CN105609649A - 有机电致发光装置 - Google Patents
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Abstract
有机电致发光装置包括阳极，发光层，布置在所述阳极和所述发光层之间的第一空穴传输层，以及布置在所述第一空穴传输层和所述发光层之间的第二空穴传输层，其中所述第一空穴传输层包括电子接受材料，并且所述第二空穴传输层包括由下列式1表示的空穴传输材料：
Description
相关申请的交叉引用
本专利申请要求2014年11月19日提交的日本专利申请第2014-234140号和于2014年11月19日提交的第2014-234141号的优先权和权益，两篇的全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及有机电致发光装置。
背景技术
有机电致发光(EL)显示器目前处于积极开发阶段，且有机EL显示器中使用的自发光有机EL装置也正被开发。
有机EL装置的实例可具有包括以下的结构：阳极、布置在所述阳极上的空穴传输层、布置在所述空穴传输层上的发光层、布置在所述发光层上的电子传输层和布置在所述电子传输层上的阴极。
在此类有机EL装置中，从阳极和阴极注入的空穴和电子在发光层中复合以产生激子，且激子当跃迁至基态时发光。
在可比较的有机EL装置中，包括咔唑基的空穴传输材料可用于空穴传输层中。然而，此类有机EL装置不表现出令人满意的寿命，需要进一步改进。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面提供新型和改善的有机EL装置，其具有增加的寿命。
本公开的一个或多个实施方式提供有机EL装置，其包括阳极，发光层，布置在所述阳极和所述发光层之间的第一空穴传输层，以及布置在所述第一空穴传输层和所述发光层之间的第二空穴传输层，所述第一空穴传输层包括电子接受材料，所述第二空穴传输层包括由下列式1表示的第一空穴传输材料：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基；X1至X7可各自独立地选自氢、氘、卤素原子、具有1至15个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基，且a可以为1或2。
在一个或多个实施方式中，有机EL装置的寿命可得以改善。
在一个或多个实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基。
在一个或多个实施方式中，第一空穴传输材料可选自由下列式1-1至1-15表示的化合物的组中：
在一个或多个实施方式中，电子接受材料可具有在约-9.0eV至约-4.0eV范围内的最低未占分子轨道(LUMO)水平。
在一个或多个实施方式中，第一空穴传输层可以包括由下列式2表示的第二空穴传输材料：
式2
在式2中，Ar3至Ar5可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基；Ar6可选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基、咔唑基和烷基；且L1可选自直接键联、取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的亚杂芳基。
在一个或多个实施方式中，第二空穴传输材料可选自由下列式2-1至2-16表示的化合物的组中：
在一个或多个实施方式中，发光层可以包括具有由下列式3表示的结构的主体材料：
式3
在式3中，每个Ar7可独立地选自氢、氘、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的3至50个碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基和羟基，且p可以为1至10的整数。
在一个或多个实施方式中，第二空穴传输层可与发光层相邻。
在一个或多个实施方式中，第一空穴传输层可与阳极相邻。
在一个或多个实施方式中，第三空穴传输层可布置在第一空穴传输层和第二空穴传输层之间。第三空穴传输层还可以包括选自第一空穴传输材料和第二空穴传输材料中的至少一种。
在本公开的一个或多个实施方式中，有机EL装置包括阳极，发光层，布置在阳极和发光层之间的第一空穴传输层，以及布置在第一空穴传输层和发光层之间的第二空穴传输层，所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料中的电子接受材料，第二空穴传输层包括由式1表示的第四空穴传输材料：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基；X1至X7可各自独立地选自氢、氘、卤素原子、具有1至15个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基，且a可以为1或2。
在本公开的一个或多个实施方式中，所述有机EL装置的发光效率和寿命可得以改善。
在一个或多个实施方式中，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基。
在一个或多个实施方式中，第四空穴传输材料可选自由下列式1-1至1-15表示的化合物的组中：
在一个或多个实施方式中，第三空穴传输材料可具有由下列式2表示的结构：
在式2中，Ar3至Ar5可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基；Ar6可选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基、咔唑基和烷基；且L1可选自直接键联、取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的亚杂芳基。
在一个或多个实施方式中，第三空穴传输材料可选自由下列式2-1至2-16表示的化合物的组中：
在一个或多个实施方式中，电子接受材料可具有在约-9.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平。
在一个或多个实施方式中，发光层可以包括具有由下列式3表示的结构的主体材料：
在式3中，每个Ar7可独立地选自氢、氘、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的3至50个碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基和羟基，且p可以为1至10的整数。
在一个或多个实施方式中，第二空穴传输层可与发光层相邻。
在一个或多个实施方式中，第一空穴传输层可与阳极相邻。
在一个或多个实施方式中，第三空穴传输层可布置在第一空穴传输层和第二空穴传输层之间，第三空穴传输层包括选自第三空穴传输材料和第四空穴传输材料中的至少一种。
附图说明
附图被包括以提供对本公开的进一步理解，且被并入，并构成本说明书的一部分。附图举例说明本公开的示例实施方式，且与说明书一起用来解释本公开的原理。在附图中：
图1是举例说明根据本公开的一个或多个实施方式的有机EL装置的结构的横截面示意图；以及
图2是举例说明根据本公开的一个或多个实施方式的有机EL装置的改进的横截面示意图。
具体实施方式
在下文，本公开的一个或多个实施方式将参考附图来更详细地描述。在说明书和附图中，具有大致上相同的功能的元件由相同参考数字标识，且将不再提供其重复解释。此外，“由式A表示的化合物”(A可以包括数字标识)也可被称为“化合物A”。
在本文中，“取代的或未取代的”中的取代基是指氘、卤素、氰基、硝基、氨基、氧化膦基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷基亚砜基、C6-C30芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、C1-C30烷基、C1-C30环烷基、C2-C30烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳烷基、C6-C30芳烯基、C6-C30烷基芳香基、C1-C30烷基胺基、C2-C30杂芳基胺基、C6-C30芳基胺基或C2-C30杂环基团。即，本文中所涉及的被取代的基团中的至少一个氢原子被氘、卤素、氰基、硝基、氨基、氧化膦基、C1-C30烷氧基、C6-C30芳氧基、C1-C30烷基亚砜基、C6-C30芳基亚砜基、甲硅烷基、硼基、C1-C30烷基、C1-C30环烷基、C2-C30烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳烷基、C6-C30芳烯基、C6-C30烷基芳香基、C1-C30烷基胺基、C2-C30杂芳基胺基、C6-C30芳基胺基或C2-C30杂环基团取代。
1-1.根据本公开的实施方式的包括第一空穴传输层(该第一空穴传输层包括电子接受材料)的有机EL装置的结构
(1-1-1.有机EL装置的整体结构)
图1是举例说明根据本公开的一个或多个实施方式的有机EL装置100的整体结构的横截面示意图。如图1所示，有机EL装置100可以包括基板110，布置在所述基板110上的第一电极120，布置在所述第一电极120上的空穴传输层140，布置在所述空穴传输层140上的发光层150，布置在所述发光层150上的电子传输层160，布置在所述电子传输层160上的电子注入层170，和布置在所述电子注入层170上的第二电极180。空穴传输层140可以包括含多个层141、142和/或143的多层结构。
(1-1-2.基板的结构)
基板110可以为能够用于有机EL装置的任何适合的基板。例如，基板110可以为玻璃基板、半导体基板、或透明塑料基板。
(1-1-3.第一电极的结构)
第一电极120可以为例如阳极，且可使用蒸发法、溅射法等形成于基板110上。第一电极120可使用例如具有高功函的金属、合金、导电化合物等形成为透射型电极。第一电极120可使用例如导电且透明的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)等形成。在一些实施方式中，阳极120可使用镁(Mg)、铝(Al)等形成为反射型电极(例如，反射电极)。
