CN108707102A - 一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺 - Google Patents
一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于有机高分子材料技术领域,公开了一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺。本发明由3,6‑二溴‑9‑苯基咔唑和4‑氨基苯硼酸盐酸盐一步反应制得含咔唑结构二胺单体,该单体与芳香族二酐开环反应得到聚酰胺酸,再通过加热成环法得到聚酰亚胺。本发明的聚酰亚胺的合成方法反应温和,易于操作,为工业化的实现提供可能。本发明制备的聚酰亚胺材料表现出了优异的性能,特别是具有显著增强的热稳定性,在航空航天、电工和微电子等领域具有较大的潜在应用价值和较好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于有机高分子材料技术领域,特别涉及一种含咔唑结构二胺单体及由其合成的聚酰亚胺。
背景技术
聚酰亚胺是耐热性最高的一类高分子材料,由于具有优异的综合性能,在航空、航天、电气、机械、化工、微电子等各个领域都有非常广泛的应用。上世纪60年代,各国都在将聚酰亚胺的研究、开发及利用列入21世纪最有希望的工程塑料之一。聚酰亚胺,因其在性能和合成方面的突出特点,不论是作为结构材料或是作为功能性材料,其巨大的应用前景已经得到充分的认识。
芳香型聚酰亚胺以芳香环为分子主链使得其表现出优异综合性能。然而,随着微电子科技的发展,电子元器件的快速发展对材料提出了更高的要求,相比无机材料,聚酰亚胺材料由于其低成本、轻质高强、优良的成膜性、优异的结构柔韧性、可三维堆集等优点,在现代微电子领域显示出突出的应用前景;在结构设计方面更是具有优势,可通过共聚单体的结构设计,引入功能性基团,以达到改善其性能的目的。因此,设计合成具有良好加工性能的新型高性能、功能化聚酰亚胺逐渐成为聚酰亚胺研究的重要组成部分和研究方向。
基于最近功能化聚酰亚胺的研究发现,聚酰亚胺在存储材料的应用中显示出诱人的应用前景,引起了这一领域研究人员的重视。然而,目前其品种还比较单一,且热稳定性有待进一步的改善,因此有必要开展新型功能性二胺单体的设计合成研究。
发明内容
本发明的目的在于提供一种以咔唑为中心的大共轭结构的二胺单体:3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
本发明另一目的在于提供一种上述二胺单体的合成方法。
本发明再一目的在于提供一种由上述二胺单体所合成的聚酰亚胺。
本发明又一目的在于提供一种上述聚酰亚胺的合成方法。
本发明的目的通过下述技术方案实现:
一种含咔唑结构二胺单体,所述含咔唑结构二胺单体是3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑,其化学结构式如式(1)所示:
所述含咔唑结构二胺单体的合成步骤是:由3,6-二溴-9-苯基咔唑和4-氨基苯硼酸盐酸盐一步反应制得所述含咔唑结构二胺单体,所述的3,6-二溴-9-苯基咔唑和4-氨基苯硼酸盐酸盐的摩尔比例为1:2;所述反应温度为75~85℃,反应20~24小时。
一种所述的含咔唑结构二胺单体制备的聚酰亚胺,所述聚酰亚胺的结构式如式(2)所示:
式(2)中的n为正整数,0<n≤5000。
所述的聚酰亚胺的合成方法,包括以下步骤:由式(1)所示的含咔唑结构二胺单体与芳香族二酐开环反应得到聚酰胺酸,再通过加热成环法得到聚酰亚胺;所述开环反应在极性溶剂中进行,所述的极性溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种;所述开环反应在无水无氧惰性气体或无水无氧氮气保护条件下进行。
优选的,所述的含咔唑结构二胺单体与芳香族二酐的摩尔比为1:0.5~1:1.5,更优选为1:1;所述开环反应在室温下进行,所述开环反应的时间为12~48h,更优选为24h。
优选的,所述的芳香族二酐为3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐(BTDA)、3,3',4,4'-联苯二酐(BPDA)、4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐(6FDA)或均苯四甲酸酐(PMDA),更优选的为3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐(BTDA)。
优选的,所述加热成环法的条件为75~305℃加热2~10h。
优选的,所述加热成环法的条件为程序升温:75~85℃/1~2h,95~105℃/1~2h,145~155℃/1~2h,195~205℃/1~2h,245~255℃/0.5~1h,295~305℃/0.5~1h。
更优选的,所述加热成环法的条件为程序升温:80℃/1h,100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。
所述合成方法的开环反应中可通过调节使用的极性溶剂的量获得固含量为15~18%的聚酰胺酸溶液。
本发明所述的聚酰亚胺可应用在航空航天、电工、微电子等领域,尤其可以应用在柔性屏中。
本发明的优点及有益效果
(1)本发明利用简洁高效的一步化学反应,制备了含咔唑结构新型二胺,可以用来制备新型含咔唑结构的聚酰亚胺,并且可以应用于二胺类的固化剂。
(2)本发明制备的聚酰亚胺材料较传统的商业聚酰亚胺表现出了更优异的热性能,在航空航天、电工等领域具有较大的潜在应用价值和较好的应用前景,特别是在柔性屏中更是有着可观的应用前景。
(3)本发明以含咔唑结构的二胺单体3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑为原料,利用两步法制备聚酰亚胺,将芴和吡啶环引入到聚酰亚胺的主链结构中。本发明合成方法反应温和,易于操作,为工业化的实现提供可能。
附图说明
图1为实施例1制备的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1H NMR和13C NMR谱图。
图2为本发明实施例1合成的聚酰亚胺的热重分析谱图。
图3为本发明实施例1合成的聚酰亚胺的红外谱图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。
下列实施例中涉及的物料均可从商业渠道获得。实施例的实验操作时室温为25℃。
实施例1:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑4.01g(10mmol)和4-氨基苯硼酸盐酸盐3.47g(20mmol)溶解到30mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液37.5mL,Aliquat 336(相转移催化剂)15滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,75℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率65%。产物1H NMR和13C NMR谱图如图1所示,从图中可看到反应合成的产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于8.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐0.966g(3mmol),室温搅拌反应24h,得固含量约为15%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。图3为本发明实施例1合成的聚酰亚胺的红外谱图,证实产物为本发明所述的聚酰亚胺。
实施例2:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑8.02g(20mmol)和4-胺基苯硼酸盐酸盐6.94g(40mmol)溶解到70mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液75mL,Aliquat336(相转移催化剂)20滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,75℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率68%。1H NMR和13C NMR谱图特征峰与实施例1步骤(1)产物检测的特征峰相同,证实该产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于7.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐0.966g(3mmol),室温搅拌反应24h,得固含量约为18%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。
本实施例步骤(2)合成的产物红外图谱的特征峰与实施例1步骤(2)产物检测的特征峰相同,证实最终合成的产物为本发明所述的聚酰亚胺。
实施例3:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑16.04g(40mmol)和4-氨基苯硼酸盐酸盐13.88g(80mmol)溶解到150mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液180mL,Aliquat 336(相转移催化剂)40滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,85℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率70%。1H NMR和13C NMR谱图特征峰与实施例1步骤(1)产物检测的特征峰相同,证实该产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-胺基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于8.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐0.966g(3mmol),室温搅拌反应24h,得固含量约为15%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。
本实施例步骤(2)合成的产物红外图谱的特征峰与实施例1步骤(2)产物检测的特征峰相同,证实最终合成的产物为本发明所述的聚酰亚胺。
实施例4:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑8.02g(20mmol)和4-胺基苯硼酸盐酸盐6.94g(40mmol)溶解到70mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液75mL,Aliquat336(相转移催化剂)20滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,75℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率68%。1H NMR和13C NMR谱图特征峰与实施例1步骤(1)产物检测的特征峰相同,证实该产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于7.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐0.483g(1.5mmol),室温搅拌反应24h,得固含量约为15%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。本实施例步骤(2)合成的产物红外图谱的特征峰与实施例1步骤(2)产物检测的特征峰相同,证实最终合成的产物为本发明所述的聚酰亚胺。
实施例5:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑8.02g(20mmol)和4-胺基苯硼酸盐酸盐6.94g(40mmol)溶解到70mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液75mL,Aliquat336(相转移催化剂)20滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,75℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率68%。1H NMR和13C NMR谱图特征峰与实施例1步骤(1)产物检测的特征峰相同,证实该产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于7.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐1.449g(4.5mmol),室温搅拌反应24h,得固含量约为15%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。本实施例步骤(2)合成的产物红外图谱的特征峰与实施例1步骤(2)产物检测的特征峰相同,证实最终合成的产物为本发明所述的聚酰亚胺。
实施例6:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑8.02g(20mmol)和4-胺基苯硼酸盐酸盐6.94g(40mmol)溶解到70mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液75mL,Aliquat336(相转移催化剂)20滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,75℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率68%。1H NMR和13C NMR谱图特征峰与实施例1步骤(1)产物检测的特征峰相同,证实该产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于7.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐0.966g(3mmol),室温搅拌反应12h,得固含量约为15%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。本实施例步骤(2)合成的产物红外图谱的特征峰与实施例1步骤(2)产物检测的特征峰相同,证实最终合成的产物为本发明所述的聚酰亚胺。
实施例7:
本实施例提供一种3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑及聚酰亚胺的合成方法(1)3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑的合成:
将3,6-二溴-9-苯基咔唑8.02g(20mmol)和4-胺基苯硼酸盐酸盐6.94g(40mmol)溶解到70mL THF中,随后加入2mol/L K2CO3溶液75mL,Aliquat336(相转移催化剂)20滴,氮气保护下,室温搅拌半小时,再向体系中加入四(三苯基膦)钯催化剂,75℃反应24小时。TLC检测反应,反应完成后,将体系旋干,上硅胶柱,石油醚:乙酸乙酯=1:1洗脱,得产物,产率68%。1H NMR和13C NMR谱图特征峰与实施例1步骤(1)产物检测的特征峰相同,证实该产物为本发明所述的3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑。
(2)聚酰亚胺的制备:
在无水无氧氮气保护下,取3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑1.275g(3mmol),溶解于7.6mL NMP中,加入3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐0.966g(3mmol),室温搅拌反应48h,得固含量约为15%的聚酰胺酸溶液。
将上述聚酰胺酸溶液在玻璃板上铺膜,采用加热成环法进行亚胺化并成膜。程序升温:80℃维持1h(去除大部分溶剂),100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。本实施例步骤(2)合成的产物红外图谱的特征峰与实施例1步骤(2)产物检测的特征峰相同,证实最终合成的产物为本发明所述的聚酰亚胺。
本发明制备的聚酰亚胺材料表现出了优异的性能,特别是具有显著增强的耐热性,在航空航天、电工和微电子等领域具有较大的潜在应用价值和较好的应用前景。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种含咔唑结构二胺单体,其特征在于,所述含咔唑结构二胺单体是3,6-双(4-氨基苯基)-9-苯基咔唑,其化学结构式如式(1)所示:
2.权利要求1所述的含咔唑结构二胺单体的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:由3,6-二溴-9-苯基咔唑和4-氨基苯硼酸盐酸盐一步反应制得所述含咔唑结构二胺单体,所述的3,6-二溴-9-苯基咔唑和4-氨基苯硼酸盐酸盐的摩尔比例为1:2;所述反应温度为75~85℃,反应20~24小时。
3.一种根据权利要求1所述的含咔唑结构二胺单体制备的聚酰亚胺,其特征在于,所述聚酰亚胺的结构式如式(2)所示:
式(2)中的n为正整数,0<n≤5000。
4.权利要求3所述的聚酰亚胺的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:由式(1)所示的含咔唑结构二胺单体与芳香族二酐开环反应得到聚酰胺酸,再通过加热成环法得到聚酰亚胺;所述开环反应在极性溶剂中进行,所述的极性溶剂为N,N-二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮中的至少一种;所述开环反应在无水无氧惰性气体或无水无氧氮气保护条件下进行。
5.根据权利要求4所述的聚酰亚胺的合成方法,其特征在于,所述的含咔唑结构二胺单体与芳香族二酐的摩尔比为1:0.5~1:1.5;所述开环反应在室温下进行,所述开环反应的时间为12~48h。
6.根据权利要求4所述的聚酰亚胺的合成方法,其特征在于,所述加热成环法的条件为75~305℃加热2~10h。
7.根据权利要求4所述的聚酰亚胺的合成方法,其特征在于,所述的芳香族二酐为3,3',4,4'-二苯酮四酸二酐、3,3',4,4'-联苯二酐、4,4'-(六氟异丙烯)二酞酸酐或均苯四甲酸酐。
8.根据权利要求4所述的聚酰亚胺的合成方法,其特征在于,所述加热成环法的条件为程序升温:75~85℃/1~2h,95~105℃/1~2h,145~155℃/1~2h,195~205℃/1~2h,245~255℃/0.5~1h,295~305℃/0.5~1h。
9.根据权利要求8所述的聚酰亚胺的合成方法,其特征在于,所述加热成环法的条件为程序升温:80℃/1h,100℃/1h,150℃/1h,200℃/1h,250℃/0.5h,300℃/0.5h。
10.权利要求3所述的聚酰亚胺在航空航天、微电子和电工领域中的应用。
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Cited By (6)
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---|---|---|---|---|
CN110128652A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-16 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 交联型聚酰亚胺、聚酰亚胺薄膜及其制备方法、oled器件 |
CN110305308A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学(宁波)容威聚氨酯有限公司 | 一种聚醚多元醇及其制备方法,一种聚氨酯硬质泡沫 |
CN110305281A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学(烟台)容威聚氨酯有限公司 | 一种高强度聚氨酯硬泡及其制备方法 |
CN111116911A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 中山大学 | 一种含苯并恶唑和咔唑结构的聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN111138424A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-12 | 中山大学 | 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用 |
US11525038B2 (en) | 2019-05-21 | 2022-12-13 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Crosslinked polymide, polymide film and method for preparing thereof, organic light emitting diode device |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102757560A (zh) * | 2012-08-08 | 2012-10-31 | 中山大学 | 一种含咔唑结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN102766085A (zh) * | 2012-08-08 | 2012-11-07 | 中山大学 | 含咔唑和大共轭结构的新型功能二胺单体及其制备方法和用途 |
CN105566633A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-05-11 | 湖南工业大学 | 一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途 |
CN105622487A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-06-01 | 湖南工业大学 | 一种含咔唑结构的新型功能三胺单体及其制备方法和用途 |
-
2018
- 2018-05-14 CN CN201810453742.8A patent/CN108707102A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102757560A (zh) * | 2012-08-08 | 2012-10-31 | 中山大学 | 一种含咔唑结构的可溶性功能聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN102766085A (zh) * | 2012-08-08 | 2012-11-07 | 中山大学 | 含咔唑和大共轭结构的新型功能二胺单体及其制备方法和用途 |
CN105566633A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-05-11 | 湖南工业大学 | 一种含咔唑结构的新型超支化聚酰亚胺及其制备方法和用途 |
CN105622487A (zh) * | 2016-03-08 | 2016-06-01 | 湖南工业大学 | 一种含咔唑结构的新型功能三胺单体及其制备方法和用途 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JIAN PING CHEN ET AL.,: "Highly Stable Optically Induced Birefringence and Holographic Surface Gratings on a New Azocarbazole-Based Polyimide", 《MACROMOLECULES》 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN110128652A (zh) * | 2019-05-21 | 2019-08-16 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 交联型聚酰亚胺、聚酰亚胺薄膜及其制备方法、oled器件 |
CN110128652B (zh) * | 2019-05-21 | 2020-08-04 | 武汉华星光电半导体显示技术有限公司 | 交联型聚酰亚胺、聚酰亚胺薄膜及其制备方法、oled器件 |
US11525038B2 (en) | 2019-05-21 | 2022-12-13 | Wuhan China Star Optoelectronics Semiconductor Display Technology Co., Ltd. | Crosslinked polymide, polymide film and method for preparing thereof, organic light emitting diode device |
CN110305308A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学(宁波)容威聚氨酯有限公司 | 一种聚醚多元醇及其制备方法,一种聚氨酯硬质泡沫 |
CN110305281A (zh) * | 2019-06-24 | 2019-10-08 | 万华化学(烟台)容威聚氨酯有限公司 | 一种高强度聚氨酯硬泡及其制备方法 |
CN111116911A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-08 | 中山大学 | 一种含苯并恶唑和咔唑结构的聚酰亚胺及其制备方法和应用 |
CN111138424A (zh) * | 2019-12-30 | 2020-05-12 | 中山大学 | 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用 |
CN111138424B (zh) * | 2019-12-30 | 2021-02-09 | 中山大学 | 一种含苯并恶唑和咔唑结构的二胺单体及其制备方法和应用 |
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