CN105646416B - 一种通过钯催化合成2,3‑二氢苯并呋喃衍生物的方法 - Google Patents

一种通过钯催化合成2,3‑二氢苯并呋喃衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种通过钯催化合成2,3‑二氢苯并呋喃衍生物的方法，该方法以邻碘苯酚和苯基苄基醚类化合物为原料，在Pd(dppe)Cl2、四丁基氯化铵催化作用下，NaHCO3为碱，二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气反应体系下，反应温度为90摄氏度，反应时间为8小时，得到目标化合物，该合成方法简便，条件温和，所有原料在一锅中完成，具有良好的应用推广前景。

Description

一种通过钯催化合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法
技术领域
本发明涉及一种绿色、简便的化学反应，在氮气反应体系中，通过一锅法合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法。
背景技术
连续催化串联反应是将两个或多个催化反应放在一个反应器中反应，无需处理及分离反应所产生的中间体，减少了原料、溶剂、能源和时间等方面的浪费，具有经济高效和环境友好等特点，因此这类反应在医药化工生产及研究领域都具有非常重要的意义(Cheminform 2010,167；Adv.Syn.&Cata.2012,237)。
Heck反应是一类重要的卤代芳烃烯基化，形成新的碳-碳键的反应，Heck反应包括分子内(J.Org.Chem.1989,4738；J.Org.Chem.1989,5846；Chem.Lett.1990,1953；Tetrahedron Letters 1992,2589；Tetrahedron Letters 1992,2593；J.Org.Chem.1997,595；Tetrahedron Letters 1998,4139；J.Org.Chem.1999,3461；Org.Chem.2000,4205)和分子间反应(J.Am.Chem.Soc.1991,1417；Tetrahedron Letters 1999,9163；Adv.Syn.&Cata.2002,393；Org.Lett.2005,4745；Adv.Syn.&Cata.2007,2595；J.Org.Chem.2009,95；Cata.Comm.2011,1015)，对于构建复杂分子起到了积极的作用，Heck反应一般在钯催化下发生的，在合成中应用十分广泛，因为碳原子在有机分子中与相邻碳原子往往非常稳定，不易与其它分子发生化学反应，钯原子就起到了桥梁的作用，把不同的碳原子吸引过来，使其容易结合，因此非常高效和绿色，减少副反应的产生。同时2,3-二氢苯并呋喃作为一类重要的医药中间体，具有广泛的生物活性(Chin.J.Chem.Eng.2009,17,42；Phyto Chem.1996,1261；Phyto Chem.2002,635)，如何拓展其合成方法和合成路线，对于研究和提升其使用价值都具有十分重要的意义。
基于以上特点，我们发明了以邻碘苯酚和苯基苄基醚为原料，通过钯催化反应，苄基醚键断开，形成具有共轭二烯结构的中间体，然后形成的共轭二烯与另一分子邻碘苯酚发生Heck和加成反应，合成具有活性基团的2,3-二氢苯并呋喃衍生物。该合成方法简单，涉及的反应有断醚键重排成共轭二烯，然后发生Heck反应和加成反应，并且能通过一锅法合成目标分子，这对于丰富该类化合物的合成方法具有重要的现实意义。
发明内容
本发明是以邻碘苯酚和苯基苄基醚类化合物为原料，二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气保护体系下，得到目标化合物。该合成方法简单，在一锅中完成反应，收率较高，为2,3-二氢苯并呋喃衍生物的合成提供一种全新的合成方法。
根据本发明，所述的2,3-二氢苯并呋喃衍生物的制备，其主要的反应步骤为：以邻碘苯酚和苯基苄基醚类化合物为原料，在Pd(dppe)Cl2、四丁基氯化铵为催化剂，NaHCO3为碱，二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为90摄氏度，反应时间为8小时，得到目标化合物，其中，目标化合物的合成反应式为：
具体的产物结构如下：
上述反应中催化剂Pd(dppe)Cl2与原料投料摩尔比为1：20，NaHCO3与原料投料摩尔比为1：0.5，四丁基氯化铵与原料投料摩尔比为1：1，邻碘苯酚与苯基苄基醚类化合物投料摩尔比为1：1，二甲基甲酰胺为溶剂，在氮气保护体系下，反应温度为90摄氏度，反应8小时。
通过上述合成方法，合成了(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢苯并呋喃)丙烯酸苯脂、(E)-1-(2-甲苯基)-2-(2,3-二氢苯并呋喃)丙烯酸正丁脂、(E)-1-(3-甲苯基)-2-(2,3-二氢苯并呋喃)丙烯腈、(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-甲基苯并呋喃)丙烯酸乙脂、(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-乙基苯并呋喃)丙烯酸乙脂、(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-氯苯并呋喃)丙烯酸乙脂、(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-溴苯并呋喃)丙烯酸乙脂、(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-三氟甲基苯并呋喃)丙烯酸乙脂8个化合物。
上述反应结束后，在室温中冷却，加少量水溶解，然后用二氯甲烷萃取3次，合并萃取出的有机溶剂，用无水硫酸镁干燥，然后浓缩有机溶剂，通过柱色谱进一步纯化，得到目标产物。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明做进一步说明，本发明的实施例仅用于说明本发明的技术方案，并非限定本发明。
实施例1
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率47％。
(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢苯并呋喃)丙烯酸苯脂
