CN105658606A - 蒽系化合物、发光层用材料、使用其的有机电致发光元件、显示装置及照明装置 - Google Patents

蒽系化合物、发光层用材料、使用其的有机电致发光元件、显示装置及照明装置 Download PDF

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Abstract

本发明的问题在于提供一种元件寿命优异的有机电致发光元件。通过将如下的化合物用作发光层用材料而制造有机电致发光元件，从而解决所述问题，所述化合物是在苯基与萘基分别键结于9位与10位上的蒽化合物中，使特定芳基取代于萘基(在其2位上与蒽键结)的尤其是8位上而成。

Description

蒽系化合物、发光层用材料、使用其的有机电致发光元件、显示装置及照明装置
技术领域
本发明是涉及一种蒽系化合物及含有其的发光层用材料，进而是涉及一种适合作为例如彩色显示器等显示装置的显示元件的有机电致发光元件。更详细而言，本发明是涉及一种通过将特定的蒽系化合物用于发光层中而改善了元件寿命等的有机电致发光元件(以下有时简称为有机EL(Electro-Luminescence)元件)。
背景技术
有机EL元件为自发光型的发光元件，作为显示用或照明用的发光元件而备受期待，近年来正在进行活跃的研究。为了促进有机EL元件的实用化，元件的低消耗电力化、长寿命化为不可缺少的要素，尤其在蓝色发光元件方面成为大问题。
因此，对发光层用材料进行了各种研究，为了实现蓝色发光元件的元件寿命等的提高，对苯乙烯胺(styrylamine)或蒽衍生物等进行了改良。例如，作为蓝色元件的发光层用材料，有与蒽衍生物相关的报告(下述专利文献1～专利文献5及下述非专利文献1～非专利文献5)，且在专利文献3中揭示有一种将萘作为基本骨架的材料(也包含萘上键结有蒽的化合物)，在专利文献4中揭示有一种化合物，其特征在于使体积大的基团取代于在蒽上所键结的萘基的6位或7位上，在专利文献5中揭示有一种化合物，其特征在于使芳基取代于在蒽上所键结的萘基的7位上。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2005-139390号公报
专利文献2：日本专利特开2004-6222号公报
专利文献3：日本专利特开2010-87488号公报
专利文献4：日本专利特开2006-45503号公报
专利文献5：日本专利特开2012-104806号公报
非专利文献
非专利文献1：材料科学与工程：R：报告第39卷，议题5-6，143页-222页，2002(MaterialsScienceandEngineering：R：ReportsVolume39，Issues5-6，Pages143-222，2002.)
非专利文献2：应用物理快报(AppliedPhysicsLetters(Appl.Phys.Lett.))91，251111(2007)
非专利文献3：应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)89，252903(2006)
非专利文献4：应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)90，123506(2007)
非专利文献5：应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)91，083515(2007)
发明内容
发明要解决的问题
在如上所述的状况下，为了增加应用于有机EL元件时具有优异的元件寿命的发光层用材料、尤其是材料的选择项，期望开发出包含与现有化合物的化学结构不同的化合物的发光层用材料。
解决问题的技术手段
本发明人等人为了解决上述问题而进行了努力研究，结果成功制造出具有特定化学结构的通式(1)的蒽系化合物，并且发现：通过将该蒽系化合物用作发光层中所使用的发光层用材料，可获得一种元件寿命等得到改善的有机EL元件，从而完成了本发明。
即，本发明提供一种如下的蒽系化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、及具备该有机电致发光元件的显示装置、照明装置。
[1]一种下述通式(1)所表示的化合物：
[化3]
在式(1)中，
R1～R5分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
R6～R9分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
Ar9～Ar11分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，而且
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘取代。
[2]根据上述[1]所记载的化合物，其中
R1～R5分别独立地为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
R6～R9分别独立地为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
Ar9～Ar11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，而且
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘取代。
[3]根据上述[1]所记载的化合物，其中
R1～R5分别独立地为氢、碳数1～12的烷基、碳数3～8的环烷基、或经碳数1～6的烷基取代的硅烷基，
R6～R9分别独立地为氢、碳数1～12的烷基，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、碳数1～12的烷基、碳数3～8的环烷基、或经碳数1～6的烷基取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、或碳数1～12的烷基，
Ar9～Ar11分别独立地为氢、或碳数1～12的烷基。
[4]根据上述[1]所记载的化合物，其中
R1～R5分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、环己基、或经碳数1～4的烷基取代的硅烷基，
R6～R9为氢，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、碳数1～4的烷基、环己基、或经碳数1～4的烷基取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、碳数6～18的芳基，
Ar9～Ar11为氢。
[5]根据上述[1]所记载的化合物，其为下述式(1-1)、式(1-3)、式(1-35)或式(1-81)所表示的化合物：
[化4]
[6]一种发光层用材料，其含有根据上述[1]～[5]中任一项所记载的化合物。
[7]一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极、及配置于该一对电极间且含有根据上述[6]所记载的发光层用材料的发光层。
[8]根据上述[7]所记载的有机电致发光元件，其在上述发光层中含有选自由具有芪(stilbene)结构的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所组成的群组中的至少一种。
[9]根据上述[7]或[8]所记载的有机电致发光元件，其还包括配置于上述阴极与上述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，该电子传输层及电子注入层的至少一个含有选自由羟喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少一种。
[10]根据上述[9]所记载的有机电致发光元件，其中上述电子传输层及电子注入层的至少一个还包括选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
[11]一种显示装置，其具备根据上述[7]～[10]中任一项所记载的有机电致发光元件。
[12]一种照明装置，其具备根据上述[7]～[10]中任一项所记载的有机电致发光元件。
发明的效果
根据本发明的优选实施方式，可提供一种蒽系化合物，所述蒽系化合物可用作应用于有机EL元件时具有优异的元件寿命的发光层用材料。而且，本申请发明中的蒽系化合物是与现有化合物的化学结构不同的化合物，可增加发光层用材料的选择项。进而使用具有该特有的特性的有机EL元件，可提供一种优异的显示装置及照明装置等。
附图说明
图1是表示本实施形态的有机电致发光元件的概略剖面图。
具体实施方式
1.通式(1)所表示的蒽系化合物
首先，对上述通式(1)所表示的蒽系化合物加以详细说明。本发明的化合物是在苯基与萘基分别键结于9位与10位上的蒽化合物中，使特定芳基取代于萘基(在其2位上与蒽键结)的尤其是8位上而成的化合物，且是通过选择此种取代位置及芳基结构而为与以前不同的化学结构，但达成例如作为发光层用材料而更优异的元件寿命的化合物。
如上所述，在专利文献3中揭示有一种将萘作为基本骨架的材料(也包含萘上键结有蒽的化合物)，在专利文献4中揭示有一种化合物，其特征在于使体积大的基团取代于在蒽上所键结的萘基的6位或7位上，在专利文献5中揭示有一种化合物，其特征在于使芳基取代于在蒽上所键结的萘基的7位上。然而，与这些公知的化合物相比，通式(1)所表示的化合物在应用于有机EL元件时具备优异的有机EL特性。
作为通式(1)的R1～R9中的“可经取代的烷基”的“烷基”可为直链及分支链的任一种，例如可列举碳数1～24的直链烷基或碳数3～24的分支链烷基。优选的“烷基”为碳数1～18的烷基(碳数3～18的分支链烷基)。更优选的“烷基”为碳数1～12的烷基(碳数3～12的分支链烷基)。进而更优选的“烷基”为碳数1～6的烷基(碳数3～6的分支链烷基)。特优选的“烷基”为碳数1～4的烷基(碳数3～4的分支链烷基)。
具体的“烷基”可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、1-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3，3-二甲基丁基、2-乙基丁基、正庚基、1-甲基己基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2，2-二甲基庚基、2，6-二甲基-4-庚基、3，5，5-三甲基己基、正癸基、正十一基、1-甲基癸基、正十二基、正十三基、1-己基庚基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基、正二十基等。
关于“可经取代的烷基”的烷基上的取代基将在之后叙述。
作为通式(1)的R1～R9中的“可经取代的环烷基”的“环烷基”例如可列举碳数3～12的环烷基。优选的“环烷基”为碳数3～10的环烷基。更优选的“环烷基”为碳数3～8的环烷基。进而更优选的“环烷基”为碳数3～6的环烷基。具体的“环烷基”可列举：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、或环辛基等。
关于“可经取代的环烷基”的环烷基上的取代基将在之后叙述，尤其可列举烷基等取代基。经取代的环烷基具体而言为甲基环戊基、甲基环己基、或二甲基环己基等。
作为通式(1)的R1～R9中的“可经取代的硅烷基”可列举未经取代的硅烷基(-SiH3)、及该硅烷基中的三个氢分别独立地经上述烷基、上述环烷基、后述的芳基等取代的硅烷基。尤其可列举硅烷基中的三个氢分别独立地经甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、环戊基、环己基、苯基、联苯基或萘基等取代的硅烷基。
具体的“经取代的硅烷基”可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、三异丙基硅烷基、三丁基硅烷基、三仲丁基硅烷基、三叔丁基硅烷基、乙基二甲基硅烷基、丙基二甲基硅烷基、异丙基二甲基硅烷基、丁基二甲基硅烷基、仲丁基二甲基硅烷基、叔丁基二甲基硅烷基、甲基二乙基硅烷基、丙基二乙基硅烷基、异丙基二乙基硅烷基、丁基二乙基硅烷基、仲丁基二乙基硅烷基、叔丁基二乙基硅烷基、甲基二丙基硅烷基、乙基二丙基硅烷基、丁基二丙基硅烷基、仲丁基二丙基硅烷基、叔丁基二丙基硅烷基、甲基二异丙基硅烷基、乙基二异丙基硅烷基、丁基二异丙基硅烷基、仲丁基二异丙基硅烷基、叔丁基二异丙基硅烷基等三烷基硅烷基。而且，可列举：苯基二甲基硅烷基、苯基二乙基硅烷基、苯基二叔丁基硅烷基、甲基二苯基硅烷基、乙基二苯基硅烷基、丙基二苯基硅烷基、异丙基二苯基硅烷基、丁基二苯基硅烷基、仲丁基二苯基硅烷基、叔丁基二苯基硅烷基、三苯基硅烷基等。
关于通式(1)的Ar1～Ar11中的“可经取代的烷基”、“可经取代的环烷基”、及“可经取代的硅烷基”，可引用R1～R9中的说明。
作为通式(1)的Ar1～Ar11中的“可经取代的芳基”的“芳基”例如可列举碳数6～30的芳基。优选的“芳基”为碳数6～16的芳基，更优选为碳数6～12的芳基。
作为具体的“芳基”可列举：作为单环系芳基的苯基、(邻，间，对)甲苯基、(2，3-，2，4-，2，5-，2，6-，3，4-，3，5-)二甲苯基、2，4，6-三甲苯基(mesityl)、(邻，间，对)枯基，作为二环系芳基的(2-，3-，4-)联苯基，作为缩合二环系芳基的(1-，2-)萘基，作为三环系芳基的联三苯基(间联三苯-2′-基、间联三苯-4′-基、间联三苯-5′-基、邻联三苯-3′-基、邻联三苯-4′-基、对联三苯-2′-基、间联三苯-2-基、间联三苯-3-基、间联三苯-4-基、邻联三苯-2-基、邻联三苯-3-基、邻联三苯-4-基、对联三苯-2-基、对联三苯-3-基、对联三苯-4-基)，作为缩合三环系芳基的苊-(1-，3-，4-，5-)基、芴-(1-，2-，3-，4-，9-)基、萉-(1-，2-)基、(1-，2-，3-，4-，9-)菲基，作为四环系芳基的联四苯基(5′-苯基-间联三苯-2-基、5′-苯基-间联三苯-3-基、5′-苯基-间联三苯-4-基、间联四苯)，作为缩合四环系芳基的联亚三苯-(1-，2-)基、芘-(1-，2-，4-)基、稠四苯-(1-，2-，5-)基，作为缩合五环系芳基的苝-(1-，2-，3-)基、稠五苯-(1-，2-，5-，6-)基等。
