CN105566633A - 一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途 - Google Patents

一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途 Download PDF

Info

Publication number
CN105566633A
CN105566633A CN201610126003.9A CN201610126003A CN105566633A CN 105566633 A CN105566633 A CN 105566633A CN 201610126003 A CN201610126003 A CN 201610126003A CN 105566633 A CN105566633 A CN 105566633A
Authority
CN
China
Prior art keywords
polyimide
carbazole structure
preparation
hyperbranched polyimide
super
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201610126003.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105566633B (zh
Inventor
谭井华
赵胜球
刘亦武
黄杰
何伟林
熊宇风
朱丽琼
曾义
吴若梅
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hunan University of Technology
Original Assignee
Hunan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hunan University of Technology filed Critical Hunan University of Technology
Priority to CN201610126003.9A priority Critical patent/CN105566633B/zh
Publication of CN105566633A publication Critical patent/CN105566633A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105566633B publication Critical patent/CN105566633B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08G73/1085—Polyimides with diamino moieties or tetracarboxylic segments containing heterocyclic moieties
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
    • C08J5/18—Manufacture of films or sheets
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2379/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C08J2361/00 - C08J2377/00
    • C08J2379/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
    • C08J2379/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Abstract

本发明公开的是一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用。该类超支化聚酰亚胺材料以含咔唑结构的三胺和各种四酸二酐为原料，通过酰亚胺化制成。该类超支化聚酰亚胺具有较高的玻璃化转变温度和热稳定性，较好的光学性能，良好的溶解性。本发明的合成方法工艺简单、多样，因而适于工业生产。本发明所公开的超支化聚酰亚胺在光敏、光波导及气体渗透分离膜等领域具有较好的应用前景。

