CN102795995B - 一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器及其制备方法，属于化学分析测试领域。其具有对称结构的2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁化合物。上述用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器的制备方法，包括中间体1,3,5-三羟基-2,4-二(对羧苄基)苯的制备；二(2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁的制备。本发明的方酸菁化合物合成方法简单，反应条件容易控制，通过简单的处理就能够得到纯的产物，得到的方酸菁化合物具有优良的光学性能和光稳定性；本发明的方酸菁化合物中含有羧基和羟基基团，具有一定的水溶性，对铁离子具有较好的选择性。
Description
技术领域
本发明具体涉及一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器及其制备方法，属于化学分析测试领域。
背景技术
铁是维持人体正常生理机能或组织结构所必须的，是血红蛋白、肌球蛋白和细胞色素中的重要成分，是人体必需的微量元素之一。研究表明，缺铁会引起缺铁性贫血和再生障碍性贫血，从而使人产生四肢无力和气喘症状。为此各国政府部门非常重视，采取各种有效措施来改善国民的摄铁环境，如在人们日常必须的食盐或食品中添加微量盐。然而，过多的摄入铁会在脑、肾、肝等部位聚集而引起病变。因此，准确快速地检测各种食品、水中和生理样品中铁离子的含量非常重要。近年，有关采用荧光化学传感器来识别Fe3+的文献已经有所报道。例如，国外的Shinhyo Bae等（Tetrahedron Letters,2007,48,5389-5392）报道了一种通过水合肼改性的罗丹明B类Fe3+荧光化学传感器，虽然其选择性比较高，但是其灵敏度不甚理想。国内的彭文豪等人（化学试剂，2009，31，427-430）报道了一种新型识别Fe3+的荧光化学传感器，但是存在合成原材料价格较高，反应步骤多和反应后处理复杂等问题，不利于实际应用。
方酸菁是由方酸与富电子芳基化合物或胺类化合物缩合生成的1,3-二取代衍生物。该类化合物的显著特征是在可见光至红外光区有狭窄而强的吸收带和较高的量子产率，这种光电特性主要来源于分子内强烈的供体-受体-供体（donor-acceptor-donor）间的电荷迁移作用。近年来，方酸菁类化合物以其优异的光学性能、良好的光稳定性备受青睐，成为功能性染料研究的热点之一。此外，方酸菁化合物对介质较为敏感，在不同溶剂中，其光学性能差别很大，并且与某些化合物作用后其自身颜色能够发生明显变化，是构筑化学传感器的理想材料。
本发明具体涉及一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器，合成方法简单，反应条件容易控制，通过简单的处理就能够得到纯的产物，此外作为Fe3+检测的化学传感器，方酸菁具有灵敏度高，选择性好等优点。
发明内容
本发明为了解决现有针对Fe3+检测的化学传感器的不足，提供了一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器及其制备方法。
一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器，其具有对称结构的2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧 苄基)苯)方酸菁化合物，其结构式如式I所示：
式I
本发明所述的24,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁化合物是通过1,3,5-三羟基-2,4-二(对羧苄基)苯与方酸缩合制备而得。
本发明所述的用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器的合成路线如下：
一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器的制备方法，按照以下步骤进行：
（1）中间体1,3,5-三羟基-2,4-二(对羧苄基)苯的制备
将4-(氯甲基)苯甲酸质量与间苯三酚按摩尔比2:1混合加入容器中，并加入一定量的碘化钾作为催化剂。以乙醇作溶剂，乙醇加入质量约为所加4-(氯甲基)苯甲酸质量的14倍，用恒温加热磁力搅拌器加热、回流、搅拌反应20-24h，得到的产物为黄色液体；待溶液冷却至室温，烧瓶中有少量不溶固体，进行过滤后，将得到的滤液在旋转蒸发仪中旋蒸，最终得到黄色粘稠液体，用于下一步反应；
（2）二(2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁的制备
将上一步制得的中间体与方酸以摩尔比2:1混合，加入体积比为1:1的甲苯与正丁醇混合溶剂，加热搅拌回流17-20h，反应中生成的水用分水器分离；最终得到蓝紫色液体，将所制得的液体放入旋转蒸发仪中进行旋蒸，得到紫色固体，用乙酸乙酯将固体反复洗涤后，最后将剩余固体放入烘箱60℃条件下烘干，最后将制得的产物溶于乙醇中进行重结晶，纯化后 得到的固体产品即为用于Fe3+检测的方酸菁传感器。
其中步骤（1）中所加碘化钾与间苯三酚质量比为0.25～0.5：1。
本发明所述的用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器可广泛用于检测植物、人体细胞、土壤或水体中的铁离子含量。
本发明所得用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器的优点及效果如下：
（1）本发明的方酸菁化合物合成方法简单，反应条件容易控制，通过简单的处理就能够得到纯的产物，得到的方酸菁化合物具有优良的光学性能和光稳定性；