特优选的“芳基”为苯基、联苯基、联三苯基、联四苯基、萘基、菲基、及三亚苯基(triphenylenyl)，这些中，优选为苯基、联苯基、萘基、及萘基。
作为通式(1)的R1～R9及Ar1～Ar11中的“可经取代的～”的取代基，可列举烷基、环烷基、芳基、氟，这些中的优选分别可列举R1～R9中的“烷基”的栏中所说明的、R1～R9中的“环烷基”的栏中所说明的、Ar1～Ar11中的“芳基”的栏中所说明的。
R1～R9及Ar1～Ar11中优选为不具有“取代基”，在具有取代基时，具体而言可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、正己基、正庚基、正辛基、叔辛基、正壬基、正癸基、正十一基、正十二基、正十三基、正十四基、正十五基、正十六基、正十七基、正十八基等烷基；环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基等环烷基；苯基、联苯基、萘基、联三苯基、菲基等芳基；甲基苯基、乙基苯基、仲丁基苯基、叔丁基苯基、1-甲基萘基、2-甲基萘基、1，6-二甲基萘基、2，6-二甲基萘基、4-叔丁基萘基等烷基芳基；氟等。取代基的数量例如为最大可取代的数量，优选为1个～3个，更优选为1个～2个，进而更优选为1个。
而且，构成通式(1)所表示的化合物的蒽骨架中的氢、取代于蒽的9位或10位上的苯基或萘基中的氢、以及R1～R9及Ar1～Ar11中的氢的全部或一部分也可为氘。
上述式(1)所表示的化合物的具体例例如可列举下述式(1-1)～式(1-631)所表示的化合物。下述化合物中，优选为下述式(1-1)、式(1-3)、式(1-4)、式(1-6)、式(1-7)、式(1-9)、式(1-10)、式(1-15)、式(1-16)、式(1-18)、式(1-19)、式(1-21)、式(1-22)、式(1-24)、式(1-25)、式(1-27)～式(1-35)、式(1-38)、式(1-50)、式(1-53)、式(1-58)、式(1-73)、式(1-76)、式(1-81)、式(1-127)、式(1-173)、式(1-175)、式(1-176)、式(1-188)、式(1-190)、式(1-191)、式(1-195)、式(1-196)、式(1-198)、式(1-199)、式(1-210)、式(1-211)、式(1-213)、式(1-214)、式(1-218)、式(1-219)、式(1-221)、式(1-222)、式(1-233)、式(1-234)、式(1-236)、式(1-237)、式(1-241)、式(1-242)、式(1-244)、式(1-245)、式(1-256)、式(1-257)、式(1-259)、式(1-260)、式(1-264)、式(1-313)、式(1-315)、式(1-316)、式(1-327)、式(1-328)、式(1-330)、式(1-331)、式(1-335)、式(1-336)、式(1-338)、式(1-339)、式(1-350)、式(1-351)、式(1-353)、式(1-354)、式(1-358)、式(1-359)、式(1-361)、式(1-362)、式(1-373)、式(1-374)、式(1-376)、式(1-377)、式(1-381)、式(1-382)、式(1-384)、式(1-385)、式(1-396)、式(1-397)、式(1-399)、式(1-400)、式(1-404)、式(1-405)、式(1-407)、式(1-408)、式(1-419)、式(1-420)、式(1-422)、式(1-423)、式(1-427)、式(1-470)、式(1-472)、式(1-473)、式(1-484)、式(1-485)、式(1-487)、式(1-488)、式(1-498)、式(1-499)、式(1-500)～式(1-502)、式(1-564)、式(1-566)、式(1-567)、式(1-569)、式(1-570)、式(1-572)～式(1-574)、式(1-597)、式(1-599)、式(1-600)、式(1-602)、式(1-603)、式(1-605)～式(1-607)、式(1-611)～式(1-616)、或式(1-621)～式(1-623)所表示的化合物。
[化5]
[化6]
[化7]
[化8]
[化9]
[化10]
[化11]
[化12]
[化13]
[化14]
[化15]
[化16]
[化17]
[化18]
[化19]
[化20]
[化21]
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[化31]
[化32]
[化33]
[化34]
[化35]
[化36]
[化37]
[化38]
[化39]
[化40]
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
2.式(1)所表示的蒽系化合物的制造方法
式(1)所表示的蒽系化合物可利用已知的合成法来制造。例如可依照下述反应(A-1)～反应(A-4)所示的路径来合成。
在反应(A-1)中，利用溴化剂将2，7-萘二醇溴化，由此可合成1-溴萘-2，7-二醇。此外，在下述化学结构中省略萘的取代基Ar6～Ar11的表示。
[化58]
继而，在反应(A-2)中，使用钯催化剂且在碱的存在下使1当量的苯基硼酸与1-溴萘-2，7-二醇进行铃木偶合反应，由此可合成具有苯基的萘二醇衍生物。此外，在下述化学结构中省略萘的取代基Ar6～Ar11、及苯基的取代基Ar1～Ar5的表示。
[化59]
继而，在反应(A-3)中，在碱的存在下使三氟甲磺酸酐与具有苯基的萘二醇衍生物反应，由此可合成具有苯基的萘二-三氟甲磺酸酯衍生物。
[化60]
最后，在反应(A-4)中，使用钯催化剂且在碱的存在下使苯基蒽硼酸衍生物与具有苯基的萘二-三氟甲磺酸酯衍生物反应，由此可合成通式(1)所表示的蒽系化合物。此外，在下述化学结构中省略蒽及所述苯基的取代基R1～R9、萘及所述苯基的取代基Ar1～Ar11的表示。
[化61]
此外，关于具有蒽及所述苯基的取代基R1～R9、萘及所述苯基的取代基Ar1～Ar11的化合物，可通过以下方式合成：在上述反应(A-1)～反应(A-4)所使用的原料中使用具有这些取代基的，或者使用在相当于取代基的位置具有反应性官能基的，并在适当的时序使这些取代基键结。而且，在上述反应(A-4)中，有时也生成萘二-三氟甲磺酸酯衍生物的两个三氟甲磺酸酯中的一个作为残基而存在的最终化合物，可通过使取代基与所述化合物的三氟甲磺酸酯残基反应，来合成不仅在萘的8位而且在萘的7位上也具有取代基(Ar6)的化合物。
上述反应(A-1)中所使用的溴化剂及溶剂、进而反应温度可利用现有的溴化反应中所使用的材料或条件。溴化剂例如可列举：N-溴代丁二酰亚胺(N-bromosuccinimide，NBS)、Br2、Bu4N+·Br3 -、KBr/H2O2或NaBr/NaBrO3等等，溶剂例如可列举：N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、乙酸、乙酸乙酯、乙醇、二氯苯、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、或CH3CN等。这些溶剂可单独使用，也能以混合溶剂的形式使用。反应温度通常以-10℃～130℃的范围实施，更优选为0℃～60℃。
在上述反应(A-2)及反应(A-4)中使用钯催化剂时，例如可使用：四(三苯基膦)钯(0)：Pd(PPh3)4、双(三苯基膦)二氯钯(II)：PdCl2(PPh3)2、乙酸钯(II)：Pd(OAc)2、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)：Pd2(dba)3、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)氯仿络合物：Pd2(dba)3·CHCl3、双(二亚苄基丙酮)钯(0)：Pd(dba)2、双(三叔丁基膦基)钯(0)：Pd(P(t-Bu)3)2、二氯化[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷络合物(1∶1)：PdCl2(dppf)·CH2Cl2、或双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(II)(Pd(amphos)Cl2等。
另外，为了促进反应，视情况而定也可在这些钯化合物中添加膦化合物。膦化合物例如可列举：三(叔丁基)膦：t-Bu3P、三环己基膦：PCy3、1-(N，N-二甲基氨基甲基)-2-(二叔丁基膦基)二茂铁、1-(N，N-二丁基氨基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1-(甲氧基甲基)-2-(二-叔丁基膦基)二茂铁、1，1′-双(二-叔丁基膦基)二茂铁、2，2′-双(二-叔丁基膦基)-1，1′-联萘、2-甲氧基-2′-(二-叔丁基膦基)-1，1′-联萘、2-二环己基膦基-2′，6′-二甲氧基联苯、2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯、或2-(二环己基膦基)联苯等。
另外，与钯催化剂一起使用的碱例如可列举：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙氧化钠、叔丁氧化钠、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、氟化钾等。
另外，上述反应(A-2)及反应(A-4)中所使用的溶剂例如可列举：苯、甲苯、二甲苯、1，2，4-三甲基苯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、四氢呋喃、二乙醚、叔丁基甲醚、1，4-二噁烷、甲醇、乙醇、异丙醇、叔丁醇、或环戊基甲基醚等。这些溶剂可单独使用，也能以混合溶剂的形式使用。反应通常是在20℃～180℃的温度范围内实施，更优选为60℃～130℃。
另外，在反应(A-3)中使用碱时，例如可使用：碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钡、乙酸钠、乙酸钾、磷酸三钾、氟化钾、氟化铯、三甲胺、三乙胺、吡啶等。
另外，反应(A-3)中所使用的溶剂例如可列举：吡啶、甲苯、二甲苯、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、CH2Cl2、CHCl3CH3CN等。这些溶剂可单独使用，也能以混合溶剂的形式使用。反应通常是在-10℃～50℃的温度范围内实施，更优选为0℃～30℃。
另外，本发明的化合物中也包含至少一部分氢经氘取代的，此种化合物可通过使用将所需部位氘化所得的原料，与上述同样地合成。
3.有机电致发光元件
上述通式(1)所表示的蒽系化合物例如可用作有机电致发光元件的材料。以下，根据图式对本实施形态的有机电致发光元件加以详细说明。图1是表示本实施形态的有机电致发光元件的概略剖面图。
<有机电致发光元件的结构>
图1所示的有机电致发光元件100具有基板101、设在基板101上的阳极102、设在阳极102上的空穴注入层103、设在空穴注入层103上的空穴传输层104、设在空穴传输层104上的发光层105、设在发光层105上的电子传输层106、设在电子传输层106上的电子注入层107及设在电子注入层107上的阴极108。
再者，有机电致发光元件100也可将制作顺序颠倒而设定为例如以下构成：具有基板101、设在基板101上的阴极108、设在阴极108上的电子注入层107、设在电子注入层107上的电子传输层106、设在电子传输层106上的发光层105、设在发光层105上的空穴传输层104、设在空穴传输层104上的空穴注入层103及设在空穴注入层103上的阳极102。
上述各层并非全部必需，将最小构成单位设定为包含阳极102、发光层105及阴极108的构成，空穴注入层103、空穴传输层104、电子传输层106、电子注入层107为任意设置的层。另外，上述各层分别可包含单一层，也可包含多层。
构成有机电致发光元件的层的实施方式除了上述“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”的构成方式以外，也可为“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴传输层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极”、“基板/阳极/空穴注入层/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子传输层/阴极”、“基板/阳极/发光层/电子注入层/阴极”的构成方式。
<有机电致发光元件中的基板>
基板101成为有机电致发光元件100的支持体，通常可使用石英、玻璃、金属、塑料等。基板101是根据目的而形成为板状、膜状、或片状，例如可使用玻璃板、金属板、金属箔、塑料膜、塑料片等。其中，优选为玻璃板及聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等透明的合成树脂制板。若为玻璃基板，则可使用碱石灰玻璃(sodalimeglass)或无碱玻璃等，另外，厚度也只要有确保机械强度的充分厚度即可，例如只要为0.2mm以上即可。厚度的上限值例如为2mm以下，优选为1mm以下。关于玻璃的材质，由于自玻璃中的溶出离子以少为佳，故优选为无碱玻璃，但实施有SiO2等的阻障涂层(barriercoat)的碱石灰玻璃也有市售，故可加以使用。另外，在基板101上，为了提高阻气性，也可至少在单面上设置致密的硅氧化膜等阻气膜，尤其在使用阻气性低的合成树脂制板、膜或片作为基板101的情形时，优选为设置阻气膜。
<有机电致发光元件中的阳极>
阳极102发挥对发光层105注入空穴的作用。再者，在阳极102与发光层105之间设有空穴注入层103和/或空穴传输层104的情形时，经由这些层对发光层105注入空穴。
形成阳极102的材料可列举无机化合物及有机化合物。无机化合物例如可列举：金属(铝、金、银、镍、钯、铬等)、金属氧化物(铟的氧化物、锡的氧化物、铟-锡氧化物(IndiumTinOxide，ITO)、铟-锌氧化物(IndiumZincOxide，IZO)等)、卤化金属(碘化铜等)、硫化铜、碳黑、ITO玻璃或奈塞玻璃(NESAglass)等。有机化合物例如可列举：聚(3-甲基噻吩)等聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等导电性聚合物等。此外，也可自被用作有机电致发光元件的阳极的物质中适当选择而使用。
