CN105623648B - 一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针、制备方法及应用 - Google Patents

一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针、制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针，该比色探针为N‑丁基双取代‑2,3,3‑三甲基‑4,5‑苯并吲哚‑N,N‑二丙基苯胺非对称方酸菁，比色探针的制备方法，包括步骤：将2,3,3‑三甲基‑4,5‑苯并吲哚与1,4‑二溴丁烷合成N‑丁基双取代‑2，3，3‑三甲基‑4，5‑苯并吲哚季铵盐，N‑丁基双取代‑2，3，3‑三甲基‑4，5‑苯并吲哚季铵盐与N，N‑二丙基方酸半菁合成产品。本发明的有益效果是：得到的非对称方酸菁化合物具有优良的光学性能和光稳定性，在对铁离子和银离子识别过程中，除了吸收光谱有变化之外，颜色也发生了变化，特征明显，有利于对铁离子和银离子进行检测。

Description

一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针、制 备方法及应用
技术领域
本发明属于涉及化学分析测试技术领域，涉及一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针、制备方法及应用。
背景技术
铁是维持人体正常生理机能或组织结构所必须的，是血红蛋白、肌球蛋白和细胞色素中的重要成分，是人体必需的微量元素之一。铁的缺乏会引起贫血，行为和智力方面的缺陷，即引起心理活动和智力发育的损害及行为改变，而且在以后补充铁后也难以恢复，然而，过多的摄入铁会在脑、肾、肝等部位聚集而引起病变。因此，准确快速地检测各种食品、水中和生理样品中铁离子的含量非常重要。有关采用荧光化学传感器来识别Fe3+的文献已经有所报道，例如，国外的Shinhyo Bae等(Tetrahedron Letters,2007,48,5389-5392)报道了一种通过水合肼改性的罗丹明B类Fe3+荧光化学传感器，虽然其选择性比较高，但是其灵敏度不甚理想。国内的彭文豪等人(化学试剂，2009，31，427-430)报道了一种新型识别Fe3+的荧光化学传感器，但是存在合成原材料价格较高，反应步骤多和反应后处理复杂等问题，不利于实际应用。
银作为一种重要的微量元素，在电化学，药学，摄影方面都有重要的作用，但是，它也有一些负面的生物效应，抑制含巯基酶的活性，并且会和代谢物进行结合，因此，人们对银也产生了很大的关注，也有很多检测Ag+的可行的方法，比如，原子吸收光谱测试法(AAS)，电感耦合等离子体发射光谱测量(ICP-AES)等，但是，成本高，耗时长，因此，荧光和紫外探针，作为金属离子的识别受到很大关注。
方酸菁染料是由方酸与富电子芳基化合物或胺类化合物缩合生成的1,3-二取代衍生物。该类化合物的显著特征是在可见光至红外光区有狭窄而强的吸收带和较高的量子产率，这种光电特性主要来源于分子内强烈的供体-受体-供体(donor-acceptor-donor)间的电荷迁移作用。近年来，方酸菁类化合物以其优异的光学性能、良好的光稳定性备受青睐，成为功能性染料研究的热点之一。此外，方酸菁化合物对介质较为敏感，在不同溶剂中，其光学性能差别很大，并且与某些化合物作用后其自身颜色能够发生明显变化，是构筑化学传感器的理想材料。
本发明涉及到一种新型非对称方酸菁传感器的制备，反应条件容易控制，通过简单的处理就能够得到纯的产物，并且此传感器可以有效地比色识别Fe3+和Ag+，方酸菁具有选择性好，灵敏度高等优点。
发明内容
本发明要解决的技术问题是：基于上述问题，本发明提供一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针、制备方法及应用。
本发明解决其技术问题所采用的一个技术方案是：一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针，该比色探针为N-丁基双取代-2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚-N,N-二丙基苯胺非对称方酸菁，结构式如下：
一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针的制备方法，包括以下步骤：
该制备方法具有如下步骤：
(1)将2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚与1,4-二溴丁烷按摩尔比2：1加入反应容器中，加入甲苯，通氮气，100～120℃加热回流搅拌反应30～40h，大量固体析出，旋蒸，洗涤，得到灰色固体N-丁基双取代-2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚季铵盐；
(2)步骤(1)制备得到的N-丁基双取代-2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚季铵盐与N，N-二丙基方酸半菁按摩尔比1：2加入反应容器中，加入甲苯和正丁醇混合溶剂，通氮气，100～120℃反应6～8h，反应结束后静置冷却，旋蒸，得到蓝色固体；
(3)将步骤(2)制备得到的蓝色固体以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，利用柱层析进行分离提纯后，得非对称方酸菁产品。
进一步地，步骤(2)中甲苯和正丁醇的体积比为5：1。
进一步地，步骤(3)中石油醚和乙酸乙酯的体积比为2：1。
基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针的应用，比色探针用于识别溶液中的Fe3+和Ag+。
本发明的有益效果是：(1)本发明合成了一种新型非对称方酸菁染料，得到的方酸菁化合物具有优良的光学性能和光稳定性；(2)本发明的非对称方酸菁化合物在对铁离子和银离子识别过程中，除了吸收光谱有变化之外，颜色也发生了变化，特征明显，有利于对铁离子和银离子进行检测。
附图说明
图1为实施例1制备的非对称方酸菁探针与不同浓度铁离子作用后的吸收光谱图；
图2为实施例1制备的非对称方酸菁探针与不同浓度银离子作用后的吸收光谱图。
具体实施方式
现在结合具体实施例对本发明作进一步说明，以下实施例旨在说明本发明而不是对本发明的进一步限定。
实施例1
称取12.222g的2,3,3-三甲基-4,5苯并吲哚和5.400g1,4-二溴丁烷，加入到250mL三口烧瓶中，加入30ml甲苯，连接冷凝回流管，通氮气，110℃下加热回流搅拌36h，溶液由深褐色变为灰绿色。反应结束后，停止加热，待溶液冷却至室温后，用乙酸乙酯洗出瓶内部分固体。将所得溶液旋蒸后去除溶剂，再用乙酸乙酯洗涤两次，所得产物放入烘箱烘干，得到灰色粉末，即为中间产物N-丁基双取代-2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚季铵盐。再称取0.278g中间产物、0.279g N，N-二丙基方酸半菁、50ml甲苯、10ml正丁醇，加入250ml三口烧瓶，通入氮气，110℃磁力搅拌6h，溶液由灰色变为蓝色，反应中生成的水用分水器分出。反应停止后，待溶液冷却至室温后，旋蒸得到固体，用石油醚洗出，利用柱层析进行分离提纯，洗脱剂为体积比石油醚：乙酸乙酯＝2：1混合溶剂，得非对称方酸菁产品。
实施例2
称取8.148g的2,3,3-三甲基-4,5苯并吲哚和3.600g1,4-二溴丁烷，加入到250mL三口烧瓶中，加入20ml甲苯，连接冷凝回流管，通氮气，110℃下加热回流搅拌36h，溶液由深褐色变为灰绿色。反应结束后，停止加热，待溶液冷却至室温后，用乙酸乙酯洗出瓶内部分固体。将所得溶液旋蒸后去除溶剂，再用乙酸乙酯洗涤两次，所得产物放入烘箱烘干，得到灰色粉末，即为中间产物N-丁基双取代-2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚季铵盐。再称取0.417g中间产物、0.419g N，N-二丙基方酸半菁、75ml甲苯、15ml正丁醇，加入250ml三口烧瓶，通入氮气，110℃磁力搅拌8h，溶液由灰色变为蓝色，反应中生成的水用分水器分出。反应停止后，待溶液冷却至室温后，旋蒸得到固体，用石油醚洗出，利用柱层析进行分离提纯，洗脱剂为体积比石油醚：乙酸乙酯＝2：1混合溶剂，得非对称方酸菁产品。
应用例1
为了检测实施例1制备的非对称方酸菁探针对铁离子的识别性能，以无水乙醇和水体积比4：1的混合溶液作为溶剂，将合成的非对称方酸菁化合物配制成浓度1×10-5mol/L，取50ml，向溶液中逐滴加入1×10-2mol/L的铁离子溶液，利用紫外-可见光分度计依次测定其吸收光谱的变化，其作用光谱如图1所示。由图可以看出，随着铁离子滴加量的增加，非对称方酸菁化合物的吸收光谱发生改变，位于640nm处的吸收峰逐渐降低，而且，溶液颜色也发生明显变化，由蓝色变为浅黄色。
应用例2
为了检测实施例1制备的非对称方酸菁探针对银离子的识别性能，以无水乙醇和水体积比4：1的混合溶液作为溶剂，将合成的非对称方酸菁化合物配制成浓度1×10-5mol/L，取50ml，向溶液中逐滴加入1×10-2mol/L的银离子溶液，利用紫外-可见光分度计依次测定其吸收光谱的变化，其作用光谱如图2所示。由图可以看出，随着银离子滴加量的增加，非对称方酸菁化合物的吸收光谱发生改变，位于640nm处的吸收峰逐渐降低，而且，溶液颜色也发生明显变化，由蓝色变为黄绿色。
以上述依据本发明的理想实施例为启示，通过上述的说明内容，相关工作人员完全可以在不偏离本项发明技术思想的范围内，进行多样的变更以及修改。本项发明的技术性范围并不局限于说明书上的内容，必须要根据权利要求范围来确定其技术性范围。

