CN109053696B - 一种联吡嗪衍生物及其在有机光电器件中的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供的一种联吡嗪衍生物及其在有机光电器件中的应用，其由通式(1)表示，本发明提供的一种含联吡嗪衍生物具有给‑受体结构，较小的△Est能量值，合适的HOMO/LUMO值，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的衍生物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用。
Figure DDA0001805451990000011

Description

一种联吡嗪衍生物及其在有机光电器件中的应用
技术领域
本发明涉及发光效率高的有机发光元件，涉及有机电致发光功能材料领域，尤其涉及一种含联吡嗪衍生物及其在有机光电器件的应用。
背景技术
作为一种自发光的电子元件，有机电致发光OLED(Organic Light EmissionDiodes)显示照明元件的发光机理是在直流电场的作用下，借助有机半导体功能材料将电能直接转化为光能的新型光电信息技术的一种。其发光色彩可为单独的红、绿、蓝、黄光或者是组合白光。OLED发光显示技术的最大特点在于超薄、响应速度快、超轻量、面发光及柔性显示，可用于制造单色或全色显示器，作为新型光源技术，还可以制作照明产品或新型背光源技术用于制造液晶显示器。
按照发光原理，有机电致发光元件(有机EL元件)可分为荧光型与磷光型这两类。对于有机EL元件施加电压，注入来自阳极的空穴与来自阴极的电子，他们在发光层中再次结合形成激子。依据电子自旋统计法，单线态激子与三重态激子以25％:75％的比例生成。荧光型因为使用了单线态激子来发光，故其内部量子效率只能达到25％。磷光材料由重金属元素构成，通过隙见穿越可以同时利用单线态和三线态能量，内量子效率可以达到100％。热活性延迟荧光(TADF)材料是继有机荧光材料和有机磷光材料之后发展的第三代有机发光材料。该类材料一般具有较小的单线态-三线态能级差(ΔEst)，三线态激子可以通过反隙间穿越转变成单线态激子发光，可以充分利用电激发下形成的单线态激子和三线态激子，器件的内量子效率可以达到100％，同时材料结构可控，性质稳定，价格便宜无需贵重金属，在OLEDs领域的应用前景广阔。近几年的研究结构表明：TADF材料不仅可以作为发光层中的发光材料(dopant)，也可以做为发光层中的主体材料来敏化dopant，这类器件有助于提高传统器件的效率，改善器件的色纯度，提高器件的工作寿命，是一类具有广阔应用前景的有机电致发光功能材料。
为了制备高性能的OLED发光器件，需要选择和使用高性能的OLED功能材料，对应不同作用的OLED功能材料而言，需要具备的基本要求如下：
1、具有良好的热稳定性，即在长时间蒸镀过程中材料不会分解，同时要求材料具有良好的工艺再现性；
2、搭配OLED功能材料制作的OLED发光器件具有良好的性能，即要求具有更好的效率，更长的寿命，以及更低的电压。这就要求材料需具有合适的HOMO、LUMO，合适的三线态能量，较好的电荷传输性能。
3、作为TADF材料首先材料应具有较小的△Est(一般＜0.1eV)，另外应具有合适的磷光寿命。
近几年，虽然OLED功能材料的发展取得了一些突破，但是作为照明或者显示应用，需要发掘和创新性能更好的材料，特别是要能够应用于磷光OLED体系的主体材料和TADF体系的具有长寿命、高效率的更好性能的有机功能材料。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术中存在的不足，提供一种可以提高有机电致发光器件工作效率和使用寿命的一种联吡嗪衍生物及其在有机光电器件中的应用。
本发明的技术解决方案是：一种联吡嗪衍生物，由下述通式(1)表示：
Figure BDA0001805451970000031
式(1)中，R1、R2、R3、R4相同或不同，为独立的氢原子、氰基、三氟甲基、甲氧基之一；L1、L2相同或者不同，为芳基；n＝0、1、2；Ar1、Ar2相同或者不同，Ar1、Ar2各自独立为给电子基团，由下述通式(2)、(3-i、3-ii、3-iii)或(4-i、4-i i、4-iii)表示的基团，
Figure BDA0001805451970000032
式(2)中，Ar3、Ar4相同或者不同，由芳基或咔唑基、呋喃基、噻吩基杂环基团构成，
Figure BDA0001805451970000033
Figure BDA0001805451970000041
式(3-i)、(3-ii)、(3-ii i)中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11相同或者不同，分别为甲基、氰基、三氟甲基、氟基、甲氧基、叔丁基之一，Z是氧原子、硫原子或者CR12R13原子，R12、R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种；
Figure BDA0001805451970000042
式(4-i)中W为氧原子、硫原子、Cm1m2、Sim1m2、Nm3，其中m1、m2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、噻吩基杂环分子中的一种，m3是氢原子、苯基、胺基、联苯基、萘基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪之一；
式(4-ii)、(4-iii)中U为碳原子、硅原子。
通式(1)中，L1、L2为苯、萘、蒽之一。
通式(2)中，Ar3、Ar4为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、咔唑基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪之一。