关于透明电极的电阻，只要可对发光元件的发光供给充分的电流，则并无限定，就发光元件的消耗电力的观点而言，理想的是低电阻。例如若为300Ω/□以下的ITO基板则作为元件电极发挥功能，但由于目前也可提供10Ω/□左右的基板，故例如尤其理想的是使用100Ω/□～5Ω/□、优选为50Ω/□～5Ω/□的低电阻品。ITO的厚度可根据电阻值而任意选择，大多通常在50nm～300nm之间使用。
<有机电致发光元件中的空穴注入层、空穴传输层>
空穴注入层103发挥以下作用：将自阳极102移动而来的空穴高效地注入至发光层105内或空穴传输层104内。空穴传输层104发挥以下作用：将自阳极102注入的空穴或自阳极102经由空穴注入层103而注入的空穴高效地传输至发光层105。空穴注入层103及空穴传输层104是分别通过将一种或两种以上的空穴注入/传输材料层叠、混合而形成，或通过空穴注入/传输材料与高分子粘结剂的混合物而形成。另外，也可在空穴注入/传输材料中添加氯化铁(III)般的无机盐而形成层。
空穴注入/传输性物质必须在被施加了电场的电极间高效地注入/传输来自正极的空穴，理想的是空穴注入效率高，高效地传输所注入的空穴。因此，优选为以下物质：离子化电位小，而且空穴移动度大，进而稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为陷阱(trap)的杂质。
作为形成空穴注入层103及空穴传输层104的材料，可自先前以来在光导电材料中作为空穴的电荷传输材料所惯用的化合物，用于p型半导体、有机电致发光元件的空穴注入层及空穴传输层的公知的材料中选择使用任意的材料。这些材料的具体例为咔唑衍生物(N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑等)、双(N-芳基咔唑)或双(N-烷基咔唑)等双咔唑衍生物、三芳胺衍生物(在主链或侧链上具有芳香族三级氨基的聚合物、1，1-双(4-二-对甲苯基氨基苯基)环己烷、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二氨基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二萘基-4，4′-二氨基联苯、N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N，N′-二萘基-N，N′-二苯基-4，4′-二苯基-1，1′-二胺、N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺、N4，N4，N4′，N4′-四[1，1′-联苯]-4-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺、4，4′，4″-三(3-甲基苯基(苯基)氨基)三苯基胺等三苯基胺衍生物、星爆状胺衍生物等)、芪衍生物、酞菁衍生物(无金属、铜酞菁等)、吡唑啉衍生物、腙系化合物、苯并呋喃衍生物或噻吩衍生物、噁二唑衍生物、喹噁啉衍生物(例如，1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯-2，3，6，7，10，11-六甲腈等)、卟啉衍生物等杂环化合物、聚硅烷等。聚合物系中，优选为侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚乙烯咔唑及聚硅烷等，但只要是形成发光元件的制作所需的薄膜，可自阳极注入空穴，进而可传输空穴的化合物，则并无特别限定。
另外，也已知有机半导体的导电性受到其掺杂物的强烈影响。此种有机半导体基质物质包含供电子性良好的化合物、或受电子性良好的化合物。为了掺杂供电子物质，已知有四氰基醌二甲烷(Tetracyanoquinodimethane，TCNQ)或2，3，5，6-四氟四氰基-1，4-苯醌二甲烷(2，3，5，6-tetrafluorotetracyano-1，4-benzoquinodimethane，F4TCNQ)等强的受电子体(例如参照文献“M.普发，A.拜耳，T.弗里茨，K.利奥(M.Pfeiffer，A.Beyer，T.Fritz，K.Leo，)应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)，73(22)，3202-3204(1998)”及文献“J.布劳驰威廉，M.法伊弗，T.弗里茨，K.利奥(J.Blochwitz，M.Pheiffer，T.Fritz，K.Leo，)应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)，73(6)，729-731(1998)”)。这些通过供电子型基质物质(空穴传输物质)中的电子移动工艺而生成所谓空穴。基质物质的传导性视空穴的个数及移动度而相当大幅度地变化。具有空穴传输特性的基质物质例如已知有联苯胺衍生物(N，N′-双(3-甲基苯基)-N，N′-双(苯基)联苯胺(N，N′-Bis(3-methylphenyl)-N，N′-bis(phenyl)benzidine，TPD)等)或星爆状胺衍生物(4，4′，4″-三(N，N-联苯胺基)三苯胺(4，4′，4″-tris(N，N-benzidylamino)triphenylamine，TDATA)等)、或特定的金属酞菁(尤其是锌酞菁ZnPc等)(日本专利特开2005-167175号公报)。
<有机电致发光元件中的发光层>
发光层105通过以下方式而发光：在被施加了电场的电极间，使自阳极102注入的空穴与自阴极108注入的电子再结合。形成发光层105的材料只要为通过空穴与电子的再结合受到激发而发光的化合物(发光性化合物)即可，优选为可形成稳定的薄膜形状、且在固体状态下显示强的发光(荧光)效率的化合物。本发明中，可使用上述通式(1)所表示的蒽系化合物作为发光层用的材料。
发光层为单一层或包含多层均可，分别是通过发光层用材料(主体材料、掺杂材料)而形成。主体材料与掺杂材料分别为一种或为多种的组合均可。掺杂材料含有于主体材料整体中、或局部地含有于主体材料中均可。作为掺杂方法，可通过与主体材料的共蒸镀法而形成，也可与主体材料预先混合后同时蒸镀。
主体材料的使用量视主体材料的种类而不同，只要根据该主体材料的特性来决定即可。主体材料的使用量的标准优选为发光层用材料整体的50重量％～99.999重量％，更优选为80重量％～99.95重量％，进而更优选为90重量％～99.9重量％。上述通式(1)所表示的蒽系化合物特优选为作为主体材料。
掺杂材料的使用量视掺杂材料的种类而不同，只要根据该掺杂材料的特性来决定即可。掺杂物的使用量的标准优选为发光层用材料整体的0.001重量％～50重量％，更优选为0.05重量％～20重量％，进而更优选为0.1重量％～10重量％。若为上述范围，则例如在可防止浓度消光现象的方面而言优选。
可与上述通式(1)所表示的蒽系化合物并用的主体材料可列举：先前以来作为发光体而已知的蒽或芘等缩合环衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、环戊二烯衍生物、芴衍生物、苯并芴衍生物等。
另外，掺杂材料并无特别限定，可使用已知的化合物，可根据所需发光色自各种材料中选择。具体而言，例如可列举：菲、蒽、芘、稠四苯、稠五苯、苝、萘并芘、二苯并芘、红萤烯(rubrene)及(chrysene)等缩合环衍生物；苯并噁唑衍生物，苯并噻唑衍生物，苯并咪唑衍生物，苯并三唑衍生物，噁唑衍生物，噁二唑衍生物，噻唑衍生物，咪唑衍生物，噻二唑衍生物，三唑衍生物，吡唑啉衍生物，芪衍生物，噻吩衍生物，四苯基丁二烯衍生物，环戊二烯衍生物，双苯乙烯基蒽衍生物或二苯乙烯基苯衍生物等双苯乙烯基衍生物(日本专利特开平1-245087号公报)，双苯乙烯基亚芳基衍生物(日本专利特开平2-247278号公报)，二氮杂苯并二茚(diazaindacene)衍生物，呋喃衍生物，苯并呋喃衍生物，苯基异苯并呋喃、二均三甲苯基异苯并呋喃、二(2-甲基苯基)异苯并呋喃、二(2-三氟甲基苯基)异苯并呋喃、苯基异苯并呋喃等异苯并呋喃衍生物，二苯并呋喃衍生物，7-二烷基氨基香豆素衍生物、7-哌啶基香豆素衍生物、7-羟基香豆素衍生物、7-甲氧基香豆素衍生物、7-乙酰氧基香豆素衍生物、3-苯并噻唑基香豆素衍生物、3-苯并咪唑基香豆素衍生物、3-苯并噁唑基香豆素衍生物等香豆素衍生物，二氰基亚甲基吡喃衍生物，二氰基亚甲基噻喃衍生物，聚次甲基衍生物，菁衍生物，氧杂苯并蒽衍生物(oxabenzanthracenederivative)，氧杂蒽衍生物(xanthenederivative)，罗丹明衍生物(rhodaminederivative)，荧光素衍生物(fluoreseeinderivative)，吡喃鎓衍生物(pyryliumderivative)，碳苯乙烯基衍生物，吖啶衍生物，噁嗪衍生物，苯醚衍生物，喹吖啶酮衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，呋喃吡啶衍生物，1，2，5-噻二唑并芘衍生物，吡咯亚甲基衍生物(pyrromethenederivative)，紫环酮衍生物(perinonederivative)，吡咯并吡咯衍生物，方酸内鎓衍生物，紫蒽酮衍生物(violanthronederivative)，吩嗪衍生物，吖啶酮衍生物，去氮杂黄素衍生物(deazaflavinderivative)，芴衍生物及苯并芴衍生物等。
若以显色光分别例示，则蓝色～蓝绿色掺杂材料可列举：萘、蒽、菲、芘、三亚苯、苝、芴、茚(indene)、等芳香族烃化合物或其衍生物，呋喃、吡咯、噻吩、噻咯(silole)、9-硅芴(9-silafluorene)、9，9′-螺二硅芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡嗪、萘啶(naphthyridine)、喹噁啉、吡咯并吡啶、噻吨等芳香族杂环化合物或其衍生物，二苯乙烯基苯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、芪衍生物、醛连氮衍生物(aldazinederivative)、香豆素衍生物，咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物及其金属络合物及N，N′-二苯基-N，N′-二(3-甲基苯基)-4，4′-二苯基-1，1′-二胺所代表的芳香族胺衍生物等。
另外，绿色～黄色掺杂材料可列举：香豆素衍生物、邻苯二甲酰亚胺衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、紫环酮衍生物、吡咯并吡咯衍生物、环戊二烯衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖啶酮衍生物及红萤烯等稠四苯衍生物等，进而，也可列举如下的化合物作为优选的例子：在作为上述蓝色～蓝绿色掺杂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可实现长波长化的取代基而成的化合物。
进而，橙色～红色掺杂材料可列举：双(二异丙基苯基)苝四羧酸酰亚胺等萘二甲酰亚胺衍生物，紫环酮衍生物，以乙酰丙酮或苯甲酰丙酮与菲咯啉等作为配体的Eu络合物等稀土络合物，4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃或其类似物，镁酞菁、铝氯酞菁等金属酞菁衍生物，罗丹明化合物，去氮杂黄素衍生物，香豆素衍生物，喹吖啶酮衍生物，啡噁嗪衍生物，噁嗪衍生物，喹唑啉衍生物，吡咯并吡啶衍生物，方酸内鎓衍生物，紫蒽酮衍生物，吩嗪衍生物，啡噁嗪酮衍生物及噻二唑并芘衍生物等，进而，也可列举如下的化合物作为优选的例子：在作为上述蓝色～蓝绿色及绿色～黄色掺杂材料而例示的化合物中导入有芳基、杂芳基、芳基乙烯基、氨基、氰基等可实现长波长化的取代基而成的化合物。
除此以外，掺杂物可自化学工业2004年6月号13页、及其中所列举的参考文献等中记载的化合物等中适当选择使用。
上述掺杂材料中，特优选为具有芪结构的胺、苝衍生物、硼烷衍生物、芳香族胺衍生物、香豆素衍生物、吡喃衍生物或芘衍生物。
具有芪结构的胺例如是由下述式表示。
[化62]
该式中，Ar1为来源于碳数6～30的芳基的m价的基团，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar1～Ar3的至少一个具有芪结构，Ar1～Ar3可经取代，而且，m为1～4的整数。
具有芪结构的胺更优选为下述式所表示的二氨基芪。
[化63]
该式中，Ar2及Ar3分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar2及Ar3可经取代。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯、萘、苊、芴、萉、菲、蒽、萤蒽(fluoranthene)、三亚苯、芘、、稠四苯、苝、芪、二苯乙烯基苯、二苯乙烯基联苯、二苯乙烯基芴等。
具有芪结构的胺的具体例可列举：N，N，N′，N′-四(4-联苯基)-4，4′-二氨基芪、N，N，N′，N′-四(1-萘基)-4，4′-二氨基芪、N，N，N′，N′-四(2-萘基)-4，4′-二氨基芪、N，N′-二(2-萘基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基芪、N，N′-二(9-菲基)-N，N′-二苯基-4，4′-二氨基芪、4，4′-双[4″-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-联苯、1，4-双[4′-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-苯、2，7-双[4′-双(二苯基氨基)苯乙烯基]-9，9-二甲基芴、4，4′-双(9-乙基-3-咔唑乙烯基)-联苯(4，4′-bis(9-ethyl-3-carbazovinylene)biphenyl)、4，4′-双(9-苯基-3-咔唑乙烯基)-联苯等。
