CN105647982A - 超声波条件下结合搅拌法酶催化合成l-抗坏血酸棕榈酸酯的方法 - Google Patents

超声波条件下结合搅拌法酶催化合成l-抗坏血酸棕榈酸酯的方法 Download PDF

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Abstract

本发明属于食品添加剂合成加工技术领域，公开了一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法。该方法是将4A型分子筛单独装于过滤器内；将叔丁醇加入带塞密闭反应容器，然后加入L-抗坏血酸、植酸及诺维信435型脂肪酶，置于超声条件下，启动搅拌机，溶解后加入棕榈酸，水浴恒温反应；抽滤所得滤液减压蒸馏；所得固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂溶解后加水洗涤，分液放出水层，放置4小时，抽滤；真空干燥即得成品。本发明将反应时间明显缩短，同时通过改变提纯溶剂，由两次提纯减为一次提纯，提高效率，降低能耗和损耗，而且将催化剂酶的重复利用次数由原来8次提高为12次，降低生产成本。

Description

超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法
技术领域
本发明属于食品添加剂合成加工技术领域，特别涉及一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法。
技术背景
L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-ascorbylpalmitate，L-AP)，又称Vc酯，英文简称L-AP，白色或黄白色结晶粉末，溶于酒精、乙醚和油脂。L-AP是一种无毒无害的多功能营养性抗氧保鲜剂，具有抗氧化及营养强化功能，且耐高温，适用于医药、保健品、化妆品等，并适用于烘烤煎炸用油的抗氧剂，常用于含油食品、食用油、动植物油及高级化妆品中，也可用于各种婴幼儿食品及奶粉中。目前，工业化生产采用化学合成法，该法腐蚀性强、操作上安全性要求高、对环境污染大。而脂肪酶催化合成L-AP具有反应温和、操作安全、对环境无污染等优点。
有关脂肪酶催化合成L-AP的研究多集中于摇床震荡和电动搅拌法，此种方式使得反应时间过长，如果用于工业化生产则耗费时间、人力及能源。超声波近年来已经应用在了许多化学合成领域，其产生的空化作用在化学合成方面有重要作用。超声波的高频振动不仅可以促进底物L-抗坏血酸的溶解，增大其浓度促进酯化反应平衡右移以提高产率，并且可以使底物均匀分散在溶剂中，有效解决局部浓度不均匀的问题，提高底物与酶的有效碰撞次数，加速反应的进行。
同时，对于常规的生产工艺过程，在反应时，脂肪酶及分子筛基本都是沉于容器底部，利用率不高，而且体系反应完成后，脂肪酶及分子筛需要经过两次甚至多次过滤进行回收利用，操作非常繁琐，费时费力。针对此情况，本发明对生产工艺流程加以改进，简化操作，提高效率。
发明内容
为了解决上述现有技术中存在的不足之处，本发明的目的在于提供一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，对生产工艺进行改进，生产效率高、能耗少、操作简便、产品收率高。
本发明目的通过以下技术方案实现：
一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，按照以下操作步骤：
(1)将15g4A型分子筛单独装于过滤器内；将150ml叔丁醇加入带塞密闭反应容器内，随后加入3gL-抗坏血酸、1.0g植酸及0.6g诺维信435型脂肪酶，置于超声条件下，启动搅拌机，待L-抗坏血酸溶解后，加入12g棕榈酸，水浴恒温反应；反应过程是使用循环泵进行过滤器和反应容器之间反应体系不间断循环，循环时，反应液由反应容器的底部进入，从反应容器的上部投料口流出，在从反应容器进入循环管道的出口处加80目筛网，防止脂肪酶流入循环管道；
(2)过滤除去脂肪酶，所得滤液减压蒸馏除去溶剂，得到蓬松白色固体；
(3)将步骤(2)所得蓬松白色固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂溶解后加水洗涤，分液漏斗放出水层，有机相于烧杯中放置4小时，抽滤；
(4)将步骤(3)所得物料真空干燥，即得L-抗坏血酸棕榈酸酯成品。
步骤(1)所述超声条件是指超声功率为140W，搅拌机转速为200r/min；所述水浴恒温反应的温度为55℃，反应时间为6小时。
步骤(2)所述减压蒸馏时的温度为55℃。
步骤(3)所述混合溶剂的用量为50ml。
步骤(4)所述真空干燥的温度为60℃，时间为2小时。
步骤(4)所得L-抗坏血酸棕榈酸酯的纯度≥97.0％，得率≥60.0％。
本发明的原理是：
本发明超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯，按照如图1所示的生产工艺流程进行。而优化前现有工艺流程如图2所示。具体分析如下：