Claims (5)

1.一种基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针，其特征是：该比色探针为N-丁基双取代-2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚-N,N-二丙基苯胺非对称方酸菁，结构式如下：
2.权利要求1所述的基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针的制备方法，其特征是：包括以下步骤：
(1)将2,3,3-三甲基-4,5-苯并吲哚与1,4-二溴丁烷按摩尔比2：1加入反应容器中，加入甲苯，通氮气，100～120℃加热回流搅拌反应30～40h，大量固体析出，旋蒸，洗涤，得到灰色固体N-丁基双取代-2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚季铵盐；
(2)步骤(1)制备得到的N-丁基双取代-2，3，3-三甲基-4，5-苯并吲哚季铵盐与N，N-二丙基方酸半菁按摩尔比1：2加入反应容器中，加入甲苯和正丁醇混合溶剂，通氮气，100～120℃反应6～8h，反应结束后静置冷却，旋蒸，得到蓝色固体；
(3)将步骤(2)制备得到的蓝色固体以石油醚和乙酸乙酯混合溶剂为洗脱剂，利用柱层析进行分离提纯后，得非对称方酸菁产品。
3.根据权利要求2所述的基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针的制备方法，其特征是：所述的步骤(2)中甲苯和正丁醇的体积比为5：1。
4.根据权利要求2所述的基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针的制备方法，其特征是：所述的步骤(3)中石油醚和乙酸乙酯的体积比为2：1。
5.权利要求1所述的基于苯并吲哚与苯胺衍生物非对称方酸菁比色探针的应用，其特征是：所述的比色探针用于识别溶液中的Fe3+和Ag+。
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