White solid.M.p.:149-150℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):8.11(s,1H),7.46-7.40(m,5H),7.34-7.30(m,2H),7.21-7.15(m,2H),7.09(t,J＝8.0Hz,1H),7.01-6.99(m,2H),6.84-6.76(m,2H),5.93-5.88(m,1H),3.72-3.66(m,1H),3.52-3.45(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):164.66,159.61,150.58,144.23,134.12,131.11,129.38,129.34,129.29,128.66,127.94,127.06,125.68,124.60,121.44,120.42,109.12,77.64,35.85.IR(neat):3019,1215,756,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝342.HRMS(EI):m/z calcdfor C23H18O3(M+):342.1256.Found,342.1259。
实施例2
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率69％。
(E)-1-(2-甲苯基)-2-(2,3-二氢苯并呋喃)丙烯酸正丁脂
White solid.M.p.:75-76℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.96(s,1H),7.43-7.34(m,5H),7.26-7.22(m,3H),7.12-7.08(m,4H),6.85-6.81(m,1H),6.74-6.72(m,1H),5.81(t,J＝9.2Hz,1H),5.16(q,J＝12.4Hz,2H),3.57-3.51(m,1H),3.40-3.34(m,1H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):166.45,156.13,139.39,139.07,138.86,132.88,129.23,128.48,127.95,127.11,122.66,113.69,87.05,79.48,60.61,15.67,14.18.IR(neat):3019,1707,1477,1215,756,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝356.HRMS(EI):m/z calcd forC24H20O3(M+):356.1412.Found,356.1412。
实施例3
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率25％。
(E)-1-(3-甲苯基)-2-(2,3-二氢苯并呋喃)丙烯腈
White solid.M.p.:93-94℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.79-7.77(m,2H),7.43-7.42(m,3H),7.28-7.15(m,3H),6.93-6.87(m,2H),5.41(t,J＝8.4Hz,1H),3.60-3.53(m,1H),3.41-3.37(m,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):158.76,144.19,132.73,130.89,129.22,128.96,128.51,125.32,125.05,121.46,116.63,111.31,109.64,82.54,35.67.IR(neat):3019,1478,1215,758,690,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝247.HRMS(EI):m/zcalcd for C17H13NO(M+):247.0997.Found,247.1001。
实施例4
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率79％。
(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-甲基苯并呋喃)丙烯酸乙脂
White solid.M.p.:101-102℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.87(s,1H),7.42-7.34(m,5H),6.96(s,1H),6.88(d,J＝8.4Hz,1H),6.61(d,J＝8.0Hz,1H),5.80-5.75(m,1H),4.20-4.09(m,2H),3.52-3.46(m,1H),3.39-3.33(m,1H),2.27(s,3H),1.02(t,J＝6.8Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):166.42,157.70,142.33,134.50,132.03,129.39,129.23,128.94,128.53,128.11,127.29,125.04,108.50,77.67,60.78,35.95,20.77,13.67.IR(neat):3019,1709,1493,1263,1215,758,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝308.HRMS(EI):m/z calcd for C20H20O3(M+):308.1412.Found,308.1408。
实施例5
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率90％。
(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-乙基苯并呋喃)丙烯酸乙脂
White solid.M.p.:38-39℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.88(s,1H),7.43-7.35(m,5H),6.99(s,1H),6.91(d,J＝8.4Hz,1H),6.64(d,J＝8.0Hz,1H),5.82-5.77(m,1H),4.18-4.10(m,2H),3.53-3.47(m,1H),3.42-3.35(m,1H),2.57(q,J＝7.6Hz,2H),1.19(t,J＝7.6Hz,3H),0.99(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):166.47,157.83,142.40,136.22,134.45,131.94,129.24,128.96,128.52,127.29,127.03,123.87,108.56,77.65,60.80,35.96,28.35,16.30,13.56.IR(neat):3053,2986,2305,1711,1491,1422,1265,1206,895,739,706cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝322.HRMS(EI):m/z calcd for C21H22O3(M+):322.1569.Found,322.1566。