另外，也可使用日本专利特开2003-347056号公报、及日本专利特开2001-307884号公报等中记载的具有芪结构的胺。
苝衍生物例如可列举：3，10-双(2，6-二甲基苯基)苝、3，10-双(2，4，6-三甲基苯基)苝、3，10-二苯基苝、3，4-二苯基苝、2，5，8，11-四-叔丁基苝、3，4，9，10-四苯基苝、3-(1′-芘基)-8，11-二(叔丁基)苝、3-(9′-蒽基)-8，11-二(叔丁基)苝、3，3′-双(8，11-二(叔丁基)苝基)等。
另外，也可使用日本专利特开平11-97178号公报、日本专利特开2000-133457号公报、日本专利特开2000-26324号公报、日本专利特开2001-267079号公报、日本专利特开2001-267078号公报、日本专利特开2001-267076号公报、日本专利特开2000-34234号公报、日本专利特开2001-267075号公报、及日本专利特开2001-217077号公报等中记载的苝衍生物。
硼烷衍生物例如可列举：1，8-二苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-苯基-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、4-(9′-蒽基)二均三甲苯基硼基萘、4-(10′-苯基-9′-蒽基)二-均三甲苯基硼基萘、9-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4′-联苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽、9-(4′-(N-咔唑基)苯基)-10-(二均三甲苯基硼基)蒽等。
另外，也可使用国际公开第2000/40586号手册等中记载的硼烷衍生物。
芳香族胺衍生物例如是由下述式表示。
[化64]
该式中，Ar4为来源于碳数6～30的芳基的n价的基团，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可经取代，而且，n为1～4的整数。
尤其更优选为以下的芳香族胺衍生物：Ar4为来源于蒽、、芴、苯并芴或芘的二价基，Ar5及Ar6分别独立地为碳数6～30的芳基，Ar4～Ar6可经取代，而且，n为2。
碳数6～30的芳基的具体例可列举：苯、萘、苊、芴萉、菲、蒽、萤蒽、三亚苯、芘、、稠四苯、苝、稠五苯等。
作为芳香族胺衍生物，系例如可列举：N，N，N′，N′-四苯基-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)-6，12-二胺、N，N，N′，N′-四(萘-2-基)-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-6，12-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-叔丁基苯基)-6，12-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)-6，12-二胺等。
另外，芘系例如可列举：N，N，N′，N′-四苯基芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-叔丁基苯基)芘-1，6-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)芘-1，6-二胺、N，N，N′，N′-四(3，4-二甲基苯基)-3，8-二苯基芘-1，6-二胺等。
另外，蒽系例如可列举：N，N，N，N-四苯基蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(间甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N，N′，N′-四(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-二(间甲苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-乙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-二苯基-N，N′-双(4-叔丁基苯基)蒽-9，10-二胺、N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二-叔丁基-N，N，N′，N′-四(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二-叔丁基-N，N′-二苯基-N，N′-双(4-异丙基苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二-叔丁基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二环己基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-二(对甲苯基)蒽-9，10-二胺、2，6-二环己基-N，N′-双(4-异丙基苯基)-N，N′-双(4-叔丁基苯基)蒽-9，10-二胺、9，10-双(4-二苯基氨基-苯基)蒽、9，10-双(4-二(1-萘基氨基)苯基)蒽、9，10-双(4-二(2-萘基氨基)苯基)蒽、10-二-对甲苯基氨基-9-(4-二-对甲苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(4-二苯基氨基-1-萘基)蒽、10-二苯基氨基-9-(6-二苯基氨基-2-萘基)蒽等。
另外，芘系例如可列举：N，N，N，N-四苯基-1，8-芘-1，6-二胺、N-联苯-4基-N-联苯-1，8-芘-1，6-二胺、N1，N6-二苯基-N1，N6-双-(4-三甲基硅烷基-苯基)-1H，8H-芘-1，6-二胺等。
另外，除此以外可列举：[4-(4-二苯基氨基-苯基)萘-1-基]-二苯基胺、[6-(4-二苯基氨基-苯基)萘-2-基]-二苯基胺、4，4′-双[4-二苯基氨基萘-1-基]联苯、4，4′-双[6-二苯基氨基萘-2-基]联苯、4，4″-双[4-二苯基氨基萘-1-基]-对联三苯、4，4″-双[6-二苯基氨基萘-2-基]-对联三苯等。
另外，也可使用日本专利特开2006-156888号公报等中记载的芳香族胺衍生物。
香豆素衍生物可列举香豆素-6、香豆素-334等。
另外，也可使用日本专利特开2004-43646号公报、日本专利特开2001-76876号公报、及日本专利特开平6-298758号公报等中记载的香豆素衍生物。
吡喃衍生物可列举下述4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-对二甲氨基苯乙烯基-4H-吡喃(4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-[p-(dimethylamino)-styryl]-4H-pyran，DCM)、4-(二氰基亚甲基)-2-叔丁基-6-(1，1，7，7-四甲基久罗尼定基-4-乙烯基)-4H-吡喃(4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1，1，7，7-tetramethyljulolidin-4-vinyl)-4H-pyran，DCJTB)等。
[化65]
另外，也可使用日本专利特开2005-126399号公报、日本专利特开2005-097283号公报、日本专利特开2002-234892号公报、日本专利特开2001-220577号公报、日本专利特开2001-081090号公报、及日本专利特开2001-052869号公报等中记载的吡喃衍生物。
<有机电致发光元件中的电子注入层、电子传输层>
电子注入层107发挥以下作用：将自阴极108移动而来的电子高效地注入至发光层105内或电子传输层106内。电子传输层106发挥以下作用：将自阴极108注入的电子或自阴极108经由电子注入层107而注入的电子高效地传输至发光层105。电子传输层106及电子注入层107是分别通过将一种或两种以上的电子传输/注入材料层叠、混合而形成，或通过电子传输/注入材料与高分子粘结剂的混合物而形成。
所谓电子注入/传输层，是指发挥自阴极注入电子、进而传输电子的作用的层，理想的是电子注入效率高，且高效地传输所注入的电子。因此优选为以下物质：电子亲和力大，而且电子移动度大，进而稳定性优异，在制造时及使用时不易产生成为陷阱的杂质。然而，在考虑到空穴与电子的传输平衡的情形时，在主要发挥可高效地阻止来自阳极的空穴并不再结合而流向阴极侧的作用的情形时，即便电子传输能力并不那么高，也具有与电子传输能力高的材料同等的提高发光效率的效果。因此，本实施形态中的电子注入/传输层也可包含以下功能：可高效地阻止空穴的移动的层的功能。
形成电子传输层106或电子注入层107的材料(电子传输材料)可自以下化合物中任意选择而使用：在光导电材料中作为电子传送化合物而先前以来惯用的化合物，有机电致发光元件的电子注入层及电子传输层中使用的公知的化合物。
电子传输层或电子注入层中所使用的材料优选为含有选自以下化合物中的至少一种：包含芳香环或杂芳香环的化合物、吡咯衍生物及其缩合环衍生物以及具有受电子性氮的金属络合物，上述芳香环或杂芳香环包含选自碳、氢、氧、硫、硅及磷中的一种以上的原子。具体而言，可列举：萘、蒽等缩合环系芳香环衍生物，4，4′-双(二苯基乙烯基)联苯所代表的苯乙烯基系芳香环衍生物，紫环酮衍生物，香豆素衍生物，萘二甲酰亚胺衍生物，蒽醌或二苯醌等醌衍生物，磷氧化物衍生物，咔唑衍生物及吲哚衍生物等。具有受电子性氮的金属络合物例如可列举：羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮次甲基络合物、托酚酮(tropolone)金属络合物、黄酮醇(flavonol)金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。这些材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。
另外，其他电子传送化合物的具体例可列举：吡啶衍生物、萘衍生物、蒽衍生物、菲咯啉衍生物、紫环酮衍生物、香豆素衍生物、萘二甲酰亚胺衍生物、蒽醌衍生物、二苯醌(diphenoquinone)衍生物、二苯基醌衍生物、苝衍生物、噁二唑衍生物(1，3-双[(4-叔丁基苯基)1，3，4-噁二唑基]苯等)、噻吩衍生物、三唑衍生物(N-萘基-2，5-二苯基-1，3，4-三唑等)、噻二唑衍生物、8-羟基喹啉衍生物(oxinederivative)的金属络合物、羟喹啉系金属络合物、喹噁啉衍生物、喹噁啉衍生物的聚合物、苯并唑(benzazole)类化合物、镓络合物、吡唑衍生物、全氟化苯衍生物、三嗪衍生物、吡嗪衍生物、苯并喹啉衍生物(2，2′-双(苯并[h]喹啉-2-基)-9，9′-螺双芴等)、咪唑并吡啶衍生物、硼烷衍生物、苯并咪唑衍生物(三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯等)、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、喹啉衍生物、三联吡啶(terpyridine)等低聚吡啶衍生物、联吡啶衍生物、三联吡啶衍生物(1，3-双(4′-(2，2′：6′2″-三联吡啶基))苯等)、萘啶衍生物(双(1-萘基)-4-(1，8-萘啶-2-基)苯基膦氧化物等)、醛连氮衍生物、咔唑衍生物、吲哚衍生物、磷氧化物衍生物、双苯乙烯基衍生物等。
另外，也可使用具有受电子性氮的金属络合物，例如可列举：羟喹啉系金属络合物或羟基苯基噁唑络合物等羟基唑络合物、偶氮次甲基络合物、托酚酮金属络合物、黄酮醇金属络合物及苯并喹啉金属络合物等。
上述材料可单独使用，也可与不同的材料混合而使用。
上述材料中，优选为羟喹啉系金属络合物、联吡啶衍生物、菲咯啉衍生物或硼烷衍生物。
羟喹啉系金属络合物为下述通式(E-1)所表示的化合物。
[化66]
式中，R1～R6为氢或取代基，M为Li、Al、Ga、Be或Zn，n为1～3的整数。
羟喹啉系金属络合物的具体例可列举：8-羟喹啉锂、三(8-羟基喹啉)铝、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(5-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(3，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，5-二甲基-8-羟基喹啉)铝、三(4，6-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，3-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，4-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，6-二苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三苯基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，6-三甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2，4，5，6-四甲基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(2-萘酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(2-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二甲基苯酚)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)(3，5-二-叔丁基苯酚)铝、双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2，4-二甲基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-乙基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-4-甲氧基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-氰基-8-羟基喹啉)铝、双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝-μ-氧代-双(2-甲基-5-三氟甲基-8-羟基喹啉)铝、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍等。