(1-1-4.空穴传输层的结构)
空穴传输层140可以包括具有空穴传输功能的空穴传输材料。空穴传输层140可形成于例如空穴注入层上至约10nm至约150nm的层厚度(例如，堆叠结构的总层厚度)。根据本公开的实施方式的有机EL装置的空穴传输层140可以包括第一空穴传输层141、第二空穴传输层142和第三空穴传输层143。第一空穴传输层与第三空穴传输层的厚度的比值没有特别限制。
(1-1-4-1.第一空穴传输层的结构)
第一空穴传输层141可与第一电极120相邻布置。第一空穴传输层141可以包括电子接受材料。第一空穴传输层141可以包括另外的材料，然而，最高浓度可以为电子接受材料的浓度。例如，第一空穴传输层141可以包括基于第一空穴传输层141的总量的大于约50wt％的电子接受材料，且在一些实施方式中，可仅使用电子接受材料形成。
电子接受材料可以包括任何适合的电子接受材料，且可具有在约-9.0eV至约-4.0eV范围内，例如，在约-6.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平。电子接受材料可由下列式4-1至4-14中的一个表示：
在式4-1至4-14中，R可选自氢、氘、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基，以及具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基。本文所使用的表述“用于形成环的原子”可以是指“成环原子”。Ar可选自吸电子的取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基。Y可选自碳原子(-CH＝)和氮原子(-N＝)。Z可以为拟卤素(例如，拟卤素基团)或可以包括硫(S)(例如，Z可以为含硫的基团)。此外，n可以为1至10的整数。X可选自下列式X1至X7：
在式X1至X7中，Ra可选自氢、氘、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基。
例如由R、Ar和/或Ra表示的取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基的非限制性实例可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
例如由R和/或Ra表示的取代的或未取代的具有1至50个碳原子的氟烷基的非限制性实例可以包括全氟烷基诸如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和十七氟辛基、单氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、四氟丙基、八氟戊基等。
例如由R和/或Ra表示的取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
例如由R和/或Ra表示的取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基可以为由–OY表示的基团。Y的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。
例如由R和/或Ra表示的卤素原子的非限制性实例可以包括氟、氯、溴、碘等。
电子接受材料的非限制性实例可以包括由式4-15和/或4-16表示的化合物。化合物4-15的LUMO水平可以为约-4.40eV，且化合物4-16的LUMO水平可以为约-5.20eV。
(1-1-4-2.第二空穴传输层的结构)
第二空穴传输层142可与发光层150相邻布置。第二空穴传输层142可以包括第一空穴传输材料。第一空穴传输材料可由下列式1表示：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基、或取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基。例如，Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基。Ar1和Ar2的一个或多个取代基可选自氟基、氯基、具有12或更少个碳原子的烷基、具有12或更少个碳原子的氟烷基、环烷基、乙酰基、芳基酯基、芳基硫醚基(arylsulfidegroup)等。
取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基的非限制性实例可以包括苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯基、硝基苯基、氰基苯基、氟联苯基、硝基联苯基、氰基联苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等。在一些实施方式中，可特别包括所述苯基、所述联苯基、所述萘基、所述氟苯基等，且可包括所述苯基和所述联苯基。
取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基的非限制性实例可以包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡唑基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、吖啶基、咔唑基等。
在式1中，X1至X7可各自独立地选自氢、氘、卤素原子、具有1至15个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基、或取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基，且a可以为1或2的整数。
具有1至15个碳原子的烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基的非限制性实例可以包括苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯基、硝基苯基、氰基苯基、氟联苯基、硝基联苯基、氰基联苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基、菲基、三联苯基、氟三联苯基等。
取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基的非限制性实例可以包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡唑基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、吖啶基等。
如上所述，在本公开的一个或多个实施方式中，第一空穴传输材料可具有在二苯并呋喃的3位处结合(例如耦合)胺部分的结构。如由下面代表性实例所示，如果在二苯并呋喃的另一位置(例如2位)处结合(例如耦合)胺部分，则不能获得相同的效果。
第一空穴传输材料的非限制性实例可选自由下列式1-1至1-15表示的化合物的组中：
1-1-4-3.第三空穴传输层的结构
第三空穴传输层143可布置在第一空穴传输层141和第二空穴传输层142之间。第三空穴传输层143可以包括选自本文所述的第一空穴传输材料和第二空穴传输材料中的至少一种。第二空穴传输材料可由下列式2表示。通过使用由式2表示的下列化合物作为第二空穴传输材料，有机EL装置100的性质可得以改善：
在式2中，Ar3至Ar5可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基。
Ar3至Ar5的非限制性实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、乙酰萘基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并噁唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。
在一些实施方式中，Ar3至Ar5可以包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、二苯并呋喃基等。
Ar6可选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基、咔唑基和烷基。Ar6中的芳基和杂芳基的实例可以与本文描述的与Ar3至Ar5有关的那些相同。例如，Ar6可选自苯基、联苯基、三联苯基、芴基、二苯并呋喃基和咔唑基。
L1可选自直接键联、取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的亚杂芳基。本文所使用的“直接键联”可以是指键诸如单键。除直接键联之外的L1的非限制性实例可以包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚乙酰萘基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚喹喔啉、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基。在一些实施方式中，L1可选自所述亚苯基、所述亚联苯基、所述亚三联苯基、所述亚芴基、所述亚咔唑基、和所述亚二苯并呋喃基等。
由式2表示的第二空穴传输材料可以为由下列式2-1至2-16表示的化合物中的一种。例如，第二空穴传输材料可以为选自由式2-1至2-16表示的化合物的组中的一种：
第二空穴传输材料可以为除上文提及的化合物之外的空穴传输材料。第二空穴传输材料的非限制性实例可以包括1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物(诸如N-苯基咔唑、聚乙烯基咔唑等)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)等。例如，第二空穴传输材料可以为能够用作有机EL装置的空穴传输材料的任何适合材料。在一些实施方式中，第二空穴传输材料可以由式2表示。