通式(2)优选结构如下之一：
Figure BDA0001805451970000051
通式(3-i、3-ii、3-iii)优选结构如下之一：
Figure BDA0001805451970000052
Figure BDA0001805451970000061
通式(4-i、4-ii、4-iii)优选结构如下之一：
Figure BDA0001805451970000062
Figure BDA0001805451970000071
所述联吡嗪连接给电子基团Ar1、Ar2为任意位置取代或未取代的成环碳原子数为6～30的含5元杂环芳基，或2～3个所述胺基，取代基为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、氰基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯胺基、吖啶基、吩唖嗪基、5-苯基5,10-二氢吩嗪基之一。
所述的的含5元杂环芳基为二苯并呋喃、苯基咔唑。
所述的胺基为二苯胺、三苯胺、二苯并呋喃-2-基甲基-苯基胺、(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-甲基-苯基-胺、(4-二苯并呋喃-1-基-苯基)-甲基-苯基-胺、[4-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-苯基]-甲基-苯基-胺、甲基苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-胺、甲基苯基-[4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-苯基]-胺之一。
联吡嗪衍生物制成的材料在有机电致发光元件中的应用。
一种有机电致发光元件，包括：
彼此相对的阳极(1)和阴极(10)；
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层；
其中所述有机层包括发光层(6)，所述发光层(6)包含所述的联吡嗪衍生物制成的材料。
有机电致发光元件，所述有机层还包括空穴注入层(3)、第一空穴传输层(4)、第二空穴传输层(5)、发光层(6)、空穴阻挡层(7)、电子传输层(8)、电子注入层(9)；其中，所述发光层(6)主体(host)材料或发光层中的掺杂剂(dopant)材料分别包含所述的联吡嗪衍生物制成的材料。
所述的有机电致发光元件在有机电致发光显示装置中的应用。
本发明的有益效果在于：本发明提供的一种含联吡嗪衍生物具有给-受体结构，较小的△Est能量值，合适的HOMO/LUMO值，可以实现有机EL元件高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，同时，本发明的化合物制成的材料具有较高的热稳定性，可显著提高发光器件的发光稳定性，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用。
附图说明
图1为本发明的一种有机电致发光元件的结构示意图。
附图标记说明：
1-衬底； 2-透明导电膜； 3-空穴注入层；
4-第一空穴传输层； 5-第二空穴传输层； 6-发光层；
7-空穴阻挡层； 8-电子传输层； 9-电子注入层
10-阴极。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚地描述，显然，所描述的实施例是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。若未特别指明，实施例中所用技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
一种联吡嗪衍生物，由下述通式(1)表示：
Figure BDA0001805451970000091
式(1)中，R1、R2、R3、R4相同或不同，为独立的氢原子、氰基、三氟甲基、甲氧基之一；L1、L2相同或者不同，为芳基；n＝0、1、2；Ar1、Ar2相同或者不同，Ar1、Ar2各自独立为给电子基团，由下述通式(2)、(3-i、3-ii、3-iii)或(4-i、4-i i、4-iii)表示的基团，
Figure BDA0001805451970000092
式(2)中，Ar3、Ar4相同或者不同，由芳基或咔唑基、呋喃基、噻吩基杂环基团构成，
Figure BDA0001805451970000101
式(3-i)、(3-ii)、(3-iii)中，R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11相同或者不同，分别为甲基、氰基、三氟甲基、氟基、甲氧基、叔丁基之一，Z是氧原子、硫原子或者CR12R13原子，R12、R13为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基中的一种；
Figure BDA0001805451970000102
式(4-i)中W为氧原子、硫原子、Cm1m2、Sim1m2、Nm3，其中m1、m2分别为氢原子、甲基、乙基、丙基、叔丁基、苯基、咔唑基、二苯并呋喃基、噻吩基杂环分子中的一种，m3是氢原子、苯基、胺基、联苯基、萘基、咔唑基、呋喃基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪之一；
式(4-ii)、(4-iii)中U为碳原子、硅原子。
通式(1)中，L1、L2为苯、萘、蒽之一。
通式(2)中，Ar3、Ar4为苯基、联苯基、萘基、二苯并呋喃基、咔唑基、噻吩基、芴基、吖啶、吩啞嗪之一。
通式(2)优选结构如下之一：
Figure BDA0001805451970000111
通式(3-i、3-ii、3-iii)优选结构如下之一：