联吡啶衍生物为下述通式(E-2)所表示的化合物。
[化67]
式中，G表示单键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，不用于吡啶-吡啶或吡啶-G的键结的碳可经取代。
通式(E-2)的G例如可列举以下结构式。再者，下述结构式中的R分别独立地为氢、甲基、乙基、异丙基、环己基、苯基、1-萘基、2-萘基、联苯基或联三苯基。
[化68]
吡啶衍生物的具体例可列举：2，5-双(2，2′-吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-吡啶-6-基)-1，1-二甲基-3，4-二均三甲苯基噻咯、2，5-双(2，2′-吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二苯基噻咯、2，5-双(2，2′-吡啶-5-基)-1，1-二甲基-3，4-二均三甲苯基噻咯、9，10-二(2，2′-吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，2′-吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-吡啶-6-基)蒽、9，10-二(2，3′-吡啶-5-基)蒽、9，10-二(2，3′-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，3′-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，2′-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(2，4′-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-吡啶-6-基)-2-苯基蒽、9，10-二(3，4′-吡啶-5-基)-2-苯基蒽、3，4-二苯基-2，5-二(2，2′-吡啶-6-基)噻吩、3，4-二苯基-2，5-二(2，3′-吡啶-5-基)噻吩、6′6″-二(2-吡啶基)2，2′：4′，4″：2″，2″′-四联吡啶等。
菲咯啉衍生物为下述通式(E-3-1)或通式(E-3-2)所表示的化合物。
[化69]
式中，R1～R8为氢或取代基，邻接的基团也可相互键结而形成缩合环，G表示单键或n价的连结基，n为2～8的整数。另外，通式(E-3-2)的G例如可列举与联吡啶衍生物的栏中说明的相同。
菲咯啉衍生物的具体例可列举：4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉、9，10-二(1，10-菲咯啉-2-基)蒽、2，6-二(1，10-菲咯啉-5-基)吡啶、1，3，5-三(1，10-菲咯啉-5-基)苯、9，9′-二氟-双(1，10-菲咯啉-5-基)、2，9-二甲基-4，7-联苯-1，10-邻二氮杂菲(bathocuproin)或1，3-双(2-苯基-1，10-菲咯啉-9-基)苯等。
尤其对将菲咯啉衍生物用于电子传输层、电子注入层中的情形加以说明。为了长时间获得稳定的发光，理想的是热稳定性或薄膜形成性优异的材料，菲咯啉衍生物中，优选为取代基自身具有三维立体结构或通过与菲咯啉骨架的立体排斥或与邻接取代基的立体排斥而具有三维立体结构、或者将多个菲咯啉骨架连结而成。进而，在将多个菲咯啉骨架连结的情形时，更优选为连结单元中含有共轭键、经取代或未经取代的芳香族烃、经取代或未经取代的芳香杂环的化合物。
硼烷衍生物为下述通式(E-4)所表示的化合物，详细揭示于日本专利特开2007-27587号公报中。
[化70]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X为可经取代的亚芳基，Y为可经取代的碳数16以下的芳基、经取代的硼基、或可经取代的咔唑基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，优选为下述通式(E-4-1)所表示的化合物，进而更优选为下述通式(E-4-1-1)～通式(E-4-1-4)所表示的化合物。具体例可列举：9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)苯基]咔唑、9-[4-(4-二均三甲苯基硼基萘-1-基)萘-1-基]咔唑等。
[化71]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，R21及R22分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一个，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，n分别独立地为0～3的整数，而且，m分别独立地为0～4的整数。
[化72]
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一种，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一种。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，优选为下述通式(E-4-2)所表示的化合物，进而更优选为下述通式(E-4-2-1)所表示的化合物。
[化73]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数20以下的亚芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
[化74]
式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一种，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一种。
上述通式(E-4)所表示的化合物中，优选为下述通式(E-4-3)所表示的化合物，进而更优选为下述通式(E-4-3-1)或通式(E-4-3-2)所表示的化合物。
[化75]
式中，R11及R12分别独立地为氢、烷基、可经取代的芳基、经取代的硅烷基、可经取代的含氮杂环、或氰基的至少一个，R13～R16分别独立地为可经取代的烷基、或可经取代的芳基，X1为可经取代的碳数10以下的亚芳基，Y1为可经取代的碳数14以下的芳基，而且，n分别独立地为0～3的整数。
[化76]
各式中，R31～R34分别独立地为甲基、异丙基或苯基的任一种，而且，R35及R36分别独立地为氢、甲基、异丙基或苯基的任一种。
苯并咪唑衍生物为下述通式(E-5)所表示的化合物。
[化77]
式中，Ar1～Ar3分别独立地为氢或可经取代的碳数6～30的芳基。特优选为Ar1为可经取代的蒽基的苯并咪唑衍生物。
碳数6～30的芳基的具体例为苯基、1-萘基、2-萘基、苊-1-基、苊-3-基、苊-4-基、苊-5-基、芴-1-基、芴-2-基、芴-3-基、芴-4-基、芴-9-基、萉-1-基、萉-2-基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基，9-菲基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、萤蒽-1-基、萤蒽-2-基、萤蒽-3-基、萤蒽-7-基、萤蒽-8-基、三亚苯-1-基、三亚苯-2-基、芘-1-基、芘-2-基、芘-4-基、-1-基、-2-基、-3-基、-4-基、-5-基、-6-基、稠四苯-1-基、稠四苯-2-基、稠四苯-5-基、苝-1-基、苝-2-基、苝-3-基、稠五苯-1-基、稠五苯-2-基、稠五苯-5-基、稠五苯-6-基。
苯并咪唑衍生物的具体例为1-苯基-2-(4-(10-苯基蒽-9-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑、1-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-2-苯基-1H-苯并[d]咪唑、5-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)-1，2-二苯基-1H-苯并[d]咪唑。
电子传输层或电子注入层也可还包括以下物质，该物质可将形成电子传输层或电子注入层的材料还原。该还原性物质只要具有一定的还原性，则可使用各种物质，例如可优选地使用选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
优选的还原性物质可列举：Na(功函数为2.36eV)、K(功函数为2.28eV)、Rb(功函数为2.16eV)或Cs(功函数为1.95eV)等碱金属，或Ca(功函数为2.9eV)、Sr(功函数为2.0eV～2.5eV)或Ba(功函数为2.52eV)等碱土金属，特优选为功函数为2.9eV以下。这些中，更优选的还原性物质为K、Rb或Cs的碱金属，进而更优选为Rb或Cs，最优选为Cs。这些碱金属的还原能力尤其高，可通过以相对较少的量添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，而实现有机EL元件中的发光亮度的提高或长寿命化。另外，功函数为2.9eV以下的还原性物质优选为这些中的两种以上的碱金属的组合，特优选为含有Cs的组合，例如Cs与Na、Cs与K、Cs与Rb、或Cs与Na与K的组合。通过含有Cs，可有效地发挥还原能力，可通过添加至形成电子传输层或电子注入层的材料中，而实现有机EL元件的发光亮度的提高或长寿命化。
<有机电致发光元件中的阴极>
阴极108发挥以下作用：经由电子注入层107及电子传输层106对发光层105注入电子。
形成阴极108的材料只要为可将电子高效地注入至有机层中的物质，则并无特别限定，可使用与形成阳极102的材料相同。其中，优选为锡、铟、钙、铝、银、铜、镍、铬、金、铂、铁、锌、锂、钠、钾、铯及镁等金属或这些的合金(镁-银合金、镁-铟合金、氟化锂/铝等铝-锂合金等)等。为了提高电子注入效率而提升元件特性，有效的是锂、钠、钾、铯、钙、镁或含有这些低功函数金属的合金。然而，这些低功函数金属大多通常在大气中不稳定。为了改善此方面，例如已知有以下方法：在有机层中掺杂微量的锂、铯或镁，使用稳定性高的电极。其他掺杂物也可使用氟化锂、氟化铯、氧化锂及氧化铯般的无机盐。然而，并不限定于这些。
进而，可列举以下情况作为优选例：为了保护电极，而层叠铂、金、银、铜、铁、锡、铝及铟等金属或使用这些金属的合金，以及二氧化硅、二氧化钛及氮化硅等无机物，聚乙烯醇、氯乙烯、烃系高分子化合物等。这些电极的制作法只要为电阻加热、电子束、溅镀、离子镀覆及涂布等可实现导通的方法，则并无特别限制。
<各层中可使用的粘结剂>
以上的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层中所使用的材料可单独使用而形成各层，也可分散于作为高分子粘结剂的以下树脂中而使用：聚氯乙烯、聚碳酸酯、聚苯乙烯、聚(N-乙烯基咔唑)、聚甲基丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸丁酯、聚酯、聚砜、聚苯醚、聚丁二烯、烃树脂、酮树脂、苯氧树脂、聚酰胺、乙基纤维素、乙酸乙烯酯树脂、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯(Acrylonitrile-Butadiene-Styrene，ABS)树脂、聚氨基甲酸酯树脂等溶剂可溶性树脂，或酚树脂、二甲苯树脂、石油树脂、脲树脂、三聚氰氨树脂、不饱和聚酯树脂、醇酸树脂、环氧树脂、硅酮树脂等硬化性树脂等。
<有机电致发光元件的制作方法>
构成有机电致发光元件的各层可通过以下方式形成：通过蒸镀法、电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅镀、分子层叠法、印刷法、旋涂法或浇铸法、涂布法等方法，将应构成各层的材料形成为薄膜。如此而形成的各层的膜厚并无特别限定，可根据材料的性质而适当设定，通常为2nm～5000nm的范围。膜厚通常可利用石英振荡式膜厚测定装置等来测定。在使用蒸镀法加以薄膜化的情形时，其蒸镀条件根据材料的种类、制成膜的目的的结晶结构及缔合结构等而不同。蒸镀条件通常优选为在舟皿加热温度为+50℃～+400℃、真空度10-6Pa～10-3Pa、蒸镀速度为0.01nm/s～50nm/s、基板温度为-150℃～+300℃、膜厚为2nm～5μm的范围内适当设定。
继而，作为制作有机电致发光元件的方法的一例，对包含阳极/空穴注入层/空穴传输层/包含主体材料与掺杂材料的发光层/电子传输层/电子注入层/阴极的有机电致发光元件的制作法加以说明。在适当的基板上通过蒸镀法等形成阳极材料的薄膜而制作阳极后，在该阳极上形成空穴注入层及空穴传输层的薄膜。在其上将主体材料与掺杂材料共蒸镀而形成薄膜作为发光层，在该发光层上形成电子传输层、电子注入层，进而通过蒸镀法等形成包含阴极用物质的薄膜作为阴极，由此可获得目标有机电致发光元件。再者，在上述有机电致发光元件的制作中，也可将制作顺序颠倒而以阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极的顺序制作。
在对如此而获得的有机电致发光元件施加直流电压的情形时，只要使阳极为正(+)极性、阴极为负(-)极性而施加直流电压即可，若施加2V～40V左右的电压，则自透明或半透明的电极侧(阳极或阴极、及两者)可观测到发光。另外，该有机电致发光元件在施加脉冲电流或交流电流的情形时也发光。再者，施加的交流波形可为任意。
<有机电致发光元件的应用例>
另外，本发明也可应用于具备有机电致发光元件的显示装置或具备有机电致发光元件的照明装置等。
