CN105568311A - 二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法 - Google Patents

二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105568311A
CN105568311A CN201511021733.4A CN201511021733A CN105568311A CN 105568311 A CN105568311 A CN 105568311A CN 201511021733 A CN201511021733 A CN 201511021733A CN 105568311 A CN105568311 A CN 105568311A
Authority
CN
China
Prior art keywords
vulcanization accelerator
thiuram disulfide
organic phase
preparation
disulfide vulcanization
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201511021733.4A
Other languages
English (en)
Inventor
丁俊杰
宋风朝
王志强
孙建甫
郭同新
王飞
李宏喜
屈军伟
钱娟娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
PUYANG WILLING CHEMICALS CO Ltd
Original Assignee
PUYANG WILLING CHEMICALS CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by PUYANG WILLING CHEMICALS CO Ltd filed Critical PUYANG WILLING CHEMICALS CO Ltd
Priority to CN201511021733.4A priority Critical patent/CN105568311A/zh
Publication of CN105568311A publication Critical patent/CN105568311A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/23—Oxidation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C333/00—Derivatives of thiocarbamic acids, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atom not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C333/14—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof
    • C07C333/30—Dithiocarbamic acids; Derivatives thereof having sulfur atoms of dithiocarbamic groups bound to other sulfur atoms
    • C07C333/32—Thiuramsulfides; Thiurampolysulfides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B11/00—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for
    • C25B11/04—Electrodes; Manufacture thereof not otherwise provided for characterised by the material
    • C25B11/051—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier
    • C25B11/073—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the electrocatalyst material
    • C25B11/091—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the electrocatalyst material consisting of at least one catalytic element and at least one catalytic compound; consisting of two or more catalytic elements or catalytic compounds
    • C25B11/093—Electrodes formed of electrocatalysts on a substrate or carrier characterised by the electrocatalyst material consisting of at least one catalytic element and at least one catalytic compound; consisting of two or more catalytic elements or catalytic compounds at least one noble metal or noble metal oxide and at least one non-noble metal oxide

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Electrolytic Production Of Metals (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)

Abstract

本发明公开了一种制备二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的电解氧化法，该方法以二硫化碳、二烷基仲胺和氢氧化钠为原料，在电解槽中0~10℃条件下，搅拌反应半小时得到中间产物二硫代二烷基氨基甲酸钠存在于水相中，然后在电解质、有机溶剂的存在下，插入电极在搅拌下进行恒流电解，电解反应完成后生成的产物二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂存在于有机相中，通过静置分层分离水相与有机相，将有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到产品。该方法使用电解氧化法，不需要有毒、危险或昂贵的氧化剂的加入，通过电极电子的得失达到氧化效果，能够降低或消除废弃物的产生，减少了环境污染，降低了生产成本、简化了工艺流程。