1、分子筛在本反应体系内的作用主要是吸收酯化反应生成的水，加速反应向右进行。脂肪酶在本反应体系内的作用主要是催化剂，催化反应向右进行。工艺优化前分子筛和脂肪酶在反应时都沉于反应容器底部，不能均匀分散于整个反应体系中，而且由于脂肪酶颗粒比分子筛小很多，所以脂肪酶基本都是藏在分子筛之间的缝隙中，只能在局部发挥很小一部分作用。优化后，反应体系一直不间断循环，反应体系在进入反应容器时，是由底部进，顶部出，这样可以防止反应体系中的脂肪酶沉在底部，保证脂肪酶比较均匀的分布于整个反应体系，从而加速反应进行，同时，整个体系都流经装有分子筛的容器，保证反应过程中产生的水能被及时除去，从而加速反应向右进行。
2、工艺优化前，在酯化反应结束后，要经过至少两次过滤，将分子筛和脂肪酶进行回收利用。优化后，当酯化反应结束，只需一步过滤即可将脂肪酶回收，分子筛直接从容器内取出即可。操作简单，省时省力。
3、由于分子筛和脂肪酶完全分离，从而减少了搅拌过程中分子筛对脂肪酶撞击产生的损害，同时，分子筛受超声波和搅拌桨撞击和振动的损害也完全避免了，更有利于提高脂肪酶和分子筛回收利用的效率。
本发明与非超声条件下酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的技术相比具有以下优点和有益效果：
(1)反应时间大大缩短，由40小时缩短为6小时，不仅提高了生产效率，而且降低了能耗；
(2)采用混合溶剂提取，一次提纯即可满足产品纯度要求，减少提纯次数，降低能耗和损耗；
(3)酶的重复使用次数大大提高，降低生产成本；
(4)产品的最终收率有所提高。
附图说明
图1为本发明超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯工艺流程图。
图2为现有L-抗坏血酸棕榈酸酯合成工艺流程图。
具体实施方案
下面结合实例对本发明作进一步详细的描述，本发明的实施方式仅限于此。
以下实施例使用的L-抗坏血酸棕榈酸酯循环反应的装置分别购于以下厂家：UC-5862超声器(Ameritech)；JJ-1BA数显电动搅拌器(上海豫明仪器有限公司)；15WB7循环泵(上海腾乾机电有限公司)；B-260恒温水浴锅、RE52CS-1旋转蒸发器(上海亚荣生化仪器厂)；SUZ-D(III)循环水式真空泵(巩义市予华仪器有限责任公司)；SDC-6节能型智能恒温槽(宁波新芝生物科技股份有限公司)；DZF-6020真空干燥箱(上海新苗医疗器械制造有限公司)；FA2004B电子天平(上海精科天美科学仪器有限公司)。
实施例1
(1)将15g4A型分子筛单独装于过滤器内；将150ml叔丁醇加入带塞密闭反应容器中，随后加入3gL-抗坏血酸及0.6g诺维信435型(435)脂肪酶，置于超声(超声功率为140W)条件下，启动搅拌机(转速为200r/min)，待L-抗坏血酸溶解后，加入12g棕榈酸，55℃水浴恒温反应3h、4h、5h或6h；反应过程是使用循环泵进行过滤器和反应容器之间反应体系不间断循环，循环时，反应液由反应容器的底部进入，从反应容器的上部投料口流出，在从反应容器进入循环管道的出口处加80目筛网，防止脂肪酶流入循环管道；
(2)过滤除去脂肪酶，所得滤液在55℃条件下减压蒸馏除去溶剂，得到蓬松白色固体；
(3)将步骤(2)所得蓬松白色固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂50ml溶解后加水洗涤，分液漏斗放出水层，有即相于烧杯中放置4小时，抽滤；
(4)将步骤(3)所得物料在60℃条件下真空干燥2小时，即得L-抗坏血酸棕榈酸酯成品。
其他步骤同上，采用搅拌酶法替代超声辅助酶法合成L-抗坏血酸棕榈酸酯，所得产品的收率对比如表1所示：
表1不同方法对L-AP收率的影响
实施例2
(1)将15g4A型分子筛单独装于过滤器内；将150ml叔丁醇加入带塞密闭反应容器中，随后加入3gL-抗坏血酸，1.0g植酸及0.6g诺维信435型(435)脂肪酶，置于超声(超声功率为140W)条件下，启动搅拌机(转速为200r/min)，待L-抗坏血酸溶解后，加入12g棕榈酸，55℃水浴恒温反应6h；反应过程是使用循环泵进行过滤器和反应容器之间反应体系不间断循环，循环时，反应液由反应容器的底部进入，从反应容器的上部投料口流出，在从反应容器进入循环管道的出口处加80目筛网，防止脂肪酶流入循环管道；
(2)过滤除去脂肪酶，所得滤液在55℃条件下减压蒸馏除去溶剂，得到蓬松白色固体；
(3)将步骤(2)所得蓬松白色固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂50ml溶解后加水洗涤，分液漏斗放出水层，有即相于烧杯中放置4小时，抽滤；
(4)将步骤(3)所得物料在60℃条件下真空干燥2小时，即得L-抗坏血酸棕榈酸酯成品。
其余步骤同上，步骤(1)分别用不同质量的抗氧化增效剂替代1.0g植酸。所得产品的收率对比如表2所示：
表2不同抗氧化增效剂不同用量对L-AP收率的影响
由表2可知，添加一定量的抗氧化增效剂对于反应产物的得率是有所提高的，尤其是添加1.0g植酸，能更好地起到保护L-抗坏血酸的作用，阻止和缓解L-抗坏血酸在反应过程中被氧化，从而提高产品得率。
实施例3