具备有机电致发光元件的显示装置或照明装置可通过将本实施形态的有机电致发光元件与公知的驱动装置连接等公知的方法来制造，可适当使用直流驱动、脉冲驱动、交流驱动等公知的驱动方法来驱动。
显示装置例如可列举：彩色平板显示器等面板显示器、挠性彩色有机电致发光(EL)显示器等挠性显示器等(例如参照日本专利特开平10-335066号公报、日本专利特开2003-321546号公报、日本专利特开2004-281086号公报等)。另外，显示器的显示方式例如可列举矩阵和/或区段(segment)方式等。再者，矩阵显示与区段显示也可在同一面板中共存。
所谓矩阵，是指将用以进行显示的像素以格子状或马赛克(mosaic)状等二维地配置，以像素的集合来显示文字或图像。像素的形状或尺寸是根据用途来决定。例如在个人计算机(personalcomputer)、监视器(monitor)、电视(television)的图像及文字显示中，通常使用一边为300μm以下的四角形的像素，另外，在显示面板般的大型显示器的情况下，使用一边为mm级(order)的像素。单色显示的情况下只要排列同色的像素即可，彩色显示的情况下排列红色、绿色、蓝色的像素而进行显示。在该情形时，典型而言有三角型(deltatype)与条纹型(stripetype)。而且，该矩阵的驱动方法可为线序驱动方法或有源矩阵的任一种。线序驱动的情况下有结构简单的优点，但在考虑到动作特性的情形时，有时有源矩阵更优异，因此该驱动方法也必须根据用途而区分使用。
在区段方式(型)中，以显示预先决定的信息的方式形成图案，使所决定的区域发光。例如可列举：数字钟表或温度计的时刻或温度显示、音频设备(audioequipment)或电磁炉等的动作状态显示及自动车的面板显示等。
照明装置例如可列举：室内照明等照明装置、液晶显示装置的背光等(例如参照日本专利特开2003-257621号公报、日本专利特开2003-277741号公报、日本专利特开2004-119211号公报等)。背光主要是以提高并不自发光的显示装置的视认性为目的而使用，可用于液晶显示装置、钟表、音频装置、自动车面板、显示板及标识等中。尤其作为液晶显示装置、其中薄型化成为课题的个人计算机用途的背光，现有方式的背光由于包含荧光灯或导光板故薄型化困难，若考虑到此方面，使用本实施形态的发光元件的背光的薄型且重量轻成为特征。
实施例
根据实施例对本发明进一步加以详细说明。首先，以下对实施例中所使用的蒽系化合物的合成例加以说明。
[合成例1]化合物(1-1)的合成
[化78]
<1-溴萘-2，7-二醇的合成>
在氮气环境下，将萘-2，7-二醇(30g)、氯仿(450ml)及乙酸(180ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，在室温下添加N-溴代丁二酰亚胺(NBS)33.34g并搅拌2小时。在反应后添加饱和盐水(200ml)。继而，以氯仿提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶(silicagel)对所得的粗制品进行短管柱纯化(溶剂：甲苯/乙酸乙酯＝6/1(容量比))，获得1-溴萘-2，7-二醇42.8g(产率：95.5％)。
[化79]
<1-苯基萘-2，7-二醇的合成>
在氮气环境下，将1-溴萘-2，7-二醇(36g)、苯基硼酸(36.72g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，5.22g)、碳酸钠(47.88g)、甲苯(360ml)及叔丁醇(180ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(72ml)并回流4小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(200ml)。其后，以乙酸乙酯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：乙酸乙酯/甲苯＝1/10(容量比))，获得1-苯基萘-2，7-二醇25g(产率：70.3％)。
[化80]
<1-苯基萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)的合成>
在氮气环境下，将1-苯基萘-2，7-二醇(22g)及吡啶(176ml)加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(Tf2O，105.1g)。其后，将反应液在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌2小时。在反应后添加水(200ml)。继而，以乙酸乙酯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：甲苯)，获得1-苯基萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)46.7g(产率：100％)。
[化81]
<化合物(1-1)：9-苯基-10-(8-苯基萘-2-基)蒽的合成>
在氮气环境下，将1-苯基萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)(4.4g)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(2.6g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，0.25g)、三环己基膦(PCy3，0.18g)、磷酸三钾(3.7g)、甲苯(40ml)及乙醇(10ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(5ml)并回流3小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(50ml)。其后，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：庚烷/甲苯＝6/1(容量比))后，以乙酸乙酯进行再沉淀。继而，以庚烷进行再沉淀，进而进行升华纯化而获得作为目标化合物(1-1)的9-苯基-10-(8-苯基萘-2-基)蒽0.88g(产率：22％)。
[化82]
通过质谱(MassSpectrometry，MS)光谱及核磁共振(NuclearMagneticResonance，NMR)测定来确认目标化合物(1-1)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.15(d，1H)，8.06(s，1H)，8.04(d，1H)，7.71～7.45(m，14H)，7.37～7.26(m，7H).
目标化合物(1-1)的玻璃化温度(Tg)为105.8℃。
[测定设备：金刚石(Diamond)示差扫描量热仪(DifferentialScanningCalorimetry，DSC)(帕金-艾尔玛(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.、升温速度为10℃/Min.]
[合成例2]化合物(1-3)的合成
[化83]
<1-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2，7-二醇的合成>
在氮气环境下，将1-溴萘-2，7-二醇(12g)、3-联苯硼酸(14.91g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，2.32g)、碳酸钠(15.96g)、甲苯(120ml)及叔丁醇(60ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(24ml)并回流4小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(100ml)。其后，以乙酸乙酯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：乙酸乙酯/甲苯＝1/10(容量比))，获得1-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2，7-二醇12g(产率：76.5％)。
[化84]
<1-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)的合成>
在氮气环境下，将1-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2，7-二醇(12g)及吡啶(96ml)加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(Tf2O，43.36g)。其后，将反应液在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌2小时。在反应后添加水(100ml)。继而，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：甲苯/庚烷＝1/3(容量比))，获得1-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)15.5g(产率：70％)。
[化85]
<化合物(1-3)：9-(8-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽的合成>
在氮气环境下，将1-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)(5.76g)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(2.98g)、双(二亚苄基丙酮)钯(0)(Pd(dba)2，0.17g)、三环己基膦(PCy3，0.12g)、磷酸三钾(4.24g)、甲苯(40ml)及乙醇(10ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(5ml)并回流3小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(50ml)。其后，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂∶庚烷/甲苯＝6/1(容量比))后，以乙酸乙酯进行再沉淀。继而，以庚烷进行再沉淀，进而进行升华纯化而获得作为目标化合物(1-3)的9-(8-([1，1′-联苯]-3-基)萘-2-基)-10-苯基蒽3.3g(产率：62％)。
[化86]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-3)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.17(d，1H)，8.16(s，1H)，8.07(d，1H)，7.78～7.74(m，3H)，7.70～7.66(m，4H)，7.61～7.41(m，11H)，7.35～7.27(m，7H).
[合成例3]化合物(1-35)的合成
[化87]
<1-苯基-7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯的合成>
在氮气环境下，将1-苯基萘-2，7-二基双(三氟甲磺酸酯)(10g)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(6.55g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.69g)、磷酸三钾(8.48g)、四氢呋喃(80ml)及异丙醇(20ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(5ml)，在65℃下反应3小时。在反应结束后将反应液冷却，添加水(50ml)。其后，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：庚烷/甲苯＝10/1(容量比))后，以甲醇进行再沉淀，获得1-苯基-7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯6.1g(产率：50.8％)。
[化88]
<化合物(1-35)：9-(7，8-二苯基萘-2-基)-10-苯基蒽的合成>
在氮气环境下，将1-苯基-7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯(3g)、苯基硼酸(0.91g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.17g)、磷酸三钾(2.11g)、1，2，4-三甲基苯(18ml)及叔丁醇(3ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(3ml)并回流8小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(20ml)。其后，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂∶庚烷/甲苯＝6/1(容量比))后，以乙酸乙酯进行再沉淀。继而，以庚烷进行再沉淀，进而进行升华纯化而获得作为目标化合物(1-35)的9-(7，8-二苯基萘-2-基)-10-苯基蒽1.05g(产率：40％)。
[化89]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-35)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.17(d，1H)，8.12(d，1H)，7.85(s，1H)，7.72～7.67(m，5H)，7.63～7.53(m，4H)，7.49～7.44(m，2H)，7.33～7.28(m，4H)，7.22～7.07(m，10H).
目标化合物(1-35)的玻璃化温度(Tg)为131.3℃。
[测定设备：金刚石(Diamond)示差扫描量热仪(DSC)(帕金-艾尔玛(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.、升温速度为10℃/Min.]
