊说明,均为自常规生化试剂商店购买得到的。
以下实验涉及的材料及仪器:
1)倍半萜Albicanol
提取自采集于黑龙江五大连池二、三池的香鳞毛蕨叶片,实验室内保存。
2)药物与试剂
LPS(脂多糖),购自Sigma公司,以灭菌的生理盐水溶解。
Dexamethasone(地塞米松)购自河南郑州乐峰制药有限公司。
Trizol,用于提取mRNA细胞裂解试剂,购自LifeTechnologies公司。
SYBRreagent,qRT-PCR反应试剂,购自全式金(TransGene)公司。
反转录试剂盒,用于反转录mRNA,购自全式金(TransGene)公司。
3)实验动物
昆明小鼠(雌性,10-11周周龄),购自北京维通利华实验动物技术有限公司。
4)实验仪器
旋转蒸发仪,江苏予华有限公司生产
ABI7500ThermalCyclerqRT-PCR仪器,澳大利亚AppliedBiosystems公司。
酶标仪,美国MolecularDevices公司,SpectraMaxMicroplateReader系列。
实施例1、香鳞毛蕨腺毛中Albicanol的提取分离与鉴定
实验方法:
用镊子夹取一小块用丙酮蘸湿的医用脱脂棉,用手指按住香鳞毛蕨的一端,缓慢且用力擦拭整根香鳞毛蕨叶片,尽量将擦涂的腺毛最大化,在此过程中注意勤更换丙酮和棉花,把溶有腺毛代谢产物的丙酮过滤以除杂质。过滤后的丙酮溶液存于旋转蒸发瓶中,安装在旋转蒸发仪之后于42℃水浴减压旋蒸,当丙酮蒸干后关掉旋转开关和水浴开关,保存旋蒸瓶内的腺毛挥发油,称重。将浓缩的香鳞毛蕨腺毛挥发油用四氢呋喃溶解后过MCI柱上,使用3L蒸馏水冲洗,弃冲洗废液,而后使用50%甲醇-水2L洗脱,收集洗脱液,再不断增加甲醇浓度进行梯度洗脱,直至80%甲醇-水,收集洗脱液,使用TLC板鉴定洗脱液所含的化学成分,而后使用旋转蒸发仪进行浓缩,洗脱成分为黄色油状浓稠液体,称量低温保存。
将浓缩物小心转移至硅胶粉中,四氢呋喃溶解,不断搅拌,室温过夜以挥发溶剂,使用干柱法装填层析柱,硅胶与样品体积比为30:1,依次将体积比为20:1、18:1、16:1和12:1的丙酮-石油醚溶剂依次加压通过层析柱,加压通过层析柱,回收液体,TLC鉴定其成分后,在旋转蒸发仪上浓缩,最终得到单一的白色结晶,获得Albicanol。
实施例2、Albicanol在浓度梯度处理下抗急性炎症致死率的活性比较
实验方法:
一、体内活性检测
取昆明小鼠55只,足量水食预饲养1周后,供实验使用,每日称重。
取体重正常(即25g-35g范围内),的小鼠55只,分为6组,分别进行如下平行处理:
LPS急性炎症模型组:上午9点左右给予小鼠购买的脂多糖LPS(Sigma)溶液一次,腹腔注射,剂量为5mg/kg(即按小鼠体重,每千克小鼠给予5mg的LPS),用生理盐水调整注射体积为0.2mL;
25mg/kgAlbicanol处理组:上午9点左右给予小鼠Albicanol溶液一次,灌胃给药,剂量为25mg/kg,用酒精:生理盐水(1:13)调整注射体积为0.2mL;
5mg/kgAlbicanol+LPS处理组:上午9点左右给予小鼠Albicanol溶液一次,灌胃给药,剂量为5mg/kg,用酒精:生理盐水(1:15)调整注射体积为0.2mL,灌胃30min后腹腔注射与LPS急性炎症组相同的LPS;
10mg/kgAlbicanol+LPS处理组:上午9点左右给予小鼠Albicanol溶液一次,灌胃给药,剂量为10mg/kg,用酒精:生理盐水(1:15)调整注射体积为0.2mL,灌胃30min后腹腔注射与LPS急性炎症组相同的LPS;
25mg/kgAlbicanol+LPS处理组:上午9点左右给予小鼠Albicanol溶液一次,灌胃给药,剂量为25mg/kg,用酒精:生理盐水(1:13)调整注射体积为0.2mL,灌胃30min后腹腔注射与LPS急性炎症组相同的LPS;
对照组CK:上午9点左右给予小鼠生理盐水一次,腹腔注射,注射体积为0.2mL。
实验过程中小鼠自由取食、饮水。每日称体重,观察小鼠状态,记录死亡率。5d后处死,取血样、肺脏、脾脏、腹腔巨噬细胞,-80℃保存。
二、不同处理下小鼠肺脏切片比较
为观察Albicanol不同浓度梯度处理下的小鼠对急性炎症的抵抗与恢复作用,我们以小鼠的肺部切片观察抗炎效果。在每个处理组中取保存于多聚甲醛的肺脏样品进行切片,并完成HE染色。
三、炎症因子基因表达检测
取各处理组的小鼠脾脏0.1g,液氮研磨后使用Trizol进行RNA提取,总RNA反转录为cDNA。采用Real-timePCR方法对本发明中Albicanol处理后炎症因子的表达进行中检测;引物序列见表1本实验Real-timePCR所用的引物序列。
表1引物序列
实验结果:
1.腺毛倍半萜的提取
经过实验例1的分离提取过程,得到白色晶体,经过NMR鉴定为一种倍半萜,查询数据库SciFinder得知其名称为Albicanol,结构如下所示:
倍半萜Albicanol的IUPAC(国际理论和应用化学联合会,,InternationalUnionofPureandAppliedChemistry)化学名为[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methanol,化学式为C15H26O。核磁数据为:1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:0.71(3H,s,H-13),0.80(3H,s,H-15),0.87(3H,s,H-14),1.97(1H,brd,J=6.5Hz,H-9α),2.02(1H,m,H-7α),2.45(1H,m,H-7β),3.79(2H,JAX=5.5Hz,JBX=9Hz,JAB=11Hz,H-11),4.63,4.94,1H,s,H-12),13CNMR(125MHz,CDCl3)δ:15.4(C-13),19.1(C-2),21.6(C-5),24.1(C-6),33.1(C-4),33.5(C-14),37.7(C-1),38.8(C-10),33.9(C-7),41.8(C-3),55.0(C-5),58.5(C-9),106.3(C-12),147.6(C-8)。
2.Albicanol对急性炎症致死率的抑制
LPS急性炎症模型组小鼠在注射24h后开始出现死亡现象,死亡一只;48h后死亡2只;72h后死亡1只;82h死亡1只;96h死亡一只。地塞米松+LPS阳性对照组无死亡;最大剂量25mg/kgAlbicanol处理组无死亡。
梯度剂量抗炎处理组中,5mg/kgAlbicanol+LPS处理组于96h死亡一只,其余存活;10mg/kgAlbicanol+LPS处理组与25mg/kgAlbicanol+LPS处理组在实验过程中无死亡。此结果表明,在急性炎症状态下,从香鳞毛蕨腺毛中提取的倍半萜Albicanol具有显著的抑制小鼠死亡率的作用,且在抑制活性上呈梯度依赖性。结果如图1所示。
图1中CK组、25mg/kgAlbicanol处理组、10mg/kgAlbicanol+LPS处理组和25mg/kgAlbicanol+LPS处理组的小鼠无死亡,存活率为100%,其曲线重合;LPS急性炎症组小鼠死亡较多,在100h以内死亡率已达到50%,且呈阶梯状;5mg/kgAlbicanol+LPS处理组的小鼠在处理过程中仅死亡一只,存活曲线下降后维持不变。
3.小鼠肺脏切片比较结果
切片染色结果表明,对于LPS急性炎症组的小鼠肺脏呈现显著的肿胀,同时有大量免疫细胞浸润,肺泡肿大;对于5mg/kgAlbicanol+LPS组的肺脏切片显示肺泡有明显肿胀和细胞浸润,但肿胀程度低于LPS急性炎症组,说明5mg/kgAlbicanol除抵制炎症的蔓延、恶化,也有助于机体的恢复;10mg/kgAlbicanol+LPS处理组的肺脏切片显示,肺泡肿胀程度较低,同时比较5mg/kgAlbicanol+LPS组的肺脏切片,更有所好转;25mg/kgAlbicanol+LPS处理组的切片结果显示,肺泡清晰,肿胀几乎消失,恢复到CK对照组的水平。此结果表明,Albicanol除能显著降低死亡率以外,还能够促进在炎症状态下机体恢复正常,同时,在本次实验的最高剂量的切片也显示出,本化合物对机体无毒害作用。如图2。
4.Real-timePCR对炎症因子检测
根据实验结果,经过Albicanol处理的小鼠,NF-κB呈梯度降低,说明此化合物通过NF-κB通路起效。如图3。
本发明通过对Albicanol处理小鼠的TNF-α因子表达检测,其表达水平收到显著的抑制,说明TNF-α为此化合物的靶点之一。如图4。
实验结果表明,Albicanol处理对小鼠的IL-lα抑制显著,而对IL-1β虽有抑制效果,但组间差别不显著,可能由于IL-1β转录、翻译后修饰步骤多而反应缓慢。如图5。
实验结果表明,Albicanol处理对小鼠的IL-6显著抑制,对IL-6为其靶点之一。如图6。
在本实验中,正常组及单独注药组IL-10表达没有变化,然而在LPS刺激下的三个处理组的IL-10表达量则呈现阶梯型显著上升,说明Albicanol在无外界病原刺激时对机体的影响很小,但在有病原刺激的时候能激发机体IL-10快速增加,抑制病情恶化,同时修复损伤促进机体恢复。如图7。
结论
上述实验的结果表明,香鳞毛蕨腺毛中提取的倍半萜Albicanol对急性炎症具有显著的抑制致死率、抑制炎症因子的表达和促进机体恢复的显著作用。
虽然本发明已以较佳的实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明精神和范围内,都可以做各种的改动与修饰,因此,本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (6)
1.一种倍半萜化合物在制备抑制急性炎症药物中的应用,其特征在于,所述倍半萜化合物为Albicanol,其化学式为C15H26O,结构式如下:
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述倍半萜化合物从植物中提取或者化学合成得到的。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述倍半萜化合物提取自香鳞毛蕨。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于,所述倍半萜化合物提取自香鳞毛蕨的腺毛。
5.根据权利要求4所述的应用,其特征在于,所述倍半萜化合物的提取方法为:
用丙酮溶解香鳞毛蕨叶片的腺毛代谢产物,过滤后旋蒸,用四氢呋喃溶解浓缩的香鳞毛蕨腺毛挥发油,然后过MCI柱,调整甲醇和水的体积比进行梯度洗脱,浓缩后转移至硅胶粉中,四氢呋喃溶解后室温过夜,利用层析柱进行分离,旋转蒸发仪浓缩得到单一的白色结晶,获得Albicanol。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征在于,所述倍半萜化合物的提取方法为:
用丙酮溶解香鳞毛蕨叶片的腺毛代谢产物,过滤后在42℃水浴下进行减压旋蒸,将丙酮蒸干后用四氢呋喃溶解浓缩的香鳞毛蕨腺毛挥发油,然后过MCI柱,用50%甲醇-水洗脱,逐渐增加甲醇浓度至80%进行梯度洗脱,浓缩后将浓缩物转移至硅胶粉中,然后用四氢呋喃溶解,不断搅拌,室温过夜,使用干柱法装填层析柱,依次将体积比为20:1、18:1、16:1和12:1的丙酮-石油醚溶剂依次加压通过层析柱,旋转蒸发仪浓缩后得到单一的白色结晶,获得Albicanol。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113368219A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-09-10 | 广东工业大学 | Globulol的应用 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101327227A (zh) * | 2007-06-22 | 2008-12-24 | 黑龙江大学 | 治疗类风湿性关节炎药 |
CN101502501A (zh) * | 2009-03-03 | 2009-08-12 | 广东药学院 | 一种抗感染药物组合物和应用 |
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101327227A (zh) * | 2007-06-22 | 2008-12-24 | 黑龙江大学 | 治疗类风湿性关节炎药 |
CN101502501A (zh) * | 2009-03-03 | 2009-08-12 | 广东药学院 | 一种抗感染药物组合物和应用 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
P CAUMUL等: "Synthesis of Selected Phenylalanine Esters C1 to C4 and their Catalytic Activity on the Preparation of a Wieland Miescher Intermediate Using Acidic Media", 《UNIVERSITY OF MAURITIUS RESEARCH JOURNAL》 * |
张燕丽: "香鳞毛蕨化学成分的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库-医药卫生科技辑》 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN113368219A (zh) * | 2021-06-28 | 2021-09-10 | 广东工业大学 | Globulol的应用 |
CN113368219B (zh) * | 2021-06-28 | 2024-05-10 | 广东工业大学 | Globulol的应用 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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Legal Events
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---|---|---|---|
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PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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