Description

一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及材料科学领域，特别是一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法。
技术背景
聚酰亚胺(PI)是一类以酰亚胺环为特征的高分子材料，其具有优良的耐热及耐热氧化稳定性、优异的环境稳定性、绝缘性能以及力学性能等，因此，在航天、航空、机械、电子等现代工业中得到了广泛的应用。然而，由于聚酰亚胺分子链本身具有很强的刚性以及分子链间强烈的相互作用，大部分聚酰亚胺既不熔融，也不溶解，其加工成型比较困难。
超支化聚合物是一类具有三维椭球状立体结构的高度支化聚合物，具有高溶解性、低粘度、流变性好及大量末端官能团等许多优良性能。近年来，研究者在PI高分子链中引入超支化结构来改善PI的溶解性，而不损害它们的热性能，合成了超支化聚酰亚胺(HBPIs)。这类聚合物同时具有超支化和酰亚胺结构，使得自身具有两者的综合性能，如溶解性好，无链缠结，难以或者不结晶，低溶液和熔融黏度，极佳的耐热、耐溶剂和高介电等性能，近年来受到广大科研工作者的关注。其相关产品现已开发并应用于气体分离膜和渗透膜，以及其它如光敏、光波导、液晶、传感器和介电材料等高新技术领域。开发合成新型超支化聚酰亚胺材料已成为当前的研究热点和重点之一。专利CN102267940B公开了一种含对称三芳基吡啶结构的超支化聚酰亚胺的合成，这种超支化聚酰亚胺具有优异的耐高温、溶解性和光学性能。专利CN103467316B公开了一种含吐昔烯结构聚酰亚胺的合成，这种超支化聚酰亚胺具有良好的耐热性、力学性能以及良好的介晶性能。Chen等人用间苯三酚和对硝基苯合成三胺单体1,3,5-三(4-氨基苯氧基)苯(TAPOB)，再与通用的二酐单体六氟二酐，3,3',4,4'-四甲酸二酐二苯酮和二苯醚四甲酸二酐备超支化聚酰亚胺。所制备的超支化聚酰亚胺具有良好的溶解性和热稳定性，其Td10％在505℃以上，Tg为208～282℃(ChenH,YinJ.JournalofPolymerSciencePartAPolymerChemistry,2002,40(21):3804-3814；ChenH,YinJ,XuH.PolymerJournal,2003,35(3):280-285.)。当前含各种结构的特殊功能的超支化聚酰亚胺层出不穷，但关于含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺至今还未见报道。咔唑是一种很重要的含氮芳杂环，具有特殊的刚性稠环结构，其衍生物表现出许多独特的光电性能。因此，设计合成含有咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺，这对于超支化聚酰亚胺新功能的拓展具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的是提供一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺。
本发明的另一目的在于提供上述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺的制备方法。
本发明的目的是这样实现的：一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料，其分子结构通式如下所示：
其中：m，z，n为1～10000，Y选自以下结构通式中的一种或一种以上：
其中Ar1选自下列结构式中的任何一种：
其中Ar2、Ar3和Ar4选自下列结构式中的任何一种：
X选自以下结构通式中的一种或一种以上：
本发明另一目的在于提供上述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺的制备方法，该方法为：氩气气氛中，将含Y结构的三胺与含X结构的二酐按摩尔比为1:(0.8～2.5)溶在N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、二甲基砜、环丁砜、1,4-二氧六环、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、间甲酚、四氢呋喃中的一种或一种以上的混合强极性非质子有机溶剂中，含Y结构的二胺与含X结构的二酐总质量占反应物料总质量的0.5～30％，在-10～55℃搅拌反应0.5～90h，得到均相的超支化聚酰胺酸溶液，并对超支化聚酰胺酸胶液通过热酰亚胺化或化学酰亚胺化进行脱水得到超支化聚酰亚胺材料。
所述热酰亚胺化法的具体操作步骤为：将超支化聚酰胺酸胶液刮涂在玻璃板上，再将玻璃板置于真空烘箱中，抽真空，升温程序为：室温升温至80℃～120℃后恒温整个过程0.8～3h，之后再升温至150℃～200℃后恒温整个过程0.8～2h，最后升温至300℃～400℃恒温整个过程0.8～2h，冷却后可取出超支化聚酰亚胺膜。
所述化学酰亚胺化法的具体操作步骤为：在超支化聚酰胺酸溶液液中加入吡啶/乙酸酐、或三乙胺/乙酸酐、或乙酸钠/乙酸酐作为脱水剂，升温搅拌，加热至40～170℃继续搅拌4～24h，冷却至室温后倒入甲醇或乙醇中得到超支化聚酰亚胺沉淀，过滤、洗涤、干燥，即得到超支化聚酰亚胺粉体，如需制备膜材，则可以将聚酰亚胺粉体溶于N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜(DMSO)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、间甲酚(m-Cresol)或四氢呋喃(THF)中，加热至完全溶解后，将聚酰亚胺溶液刮涂在玻璃板上，70～200℃真空干燥去除溶剂，冷却后可取出聚酰亚胺膜。