[合成例4]化合物(1-81)的合成
[化90]
<化合物(1-81)：9-苯基-10-(1-苯基-[2，2′-联萘]-7-基)蒽的合成>
在氮气环境下，将1-苯基-7-(10-苯基蒽-9-基)萘-2-基三氟甲磺酸酯(3g)、2-萘硼酸(1.28g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.17g)、磷酸三钾(2.11g)、1，2，4-三甲基苯(18ml)及叔丁醇(3ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(3ml)并回流8小时。加热结束后将反应液冷却，添加甲醇(20ml)，将沉淀过滤。进而以甲醇与水清洗沉淀，获得目标化合物(1-81)的粗制品。以硅胶对该粗制品进行短管柱纯化(溶剂∶甲苯)后，以乙酸乙酯进行再沉淀。继而，以庚烷进行再沉淀，进而进行升华纯化而获得作为目标化合物(1-81)的9-苯基-10-(1-苯基-[2，2′-联萘]-7-基)蒽2.1g(产率：72.3％)。
[化91]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(1-81)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.18(d，1H)，8.14(d，1H)，7.88(s，1H)，7.80(d，1H)，7.77～7.74(m，3H)，7.70～7.67(m，4H)，7.64～7.55(m，5H)，7.49～7.43(m，4H)，7.33～7.30(m，4H)，7.26～7.23(m，3H)，7.12～7.05(m，3H).
目标化合物(1-81)的玻璃化温度(Tg)为140.7℃。
[测定设备：金刚石(Diamond)示差扫描量热仪(DSC)(帕金-艾尔玛(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.、升温速度为10℃/Min.]
[合成例5]化合物(D)的合成
[化92]
<萘-1，7-二基双(三氟甲磺酸酯)的合成>
在氮气环境下，将萘-1，7-二醇(25g)及吡啶(500ml)加入至烧瓶中，冷却至0℃为止后，缓慢滴加三氟甲磺酸酐(Tf2O，110.1g)。其后，将反应液在0℃下搅拌1小时，在室温下搅拌2小时。在反应后添加水(300ml)。继而，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：庚烷/甲苯＝3/1(容量比))，获得萘-1，7-二基双(三氟甲磺酸酯)64.9g(产率：98％)。
[化93]
<7-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基三氟甲磺酸酯的合成>
在氮气环境下，将萘-1，7-二基双(三氟甲磺酸酯)(10g)、(10-苯基蒽-9-基)硼酸(7.03g)、四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4，0.82g)、碳酸钾(6.51g)、四氢呋喃(80ml)及异丙醇(20ml)加入至烧瓶中，一边搅拌一边回流3小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(50ml)。其后，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行管柱纯化(溶剂：庚烷/甲苯＝6/1(容量比))，获得7-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基三氟甲磺酸酯4.2g(产率：34％)。
[化94]
<化合物(D)：9-([1，2′-联萘]-7-基)-10-苯基蒽的合成>
在氮气环境下，将7-(10-苯基蒽-9-基)萘-1-基三氟甲磺酸酯(3.5g)、2-萘硼酸(1.25g)、双(二-叔丁基(4-二甲基氨基苯基)膦)二氯钯(II)(Pd(amphos)Cl2，0.09g)、碳酸钾(1.83g)、溴化四丁基铵(0.09g)及甲苯(30ml)加入至烧瓶中，搅拌5分钟。其后，添加水(6ml)并回流8小时。加热结束后将反应液冷却，添加水(20ml)。其后，以甲苯提取反应混合液，以无水硫酸钠加以干燥后，去除干燥剂，将溶剂减压蒸馏去除，以硅胶对所得的粗制品进行短管柱纯化(溶剂∶甲苯)后，以乙酸乙酯进行再结晶。进而进行升华纯化而获得作为目标化合物(D)的9-([1，2′-联萘]-7-基)-10-苯基蒽0.97g(产率：29％)。
[化95]
通过MS光谱及NMR测定来确认目标化合物(D)的结构。
1H-NMR(CDCl3)：δ＝8.17(d，1H)，8.08(s，1H)，8.06(d，1H)，7.98(s，1H)，7.81～7.77(m，3H)，7.72～7.50(m，11H)，7.47～7.39(m，4H)，7.31～7.27(m，4H).
目标化合物(D)的玻璃化温度(Tg)为120℃。
[测定设备：金刚石(Diamond)示差扫描量热仪(DSC)(帕金-艾尔玛(PERKIN-ELMER)公司制造)；测定条件：冷却速度为200℃/Min.、升温速度为10℃/Min.]
<有机EL元件的评价>
以下，为了对本发明加以更详细说明，而示出使用了本发明的化合物的有机EL元件的实施例，但本发明不限定于这些实施例。
制作实施例1及比较例1～比较例3的有机EL元件，分别测定作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)、EL发光波长(nm)及外部量子效率(％)，继而测定以下时间：以可获得2000cd/m2的亮度的电流密度进行恒定电流驱动时保持初始亮度的80％(1600ed/m2)以上的亮度的时间。以下，对实施例及比较例加以详细说明。
再者，发光元件的量子效率中，有内部量子效率与外部量子效率，表示以下比例的为内部量子效率：将在发光元件的发光层中作为电子(或空穴)而注入的外部能量纯粹地转变成光子的比例。另一方面，根据将该光子释放至发光元件的外部的量而算出的为外部量子效率，发光层中产生的光子的一部分在发光元件的内部继续被吸收或被反射，而不释放至发光元件的外部，故外部量子效率低于内部量子效率。
外部量子效率的测定方法如下。使用爱德万测试(Advantest)公司制造的电压/电流产生器R6144，施加元件的亮度达到1000cd/m2的电压而使元件发光。使用拓普康(TOPCON)公司制造的分光放射亮度计SR-3AR，对发光面自垂直方向测定可见光区域的分光放射亮度。假定发光面为完全扩散面，所测定的各波长成分的分光放射亮度的值除以波长能量并乘以π所得的数值为各波长下的光子数。继而，在观测的整个波长区域将光子数累计，作为自元件放出的总光子数。将施加电流值除以基本电荷(Elementarycharge)所得的数值作为对元件注入的载子数，自元件放出的总光子数除以对元件注入的载子数所得的数值为外部量子效率。
将所制作的实施例1及比较例1～比较例3的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表1中。
[表1]
在表1中，“HI”为N4，N4′-二苯基-N4，N4′-双(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，“HI2”为1，4，5，8，9，12-六氮杂三亚苯-2，3，6，7，10，11-六甲腈，“HT”为N4，N4，N4′，N4′-四[1，1′-联苯]-4-基)-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，化合物(A)为9-(萘-2-基)-10-苯基蒽，化合物(B)为9-苯基-10-(6-苯基萘-2-基)蒽，化合物(C)为9-苯基-10-(4-苯基萘-1-基)蒽，“BD1”为7，7，-二甲基-N5，N9-二苯基-N5，N9-双(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺，“ET1”为4，4′-((2-苯基蒽-9，10-二基)双(4，1-亚苯基))二吡啶。以下连同羟喹啉锂(Liq)一并示出化学结构。
[化96]
<实施例1>
<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>
将通过溅镀而制成厚度为180nm的膜的ITO研磨至150nm为止，将26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光电子科学(Optoscience)(股)制造)作为透明支持基板。将该透明支持基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固持器上，安装放入有HI的钼制蒸镀用舟皿、放入有HI2的钼制蒸镀用舟皿、放入有HT的钼制蒸镀用舟皿、放入有本发明的化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟皿、放入有BD1的钼制蒸镀用舟皿、放入有ET1的钼制蒸镀用舟皿、放入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、放入有镁的钼制蒸镀用舟皿及放入有银的钼制蒸镀用舟皿。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先对放入有HI的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀而形成第1层空穴注入层，继而，对放入有HI2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀而形成第2层空穴注入层，继而，对放入有HT的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀而形成空穴传输层。继而，对放入有本发明的化合物(1-1)的蒸镀用舟皿与放入有BD1的蒸镀用舟皿同时进行加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以化合物(1-1)与BD1的重量比大致成为95比5的方式调节蒸镀速度。继而，对放入有ET1的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/s～1nm/s。
其后，对放入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/s～0.1nm/s的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对放入有镁的舟皿与放入有银的舟皿同时进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀，形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.01nm/s～2nm/s的方式获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极、Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.3V，外部量子效率为4.8％(波长为约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为267小时。
<比较例1>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(A)以外，利用依据实施例1的方法而获得有机EL元件。若与实施例1同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.2V，外部量子效率为3.7％(波长为约458nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为46小时。
<比较例2>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(B)以外，利用依据实施例1的方法而获得有机EL元件。若与实施例1同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.9V，外部量子效率为5.0％(波长为约457nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为130小时。
<比较例3>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(C)以外，利用依据实施例1的方法而获得有机EL元件。若与实施例1同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.1V，外部量子效率为4.7％(波长为约456nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为152小时。
将以上结果汇总于表2中。
[表2]
制作实施例2～实施例6及比较例4～比较例6的有机EL元件，分别测定作为1000cd/m2发光时的特性的电压(V)、EL发光波长(nm)及外部量子效率(％)，继而测定以下时间：以可获得2000cd/m2的亮度的电流密度进行恒定电流驱动时保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间。以下，对实施例及比较例加以详细说明。
将所制作的实施例2～实施例6及比较例4～比较例6的有机EL元件中的各层的材料构成示于下述表3～表5中。
[表3]
[表4]
[表5]
在表3～表5中，“HT2”为N-([1，1′-联苯]-4-基)-9，9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-3-胺，“NPD”为N4，N4′-二(萘-1-基)-N4，N4′-二苯基-[1，1′-联苯]-4，4′-二胺，化合物(D)为9-([1，2′-联萘]-7-基)-10-苯基蒽，“BD2”为N5，N9，7，7，-四苯基-N5，N9-双(4-(三甲基硅烷基)苯基)-7H-苯并[c]芴-5，9-二胺，“ET2”为9-(4′-(二均三甲苯基硼基)-[1，1′-联萘]-4-基)-9H-咔唑，“ET3”为3-(3-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)苯基)吡啶，“ET4”为2-(4-(9，10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑。以下示出化学结构。
[化97]
<实施例2>
<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>
将通过溅镀而制成厚度为180nm的膜的ITO研磨至150nm为止，将26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光电子科学(Optoscience)(股)制造)作为透明支持基板。将该透明支持基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固持器上，安装放入有HI的钼制蒸镀用舟皿、放入有HI2的钼制蒸镀用舟皿、放入有HT2的钼制蒸镀用舟皿、放入有本发明的化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟皿、放入有BD2的钼制蒸镀用舟皿、放入有ET2的钼制蒸镀用舟皿、放入有ET3的钼制蒸镀用舟皿、放入有氟化锂(LiF)的钼制蒸镀用舟皿及放入有铝的钨制蒸镀用舟皿。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先对放入有HI的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀而形成第1层空穴注入层，进而对放入有HI2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀而形成第2层空穴注入层，继而，对放入有HT2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀而形成空穴传输层。继而，对放入有本发明的化合物(1-1)的蒸镀用舟皿与放入有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀而形成发光层。以化合物(1-1)与BD2的重量比大致成为95比5的方式调节蒸镀速度。继而，对放入有ET2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，形成第1层电子传输层。继而，对放入有ET3的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀，形成第2层电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/s～1nm/s。
其后，对放入有LiF的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/s～0.1nm/s的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对放入有铝的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为100nm的方式以0.01nm/s～2nm/s的蒸镀速度蒸镀铝，由此形成阴极而获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极、氟化锂/铝电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.89V，外部量子效率为6.14％(波长为约459nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初始值的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为235小时。再者，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为57小时。
<比较例4>
<将化合物(C)用于发光层的主体材料的元件>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(C)以外，利用依据实施例2的方法而获得有机EL元件。若与实施例2同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为3.59V，外部量子效率为6.17％(波长为约458nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为116小时。再者，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为25小时。
<实施例3>
<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>
将通过溅镀而制成厚度为180nm的膜的ITO研磨至150nm为止，将26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光电子科学(Optoscience)(股)制造)作为透明支持基板。将该透明支持基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固持器上，安装放入有HI2的钼制蒸镀用舟皿、放入有NPD的钼制蒸镀用舟皿、放入有本发明的化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟皿、放入有BD2的钼制蒸镀用舟皿、放入有ET4的钼制蒸镀用舟皿、放入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、放入有镁的钼制蒸镀用舟皿及放入有银的钼制蒸镀用舟皿。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对放入有HI2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为10nm的方式进行蒸镀，形成空穴注入层，继而，对放入有NPD的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为60nm的方式进行蒸镀，形成空穴传输层。继而，对放入有本发明的化合物(1-1)的蒸镀用舟皿与放入有BD2的蒸镀用舟皿同时进行加热，以膜厚成为30nm的方式进行蒸镀，形成发光层。以化合物(1-1)与BD2的重量比大致成为95比5的方式调节蒸镀速度。继而，对放入有ET4的蒸镀用舟皿与放入有Liq的钼制蒸镀用舟皿同时进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀，形成电子传输层。以ET4与Liq的重量比大致成为1∶1的方式调节蒸镀速度。各层的蒸镀速度为0.01nm/s～1nm/s。
其后，对放入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/s～0.1nm/s的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对放入有镁的舟皿与放入有银的舟皿同时进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀，形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.01nm/s～2nm/s的方式获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极、将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.46V，外部量子效率为4.35％(波长为约460nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为383小时。再者，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为178小时。
<比较例5>
<将化合物(D)用于发光层的主体材料的元件>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(D)以外，利用依据实施例3的方法而获得有机EL元件。若与实施例3同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.34V，外部量子效率为3.89％(波长为约461nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为251小时。再者，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为91小时。
<实施例4>
<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>
除了将作为电子传输层的电子传输材料的ET4与Liq的混合物换成ET1以外，利用依据实施例3的方法而获得有机EL元件。若与实施例3同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.48V，外部量子效率为4.32％(波长为约461nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为334小时。再者，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为155小时。
<比较例6>
<将化合物(D)用于发光层的主体材料的元件>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(D)以外，利用依据实施例4的方法而获得有机EL元件。若与实施例4同样地测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.27V，外部量子效率为3.84％(波长为约461nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为223小时。再者，保持初始亮度的90％以上的亮度的时间为84小时。
<实施例5>
<将化合物(1-1)用于发光层的主体材料的元件>
将通过溅镀而制成厚度为180nm的膜的ITO研磨至150nm为止，将26mm×28mm×0.7mm的玻璃基板(光电子科学(Optoscience)(股)制造)作为透明支持基板。将该透明支持基板固定于市售的蒸镀装置(昭和真空(股)制造)的基板固持器上，安装放入有HI的钼制蒸镀用舟皿、放入有HI2的钼制蒸镀用舟皿、放入有HT2的钼制蒸镀用舟皿、放入有本发明的化合物(1-1)的钼制蒸镀用舟皿、放入有BD1的钼制蒸镀用舟皿、放入有ET1的钼制蒸镀用舟皿、放入有Liq的钼制蒸镀用舟皿、放入有镁的钼制蒸镀用舟皿及放入有银的钼制蒸镀用舟皿。
在透明支持基板的ITO膜上依序形成下述各层。将真空槽减压至5×10-4Pa为止，首先，对放入有HI的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为40nm的方式进行蒸镀，形成第1层空穴注入层，进而对放入有HI2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为5nm的方式进行蒸镀，形成第2层空穴注入层，继而，对放入有HT2的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为20nm的方式进行蒸镀，形成空穴传输层。继而，对放入有本发明的化合物(1-1)的蒸镀用舟皿与放入有BD1的蒸镀用舟皿同时进行加热，以膜厚成为25nm的方式进行蒸镀，形成发光层。以化合物(1-1)与BD1的重量比大致成为95比5的方式调节蒸镀速度。继而，对放入有ET1的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为15nm的方式进行蒸镀，形成电子传输层。各层的蒸镀速度为0.01nm/s～1nm/s。
其后，对放入有Liq的蒸镀用舟皿进行加热，以膜厚成为1nm的方式以0.01nm/s～0.1nm/s的蒸镀速度进行蒸镀。继而，对放入有镁的舟皿与放入有银的舟皿同时进行加热，以膜厚成为100nm的方式进行蒸镀，形成阴极。此时，以镁与银的原子数比成为10比1的方式调节蒸镀速度，以蒸镀速度成为0.01nm/s～2nm/s的方式获得有机EL元件。
若将ITO电极作为阳极、将Liq/镁+银电极作为阴极来测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.30V，外部量子效率为4.55％(波长为约456nm的蓝色发光)。另外，通过用以获得初始亮度2000cd/m2的电流密度来实施恒定电流驱动试验，结果保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为270小时。
<实施例6>
<将化合物(1-3)用于发光层的主体材料的元件>
除了将作为发光层的主体材料的化合物(1-1)换成化合物(1-3)以外，利用依据实施例5的方法而获得有机EL元件。若与实施例5同样地测定测定1000cd/m2发光时的特性，则驱动电压为4.37V，外部量子效率为4.60％(波长为约458nm的蓝色发光)。另外，保持初始亮度的80％(1600cd/m2)以上的亮度的时间为242小时。
将以上结果汇总于表6中。
[表6]
产业上的可利用性
根据本发明的优选实施方式，可提供一种元件寿命优异的有机电致发光元件，具备其的显示装置及具备其的照明装置等。
符号的说明
100：有机电致发光元件
101：基板
102：阳极
103：空穴注入层
104：空穴传输层
105：发光层
106：电子传输层
107：电子注入层
108：阴极

Claims (12)

1.一种下述通式(1)所表示的化合物：
[化1]
在式(1)中，
R1～R5分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
R6～R9分别独立地为氢、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，
Ar9～Ar11分别独立地为氢、可经取代的芳基、可经取代的烷基、可经取代的环烷基、或可经取代的硅烷基，而且
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1～R5分别独立地为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
R6～R9分别独立地为氢、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，
Ar9～Ar11分别独立地为氢、碳数6～30的芳基、碳数1～24的烷基、碳数3～12的环烷基、或经取代的硅烷基，而且
式(1)所表示的化合物中的至少一个氢可经氘取代。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1～R5分别独立地为氢、碳数1～12的烷基、碳数3～8的环烷基、或经碳数1～6的烷基取代的硅烷基，
R6～R9分别独立地为氢、碳数1～12的烷基，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、碳数1～12的烷基、碳数3～8的环烷基、或经碳数1～6的烷基取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、或碳数1～12的烷基，
Ar9～Ar11分别独立地为氢、或碳数1～12的烷基。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中
R1～R5分别独立地为氢、碳数1～4的烷基、环己基、或经碳数1～4的烷基取代的硅烷基，
R6～R9为氢，
Ar1～Ar5分别独立地为氢、碳数6～18的芳基、碳数1～4的烷基、环己基、或经碳数1～4的烷基取代的硅烷基，
Ar6～Ar8分别独立地为氢、碳数6～18的芳基，
Ar9～Ar11为氢。
5.根据权利要求1所述的化合物，其为下述式(1-1)、式(1-3)、式(1-35)或式(1-81)所表示的化合物：
[化2]
6.一种发光层用材料，其含有根据权利要求1至5中任一项所述的化合物。
7.一种有机电致发光元件，其包括：包含阳极及阴极的一对电极、及配置于所述一对电极间且含有根据权利要求6所述的发光层用材料的发光层。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光元件，其在所述发光层中含有选自由具有芪结构的胺、芳香族胺衍生物及香豆素衍生物所组成的群组中的至少一种。
9.根据权利要求7或8所述的有机电致发光元件，其还包括配置于所述阴极与所述发光层之间的电子传输层和/或电子注入层，所述电子传输层及电子注入层的至少一个含有选自由羟基喹啉系金属络合物、吡啶衍生物、菲咯啉衍生物、硼烷衍生物及苯并咪唑衍生物所组成的群组中的至少一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光元件，其中所述电子传输层及电子注入层的至少一个还包括选自由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属的氧化物、碱金属的卤化物、碱土金属的氧化物、碱土金属的卤化物、稀土金属的氧化物、稀土金属的卤化物、碱金属的有机络合物、碱土金属的有机络合物及稀土金属的有机络合物所组成的群组中的至少一种。
11.一种显示装置，其具备根据权利要求7至10中任一项所述的有机电致发光元件。
12.一种照明装置，其具备根据权利要求7至10中任一项所述的有机电致发光元件。
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Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978352A (zh) * 2019-05-21 2020-11-24 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117736424A (zh) * 2024-02-20 2024-03-22 烟台舜康生物科技有限公司 异山梨醇改性pet共聚酯的合成方法

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6413528B2 (ja) 2014-03-17 2018-10-31 株式会社リコー 定着装置及び画像形成装置
JP6485249B2 (ja) * 2014-10-31 2019-03-20 Jnc株式会社 アントラセン誘導体およびこれを用いた有機電界発光素子
JP6759676B2 (ja) * 2016-04-20 2020-09-23 Jnc株式会社 発光層形成用組成物
WO2020054676A1 (ja) * 2018-09-10 2020-03-19 学校法人関西学院 有機電界発光素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102659504A (zh) * 2010-10-15 2012-09-12 Jnc株式会社 发光层用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE555182T1 (de) * 2002-08-23 2012-05-15 Idemitsu Kosan Co Organische elektrolumineszenz vorrichtung und anthracenderivat
KR101178219B1 (ko) * 2008-11-21 2012-08-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전기발광화합물을 발광재료로서 채용하고 있는 전기발광소자
WO2012060374A1 (ja) * 2010-11-04 2012-05-10 Jnc株式会社 電子輸送材料およびこれを用いた有機電界発光素子
KR101554591B1 (ko) * 2013-01-25 2015-09-21 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자
KR101492523B1 (ko) * 2013-01-25 2015-02-12 에스에프씨 주식회사 발광층과 전자수송층에 각각 아릴 치환된 안트라센 유도체를 포함하는 유기 발광 소자

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102659504A (zh) * 2010-10-15 2012-09-12 Jnc株式会社 发光层用材料、有机电场发光元件、显示装置及照明装置

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111978352A (zh) * 2019-05-21 2020-11-24 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11634445B2 (en) 2019-05-21 2023-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN117736424A (zh) * 2024-02-20 2024-03-22 烟台舜康生物科技有限公司 异山梨醇改性pet共聚酯的合成方法
CN117736424B (zh) * 2024-02-20 2024-04-16 烟台舜康生物科技有限公司 异山梨醇改性pet共聚酯的合成方法

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