(1)将15g4A型分子筛单独装于过滤器内；将150ml叔丁醇加入带塞密闭反应容器中，随后加入3gL-抗坏血酸，1.0g植酸及0.6g诺维信435型(435)脂肪酶，置于超声(超声功率为140W)条件下，启动搅拌机(转速为200r/min)，待L-抗坏血酸溶解后，加入12g棕榈酸，55℃水浴恒温反应6h；反应过程是使用循环泵进行过滤器和反应容器之间反应体系不间断循环，循环时，反应液由反应容器的底部进入，从反应容器的上部投料口流出，在从反应容器进入循环管道的出口处加80目筛网，防止脂肪酶流入循环管道；
(2)过滤除去脂肪酶，所得滤液在55℃条件下减压蒸馏除去溶剂，得到蓬松白色固体；
(3)将步骤(2)所得蓬松白色固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂50ml溶解后加水洗涤，分液漏斗放出水层，有机相于烧杯中放置4小时，抽滤；
(4)将步骤(3)所得物料在60℃条件下真空干燥2小时，即得L-抗坏血酸棕榈酸酯成品。
其余步骤同上，步骤(3)分别用甲苯、乙酸乙酯或三氯甲烷及不同比例的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂替代质量比为1:2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂进行二次提纯。第一次和第二次提纯后经真空干燥所得产品纯度与实施例2所得产品纯度对比如表3所示。
表3不同溶剂提纯对L-AP纯度的影响
考虑到甲苯和乙酸乙酯的价格因素，为了降低成本，固选择质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂来提纯。
实施例4
(1)将15g4A型分子筛单独装于过滤器内中；150ml叔丁醇加入带塞密闭反应容器，随后加入3gL-抗坏血酸，1.0g植酸及0.6g诺维信435型(435)脂肪酶，置于超声(超声功率为140W)条件下，启动搅拌机(转速为200r/min)，待L-抗坏血酸溶解后，加入12g棕榈酸，55℃水浴恒温反应6h；反应过程是使用循环泵进行过滤器和反应容器之间反应体系不间断循环，循环时，反应液由反应容器的底部进入，从反应容器的上部投料口流出，在从反应容器进入循环管道的出口处加80目筛网，防止脂肪酶流入循环管道；
(2)过滤除去脂肪酶，所得滤液在55℃条件下减压蒸馏除去溶剂，得到蓬松白色固体；
(3)将步骤(2)所得蓬松白色固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂50ml溶解后加水洗涤，分液漏斗放出水层，有机相于烧杯中放置4小时，抽滤；
(4)将步骤(3)所得物料在60℃条件下真空干燥2小时，即得L-抗坏血酸棕榈酸酯成品。
步骤(2)所述脂肪酶回收后循环利用，重新作为步骤(1)的酶催化剂使用，循环使用13次，记录每次最后所得L-抗坏血酸棕榈酸酯产品的收率，结果如表4所示。
其他步骤同上，采用搅拌酶法替代超声辅助酶法合成L-抗坏血酸棕榈酸酯，循环利用脂肪酶，所得产品的收率如表4所示：
表4不同方法对脂肪酶回收使用后产品收率的影响
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，其特征在于按照以下操作步骤：
(1)将15g4A型分子筛单独装于过滤器内；将150ml叔丁醇加入带塞密闭反应容器内，随后加入3gL-抗坏血酸、1.0g植酸及0.6g诺维信435型脂肪酶，置于超声条件下，启动搅拌机，待L-抗坏血酸溶解后，加入12g棕榈酸，水浴恒温反应；反应过程是使用循环泵进行过滤器和反应容器之间反应体系不间断循环，循环时，反应液由反应容器的底部进入，从反应容器的上部投料口流出，在从反应容器进入循环管道的出口处加80目筛网，防止脂肪酶流入循环管道；
(2)过滤除去脂肪酶，所得滤液减压蒸馏除去溶剂，得到蓬松白色固体；
(3)将步骤(2)所得蓬松白色固体用质量比为1：2的甲苯和乙酸乙酯混合溶剂溶解后加水洗涤，分液漏斗放出水层，有机相于烧杯中放置4小时，抽滤；
(4)将步骤(3)所得物料真空干燥，即得L-抗坏血酸棕榈酸酯成品。
2.根据权利要求1所述的一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，其特征在于：步骤(1)所述超声条件是指超声功率为140W，搅拌机转速为200r/min；所述水浴恒温反应的温度为55℃，反应时间为6小时。
3.根据权利要求1所述的一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，其特征在于：步骤(2)所述减压蒸馏时的温度为55℃。
4.根据权利要求1所述的一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，其特征在于：步骤(3)所述混合溶剂的用量为50ml。
5.根据权利要求1所述的一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，其特征在于：步骤(4)所述真空干燥的温度为60℃，时间为2小时。
6.根据权利要求1所述的一种超声波条件下结合搅拌法酶催化合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的方法，其特征在于：步骤(4)所得L-抗坏血酸棕榈酸酯的纯度≥97.0％，得率≥60.0％。
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