发明所提出的含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺的制备方法，制备工艺简单且多样，条件要求低，因而适于工业生产。由于其中的三胺单体都含有刚性的咔唑结构，因而具有较高的玻璃化转变温度和热稳定性，较低的热膨胀系数。该类含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺在光敏、光波导及气体渗透分离膜等材料领域具有极大地应用价值和前景。
附图说明
图1是实施例1～6超支化聚酰亚胺的红外光谱图，其中：
a对应实施例1；b对应实施例2；c对应实施例3；d对应实施例4；e对应实施例5；f对应实施例6
从红外光谱图中可以看到，在1780和1717cm-1附近是亚胺环上羰基的不对称和对称伸缩振动，1605cm-1和1510cm-1处出现了特征的苯环骨架伸缩振动吸收峰，1360cm-1附近是酰亚胺环的伸缩振动，736cm-1附近是亚胺环上羰基的弯曲振动。这些都说明实施例1～6都已成功合成。
具体实施方式
下面给出实例以对本发明作更详细的说明，有必要指出的是以下实施例不能解释为对发明保护范围的限制，该领域的技术熟练人员根据上述发明内容对本发明作出的一些非本质的改进和调整，仍应属于本发明的保护范围。
实施例1
将均苯四甲酸二酐(PMDA)0.4362g(2mmol)和N,N-二甲基甲酰胺36ml加入三口烧瓶中，通入氩气，升温至30℃，将三胺单体9-(3-aminophenyl)-9H-carbazole-3,6-diamine0.2883g(1mmol)溶解到40mlN,N-二甲基甲酰胺用恒压滴液漏斗在1～2h均匀滴加入三口烧瓶中，然后继续反应12h，然后加入6ml乙酸酐和2ml三乙胺，升温至45℃继续反应12h，反应结束冷却到室温后出料在乙醇中，过滤，洗涤，重复2～3次，最后置于80℃真空干燥箱中干燥24h，得到深红棕色的超支化聚酰亚胺聚合物，其结构式如下：
实施例2
将均苯四甲酸二甲酐(PMDA)0.4515g(2.07mmol)和N,N-二甲基乙酰胺15ml加入三口烧瓶中，通入氩气，升温至30℃，将三胺单体N1-(4-(3-amino-9H-carbazol-9-yl)phenyl)-N1-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine0.4556g(1mmol)溶解到16mlN,N-二甲基乙酰胺用恒压滴液漏斗在1～2h均匀滴加入三口烧瓶中，然后继续反应18h，然后加入6.2ml乙酸酐和2.1ml三乙胺，升温至45℃继续反应16h，反应结束冷却到室温后出料在乙醇中，过滤，洗涤，重复2～3次，最后置于80℃真空干燥箱中干燥24h，得到褐色的超支化聚酰亚胺聚合物，其结构式如下：
实施例3
将3,3',4,4'-联苯四甲酸二酐(BPDA)0.4413g(1.5mmol)和N-甲基吡咯烷酮10ml加入三口烧瓶中，通入氩气，升温至30℃，将三胺单体N1-(4-aminophenyl)-N1-(4-(3-(4-aminophenyl)-9H-carbazol-9-yl)phenyl)benzene-1,4-diamine0.5317g(1mmol)溶解到8mlN-甲基吡咯烷酮用恒压滴液漏斗在1～2h均匀滴加入三口烧瓶中，然后继续反应24h，然后加入12ml乙酸酐和3ml三乙胺，升温至45℃继续反应12h，反应结束冷却到室温后出料在甲醇中，过滤，洗涤，重复2～3次，最后置于80℃真空干燥箱中干燥24h，得到浅黄色的超支化聚酰亚胺聚合物，其结构式如下：
实施例4
N1-(4-aminophenyl)-N1-(4-(9-(4-aminophenyl)-9H-carbazol-3-yl)phenyl)benzene-1,4-diamine1.0633g(2mmol)和N,N-二甲基甲酰胺8ml加入三口烧瓶中，通入氩气，升温至30℃，将3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐(BTDA)0.6444g(2mmol)溶解到8mlN,N-二甲基甲酰胺中用恒压滴液漏斗在1～2h均匀滴加入三口烧瓶中，然后继续反应12h，然后加入6ml乙酸酐和2ml三乙胺，升温至45℃继续反应12h，反应结束冷却到室温后出料在乙醇中，过滤，洗涤，重复2～3次，最后置于80℃真空干燥箱中干燥24h，得到黄褐色的超支化聚酰亚胺聚合物，其结构式如下：
实施例5
将4,4',4”-(9H-carbazole-3,6,9-triyl)trianiline0.8811g(2mmol)和N,N-二甲基乙酰胺5ml加入三口烧瓶中，通入氩气，升温至30℃，将六氟二酐(6FDA)0.8618g(1.94mmol)溶解到5.5mlN,N-二甲基乙酰胺中用恒压滴液漏斗在1～2h均匀滴加入三口烧瓶中，然后继续反应18h，然后加入6ml乙酸酐和2ml三乙胺升温至45℃继续反应16h，反应结束冷却到室温后出料在甲醇中，过滤，洗涤，重复2～3次，最后置于80℃真空干燥箱中干燥24h，得到红褐色的超支化聚酰亚胺聚合物，其结构式如下：
实施例6
将N1-(4-aminophenyl)-N1-(9-(4-aminophenyl)-9H-carbazol-3-yl)benzene-1,4-diamine1.8222g(4mmol)和N,N-二甲基甲酰胺5.8ml加入三口烧瓶中，通入氩气，升温至30℃，将均苯四甲酸二酐(PMDA)0.9335g(4.28mmol)溶解到8mlN,N-二甲基甲酰胺中用恒压滴液漏斗在1～2h均匀滴加入三口烧瓶中，然后继续反应14h。将所得超支化聚酰亚胺酸胶液刮涂在干燥洁净的玻璃板上，再将玻璃板置于真空烘箱中，抽真空，80℃下干燥4h，随后升温至125℃后恒温整个过程1.5h，从125℃升温至200℃后恒温整个过程2h，从200℃升温至300℃～350℃恒温整个过程1h，冷却后可取出超支化聚酰亚胺膜。
其结构式如下：
。