（2）本发明的方酸菁化合物中含有羧基和羟基基团，具有一定的水溶性，对铁离子具有较好的选择性。
（3）本发明的方酸菁化合物为固体粉末，便于使用储存，并且合成成本低，具有良好的推广前景。
附图说明
图1为实施例1制备的方酸菁化学传感器与不同浓度Fe3+作用后的吸收光谱图。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，下面结合实施例进一步阐明本发明的内容，但本发明的内容不仅仅局限于以下的实施例。
实施例1
（1）中间体1,3,5-三羟基-2,4-二(对羧苄基)苯的制备
称取间苯三酚质量为0.4328g（0.0034mol），4-(氯甲基)苯甲酸质量1.1598g（0.0070mol），量取无水乙醇20ml，加入两口烧瓶中，同时加入0.1083g KI，使所加碘化钾与间苯三酚质量比为0.25：1，用恒温加热磁力搅拌器加热、回流、搅拌反应20h后，得到的产物为黄色液体。待溶液冷却至室温，烧瓶中有少量不溶固体，进行过滤后，将得到的滤液在旋转蒸发仪中旋蒸，最终得到黄色粘稠液体，用于下一步反应。
（2）对称2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁染料的制备
将上一步制得的中间体1.4970g(0.0038mol)与质量为0.2138g(0.0019mol)的方酸混合，加入三口烧瓶中，然后加入甲苯与正丁醇各20ml，加热搅拌回流17h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分离。最终得到蓝紫色液体，将所制得的液体放入旋转蒸发仪中进行旋蒸，得到紫色固体，用乙酸乙酯将固体反复洗涤后，最后将剩余固体放入烘箱60℃条件下烘干，最后将制得的产物溶于乙醇中进行重结晶，最终得固体产物0.5423g，收率为37.2%。
实施例2
（1）中间体1,3,5-三羟基-2,4-二(对羧苄基)苯的制备
称取间苯三酚质量为0.6493g（0.0051mol），4-(氯甲基)苯甲酸质量1.7392g（0.010mol），量取无水乙醇30ml，加入两口烧瓶中，同时加入0.3247g KI，使所加碘化钾与间苯三酚质量比为0.5：1，用恒温加热磁力搅拌器加热、回流、搅拌反应24h后，得到的产物为黄色液体。待溶液冷却至室温，烧瓶中有少量不溶固体，进行过滤后，将得到的滤液在旋转蒸发仪中旋蒸，最终得到黄色粘稠液体，用于下一步反应。
（2）对称2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁染料的制备
将上一步制得的中间体2.3640g(0.006mol)与质量为0.3421g(0.003mol)的方酸混合，加入三口烧瓶中，然后加入甲苯与正丁醇各30ml，加热搅拌回流20h，反应中生成的水用Dean-Stark分水器分离。最终得到蓝紫色液体，将所制得的液体放入旋转蒸发仪中进行旋蒸，得到紫色固体，用乙酸乙酯将固体反复洗涤后，最后将剩余固体放入烘箱60℃条件下烘干，最后将制得的产物溶于乙醇中进行重结晶，最终得固体产物0.8677g。
应用例
为了检验本发明所述的方酸菁化学传感器对Fe3+的识别性能，以无水乙醇-水（体积比为80:20）混合溶液作为溶剂，将实施例1中合成的对称2,4,6-三羟基-3,5-二（对羧苄基）苯）方酸菁化合物配制成浓度为1×10-5mol/L的溶液。取50ml配制的溶液，向溶液逐滴加入浓度为1×10-2mol/L的Fe3+溶液，利用紫外-可见分光光度计依次测定其吸光度的变化，实施例1制备的方酸菁化学传感器与不同浓度Fe3+作用后的吸收光谱图如图1所示。由图可以看出，随着Fe3+浓度的增加，对称2,4,6-三羟基-3,5-二（对羧苄基）苯）方酸菁化合物的吸光度发生变化，先位于516nm处的吸收峰逐渐降低，而在571nm处产生的新峰则逐渐增加。此外，溶液的颜色也发生了变化，由粉红色变为紫色。
Claims (1)
1.一种用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器的制备方法，其特征在于按照以下步骤进行：
（1）中间体1,3,5-三羟基-2,4-二(对羧苄基)苯的制备
将4-(氯甲基)苯甲酸与间苯三酚按摩尔比2:1混合加入容器中，并加入一定量的碘化钾作为催化剂，以乙醇作溶剂，乙醇加入质量为所加4-(氯甲基)苯甲酸质量的14倍，用恒温加热磁力搅拌器加热、回流、搅拌反应20-24h，得到的产物为黄色液体；待溶液冷却至室温，烧瓶中有少量不溶固体，进行过滤后，将得到的滤液在旋转蒸发仪中旋蒸，最终得到黄色粘稠液体，用于下一步反应；
（2）二(2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁的制备
将上一步制得的中间体与方酸以摩尔比2:1混合，加入体积比为1: 1的甲苯与正丁醇混合溶剂，加热搅拌回流17-20h，反应中生成的水用分水器分离；最终得到蓝紫色液体，将所制得的液体放入旋转蒸发仪中进行旋蒸，得到紫色固体，用乙酸乙酯将固体反复洗涤后，最后将剩余固体放入烘箱60℃条件下烘干，最后将制得的产物溶于乙醇中进行重结晶，纯化后得到的固体产品即为用于Fe3+检测的方酸菁传感器；
其中步骤（1）中所加碘化钾与间苯三酚质量比为0.25～0.5：1；
其中所述的用于Fe3+检测的方酸菁化学传感器，具有对称结构的二（2,4,6-三羟基-3,5-二(对羧苄基)苯)方酸菁化合物，其结构式如式I所示：
式I。
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2012
- 2012-08-16 CN CN201210291476.6A patent/CN102795995B/zh not_active Expired - Fee Related
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