Description

二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法
技术领域
本发明属于橡胶促进剂技术领域，涉及秋兰姆类硫化促进剂的制备方法，具体涉及一种电解氧化法制备二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂。
背景技术
秋兰姆类橡胶硫化促进剂是天然橡胶、丁苯橡胶、丁腈橡胶、丁基橡胶、顺丁橡胶及胶乳的超促进剂和硫化剂。目前国内普遍采用氧化法进行生产，即用过氧化氢、次氯酸钠或氯气等作为氧化剂，氧化由二硫化碳、二烷基仲胺和氢氧化钠生成相应的二硫代二烷基氨基甲酸钠，最后得到相应的二硫化四烷基秋兰姆类硫化促进剂，此工艺在生产过程中使用大量的氧化剂和酸碱试剂，产生大量的含盐废水，对设备腐蚀严重，给环保治理带来很大的困难，难以实现“绿色清洁”生产的目的。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，该制备方法为电解氧化法，避免了有毒、昂贵的氧化剂次氯酸钠、双氧水或氯气等的使用，也避免了废水的产生，使用电解氧化法制备过程中，电解液可循环利用，而且没有废弃物的产生，减少了环境污染。
本发明是通过以下技术方案实现的：
本发明在单室电解槽中以电解质溶液与有机物形成非均相的水相与有机相两相，以二烷基仲胺、二硫化碳和氢氧化钠为原料，在0~10℃条件下、搅拌，氢氧化钠、二烷基仲胺与二硫化碳反应生成二硫代二烷基氨基甲酸钠，留在水相中；然后选择合适的电极在传质良好的情况下，经过电解氧化得到相应的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂，二硫代二烷基氨基甲酸钠在水相中经过电解氧化形成产物连续不断的进入有机相中，反应完成后，将水相与有机相分离，水相重新进入电解槽中循环利用，有机相经过蒸馏等操作得到需要的产物。具体技术方案如下：
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，该方法所用的原料为二硫化碳、二烷基仲胺和氢氧化钠，所述原料的化学计量摩尔比为：二硫化碳：二烷基仲胺：氢氧化钠=1.01~1.13:1:1；
其制备过程包括以下步骤：
（1）向单室电解槽中加入100ml电解质溶液、50~100ml有机溶剂，然后按照上述原料的摩尔比加入二硫化碳、二烷基仲胺和氢氧化钠，搅拌，在0~10℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二烷基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）在步骤（1）反应完成含有产物二硫代二烷基氨基甲酸钠的混合溶液中插入阳极和阴极，在不断搅拌下恒流电解，电流密度为6~10mA/cm2，通电量为2~4F/mol时，停止反应；所述的阳极材料为镍阳极或者钛基金属氧化物涂层（RuO2-IrO2和RuO2-SnO2-IrO2）阳极，阴极材料为不锈钢或钛；
（3）停止反应后，静置至水相和有机相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环利用，有机相进行水洗除杂，除去有机相中的电解质等杂质，然后将洗涤后的有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到产品。
所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，其中所述的烷基包括甲基、乙基和丁基。
所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，步骤（1）所述的电解质溶液为氯化铵溶液、四乙基高氯酸铵溶液、高氯酸钠溶液、氯化钠溶液和烷基铵对苯磺酸盐中的任一种。
所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，所述氯化铵溶液的浓度为2.8mol/L，所述四乙基高氯酸铵溶液的浓度为1mol/L，所述高氯酸钠溶液的浓度为1mol/L，所述氯化钠溶液浓度为4.7mol/L或2mol/L。在制备过程中，饱和浓度以下的任何浓度的电解质溶液均可使用。
所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，步骤（1）所述的二烷基仲胺为二甲胺、二乙胺和二丁胺中的任一种。
所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，所述的有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷、二硫化碳和苯中的任一种，该有机溶剂能够较好的溶解生成的相应产物且不溶于水。
与现有技术相比，本发明具有以下积极有益效果：
（1）本发明采用电解氧化法制备二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂，不需要使用有毒、危险或昂贵的氧化剂，通过两电极电子的得失达到氧化效果，能够降低或消除废弃物的生成，减少了环境污染，降低了生产成本。
（2）本发明在第二步电解反应中阳极生成二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的同时，阴极生成氢氧化钠，其生成量与第一步中消耗的氢氧化钠量相等，即在氢氧化钠存在等条件下制备了纯度较高的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂，又避免了氢氧化钠的消耗，具有良好的经济效益。
（3）本发明中的电解氧化法，通过调节电解电流控制氧化速率，通过选择合适的电极材料（不同的电解材料在相同的原料中进行电解反应可能会得到不同的产物）、合适的溶剂（选择的溶剂能溶解反应生成的产物且不溶于水，该溶剂能够较好的溶解粘在阳极表面生成的产物使反应能够顺利进行），提高氧化的选择性。
（4）电解氧化一般在常温常压或低压下进行，有利于节约能源、降低设备投资、简化工艺流程。
附图说明
图1为实施例1制备的二硫化四甲基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图2为实施例2制备的二硫化四甲基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图3为实施例3制备的二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图4为实施例4制备的二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图5为实施例5制备的二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图6为实施例6制备的二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图7为实施例7制备的二硫化四丁基秋兰姆硫化促进剂的液相色谱图；
图8为本发明电解氧化法制备二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的工艺流程示意图。
具体实施例
下面通过具体实施例对本发明进行更加详细的说明，但本发明的保护范围并不限于以下实施例。
实施例1
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为2.8mol/L的氯化铵溶液，50ml三氯甲烷，0.0515mol二硫化碳，0.05mol二甲胺，氢氧化钠0.05mol，搅拌，在5℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二甲基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入镍阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为10mA/cm2，当通电量达到4F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至水相与有机相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，收集洗涤后的水相，剩余有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即得到二硫化四甲基秋兰姆硫化促进剂。经测定，反应的收率为95.1%，反应后获得产品的初熔点为142.7℃；纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图1、表1所示，其纯度为98.84%，产品呈灰白色颗粒。
表1实施例1制备最终产物的液相色谱仪测试结果
。
实施例2