Claims (9)

1.一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺，其分子结构通式如下所示：
其中：m，z，n为1～10000，Y选自以下结构通式中的一种或一种以上：
其中Ar1选自下列结构式中的任何一种：
其中Ar2、Ar3和Ar4选自下列结构式中的任何一种：
X选自以下结构通式中的一种或一种以上：
。
2.根据权利要求1所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料，其特征在于：超支化聚酰亚胺材料可以制备成粉体、薄膜。
3.根据权利要求1所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：氩气气氛中，将含Y结构的三胺与含X结构的二酐按摩尔比为1:(0.8～2.5)溶在强极性非质子有机溶剂中，在-10～55℃搅拌反应0.5～90h，得到均相透明的超支化聚酰胺酸溶液，并对超支化聚酰胺酸溶液进行酰亚胺化得到超支化聚酰亚胺材料。
4.根据权利要求3所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：含Y结构的三胺与含X结构的二酐总质量占反应物料总质量的0.5～30％。
5.根据权利要求3所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：强极性非质子有机溶剂为N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、二甲基砜、环丁砜、1,4-二氧六环、N，N-二甲基乙酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、间甲酚、四氢呋喃中的一种或一种以上的混合物。
6.根据权利要求3所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：超支化聚酰胺酸胶液酰亚胺化得到聚酰亚胺的方法可以是热酰亚胺化或化学酰亚胺化。
7.根据权利要求6所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料的制备方法，其特征在于：热酰亚胺化的具体操作为：将超支化聚酰胺酸胶液刮涂在玻璃板上，再将玻璃板置于真空烘箱中，抽真空，升温程序为：室温升温至80℃～120℃后恒温整个过程0.8～3h，之后再升温至150℃～200℃后恒温整个过程0.8～2h，最后升温至300℃～400℃恒温整个过程0.8～2h，冷却后可取出超支化聚酰亚胺膜或粉体。
8.根据权利要求6所述含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺的制备方法，其特征在于：化学酰亚胺化的具体操作为：在超支化聚酰胺酸溶液液中加入吡啶/乙酸酐、或三乙胺/乙酸酐、或乙酸钠/乙酸酐作为脱水剂，升温搅拌，加热至40～170℃继续搅拌4～24h，冷却至室温后倒入甲醇或乙醇中得到超支化聚酰亚胺沉淀，过滤、洗涤、干燥，即得到超支化聚酰亚胺粉体，如需制备膜材，则可以将聚酰亚胺粉体溶于N-甲基吡咯烷酮(NMP)、二甲基亚砜(DMSO)、N，N-二甲基乙酰胺(DMAc)、N，N-二甲基甲酰胺(DMF)、间甲酚(m-Cresol)或四氢呋喃(THF)中，加热至完全溶解后，将聚酰亚胺溶液刮涂在玻璃板上，70～200℃真空干燥去除溶剂，冷却后可取出聚酰亚胺膜。
9.根据权利要求1所述的含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺材料，其特征在于其可应用于光敏、光波导及气体渗透分离膜领域。
CN201610126003.9A 2016-03-08 2016-03-08 一种含咔唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途 Active CN105566633B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610126003.9A CN105566633B (zh) 2016-03-08 2016-03-08 一种含咔唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201610126003.9A CN105566633B (zh) 2016-03-08 2016-03-08 一种含咔唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105566633A true CN105566633A (zh) 2016-05-11
CN105566633B CN105566633B (zh) 2018-03-30

Family

ID=55877310

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201610126003.9A Active CN105566633B (zh) 2016-03-08 2016-03-08 一种含咔唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105566633B (zh)