1-1-4-4.空穴传输层的改进
在一个或多个实施方式中，空穴传输层140具有三层结构，然而空穴传输层140的结构并不限于此。例如，空穴传输层140可以具有任何适合的结构，只要第二空穴传输层142布置在第一空穴传输层141和发光层150之间。例如，可不包括第三空穴传输层143，如图2中所示。在一些实施方式中，第三空穴传输层143可布置在第一空穴传输层141和第一电极120之间。在一些实施方式中，第三空穴传输层143可布置在第二空穴传输层142和发光层150之间。第一空穴传输层141至第三空穴传输层143中的每一个可形成为多个层。
1-1-5.发光层的结构
发光层150可经由荧光或磷光发光。发光层150可以包括主体材料和作为发光材料的掺杂剂材料。发光层150可形成至在约10nm至约60nm范围内的厚度。
发光层150的主体材料可由下列式3表示：
在式3中，每个Ar7可独立地选自氢、氘、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的3至50个碳原子的环烷基、取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基、取代的或未取代的具有7至50个碳原子的芳烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳氧基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳硫基、取代的或未取代的具有2至50个碳原子的烷氧基羰基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基、取代的或未取代的甲硅烷基、羧基、卤素原子、氰基、硝基和羟基，且p可以为1至10的整数。
由式3表示的主体材料可由下列式3-1至3-12中的一种表示：
在一些实施方式中，主体材料可以为除上文提及的化合物之外的任何适合的主体材料。此类主体材料的实例可以包括三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、二苯乙烯基芳烃(DSA)、4,4’-双(9-咔唑)-2,2’-二甲基-联苯(dmCBP)等。例如，任何适合的主体材料可用作有机EL装置的主体材料，在一些实施方式中，主体材料可以为由式3表示的化合物。
发光层150可形成为发出特定颜色的光的发光层。例如，发光层150可形成为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。
在发光层150是蓝色发光层的实施方式中，任何适合的材料可用作蓝色掺杂剂。蓝色掺杂剂的非限制性实例可以包括苝及其衍生物、铱(Ir)络合物诸如双[2-(4,6-二氟苯基)吡啶(pyridinate)]吡啶甲酸合铱(III)(FIrpic)等。
在发光层150是红色发光层的实施方式中，任何适合的材料可用作红色掺杂剂。红色掺杂剂的非限制性实例可以包括红荧烯(rubrene)及其衍生物、4-二氰基亚甲基-2-(对二甲基氨基苯乙烯基)-6-甲基-4H-吡喃(DCM)及其衍生物、铱络合物诸如双(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮化物)合铱(III)(Ir(piq)2(acac)、锇(Os)络合物、铂络合物等。
在发光层150是绿色发光层的实施方式中，任何适合的材料可用作绿色掺杂剂。绿色掺杂剂的非限制性实例可以包括香豆素及其衍生物、铱络合物诸如三(2-苯基吡啶)合铱(III)(Ir(ppy)3)等。
在一个或多个实施方式中，电子传输层160可显示出电子传输功能并且可以包括电子传输材料。电子传输层160可形成于例如发光层150上至在约15nm至约50nm范围内的厚度。电子传输层160可使用任何适合的电子传输材料形成。适合的电子传输材料的非限制性实例可以包括喹啉衍生物诸如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、1,2,4-三唑衍生物(TAZ)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)-(对-苯基苯酚根)-合铝(BAlq)、双(10-羟基苯并喹啉)铍(BeBq2)、Li络合物诸如8-羟基喹啉锂(LiQ)等。
在一个或多个实施方式中，电子注入层170可促进电子从第二电极180的注入并且可形成至在约0.3nm至约9nm范围内的厚度。电子注入层170可使用任何适合的材料例如氟化锂(LiF)、氯化钠(NaCl)、氟化铯(CsF)、氧化锂(Li2O)、氧化钡(BaO)等形成。
在一个或多个实施方式中，第二电极180可以为阴极。第二电极180可使用具有低功函的金属、合金、导电化合物等形成为反射型电极(例如，反射电极)。用于形成第二电极180的材料的非限制性实例可以包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)等。在一些实施方式中，第二电极180可使用ITO、IZO等形成为透射型电极。第二电极180可使用蒸发法或溅射法形成于电子注入层170上。
1-1-6.有机EL装置的改进
如图1所示，除空穴传输层140之外的每个层可形成为单层。然而，本公开的实施方式并不限于此并且这些层中的每个可形成为多层结构。在有机EL装置100中，空穴注入层可布置在空穴传输层140和第一电极120之间。
在一个或多个实施方式中，空穴注入层可促进空穴从第一电极120的注入。空穴注入层可形成于例如第一电极120上至在约10nm至约150nm范围内的厚度。空穴注入层可使用能够用于形成空穴注入层的任何适合的材料形成，无特别限制。空穴注入材料的非限制性实例可以包括含三苯基胺的聚醚酮(TPAPEK)、4-异丙基-4’-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐(PPBI)、N,N’-二苯基-N,N’-双-[4-(苯基-间-甲苯基-氨基)-苯基]-联苯基-4,4’-二胺(DNTPD)、酞菁化合物(诸如铜酞菁)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)、4,4’,4”-三{N,N-二苯基氨基}三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三(N,N-2-萘基苯基氨基)三苯基胺(2-TNATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)等。
在一个或多个实施方式中，有机EL装置100可不包括选自电子传输层160和电子注入层170中的至少一种。
1-2.实施例
在下文，根据本公开的实施方式的有机EL装置将参考实施例和对比例来描述。然而，下列实施方式仅用于举例说明，且根据本公开的示例实施方式的有机EL装置并不限于此。
1-2-1.第一空穴传输材料的合成
合成例1：化合物1-7的合成
通过下列步骤合成化合物1-7。
在氩气气氛下，将4.2g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯、2g3-溴二苯并呋喃、0.1g四(三苯基膦)钯(0)、3.3g碳酸钾、180mL四氢呋喃和20mL水加入至500mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热并回流约12小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生3.6g为白色固体的目标产物(产率80％)。
目标产物的1H-NMR(CDCl3,δ以ppm单位，300MHz)报道化学位移值：7.98(m,2H),7.79(d,1H),7.52–7.63(m,12H),7.44–7.48(m,5H),7.25-7.39(m,9H)。目标产物的质谱通过快速原子轰击(FAB)法测量，且峰质量数为563(M+,计算值563.22)。根据这些结果，目标产物被确认为化合物1-7。
合成例2：化合物1-1的合成
化合物1-1通过执行与在用于制备化合物1-7的合成例1中所述的步骤类似的步骤来合成，除了使用2.3g三苯基胺-4-硼酸代替合成例1中使用的4.2g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯之外。获得3.0g为白色固体的目标产物(产率90％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
合成例3：化合物1-10的合成
化合物1-10通过执行与在用于制备化合物1-7的合成例1中所述的步骤类似的步骤来合成，除了使用4.8g4-双(联苯基)氨基联苯基硼酸频哪醇酯代替合成例1中使用的4.2g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯之外。获得2.6g为白色固体的目标产物(产率51％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
合成例4：化合物1-13的合成
通过下列步骤合成化合物1-13。在氩气气氛下，将3.6g4-氨基苯基硼酸频哪醇酯、4.2g3-氟-3’-溴二苯并呋喃、0.2g四(三苯基膦)钯(0)、6.6g碳酸钾、360mL四氢呋喃和40mL水加入至1L三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热并回流约12小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.7g为黄色固体的中间体1(产率60％)。
在氩气气氛下，将2.2g中间体1、1.9g4-溴联苯、0.23g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.6mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、4.6g叔丁醇钠和100mL甲苯加入至300mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.9g为白色固体的中间体2(产率84％)。
在氩气气氛下，将1.7g中间体2、0.7g4-溴苯、0.12g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.3mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、2.3g叔丁醇钠和50mL甲苯加入至200mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生1.9g为黄色固体的化合物1-13(产率95％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
合成例5：化合物1-14的合成
通过下列步骤合成化合物1-14。在氩气气氛下，3.6g4-氨基苯基硼酸频哪醇酯、4.0g3-溴二苯并呋喃、0.2g四(三苯基膦)钯(0)、6.6g碳酸钾、360mL四氢呋喃和40mL水加入至1L三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热并回流约12小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生3.0g为黄色固体的中间体3(产率73％)。
在氩气气氛下，将1.6g中间体3、2.0g4,4’-氟溴联苯、0.23g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.6mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、2.3g叔丁醇钠和50mL甲苯加入至200mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.0g为白色固体的化合物1-14(产率91％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
合成例6：化合物1-15的合成
通过下列步骤合成化合物1-15。在氩气气氛下，将1.6g中间体3、2.0g4-溴二苯并呋喃、0.23g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.6mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、2.3g叔丁醇钠和50mL甲苯加入至200mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.0g为黄色固体的化合物1-15(产率85％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
1-2-2.有机EL装置的制造
如下制造有机EL装置。首先，使用UV-臭氧(O3)使预先经图案化且洗涤的ITO-玻璃基板经受表面处理。ITO层(第一电极)的厚度为约150nm。臭氧处理后，将基板洗涤并插入到玻璃钟罩式蒸发仪(例如，玻璃钟罩蒸发仪)中，用于通过在约10-4至约10-5Pa的真空下蒸发来逐个形成HTL1、HTL2、HTL3、发光层和电子传输层。HTL1、HTL2和HTL3中的每一个的层厚度为约10nm。发光层的厚度为约25nm，且电子传输层的厚度为约25nm。然后，将基板移入玻璃钟罩式蒸发仪(例如，玻璃钟罩蒸发仪)中用于形成金属层，且使用于电子注入层和阴极的材料在约10-4至约10-5Pa的真空下蒸发在其上。电子注入层的厚度为约1.0nm且第二电极的厚度为约100nm。
在此，“HTL1”、“HTL2”和“HTL3”是指使用如表1所示的材料各自形成的空穴传输层。在表1中，HTL1、HTL2和HTL3是指分别用作第一空穴传输层141、第三空穴传输层143和第二空穴传输层142的空穴传输层。化合物6-1至6-3可分别由式6-1至6-3表示：
发光层中所用的主体材料为9,10-二(2-萘基)蒽(ADN,化合物3-2)。掺杂剂为2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP)。掺杂剂的量为基于主体的量的约3wt％。Alq3用作电子传输材料，且LiF用作电子注入材料。Al用作第二电极材料。
表1
*DPVBi用作发光层中的主体材料。
**化合物3-10用作发光层中的主体材料。
在实施例1-1中，HTL1至HTL3是指分别用作第一空穴传输层141、第三空穴传输层143和第二空穴传输层142的空穴传输层。在实施例1-1中，化合物2-3用作第三空穴传输层143中的第二空穴传输材料。在实施例1-2中，交换第一空穴传输层141和第三空穴传输层143的堆叠顺序。本文所使用的表述“交换……堆叠顺序”可以指“相对于在先前示例结构中使用的顺序，交换各自层中包括的材料的顺序”。在实施例1-3中，化合物6-3用作第三空穴传输层143中的第二空穴传输材料。在实施例1-4中，相对于实施例1-1交换第二空穴传输层142和第三空穴传输层143的堆叠顺序。
在实施例1-5至1-9中，改变HTL3中使用的化合物。在实施例1-5和1-9中，还改变用于形成HTL2的材料。在实施例1-10中，化合物4-16用作HTL1中的电子接受材料。在实施例1-11中，相对于实施例1-10改变HTL2中使用的由式2表示的化合物。在实施例1-12中，HTL1至HTL3大致上与实施例1-1中的相同，除了DPVBi代替ADN用作发光层中的主体材料之外。在实施例1-13中，HTL1至HTL3大致上与实施例1-1中的相同，除了化合物3-10代替ADN用作发光层中的主体材料之外。在实施例1-14中，HTL2和HTL3使用大致上相同的材料形成。因此，实施例1-14大致上对应于具有如图2中所示的结构的实施例。
在对比例1-1和1-2中，HTL1和HTL2大致上与实施例1-1中的相同并且HTL3包括第二空穴传输材料代替实施例1-1中使用的第一空穴传输材料。在对比例1-1中，化合物2-3用作在第三空穴传输层143和第二空穴传输层142二者中的第二空穴传输材料。在对比例1-2中，化合物6-1用作第二空穴传输层142中的第二空穴传输材料。
在对比例1-3中，HTL2和HTL3大致上与实施例1-1中的相同并且HTL1包括化合物6-2代替实施例1-1中使用的化合物4-15。在对比例1-4中，HTL1和HTL3大致上与对比例1-3中的相同并且HTL2包括化合物6-3代替对比例1-3中使用的化合物2-3的。即，在对比例1-3和1-4中，空穴传输层140中不包括电子接受材料。
(1-2-3.有机EL装置的性质的评价)
为了评价根据实施例和对比例制造的有机EL装置的性质，测量驱动电压、发光效率和半衰期。以约10mA/cm2的电流密度测量驱动电压和发光效率。半衰期(LT50)的起始亮度为约1,000cd/m2。在暗室中使用KeithleyInstrumentsCo.2400系列数字源表、颜色亮度光度计CS-200(KonicaMinoltaholdings，1°的测量角)和LabVIEW8.2(日本的NationalInstrumentsCo.,Ltd.)进行亮度的测量。评价结果示于表1中。
如表1中所示，实施例1-1至1-4中获得的寿命比对比例1-1至1-4中的寿命长。在实施例1-1、1-4和1-9至1-13中，驱动电压优于(例如，低于)对比例1-1至1-4。在实施例1-1至1-3、1-6至1-9、1-13和1-14中，发光效率优于(例如，高于)对比例1-1至1-4。在不受任何特定理论限制的情况下，据信在第一空穴传输层141和发光层150之间包含第二空穴传输层142增加有机EL装置100的寿命。例如，在实施例1-14中，即使不提供第三空穴传输层143也获得良好的评价结果。
比较实施例1-1与对比例1-2表明，当第二空穴传输层142中包括的材料为在二苯并呋喃的3位处结合(例如耦合)胺部分的化合物时，所有测量的性质(包括有机EL装置100的驱动电压、发光效率和寿命)均得以改善。比较实施例1-1与实施例1-2表明，当第一空穴传输层141与第一电极120相邻时，有机EL装置的驱动电压和寿命得以改善。比较实施例1-1与实施例1-3表明，当第三空穴传输层中包括的第二空穴传输材料是由式2表示的化合物时，有机EL装置的驱动电压和寿命得以改善。比较实施例1-1与实施例1-4表明，当第二空穴传输层142与发光层150相邻时，有机EL装置的发光效率和寿命得以改善。
当根据本公开的实施方式的第一空穴传输层141与第一电极120相邻布置时，有机EL装置的驱动电压可降低。当根据本公开的实施方式的第二空穴传输层142与发光层150相邻布置时，有机EL装置的发光效率和寿命可提高。
如上所述，有机EL装置100的寿命通过将第二空穴传输层142布置在第一空穴传输层141和发光层150之间而得以改善。在这种和类似的实施方式中，此类结构可以实现：(1)针对未在发光层150中消耗的电子钝化空穴传输层140，(2)阻止或减少从发光层150中产生的具有激发态的能量扩散(例如，激子的扩散)到空穴传输层140，以及(3)控制整个装置的电荷平衡等等。据信，可获得上文提及的效果，这至少部分是因为第二空穴传输层142抑制或减少与第一电极120相邻布置的电子接受材料扩散到发光层150中。
在一些实施方式中，第一空穴传输材料的Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
在一些实施方式中，第一空穴传输材料可由式1-1至1-15中的一个表示，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
在第二空穴传输材料具有由式2表示的结构的实施方式中，有机EL装置100的寿命可进一步改善。
在一些实施方式中，电子接受材料可具有在约-9.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平，并且在这种情况下，有机EL装置100的寿命可进一步改善。
在一些实施方式中，发光层150可以包括具有由式3表示的结构的发光材料，并且在这种情况下，有机EL装置100的寿命可进一步改善。
在一些实施方式中，第二空穴传输层142可与发光层150相邻，并且在这种情况下，有机EL装置100的寿命可进一步改善。
在一些实施方式中，第一空穴传输层141可与阳极(例如，第一电极120)相邻，并且在这种情况下，有机EL装置100的寿命可进一步改善。
在一些实施方式中，第三空穴传输层143可提供在第一空穴传输层141和第二空穴传输层142之间，并且在这种情况下，有机EL装置100的寿命可进一步改善。
(2-1.根据本公开的实施方式的有机EL装置的结构包括第一空穴传输层，所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料中的电子接受材料)
在下文，将描述包括第一空穴传输层的有机EL装置，所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料中的电子接受材料。
根据本公开的实施方式，包括第一空穴传输层(所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料中的电子接受材料)的有机EL装置可以包括阳极，发光层，布置在阳极和发光层之间的第一空穴传输层，以及布置在第一空穴传输层和发光层之间的的第二空穴传输层，第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料的电子接受材料，第二空穴传输层包括由式1表示的第四空穴传输材料。
包括第一空穴传输层(所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料中的电子接受材料)的有机EL装置可具有与包括含有电子接受材料的第一空穴传输层的上文所述的有机EL装置相同(或大致上相同)的结构，例如相同的基板的结构、相同的第一电极的结构、相同的发光层的结构、相同的电子传输层的结构、相同的电子注入层的结构、和相同的第二电极的结构、相同的制造有机EL装置的方法、和相同的其改进实施例，除了空穴传输层的结构之外。在下文，将更详细地解释根据本实施方式的空穴传输层的结构。
(2-1-1.空穴传输层的结构)
空穴传输层140可以包括具有空穴传输功能的空穴传输材料。空穴传输层140可形成于例如空穴注入层上至约10nm至约150nm的厚度(例如，堆叠结构的总层厚度)。在一个或多个实施方式中，有机EL装置的空穴传输层140可以包括第一空穴传输层141、第二空穴传输层142和第三空穴传输层143。空穴传输层的厚度的比值没有特别限制。
(2-1-1-1.第一空穴传输层的结构)
第一空穴传输层141可与第一电极120相邻布置。第一空穴传输层141可以包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料的电子接受材料。
第三空穴传输材料可由下列式2表示。如在下列实施例中描述，有机EL装置100的性质通过在第一空穴传输层中使用由下列式2表示的第三空穴传输材料而得以改善：
式2
在式2中，Ar3至Ar5可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基。Ar3至Ar5的非限制性实例可以包括苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、茚基、芘基、乙酰萘基、荧蒽基、苯并菲基、吡啶基、呋喃基、吡喃基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并噁唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等。在一些实施方式中，Ar3至Ar5可选自所述苯基、所述联苯基、所述三联苯基、所述芴基、所述二苯并呋喃基等。
Ar6可选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基、咔唑基和烷基。Ar6中使用的芳基和杂芳基的实例可以包括与本文描述的与Ar3至Ar5有关的那些相同的部分。在一些实施方式中，Ar6可以包括苯基、联苯基、三联苯基、芴基、二苯并呋喃基和/或咔唑基。
L1可选自直接键联、取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的亚杂芳基。L1的非限制性实例可以包括亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚蒽基、亚菲基、亚芴基、亚茚基、亚芘基、亚乙酰萘基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚吡啶基、亚呋喃基、亚吡喃基、亚噻吩基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚吲哚基、亚咔唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并噻唑基、亚喹喔啉、亚苯并咪唑基、亚吡唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基等。在一些实施方式中，L1可选自所述亚苯基、所述亚联苯基、所述亚三联苯基、所述亚芴基、所述亚咔唑基、所述亚二苯并呋喃基等。由式2表示的第三空穴传输材料可以为由下列式2-1至2-16中的一个表示的化合物。然而，第三空穴传输材料并不限于此：
第三空穴传输材料可以为除由式2-1至2-16表示的化合物之外的任何适合的空穴传输材料。第三空穴传输材料可以为例如，1,1-双[(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、咔唑衍生物诸如N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1-联苯基]-4,4’-二胺(TPD),4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)等。例如，第三空穴传输材料可以为能够用作有机EL装置的空穴传输材料的任何适合材料。在一些实施方式中，第三空穴传输材料可以由式2表示。
电子接受材料可以为能够用于有机EL装置的任何适合的电子接受材料，且可具有在约-9.0eV至约-4.0eV范围内，例如在约-6.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平。具有在约-9.0eV至约-4.0eV范围内的LUMO水平的电子接受材料可以由下列式4-1至4-14中的一个表示：
在式4-1至4-14中，R可选自氢、氘、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基，以及具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基。Ar可选自具有吸电子基团的取代的芳基、具有用于形成环的6至50个碳原子的未取代的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基。Y可选自碳原子(-CH＝)和氮原子(-N＝)。Z可以为拟卤素(例如，拟卤素基团)或可以包括硫(S)(例如，Z可以为含硫的基团)。此外，n可以为1至10的整数。X可以由下列式X1至X7中的一个表示：
在式X1至X7中，Ra可选自氢、氘、卤素原子、具有1至50个碳原子的氟烷基、氰基、具有1至50个碳原子的烷氧基、具有1至50个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基。
例如由R、Ar和/或Ra表示的取代的或未取代的具有用于形成环的6至50个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至50个碳原子的杂芳基的非限制性实例可以包括苯基、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、1-菲基、2-菲基、3-菲基、4-菲基、9-菲基、1-并四苯基、2-并四苯基、9-并四苯基、1-芘基、2-芘基、4-芘基、2-联苯基、3-联苯基、4-联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、对叔丁基苯基、对(2-苯基丙基)苯基、3-甲基-2-萘基、4-甲基-1-萘基、4-甲基-1-蒽基、4’-甲基联苯基、4”-叔丁基-对三联苯-4-基、荧蒽基、芴基、1-吡咯基、2-吡咯基、3-吡咯基、吡啶基、2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、1-吲哚基、2-吲哚基、3-吲哚基、4-吲哚基、5-吲哚基、6-吲哚基、7-吲哚基、1-异吲哚基、2-异吲哚基、3-异吲哚基、4-异吲哚基、5-异吲哚基、6-异吲哚基、7-异吲哚基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-苯并呋喃基、3-苯并呋喃基、4-苯并呋喃基、5-苯并呋喃基、6-苯并呋喃基、7-苯并呋喃基、1-异苯并呋喃基、3-异苯并呋喃基、4-异苯并呋喃基、5-异苯并呋喃基、6-异苯并呋喃基、7-异苯并呋喃基、喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基、1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基、2-喹喔啉基、5-喹喔啉基、6-喹喔啉基、1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、9-咔唑基、1-菲啶基、2-菲啶基、3-菲啶基、4-菲啶基、6-菲啶基、7-菲啶基、8-菲啶基、9-菲啶基、10-菲啶基、1-吖啶基、2-吖啶基、3-吖啶基、4-吖啶基、9-吖啶基、1,7-菲咯啉-2-基、1,7-菲咯啉-3-基、1,7-菲咯啉-4-基、1,7-菲咯啉-5-基、1,7-菲咯啉-6-基、1,7-菲咯啉-8-基、1,7-菲咯啉-9-基、1,7-菲咯啉-10-基、1,8-菲咯啉-2-基、1,8-菲咯啉-3-基、1,8-菲咯啉-4-基、1,8-菲咯啉-5-基、1,8-菲咯啉-6-基、1,8-菲咯啉-7-基、1,8-菲咯啉-9-基、1,8-菲咯啉-10-基、1,9-菲咯啉-2-基、1,9-菲咯啉-3-基、1,9-菲咯啉-4-基、1,9-菲咯啉-5-基、1,9-菲咯啉-6-基、1,9-菲咯啉-7-基、1,9-菲咯啉-8-基、1,9-菲咯啉-10-基、1,10-菲咯啉-2-基、1,10-菲咯啉-3-基、1,10-菲咯啉-4-基、1,10-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-1-基、2,9-菲咯啉-3-基、2,9-菲咯啉-4-基、2,9-菲咯啉-5-基、2,9-菲咯啉-6-基、2,9-菲咯啉-7-基、2,9-菲咯啉-8-基、2,9-菲咯啉-10-基、2,8-菲咯啉-1-基、2,8-菲咯啉-3-基、2,8-菲咯啉-4-基、2,8-菲咯啉-5-基、2,8-菲咯啉-6-基、2,8-菲咯啉-7-基、2,8-菲咯啉-9-基、2,8-菲咯啉-10-基、2,7-菲咯啉-1-基、2,7-菲咯啉-3-基、2,7-菲咯啉-4-基、2,7-菲咯啉-5-基、2,7-菲咯啉-6-基、2,7-菲咯啉-8-基、2,7-菲咯啉-9-基、2,7-菲咯啉-10-基、1-吩嗪基、2-吩嗪基、1-吩噻嗪基、2-吩噻嗪基、3-吩噻嗪基、4-吩噻嗪基、10-吩噻嗪基、1-吩噁嗪基、2-吩噁嗪基、3-吩噁嗪基、4-吩噁嗪基、10-吩噁嗪基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、2-噁二唑基、5-噁二唑基、3-呋咕基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-甲基吡咯-1-基、2-甲基吡咯-3-基、2-甲基吡咯-4-基、2-甲基吡咯-5-基、3-甲基吡咯-1-基、3-甲基吡咯-2-基、3-甲基吡咯-4-基、3-甲基吡咯-5-基、2-叔丁基吡咯-4-基、3-(2-苯基丙基)吡咯-1-基、2-甲基-1-吲哚基、4-甲基-1-吲哚基、2-甲基-3-吲哚基、4-甲基-3-吲哚基、2-叔丁基-1-吲哚基、4-叔丁基-1-吲哚基、2-叔丁基-3-吲哚基、4-叔丁基-3-吲哚基等。
例如由R和/或Ra表示取代的或未取代的的具有1至50个碳原子的氟烷基的非限制性实例可以可以包括全氟烷基(诸如三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基和/或十七氟辛基)、单氟甲基、二氟甲基、三氟乙基、四氟丙基、八氟戊基等。
例如由R和/或Ra表示的取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
例如由R和/或Ra表示的取代的或未取代的具有1至50个碳原子的烷氧基可以为由–OY表示的基团。Y的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1,2-二羟基乙基、1,3-二羟基异丙基、2,3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基等。例如由R和/或Ra表示的卤素原子的非限制性实例可以包括氟、氯、溴、碘等。
电子接受材料的非限制性实例可以包括由下列式4-15和/或4-16表示的化合物。化合物4-15的LUMO水平为约-4.40eV，且化合物(4-16)的LUMO水平为约-5.20eV。
空穴传输材料中的电子接受材料的掺杂量没有特别限制。在一些实施方式中，电子接受材料的掺杂量可以为基于第三空穴传输材料的总量的约0.1wt％至约50wt％，例如，约0.5wt％至约5wt％。
(2-1-1-2.第二空穴传输层的结构)
第二空穴传输层142可与发光层150相邻布置。第二空穴传输层142可以包括第四空穴传输材料。第四空穴传输材料可以由下列式1表示：
式1
在式1中，Ar1和Ar2可各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基。Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基。Ar1和Ar2的取代基的非限制性实例可以包括氟基、氯基、具有12或更少个碳原子的烷基、具有12或更少个碳原子的氟烷基、环烷基、乙酰基、芳基酯基、芳基硫醚基等。
取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基的非限制性实例可以包括苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯基、硝基苯基、氰基苯基、氟联苯基、硝基联苯基、氰基联苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基等。在一些实施方式中，可包括所述苯基、所述联苯基、所述萘基、所述氟苯基等，且在一些实施方式中，可包括所述苯基和/或所述联苯基。
取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基的非限制性实例可以包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡唑基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、吖啶基、咔唑基等。
X1至X7可各自独立地选自氢、氘、卤素原子、具有1至15个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基，且a可以为1或2。
具有1至15个碳原子的烷基的非限制性实例可以包括甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟甲基、1-羟乙基、2-羟乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1,2,3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1,2-二氯乙基、1,3-二氯异丙基、2,3-二氯-叔丁基、1,2,3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1,2-二溴乙基、1,3-二溴异丙基、2,3-二溴-叔丁基、1,2,3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1,2-二碘乙基、1,3-二碘异丙基、2,3-二碘-叔丁基、1,2,3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1,2-二氨基乙基、1,3-二氨基异丙基、2,3-二氨基-叔丁基、1,2,3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1,2-二氰基乙基、1,3-二氰基异丙基、2,3-二氰基-叔丁基、1,2,3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1,2-二硝基乙基、1,3-二硝基异丙基、2,3-二硝基-叔丁基、1,2,3-三硝基丙基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等。
取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基的非限制性实例可以包括苯基、联苯基、1-萘基、2-萘基、氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、四氟苯基、五氟苯基、甲苯基、硝基苯基、氰基苯基、氟联苯基、硝基联苯基、氰基联苯基、氰基萘基、硝基萘基、氟萘基、菲基、三联苯基、氟三联苯基等。
取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基的非限制性实例可以包括二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吡唑基、嘧啶基、三嗪基、咪唑基、吖啶基等。
如上所述，第四空穴传输材料可具有在二苯并呋喃的3位处结合(例如耦合)胺部分的结构。如下列实施方式中所解释的，如果在二苯并呋喃的另一位置(例如2位)处结合(例如耦合)胺，则可能不能获得类似的效果。
第四空穴传输材料的非限制性实例可以包括由式1-1至1-15中的一个表示的下列化合物：
(2-1-1-3.第三空穴传输层的结构)
第三空穴传输层143可布置在第一空穴传输层141和第二空穴传输层142之间。第三空穴传输层143可以包括选自第三空穴传输材料和第四空穴传输材料中的至少一种。
2-2.实施例
在下文，有机EL装置的一个或多个实施方式将参考实施例和对比例来描述。然而，下列实施方式仅用于举例说明，且根据本公开的示例实施方式的有机EL装置并不限于此。
(2-2-1.第四空穴传输材料的合成)
(合成例1：化合物1-7的合成)
通过下列步骤合成化合物1-7。
在氩气气氛下，将4.2g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯、2g3-溴二苯并呋喃、0.1g四(三苯基膦)钯(0)、3.3g碳酸钾、180mL四氢呋喃和20mL水加入至500mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热并回流约12小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生3.6g为白色固体的目标产物(产率80％)。
测量目标产物的1H-NMR(CDCl3,δ以ppm单位，300MHz)且化学位移值为7.98(m,2H),7.79(d,1H),7.52-7.63(m,12H),7.44-7.48(m,5H),7.25-7.39(m,9H)。目标产物的质谱通过FAB法测量，且峰质量数为563(M+,计算值563.22)。根据这些结果，目标产物被确认为化合物1-7。