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为2.8mol/L的氯化铵溶液，50ml三氯甲烷，0.0515mol二硫化碳，0.05mol二甲胺，氢氧化钠0.05mol，搅拌，在2℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二甲基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入钛基金属氧化物涂层阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为10mA/cm2，当通电量达到4F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，收集洗涤后的水相，剩余有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即得到二硫化四甲基秋兰姆硫化促进剂。经测定，反应的收率为96.3%，反应后获得产品的初熔点为142.3℃；纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图2、表2所示，其纯度为98.69%，产品呈灰白色颗粒。
表2实施例2中制备最终产物的液相色谱仪测试结果
。
实施例3
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为4.7mol/L的氯化钠溶液，50ml二氯甲烷，0.042mol二硫化碳，0.038mol二乙胺和0.038mol氢氧化钠，搅拌，在4℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二乙基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入镍阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为8mA/cm2，当通电量为3.2F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，对洗涤后的水相进行收集，剩余有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂。经测定，反应收率为97.1%，反应后获得产品的初熔点为66.7℃；纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图3、表3所示，其纯度为98.55%，产品为淡黄色晶体颗粒。
表3实施例3中制备最终产物的液相色谱仪测试结果
。
实施例4
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为4.7mol/L的氯化钠溶液，50ml氯仿，0.042mol二硫化碳，0038mol二乙胺和0.038mol氢氧化钠，搅拌，在5℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二乙基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入钛基金属氧化物涂层阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为6mA/cm2，当通电量为4F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，对洗涤后的水相进行收集，剩余有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂。经测定，反应收率为95.3%，反应后获得产品的初熔点为67.1℃；纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图4、表4所示，其纯度为98.97%，产品为淡黄色晶体颗粒。
表4实施例4中最终产物液相色谱仪测试结果
。
实施例5
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为1mol/L的四乙基高氯酸铵溶液，50ml1.2-二氯乙烷，0.042mol二硫化碳，0038mol二乙胺和0.038mol氢氧化钠，搅拌，在3℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二乙基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入镍阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为10mA/cm2，当通电量为4F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，对洗涤后的水相进行收集，剩余有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂。经测定，反应收率为95.9%，反应后获得产品的初熔点为68.3℃；纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图5、表5所示，其纯度为99.39%，产品为淡黄色晶体颗粒。
表5实施例5中制备最终产物的液相色谱仪测试结果
。
实施例6
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为4.7mol/L的氯化钠溶液，100ml氯仿，0.045mol二硫化碳，004mol二乙胺和0.04mol氢氧化钠，搅拌，在9℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二乙基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入钛基金属氧化物涂层阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为9mA/cm2，当通电量为4F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，对洗涤后的水相进行收集，剩余有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到二硫化四乙基秋兰姆硫化促进剂。经测定，反应收率为96.5%，反应后获得产品的初熔点为67.9℃，纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图6、表6所示，其纯度为99.28%，产品为淡黄色晶体颗粒。
表6实施例6中液相色谱仪最终测试结果
。
实施例7
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为2mol/L的氯化钠溶液，50ml苯，0.026mol二硫化碳，0.025mol二丁胺和0.025mol氢氧化钠，搅拌，在8℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二丁基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入镍阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为8mA/cm2，当通电量为3.5F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，对洗涤后的水相进行收集，剩余有机相蒸馏，得到暗褐色粘性液体，即二硫化四丁基秋兰姆硫化促进剂。经测定，其凝固点为21.2℃，反应产物收率为96.2%，纯度由液相色谱仪进行测试，结果如图7、表7所示，其纯度为97.57%。
表7实施例7中制备最终产物的液相色谱仪测试结果
。
实施例8
一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，包括以下步骤：
（1）向250ml电解槽中加入100ml浓度为1mol/L的高氯酸钠溶液，20ml二硫化碳和30ml二氯甲烷，0.026mol二硫化碳，0025mol二丁胺和0.025mol氢氧化钠，搅拌，在10℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二丁基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）然后在步骤（1）完成反应后的混合溶液中插入钛基金属氧化物涂层阳极和不锈钢阴极，搅拌，室温下恒流电解，电流密度为10mA/cm2，当通电量为4F/mol时，停止反应；
（3）停止反应后，静置至有机相和水相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环至电解槽中再利用，水洗有机相至中性，对洗涤后的水相进行收集，剩余有机相蒸馏，得到暗褐色粘性液体，即二硫化四丁基秋兰姆硫化促进剂。经测定，其凝固点为22.6℃，反应产物收率为95.8%，纯度为99.1%。

Claims (6)

1.一种二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，其特征在于：所用原料分别为二硫化碳、二烷基仲胺和氢氧化钠，所述原料的化学计量摩尔比为：二硫化碳：二烷基仲胺：氢氧化钠=1.01~1.13：1：1；
其制备过程包括以下步骤：
（1）向电解槽中加入100ml电解质溶液、50~100ml有机溶剂，然后按上述原料的摩尔比加入二硫化碳、二烷基仲胺和氢氧化钠，搅拌，在0~10℃条件下反应0.5小时，得到含有中间产物二硫代二烷基氨基甲酸钠的混合溶液；
（2）在步骤（1）所述得到的混合溶液中插入阳极和阴极，然后不断搅拌恒流电解，电流密度为6~10mA/cm2，通电量为2~4F/mol时，停止反应；所述的阳极为镍阳极或者钛基金属氧化物涂层阳极，所述的阴极材料为不锈钢或钛；
（3）停止反应后，静置至水相和有机相完全分层，然后分离有机相和水相，水相循环利用，有机相进行水洗除杂，然后将洗涤后的有机相蒸馏、烘干、粉碎、过筛、包装即可得到最终产物二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂。
2.根据权利要求1所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，其特征在于：所述的烷基包括甲基、乙基和丁基。
3.根据权利要求1所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述的电解质溶液为氯化铵溶液、四乙基高氯酸铵溶液、高氯酸钠溶液、氯化钠溶液和烷基铵对苯磺酸盐中的任一种。
4.根据权利要求2所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，所述氯化铵溶液的浓度为2.8mol/L，所述四乙基高氯酸铵溶液的浓度为1mol/L，所述高氯酸钠溶液的浓度为1mol/L，所述氯化钠溶液浓度为4.7mol/L或2mol/L。
5.根据权利要求1所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）所述的二烷基仲胺为二甲胺、二乙胺和二丁胺中的任一种。
6.根据权利要求1所述的二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂为三氯甲烷、二氯甲烷、二氯乙烷、二硫化碳和苯中的任一种。
CN201511021733.4A 2015-12-31 2015-12-31 二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法 Pending CN105568311A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201511021733.4A CN105568311A (zh) 2015-12-31 2015-12-31 二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201511021733.4A CN105568311A (zh) 2015-12-31 2015-12-31 二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105568311A true CN105568311A (zh) 2016-05-11