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106479182A (zh) * 2016-11-04 2017-03-08 东华大学 一种bpada型bdadtbhq支化聚酰亚胺树脂薄膜及其制备方法
CN106519680A (zh) * 2016-11-04 2017-03-22 东华大学 一种pmda型含氟支化聚酰亚胺树脂薄膜及其制备方法
CN108707102A (zh) * 2018-05-14 2018-10-26 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺
CN108774143A (zh) * 2018-07-31 2018-11-09 湖南工业大学 一种以萘结构为中心的三胺单体及其制备方法和用途
CN108774142A (zh) * 2018-07-31 2018-11-09 湖南工业大学 一种以蒽结构为中心的三胺单体及其制备方法和应用
CN108821986A (zh) * 2018-07-31 2018-11-16 湖南工业大学 一种含萘结构的三胺单体及其制备方法和应用
CN108863981A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 湖南工业大学 一种含苯并噻唑结构的三胺单体及其制备方法和应用
CN108911992A (zh) * 2018-07-31 2018-11-30 湖南工业大学 一种三胺单体及其制备方法和用途
CN108911993A (zh) * 2018-07-31 2018-11-30 湖南工业大学 一种含蒽结构的功能三胺单体及其制备方法和应用
CN108976420A (zh) * 2018-07-31 2018-12-11 湖南工业大学 一种含萘结构的高耐热超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108976419A (zh) * 2018-07-31 2018-12-11 湖南工业大学 一种含萘结构的芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108997579A (zh) * 2018-07-31 2018-12-14 湖南工业大学 一种含蒽结构的芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108997578A (zh) * 2018-07-31 2018-12-14 湖南工业大学 一种高耐热超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN109054017A (zh) * 2018-07-31 2018-12-21 湖南工业大学 一种含菲环结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109134860A (zh) * 2018-07-31 2019-01-04 湖南工业大学 一种含萘结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN109134859A (zh) * 2018-07-31 2019-01-04 湖南工业大学 一种含苯并噻唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109161018A (zh) * 2018-07-31 2019-01-08 湖南工业大学 一种芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109251314A (zh) * 2018-07-31 2019-01-22 湖南工业大学 一种超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109251315A (zh) * 2018-07-31 2019-01-22 湖南工业大学 一种含蒽结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN111138424A (zh) * 2019-12-30 2020-05-12 中山大学 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070262421A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-15 Lehman Stephen E Jr Thermoset polyimides for microelectronic applications
JP2011101977A (ja) * 2009-11-10 2011-05-26 Mitsui Chemicals Inc ポリイミド金属積層体およびポリイミド接着シート
CN102267940A (zh) * 2011-05-31 2011-12-07 湖北大学 一种含对称三芳基吡啶结构三胺及其超支化聚酰亚胺的合成
CN102766085A (zh) * 2012-08-08 2012-11-07 中山大学 含咔唑和大共轭结构的新型功能二胺单体及其制备方法和用途

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20070262421A1 (en) * 2006-05-12 2007-11-15 Lehman Stephen E Jr Thermoset polyimides for microelectronic applications
JP2011101977A (ja) * 2009-11-10 2011-05-26 Mitsui Chemicals Inc ポリイミド金属積層体およびポリイミド接着シート
CN102267940A (zh) * 2011-05-31 2011-12-07 湖北大学 一种含对称三芳基吡啶结构三胺及其超支化聚酰亚胺的合成
CN102766085A (zh) * 2012-08-08 2012-11-07 中山大学 含咔唑和大共轭结构的新型功能二胺单体及其制备方法和用途

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
WENQIU CHEN等: "Fabrication and Characterization of Novel Hyperbranched Polyimides with Excellent Organosolubility, Thermal and Mechanical Properties", 《J. APPL. POLYM. SCI》 *