(合成例2：化合物1-1的合成)
化合物1-1通过执行与在用于制备化合物1-7的合成例1中所述的步骤类似的步骤来合成，除了使用2.3g三苯基胺-4-硼酸代替合成例1中使用的4.2g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯。获得3.0g为白色固体的目标产物(产率90％)。产物通过如合成例1中的NMR和质谱法来鉴定。
(合成例3：化合物1-10的合成)
化合物1-10通过执行与在用于制备化合物1-7的合成例1中所述的步骤类似的步骤来合成，除了使用4.8g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯代替合成例1中使用的4.2g4-双(联苯基)氨基苯基硼酸频哪醇酯。获得2.6g为白色固体的目标产物(产率51％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
(合成例4：化合物1-13的合成)
通过下列步骤合成化合物1-13。在氩气气氛下，将3.6g4-氨基苯基硼酸频哪醇酯、4.2g3-氟-3’-溴二苯并呋喃、0.2g四(三苯基膦)钯(0)、6.6g碳酸钾、360mL四氢呋喃和40mL水加入至1L三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热并回流约12小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.7g为黄色固体的中间体1(产率60％)。
在氩气气氛下，将2.2g中间体1、1.9g4-溴联苯、0.23g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.6mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、4.6g叔丁醇钠和100mL甲苯加入至300mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.9g为黄色固体的中间体2(产率84％)。
在氩气气氛下，将1.7g中间体2、0.7g4-溴苯、0.12g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.3mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、2.3g叔丁醇钠和50mL甲苯加入至200mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生1.9g为黄色固体的化合物1-13(产率95％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
(合成例5：化合物1-14的合成)
通过下列步骤合成化合物1-14。在氩气气氛下，将3.6g4-氨基苯基硼酸频哪醇酯、4.0g3-溴二苯并呋喃、0.2g四(三苯基膦)钯(0)、6.6g碳酸钾、360mL四氢呋喃和40mL水加入至1L三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热并回流约12小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生3.0g为黄色固体的中间体3(产率73％)。
在氩气气氛下，将1.6g中间体3、2.0g4,4’-氟溴联苯、0.23g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.6mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、2.3g叔丁醇钠和50mL甲苯加入至200mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.0g为黄色固体的化合物1-14(产率91％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
(合成例6：化合物1-15的合成)
通过下列步骤合成化合物1-15。在氩气气氛下，将1.6g中间体3、2.0g4-溴二苯并呋喃、0.23g双(二亚苄基丙酮)钯(0)、0.6mL于甲苯中的2M三叔丁基膦/L溶液、2.3g叔丁醇钠和50mL甲苯加入至200mL三颈烧瓶，之后将所得混合物在约80℃加热约4小时。在空气冷却后，向其加入水，将有机层分离，并蒸馏溶剂。由此获得的固体通过快速柱色谱分离以产生2.0g为黄色固体的化合物1-15(产率85％)。产物通过NMR和质谱法来鉴定。
(2-2-2.有机EL装置的制造)
如下制造根据本公开的实施方式的包括第一空穴传输层(所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于第三空穴传输材料的电子接受材料)的有机EL装置。首先，使用UV-臭氧(O3)使经预先图案化且洗涤的ITO-玻璃基板经受表面处理。ITO层(第一电极)的厚度为约150nm。臭氧处理后，将基板洗涤并插入到玻璃钟罩式蒸发仪(例如，玻璃钟罩蒸发仪)中，用于通过在约10-4至约10-5Pa的真空下蒸发来逐个形成HTL1、HTL2、HTL3、发光层和电子传输层。HTL1、HTL2和HTL3中的每一个的层厚度为约10nm。发光层的厚度为约25nm，且电子传输层的厚度为约25nm。然后，将基板移入玻璃钟罩式蒸发仪(例如，玻璃钟罩蒸发仪)中用于形成金属层，且使用于电子注入层和阴极的材料在约10-4至约10-5Pa的真空下蒸发在其上。电子注入层的厚度为约1.0nm且第二电极的厚度为约100nm。
在此，“HTL1”、“HTL2”和“HTL3”是指使用如表2所示的材料分别形成的空穴传输层。在表2中，HTL1、HTL2和HTL3是指分别用作第一空穴传输层141、第三空穴传输层143和第二空穴传输层142的空穴传输层。在表2中，例如，表述“化合物2-3、4-15”，是指用作电子接受材料的化合物4-15掺杂于用作空穴传输材料的化合物2-3中。电子接受材料的掺杂量为基于空穴传输材料的量的约3wt％。电子接受材料的掺杂量在所有实施例2-1至2-13以及对比例2-1和2-2中是相同的。在表2中，化合物6-1至6-3可以分别由式6-1至6-3表示：
发光层中的主体材料为9,10-二(2-萘基)蒽(ADN,化合物3-2)。掺杂剂材料为2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBP)。掺杂剂的掺杂量为基于主体的量的约3wt％。Alq3用作电子传输材料，且LiF用作电子注入材料。Al用作第二电极材料。
表2
*DPVBi用作发光层中的主体材料。
**化合物3-10用作发光层中的主体材料。
在实施例2-1至2-5中，HTL1、HTL2和HTL3分别指第一空穴传输层141、第三空穴传输层143和第二空穴传输层142。在实施例2-1中，化合物2-3用作形成第一空穴传输层141的第三空穴传输材料。在实施例2-2中，化合物6-2用作形成第一空穴传输层141的第三空穴传输材料。
在实施例2-3中，相对于实施例2-1交换第二空穴传输层142和第三空穴传输层143的堆叠顺序。即，在实施例2-3中，第二空穴传输层142中包括形成实施例2-1的第三空穴传输层143的材料。在实施例2-4中，相对于实施例2-3交换第一空穴传输层141和第三空穴传输层143的堆叠顺序并且第二空穴传输层包括化合物1-7代替化合物2-3的。在实施例2-5至2-9中，相对于实施例2-1改变HTL3中使用的由式1表示的化合物。在实施例2-10中，HTL1、HTL2和HTL3大致上与实施例2-1中的相同，除了HTL1包括化合物2-7代替化合物2-3作为空穴传输材料，以及DPVBi代替ADN用作发光层的主体材料之外。在实施例2-11中，HTL1、HTL2和HTL3大致上与实施例2-1中的相同，除了HTL1包括化合物4-16代替化合物4-15作为电子传输材料之外。在实施例2-12中，HTL1、HTL2和HTL3大致上与实施例2-1中的相同，除了HTL1包括化合物2-7代替化合物2-3作为HTL1的空穴传输材料以及化合物3-10代替ADN用作发光层的主体材料之外。在实施例2-13中，HTL2和HTL3构成大致上相同的层。因此，实施例2-13是对应于图2中所示的结构的实施例。
在对比例2-1和2-2中，HTL1和HTL2大致上与实施例2-1中的相同，并且HTL3包括第三空穴传输材料代替实施例2-1中使用的第四空穴传输材料。在对比例2-1中，化合物2-3用作第三空穴传输材料。在对比例2-2中，化合物6-1用作第三空穴传输材料。
在对比例2-3中，HTL1、HTL2和HTL3大致上与实施例2-2中的相同，除了第一空穴传输层141中不包括电子接受材料(化合物4-15)之外。在对比例2-4中，HTL1、HTL2和HTL3大致上与实施例2-1中的相同，除了第一空穴传输层141中不包括电子接受材料(化合物4-15)之外。在对比例2-5中，分别使用化合物6-2、6-3和6-1形成HTL1、HTL2和HTL3。在对比例2-6中，实施例2-1的HTL1中包括的材料反而包括于HTL3中，实施例2-1的HTL2中包括的材料反而包括于HTL1中，且实施例2-1的HTL3中包括的材料反而包括于HTL2中。
(2-2-3.有机EL装置的性质的评价)
为了评价根据实施例和对比例的有机EL装置的性质，测量每个装置的驱动电压、发光效率和半衰期(LT50)。以约10mA/cm2的电流密度测量驱动电压和发光效率。半衰期的起始亮度为约1,000cd/m2。在暗室中使用KeithleyInstrumentsCo.2400系列数字源表、颜色亮度光度计CS-200(KonicaMinoltaholdingsCo.,Ltd.，1°的测量角)和LabVIEW8.2(日本的NationalInstrumentsCo.,Ltd.)进行亮度的测量。评价结果示于表2中。