Family

ID=55878917

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201511021733.4A Pending CN105568311A (zh) 2015-12-31 2015-12-31 二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105568311A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108179439A (zh) * 2017-12-28 2018-06-19 湖北兴发化工集团股份有限公司 电解法制备二甲基二硫的方法
CN113444027A (zh) * 2021-07-12 2021-09-28 江苏索普（集团）有限公司 一种橡胶促进剂tetd的生产方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4459424A (en) * 1981-02-16 1984-07-10 Akzona Incorporated Process for the preparation of thiuram disulfides
CN104593808A (zh) * 2013-10-30 2015-05-06 青岛旺裕橡胶制品有限公司 橡胶促进剂二硫化四甲基秋兰姆的制备方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4459424A (en) * 1981-02-16 1984-07-10 Akzona Incorporated Process for the preparation of thiuram disulfides
CN104593808A (zh) * 2013-10-30 2015-05-06 青岛旺裕橡胶制品有限公司 橡胶促进剂二硫化四甲基秋兰姆的制备方法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Z.IBRISAGIC ET AL.: "Electrochemical synthesis of tetra-alkylthiuram disulphides in emulsions", 《JOURNAL OF APPLIED ELECTROCHEMISTRY》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108179439A (zh) * 2017-12-28 2018-06-19 湖北兴发化工集团股份有限公司 电解法制备二甲基二硫的方法
CN113444027A (zh) * 2021-07-12 2021-09-28 江苏索普（集团）有限公司 一种橡胶促进剂tetd的生产方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103401010B (zh) 一种全钒液流电池电解液的制备方法
CN108288737B (zh) 一种从废旧锂电池正极材料中回收六氟磷酸锂的方法
CN105937038A (zh) 电化学法回收磷酸铁锂中的锂的方法
CN102170007A (zh) 高稳定性全钒液流电池阳极电解液及其制备方法
CN105098280B (zh) 一种从废旧锂离子电池中回收集流体的方法
CN108754543A (zh) 一种炭渣与铝电解质分离方法
CN105568311A (zh) 二硫化四烷基秋兰姆硫化促进剂的制备方法
CN107675199A (zh) 一种电解法制备硫酸镍的工艺
CN102634817A (zh) 一种以玻碳为惰性阳极的离子液体低温电解铝方法
CN104213149B (zh) 一种镍饼制造方法
CN105836764B (zh) 一种有机合成工业含盐废水中废盐的回收方法
CN105543887A (zh) 次磺酰胺类促进剂的电解氧化制备方法
CN1904141A (zh) 维生素k3的制备方法
CN105947998B (zh) 一种利用氮化锂制备双氟磺酰亚胺锂盐的方法
CN104805467B (zh) 一种全氟环已基甲酰氟的制备方法
CN104051731A (zh) 一种无污染零排放制备磷酸铁锂的方法
WO2014127977A1 (de) Niedertemperaturverfahren zur herstellung von lithium aus schwerlöslichen lithiumsalzen
CN109338403A (zh) 一种电化学合成具有s-n键的次磺酰胺化合物的方法
CN105061277A (zh) 一种促进剂二苄基二硫代氨基甲酸锌的环保制备方法
CN105177623A (zh) 一种从铜锡废料中回收锡的方法
CN104593808A (zh) 橡胶促进剂二硫化四甲基秋兰姆的制备方法
CN109608329A (zh) 一种低溴排放的对苯二甲酸生产方法
CN202297800U (zh) 隔膜电解装置
CN202081176U (zh) 一种蚀刻废液直接电解提铜设备
CN104109878A (zh) 一种水相中电解法合成橡胶硫化促进剂cbs工艺

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
CB02 Change of applicant information

Address after: 457000 Puyang chemical industry cluster area, Henan

Applicant after: Polytron Technologies Inc materials

Address before: Department of Puyang County of Puyang City, Henan province 457163 walled Fine Chemical Industrial Park Road No. 1

Applicant before: Puyang Willing Chemicals Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20160511

RJ01 Rejection of invention patent application after publication