实施例6
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率57％。
(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-氯苯并呋喃)丙烯酸乙脂
White solid.M.p.:111-112℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.91(s,1H),7.44-7.33(m,5H),7.11(s,1H),7.06-7.03(m,1H),6.64(d,J＝8.4Hz,1H),5.86-5.81(m,1H),4.21-4.09(m,2H),3.54-3.36(m,2H),1.03(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):166.18,158.56,143.26,131.32,129.42,129.19,129.16,128.64,127.67,124.80,124.55,109.83,78.27,60.93,35.76,13.71.IR(neat):3019,1215,758,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝328.HRMS(EI):m/z calcd for C19H17ClO3(M+):328.0866.Found,328.0864。
实施例7
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率75％。
(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-溴苯并呋喃)丙烯酸乙脂
White solid.M.p.:109-110℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.91(s,1H),7.44-7.33(m,5H),7.25(s,1H),7.20-7.18(m,1H),6.61(d,J＝8.8Hz,1H),5.85-5.80(m,1H),4.21-4.09(m,2H),3.54-3.37(m,2H),1.03(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):166.16,159.06,143.04,134.25,131.28,130.59,129.99,129.19,129.17,128.65,127.40,111.91,110.50,78.23,60.94,35.68,13.71.IR(neat):3019,1707,1477,1215,756,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝372.HRMS(EI):m/zcalcd for C19H17BrO3(M+):372.0361.Found,372.0361。
实施例8
在20mL干燥的反应管中，将Pd(dppe)Cl2(0.025mmol)，NaHCO3(1mmol)，四丁基氯化铵(0.5mmol)，邻碘苯酚(0.5mmol)，苯基苄基醚(0.5mmol)溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应管中，90℃反应8小时，磁力搅拌，TLC检测，原料消失，加适量水溶解，用二氯甲烷萃取反应液，合并有机相，浓缩有机溶剂，再用柱色谱进一步纯化得到产品，收率94％。
(E)-1-苯基-2-(2,3-二氢-5-三氟甲基苯并呋喃)丙烯酸乙脂
White solid.M.p.:91-92℃.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm):7.94(s,1H),7.45-7.25(m,7H),6.78(d,J＝8.0Hz,1H),5.92-5.88(m,1H),4.20-4.08(m,2H),3.57-3.43(m,2H),0.99(t,J＝7.2Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm):166.06,162.51,143.36,134.18,131.06,129.25,129.17,128.69,128.43,125.90,125.86,121.80,121.77,108.87,78.62,60.97,35.35,13.55.IR(neat):3019,2359,1717,1327,1163,1117,1215,758,669cm-1.MS(70eV,EI)m/z＝362.HRMS(EI):m/z calcd for C20H17F3O3(M+):362.1130.Found,362.1129。
需要说明的是，上述发明内容及具体实施方式意在证明本发明所提供技术方案的实际应用，不应解释为对本发明保护范围的限定。本领域技术人员在本发明的精神和原理内，当可作各种修改、等同替换、或改进。本发明的保护范围以所附权利要求书为准。

Claims (6)

1.一种通过钯催化合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述的方法在氮气保护体系下，依次加入Pd(dppe)Cl2，NaHCO3，四丁基氯化铵，邻碘苯酚，并将苯基苄基醚类化合物溶于2mL干燥的二甲基甲酰胺中，一次性注入反应器中，90℃反应，得到目标化合物，目标化合物的合成反应式为：
具体的产物结构如下：
2.如权利要求1所述的一种合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述的原料邻碘苯酚和苯基苄基醚类化合物投料摩尔比为1：1。
3.如权利要求2所述的一种合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述催化剂Pd(dppe)Cl2与原料投料摩尔比为1：20。
4.如权利要求2所述的一种合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述的NaHCO3与原料投料摩尔比为1：0.5。
5.如权利要求2所述的一种合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述的四丁基氯化铵与原料投料摩尔比为1：1。
6.如权利要求1所述的一种合成2,3-二氢苯并呋喃衍生物的方法，其特征在于，所述的反应时间为8小时。
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