如表2中所示，实施例2-1至2-13的发光效率和寿命优于对比例2-1至2-6。实施例2-1和2-9至2-12的驱动电压优于(例如，低于)对比例2-1至2-6。在不受任何特定理论限制的情况下，据信有机EL装置100的发光效率和寿命的改善至少部分是因为在第一空穴传输层141和发光层150之间布置二空穴传输层142。从实施例2-13获得的结果可以看出，甚至在不包括第三空穴传输层143的情况下就可实现改善的特征。
比较实施例2-1与对比例2-2，当第二空穴传输层142中包括的材料是在二苯并呋喃的3位耦合胺部分的化合物时，有机EL装置100的性质得以改善。比较实施例2-1与实施例2-2表明，当由式2表示的化合物用作第三空穴传输材料(例如，于第一空穴传输层中)时，有机EL装置的驱动电压和寿命得以改善。比较实施例2-1与实施例2-3表明，当第二空穴传输层142与发光层150相邻布置时，有机EL装置的驱动电压、发光效率和寿命均得以改善。
比较实施例2-1与实施例2-4表明，当第一空穴传输层141与第一电极120相邻布置时，有机EL装置的驱动电压和寿命得以改善。
当根据本公开的实施方式的电子接受材料引入用作第一空穴传输层141的HTL1中时，所得有机EL装置的驱动电压可降低。在第二空穴传输层142与发光层150相邻布置的实施方式中，所得有机EL装置的寿命可提高。
如上所述，有机EL装置100的发光效率和寿命通过将第二空穴传输层142布置在第一空穴传输层141和发光层150之间而得以改善。在这种和类似的实施方式中，此类结构可以实现：(1)针对未在发光层150中消耗的电子钝化空穴传输层140，(2)阻止或减少从发光层150产生的具有激发态的能量扩散(例如，激子的扩散)到空穴传输层140，以及(3)控制整个装置的电荷平衡等等。据信，可获得上文提及的效果，这至少部分因为第二空穴传输层142抑制或减少与第一电极120相邻布置的电子接受材料扩散到发光层150中。
在一些实施方式中，第四空穴传输材料的Ar1和Ar2可各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
第四空穴传输材料可由式1-1至1-15中的一个表示，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
第三空穴传输材料可具有由式2表示的结构，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
掺杂于第一空穴传输层141的电子接受材料可具有约-9.0eV至约-4.0eV的LUMO水平，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
发光层150可以包括具有由式3表示的结构的发光材料，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
第二空穴传输层142可与发光层150相邻布置，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
第一空穴传输层141可与阳极(例如，第一电极120)相邻布置，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和效率可进一步改善。
第三空穴传输层143可位于第一空穴传输层141和第二空穴传输层142之间，并且在这种情况下，有机EL装置100的发光效率和寿命可进一步改善。
如上所述，根据本公开的实施方式，第二空穴传输层可提供在第一空穴传输层和发光层之间，且有机EL装置的寿命得以改善。
本文所使用的诸如“中的至少一个”、“中的一个”、“选自……的至少一个”和“选自……的一个”的表述在一列元件之前时，修饰整列元件，而不是修饰该列中的单个元件。此外，“可”的使用在描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
此外，本文所使用的术语“使用(use)”、“正使用(using)”和“已使用(used)”可被认为分别与术语“利用(utilize)”、“正利用(utilizing)”和“已利用(utilized)”同义。
本文所使用的术语“大致上”、“约”和类似术语作为近似术语而不是作为程度术语来使用，并且意图解释本领域普通技术人员公认的测量值或计算值的固有偏差。
同样，本文列举的任何数值范围意图包括纳入所列举范围的相同数值精度的所有子范围。例如，“1.0至10.0”的范围意图包括在所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(且包括端值)的，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围，诸如，例如，2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限制意图包括被纳入其中的所有较低的数值限制并且在本说明书中列举的任何最小数值限制意图包括被纳入其中的所有较高的数值限制。因此。申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利，以明确列举被纳入本文明确列举的范围内的任何子范围。所有此类范围意图被固有描述于本说明书中以使明确地列举任何此类子范围的修正将遵守35U.S.C.§112(a)和35U.S.C.§132(a)的要求。
上述公开的主题被认为是例证性且非限制性的，并且所附权利要求意图覆盖落入本公开的真正精神和范围之内的所有此类修饰、增强和其他实施方式。因此，在法律所允许的最大程度上，本公开的范围应由下列权利要求和其等效物可允许的最宽解释来确定，并且不应受前述具体实施方式的约束或限制。
Claims (10)
1.一种有机电致发光装置，包括：
阳极；
发光层；
第一空穴传输层，所述第一空穴传输层在所述阳极和所述发光层之间，所述第一空穴传输层包括电子接受材料；以及
第二空穴传输层，所述第二空穴传输层在所述第一空穴传输层和所述发光层之间，所述第二空穴传输层包括由式1表示的第一空穴传输材料：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基，
X1至X7各自独立地选自氢、氘、卤素原子、具有1至15个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基，且
a为1或2。
2.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基。
3.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述电子接受材料具有在-9.0eV至-4.0eV范围内的最低未占分子轨道水平。
4.如权利要求1所述的有机电致发光装置，其中所述第一空穴传输层包括由式2表示的第二空穴传输材料：
其中Ar3至Ar5各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基，
Ar6选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基、咔唑基和烷基，且
L1选自直接键联、取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的亚杂芳基。
5.如权利要求1所述的有机电致发光装置，还包括在所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层之间的第三空穴传输层，所述第三空穴传输层包括选自所述第一空穴传输材料和所述第二空穴传输材料中的至少一种。
6.一种有机电致发光装置，包括：
阳极；
发光层；
第一空穴传输层，所述第一空穴传输层在所述阳极和所述发光层之间，所述第一空穴传输层包括第三空穴传输材料和掺杂于所述第三空穴传输材料中的电子接受材料；以及
第二空穴传输层，所述第二空穴传输层在所述第一空穴传输层和所述发光层之间，所述第二空穴传输层包括由式1表示的第四空穴传输材料：
其中Ar1和Ar2各自独立地选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至13个碳原子的杂芳基，
X1至X7各自独立地选自氢、氘、卤素原子、具有1至15个碳原子的烷基、取代的或未取代的具有用于形成环的6至18个碳原子的芳基，以及取代的或未取代的具有用于形成环的5至18个碳原子的杂芳基，且
a为1或2。
7.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中Ar1和Ar2各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至12个碳原子的芳基。
8.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述第三空穴传输材料由式2表示：
其中Ar3至Ar5各自独立地为取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基或取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基，
Ar6选自取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的芳基、取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的杂芳基、咔唑基和烷基，且
L1选自直接键联、取代的或未取代的具有用于形成环的6至30个碳原子的亚芳基和取代的或未取代的具有用于形成环的5至30个碳原子的亚杂芳基。
9.如权利要求6所述的有机电致发光装置，其中所述电子接受材料具有在-9.0eV至-4.0eV范围内的最低未占分子轨道水平。
10.如权利要求6所述的有机电致发光装置，还包括在所述第一空穴传输层和所述第二空穴传输层之间的第三空穴传输层，所述第三空穴传输层包括选自所述第三空穴传输材料和所述第四空穴传输材料中的至少一种。
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