Figure BDA0001805451970000121
通式(4-i、4-ii、4-iii)优选结构如下之一：
Figure BDA0001805451970000122
Figure BDA0001805451970000131
所述联吡嗪连接给电子基团Ar1、Ar2为任意位置取代或未取代的成环碳原子数为6～30的含5元杂环芳基，或2～3个所述胺基；取代基为甲基、乙基、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、氰基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯胺基、吖啶基、吩唖嗪基、5-苯基5,10-二氢吩嗪基之一。
所述的的含5元杂环芳基为二苯并呋喃、苯基咔唑。
所述的胺基为二苯胺、三苯胺、二苯并呋喃-2-基甲基-苯基胺、(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)-甲基-苯基-胺、(4-二苯并呋喃-1-基-苯基)-甲基-苯基-胺、[4-(9,9-二甲基-9H-芴-4-基)-苯基]-甲基-苯基-胺、甲基苯基-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-胺、甲基苯基-[4-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-苯基]-胺之一。
通式(1)中给电子基团连接的联吡嗪的具体例如下所示：
[化1]
Figure BDA0001805451970000141
本发明的用通式(1)所示的化合物的具体例如下所示：
[化5]
Figure BDA0001805451970000142
[化6]
Figure BDA0001805451970000143
Figure BDA0001805451970000151
[化7]
Figure BDA0001805451970000152
[化9]
Figure BDA0001805451970000153
Figure BDA0001805451970000161
[化10]
Figure BDA0001805451970000162
[化11]
Figure BDA0001805451970000163
[化12]
Figure BDA0001805451970000164
Figure BDA0001805451970000171
[化13]
Figure BDA0001805451970000172
本发明提供一种含联吡嗪衍生物，没有特定限制的情况下，所述有机电致发光元件可以是磷光器件也可以是荧光器件或者是包含热活性延迟荧光(TADF)材料器件。所开发的材料可以作为磷光主体材料、荧光主体材料或TAFD主体材料使用，也可以作为TADF发光材料使用。
图1示出了有机电致发光器件的一个实例。根据一个实施方式的有机电致发光元件依次包括阳极1、有机层、以及阴极10，有机层依次包括透明导电膜2、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、空穴阻挡层7、电子传输层8和电子注入层9；阳极1可以由具有高公函数的铟锡氧化物(ITO)帮助空穴注入，阴极10可以是铝、镁、银等低公函数的金属电极。有机层中至少包含一层所述化合物，所开发化合物可以作为发光层6主体使用，作为发光层6主体使用时可以是单独所述化合物，也可以是所述化合物搭配其它有机材料构成混合主体使用。作为主体使用时可以搭配荧光材料使用，也可以搭配磷光材料使用或者搭配TADF材料使用。所述化合物也可以作为发光层6中的TADF发光材料使用。所述的有机发光元件还包括空穴注入层3、第一空穴传输层4、电子传输层8和电子注入层9、透明导电膜2等辅助功能层来提高器件的光电性能。以下通过器件实施例和比较例1详细说明本发明合成的有机电致发光功能材料在器件中的具体应用效果。
实施例1：
Figure BDA0001805451970000181
在500ml三口瓶中加入30g 2-溴-5碘吡嗪，300ml甲苯，置换氮气保护，然后加入26.7ml六正丁基二锡。反应液常温条件下搅拌3h后，加入0.61g四(三苯基膦)钯，升温至120℃搅拌反应8h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体12.6g，收率76.2％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(s,2H),8.28(s,2H)；
Figure BDA0001805451970000191
在250ml三口瓶中加入5g compound 2，11g 4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)苯基硼酸，8.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入90mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体7.3g，收率63.8％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(s,2H),8.26(s,2H),7.23(d,j＝7.2Hz,4H),6.83-6.89(m,8H),6.50-6.54(m,8H),6.38(d,j＝7.6Hz,4H),1.67(s,12H)；
实施例2：
Figure BDA0001805451970000192
在250ml三口瓶中加入5g compound 2，10.1g 4-(10H-酚噁嗪-10-基)苯硼酸，8.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入90mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体7.0g，收率66.3％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(s,2H),8.25(s,2H),7.24(d,j＝7.2Hz,4H),6.68-6.73(m,8H),6.53-6.58(m,8H),6.41(d,j＝7.6Hz,4H)；
实施例3：
Figure BDA0001805451970000201
在250ml三口瓶中加入5g compound 2，9.7g 4-二苯胺基苯硼酸，8.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入90mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体7.5g，收率73.5％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(s,2H),8.25(s,2H),7.23(d,j＝7.2Hz,4H),7.01(t,j＝7.2Hz,8H),6.62(t,j＝7.2Hz,4H),6.47-6.52(m,12H)；
实施例4：
Figure BDA0001805451970000211
在250ml三口瓶中加入5g compound 2，9.7g 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，8.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入90mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体6.8g，收率67.5％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.62(s,2H),8.26(s,2H),7.51-7.55(m,8H),7.42(d,j＝7.2Hz,4H),7.25(d,j＝7.2Hz,4H),7.08(t,j＝7.2Hz,4H),7.00(t,j＝7.2Hz,4H)；
Figure BDA0001805451970000212
在500ml三口瓶中加入30g 3-溴-6碘-吡嗪-2-甲腈，300ml甲苯，置换氮气保护，然后加入24.6ml六正丁基二锡。反应液常温条件下搅拌3h后，加入0.56g四(三苯基膦)钯，升温至120℃搅拌反应8h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体10.4g，收率58.6％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.39(s,2H)；
实施例5：
Figure BDA0001805451970000221
在250ml三口瓶中加入5g compound 4，4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)苯基硼酸，7.6g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体5.2g，收率52.2％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35(s,2H),7.24(d,j＝7.2Hz,4H),6.67-6.73(m,8H),6.53-6.58(m,8H),6.42(d,j＝7.6Hz,4H)；
实施例6：
Figure BDA0001805451970000222
在250ml三口瓶中加入5g compound 4，8.3g 4-二苯胺基苯硼酸，7.6g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体5.7g，收率60.6％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.36(s,2H),7.25(d,j＝7.2Hz,4H),7.01(t,j＝7.2Hz,8H),6.62(t,j＝7.2Hz,4H),6.47-6.52(m,12H)；
实施例7：
Figure BDA0001805451970000231
在250ml三口瓶中加入5g compound 4，8.3g 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，7.6g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体6.0g，收率63.5％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.35(s,2H),7.51-7.55(m,8H),7.42(d,j＝7.2Hz,4H),7.27(d,j＝7.2Hz,4H),7.08(t,j＝7.2Hz,4H),7.00(t,j＝7.2Hz,4H)；
Figure BDA0001805451970000232
在500ml三口瓶中加入30g 3-溴-6碘-吡嗪-2,5-二甲腈，300ml甲苯，置换氮气保护，然后加入22.7ml六正丁基二锡。反应液常温条件下搅拌3h后，加入0.52g四(三苯基膦)钯，升温至120℃搅拌反应8h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体10.3g，收率55.3％。
实施例8
Figure BDA0001805451970000241
在250ml三口瓶中加入5g compound 6，9.4g 4-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)苯基硼酸，6.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体5.0g，收率50.6％.
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.24(d,j＝7.2Hz,4H),6.83-6.88(m,8H),6.51-6.54(m,8H),6.38(d,j＝7.6Hz,4H),1.67(s,12H)；
实施例9
Figure BDA0001805451970000242
在250ml三口瓶中加入5g compound 6，8.7g 4-(10H-酚噁嗪-10-基)苯硼酸，6.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体5.2g，收率56.6％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.22(d,j＝7.2Hz,4H),6.67-6.73(m,8H),6.53-6.58(m,8H),6.42(d,j＝7.6Hz,4H)；
实施例10：
Figure BDA0001805451970000251
在250ml三口瓶中加入5g compound 6，8.3g 4-二苯胺基苯硼酸，6.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体5.7g，收率63.6％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.25(d,j＝7.2Hz,4H),7.01(t,j＝7.2Hz,8H),6.62(t,j＝7.2Hz,4H),6.47-6.52(m,12H)；
实施例11：
Figure BDA0001805451970000252
在250ml三口瓶中加入5g compound 6，8.3g 4-(9H-咔唑-9-基)苯硼酸，6.7g碳酸钾，20ml水，80ml四氢呋喃，置换氮气保护，然后加入79mg四(三苯基膦)钯。反应液升温至70℃搅拌反应10h，TLC监测原料完全反应停止反应。反应液降至室温后分液，有机相干燥后过柱除去不溶杂质，洗脱液浓缩后所得粗品经甲苯重结晶得白色固体6.1g，收率68.3％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51-7.55(m,8H),7.42(d,j＝7.2Hz,4H),7.26(d,j＝7.2Hz,4H),7.08(t,j＝7.2Hz,4H),7.00(t,j＝7.2Hz,4H)；
本发明提供的一种含联吡嗪衍生物，含联吡嗪杂环结构为核心的母体表现出较强的吸电子能力，在母体上通过给电子基团的修饰，构筑了具有给-受体双极性材料，该类材料具有较小的单线态能量与三线态能量差(△Est)，能够实现三线态能量到单线态能量反转，从而具有热活性延时荧光性质(TADF)。所发明材料作为主体材料时表现出优秀的性质，一方面其双极性特点有效的富集了空穴和电子在发光层，增加了激子的复合区，有效的提高了器件的效率和寿命，降低了效率的衰减；另一方面作为具有TADF性质的主体材料可以有效的敏化发光材料，有效的提升器件的效率和寿命并可以优化TADF材料的光谱，提升TADF器件的色纯度。作为TADF发光材料，所发明的材料通过不同取代基的修饰可以得到不同发光颜色的材料，其最高内量子效率接近100％。
有机材料的HOMO、LUMO、单线态能量(S1)以及三线态能量(T1)通过Gaussian09软件计算完成。分子结构优化和激发均用TD-DFT方法B3LYP，基组选择6-31(d)完成。
表1化合物的模拟计算结果
Figure BDA0001805451970000261
Figure BDA0001805451970000271
由表1可知，本发明的化合物材料具有较合适的最高分子占有轨道(HOMO)、最低分子未占有轨道(LUMO)值，较合适的三线态能量，在OLED器件中有利于载流子的传输和能量的传递；单线态能量与三线态能量差△Est较小，可以实现反隙间穿越，具有热活性延迟特性(TADF)，因此该类材料可以作为磷光(或TADF)主体材料和发光材料(dopant)使用。该类联吡嗪有机材料在应用于OLED器件发光层后，可以有效的提高器件的发光效率及使用寿命。
以下通过器件实施例13～18和对比例1的所述器件性能详细说明本发明的材料作为主体材料应用在器件中的效果。本发明所述的实施例19～24和比较例2的制作工艺完全相同，并且采用了相同的玻璃基板和电极材料，电极材料膜厚也保持一致，所不同的实施例19～24对器件中发光层掺杂材料做了变换，各实施例性能测试结果如表2和表3所示。
对比例1
一种有机电致发光器件，器件制备步骤包括：
1)清洗透明玻璃基板上的ITO阳极，分别用去离子水、丙酮、乙醇各超声清洗20分钟，然后进行氧气氛围下Plasma处理5分钟；
2)在ITO阳极层上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料HAT-CN，厚度为5nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料NPB，厚度为60nm，该层作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4NPB上通过真空蒸镀方式蒸镀空穴传输材料TAPC，厚度为15nm，这层作为第二空穴传输层5；
5)在第二空穴传输层5上，通过真空蒸镀方式蒸镀发光层6，使用公知材料CBP作为主体材料，Ir(ppy)3作为掺杂材料，掺杂质量比为5％，厚度为30nm；
6)在发光层6之上，通过真空蒸镀的方式蒸镀空穴阻挡材料TPBI，厚度为10nm，这一层作为空穴阻挡层7；
7)在空穴阻挡层7上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子传输材料ET-1，厚度为35nm，这一层作为电子传输层8；
8)在电子传输层8上，通过真空蒸镀的方式蒸镀电子注入材料Liq，厚度为2nm，这一层作为电子注入层9；
9)在电子注入层9上，通过真空蒸镀的方式蒸镀阴极Al，厚度为120nm，该层作为阴极10导电电极使用。
基本材料结构式如下：
Figure BDA0001805451970000291
对比例2
与对比例1相同，不同之处在于：将发光层的主体材料CBP更换为DPEPO，发光材料(dopant)更换为公知的DPVBI。
实施例13
与对比例1相同，不同之处在于：将化合物1作为主体材料替代CBP。
实施例14
与对比例1相同，不同之处在于：将化合物2作为主体材料替代CBP。
实施例15
与对比例1相同，不同之处在于：将化合物7作为主体材料替代CBP。
实施例16
与对比例1相同，不同之处在于：将化合物8作为主体材料替代CBP。
实施例17
与对比例1相同，不同之处在于：将化合物25作为主体材料替代CBP。
实施例18
与对比例1相同，不同之处在于：将化合物30作为主体材料替代CBP。
实施例19
与对比例2相同，不同之处在于：将化合物1作为dopant材料替代DPVBI。
实施例20
与对比例2相同，不同之处在于：将化合物3作为dopant材料替代DPVBI。
实施例21
与对比例2相同，不同之处在于：将化合物8作为dopant材料替代DPVBI。
实施例22
与对比例2相同，不同之处在于：将化合物15作为dopant材料替代DPVBI。
实施例23
与对比例2相同，不同之处在于：将化合物18作为dopant材料替代DPVBI。
实施例24
与对比例2相同，不同之处在于：将化合物22作为dopant材料替代DPVBI。
表2本发明实施例13～18、比较例1的不同器件列表
表2作为主体材料不同器件实施例性能图表
Figure BDA0001805451970000311
表3作为dopant材料不同器件实施例性能图表
Figure BDA0001805451970000312
Figure BDA0001805451970000321
本发明器件实施例13～18与比较例1所述器件的制作工艺完全相同，并且采用了相同的基板材料和电极材料，电极材料的膜厚也保持相同。与比较例1相比所不同的是实施例13～18对器件发光层的主体材料做了变换。实施例19～24与比较例2所述器件的制作工艺完全相同，不同的是发光层dopant做了变换。如上述的OLED发光器件，用公知的驱动电路将阴极和阳极连接起来，通过标准的方法测试OLED器件的电压-效率-电流密度关系；用吉时利2400电源结合PR670分光光度计测试器件的电压、亮度、效率等数据；器件的寿命在室温下通过恒流法测试，测试条件为恒定电流密度为10mA/cm2，测试亮度衰减到初始亮度的95％的时间，即为器件LT95寿命。测试结果如表2、表3所示。
表2的测试结果表明，在相同的电流密度下，所开发化合物的驱动电压都＜4.5V，电流效率都高于50cd/A，好于对比例1的48.9cd/A，作为磷光主体材料器件的稳定性得到提升，化合物8作为磷光主体材料器件的LT95寿命比对比例1提升了2倍达到103小时，原因在于所开发的化合物具有双极性特性，可以有效的聚集来自阳极和阴极的空穴和电子，拓宽了激子在发光层的分布区域，因此提高了器件的效率和寿命，这体现了所开发化合物作为磷光主体材料的作用。
表3的测试结果表明，所开发的化合物同时具有发光性能，发光颜色可以实现绿光和蓝光。化合物15绿光发射效率可以达到38cd/A，10mA/cm2电流密度下LT95寿命为30小时；化合物22可以实现蓝光发射，效率达到9.5cd/A，10mA/cm2电流密度下LT95寿命为18小时，优于对比例2器件的9.2ca/A电流效率和15小时的LT95寿命，表明所申请的化合物具有作为掺杂剂的作用。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围。

Claims (5)

1.一种联吡嗪衍生物，其特征在于，由下述结构式之一表示：
Figure FDA0003164555130000011
2.一种权利要求1所述的联吡嗪衍生物制成的材料在有机电致发光元件中的应用。
3.一种有机电致发光元件，其特征在于，包括：
彼此相对的阳极(2)和阴极(10)；
位于所述阳极和所述阴极之间的至少一个有机层；
其中所述有机层包括发光层(6)，所述发光层(6)包含权利要求1所述的联吡嗪衍生物制成的材料。
4.如权利要求3所述的有机电致发光元件，其特征在于，所述发光层(6)主体(host)材料或发光层中的掺杂剂(dopant)材料分别包含权利要求1中任一项所述的联吡嗪衍生物制成的材料。
5.一种如权利要求3或4任一项所述的有机电致发光元件在有机电致发光显示装置中的应用。
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