Cited By (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106479182A (zh) * 2016-11-04 2017-03-08 东华大学 一种bpada型bdadtbhq支化聚酰亚胺树脂薄膜及其制备方法
CN106519680A (zh) * 2016-11-04 2017-03-22 东华大学 一种pmda型含氟支化聚酰亚胺树脂薄膜及其制备方法
CN108707102A (zh) * 2018-05-14 2018-10-26 中科院广州化学有限公司南雄材料生产基地 一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺
CN108997578A (zh) * 2018-07-31 2018-12-14 湖南工业大学 一种高耐热超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN109134860A (zh) * 2018-07-31 2019-01-04 湖南工业大学 一种含萘结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108821986A (zh) * 2018-07-31 2018-11-16 湖南工业大学 一种含萘结构的三胺单体及其制备方法和应用
CN108863981A (zh) * 2018-07-31 2018-11-23 湖南工业大学 一种含苯并噻唑结构的三胺单体及其制备方法和应用
CN108911992A (zh) * 2018-07-31 2018-11-30 湖南工业大学 一种三胺单体及其制备方法和用途
CN108911993A (zh) * 2018-07-31 2018-11-30 湖南工业大学 一种含蒽结构的功能三胺单体及其制备方法和应用
CN108976420A (zh) * 2018-07-31 2018-12-11 湖南工业大学 一种含萘结构的高耐热超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108976419A (zh) * 2018-07-31 2018-12-11 湖南工业大学 一种含萘结构的芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108997579A (zh) * 2018-07-31 2018-12-14 湖南工业大学 一种含蒽结构的芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108774143A (zh) * 2018-07-31 2018-11-09 湖南工业大学 一种以萘结构为中心的三胺单体及其制备方法和用途
CN109054017A (zh) * 2018-07-31 2018-12-21 湖南工业大学 一种含菲环结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN108774142A (zh) * 2018-07-31 2018-11-09 湖南工业大学 一种以蒽结构为中心的三胺单体及其制备方法和应用
CN109134859A (zh) * 2018-07-31 2019-01-04 湖南工业大学 一种含苯并噻唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109161018A (zh) * 2018-07-31 2019-01-08 湖南工业大学 一种芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109251314A (zh) * 2018-07-31 2019-01-22 湖南工业大学 一种超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109251315A (zh) * 2018-07-31 2019-01-22 湖南工业大学 一种含蒽结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN108997579B (zh) * 2018-07-31 2021-04-06 湖南工业大学 一种含蒽结构的芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN109054017B (zh) * 2018-07-31 2021-01-08 湖南工业大学 一种含菲环结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN109134859B (zh) * 2018-07-31 2021-01-08 湖南工业大学 一种含苯并噻唑结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN108997578B (zh) * 2018-07-31 2021-03-23 湖南工业大学 一种高耐热超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN111138424B (zh) * 2019-12-30 2021-02-09 中山大学 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用
CN111138424A (zh) * 2019-12-30 2020-05-12 中山大学 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105566633B (zh) 2018-03-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105566633A (zh) 一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN102757560B (zh) 一种含咔唑结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN102807675A (zh) 一种柔性透明聚酰亚胺薄膜材料及其制备方法
CN102352039B (zh) 基于芴结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN105461925B (zh) 一种含咔唑结构的聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN102321244B (zh) 含刚性非平面共轭结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN103846023A (zh) 一种共聚聚酰亚胺气体分离膜材料及其制备和应用
Deng et al. Molecular design and characterization of new polyimides based on binaphthyl-ether diamines for gas separation
CN108114615A (zh) 一种聚酰亚胺气体分离膜材料及制备和应用
CN101787129A (zh) 可溶性耐高温芳香族聚酰亚胺及其制备方法
CN114591503B (zh) 一种可溶聚（苯并咪唑-共-酰亚胺）聚合物及其制备和应用
CN104130409A (zh) 一种酚酞型聚酰亚胺的制备方法
CN102824857A (zh) 一种气体分离炭膜的制备方法
Lai et al. Highly soluble fluorinated polyimides with promising gas transport performance and optical transparency
CN108997578B (zh) 一种高耐热超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN109161018A (zh) 一种芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
CN108997579B (zh) 一种含蒽结构的芳香族超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用
CN109054017B (zh) 一种含菲环结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途
Abbasi et al. A new category of thermally stable poly (ether amide ether imide) s with increased solubility
Han et al. Formation of honeycomb films based on a soluble polyimide synthesized from 2, 2′‐bis [4‐(3, 4‐dicarboxyphenoxy) phenyl] hexafluoropropane dianhydride and 3, 3′‐dimethyl‐4, 4′‐diaminodiphenylmethane
CN115160565A (zh) 一种酰亚胺环间含砜基结构的聚酰亚胺薄膜材料及其制备方法
CN104987506B (zh) 含叔丁基和苯并呋喃结构的可溶性聚酰亚胺及其制备方法
Tundidor-Camba et al. Novel aromatic polyimides derived from 2, 8-di (3-aminophenyl) dibenzofuran. Synthesis, characterization and evaluation of properties
KR101477710B1 (ko) 신규한 폴리이미드 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 고분자 기체 분리막
CN109251315A (zh) 一种含蒽结构的超支化聚酰亚胺及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant