CN105502351B - 一种可溶性石墨烯纳米带及其合成方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于功能材料技术领域,公开了一种可溶性石墨烯纳米带及其合成方法与应用。所述合成方法为:2,6‑二溴‑4‑硝基苯胺和烷基/烷氧基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应,得2,6‑二(4‑烷基/烷氧基苯)‑4‑硝基苯胺,再还原得到2,6‑二(4‑烷基/烷氧基苯)‑1,4‑苯二胺,再进行卤代反应得到2,6‑二(4‑烷基/烷氧基苯)‑1,4‑二溴/碘苯,然后经Miyaura硼酸酯化反应得到2,6‑二(4‑烷基/烷氧基苯)‑4‑嚬呐醇硼酸酯‑1‑溴/碘苯;再经Suzuki偶联反应生成聚对苯衍生物,氧化脱氢得到。所述可溶性石墨烯纳米带可应用于场效应晶体管、光伏电池、非线性光学和传感领域。
Description
技术领域
本发明属于功能材料技术领域,涉及一种石墨烯纳米带,具体涉及一种可溶液性石墨烯纳米带及其合成方法与应用。
背景技术
石墨烯(Graphene)是一种由碳原子构成的单层片状结构的新材料,它是一种由碳原子以sp2杂化轨道组成六边形的平面薄膜,厚度仅一个碳原子厚度,是目前世上最薄却也是最坚硬的纳米材料。石墨烯具有极高的导热系数(5300W/m·K),尤其是常温下其电子迁移率超过15000cm2/V·s,比纳米碳管或硅晶体高,而电阻率只约10-6Ω·cm,比铜或银更低,是目前世上电阻率最小的材料。石墨烯的高导和高迁移率源于超大面积的共轭结构,被期待可用来发展出更薄、导电速度更快的新一代电子元件或晶体管。
石墨烯是尺寸超大的二维材料,因此表现为性能优异的导体。如果要成为半导体,就需要将其尺寸减小,石墨烯纳米带是有一定宽度的石墨烯,它保留了石墨烯的高载流子迁移率的性能,同时赋予材料半导体特性,因此被认为具有比石墨烯更灵活可调的性质和更大的实用价值,例如在薄膜场效应晶体管、光伏电池和传感领域中的活性层是半导体而非导体。一般合成石墨烯的方法由物理剪裁和化学合成的方法,成本较高,路线复杂,且产率不高。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足,本发明的首要目的在于提供一种可溶性石墨烯纳米带,所述可溶性石墨烯纳米带因芳基上有长链的取代基团而可溶于各种溶剂;
本发明的另一目的在于提供上述可溶性石墨烯纳米带的合成方法;
本发明的再一目的在于提供上述可溶性石墨烯纳米带的应用。
本发明的目的通过下述技术方案实现:
一种可溶性石墨烯纳米带,具有如下结构:
其中,R是带有烷基或烷氧基的基团;R基团的作用是促进最终产物可溶性石墨烯纳米带的溶解;
优选的,所述R为C1~C100的烷基或烷氧基;
当所述R为烷基时,优选的,所述R为C6H13、C8H17、C10H21、C12H25、C16H33或C20H41中的一种;
更优选的,所述R为下列结构的烷基中的一种:
当所述R为烷氧基时,优选的,所述R为C6H13O、C8H17O、C10H21O、C12H25O、C16H33O或C20H41O中的一种;
更优选的,所述R为下列结构的烷氧基中的一种:
所述石墨烯纳米带的合成方法,包括如下步骤:2,6-二溴-4-硝基苯胺和烷基/烷氧基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应,得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-4-硝基苯胺,然后经催化还原得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-1,4-苯二胺,加亚硝酸钠后得到重氮盐并进行卤代反应,得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-1,4-二溴/碘苯;将所得2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-1,4-二溴/碘苯通过钯催化的Miyaura硼酸酯化反应得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-4-嚬呐醇硼酸酯-1-溴/碘苯;然后取所得2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-4-嚬呐醇硼酸酯-1-溴/碘苯通过Suzuki偶联反应进行聚合生成聚对苯衍生物,所述聚对苯衍生物即为可溶性石墨烯纳米带前驱体;将所述可溶性石墨烯纳米带前驱体进行氧化脱氢,得到所述可溶性石墨烯纳米带;
优选的,所述可溶性石墨烯纳米带前驱体经贵金属催化氧化或三氯化铁进行氧化脱氢,或者将所述可溶性石墨烯纳米带前驱体进行电化学氧化脱氢,得到所述可溶性石墨烯纳米带。
所述可溶性石墨烯纳米带具有大共轭共平面结构,带隙随共轭程度的增加而减小,且分子链之间容易发生聚集,以上两大特点使得所述可溶性石墨烯纳米带能应用于场效应晶体管、光伏电池、非线性光学和传感器件领域。
本发明相对于现有技术具有如下的优点及效果:
(1)本发明所述合成方法的原料来源广泛,合成路线简捷,工艺可靠。
(2)本发明所述可溶性石墨烯纳米带可通过Suzuki偶联反应进行宽度调节,从而调节其共轭程度,最终调节可溶性石墨烯纳米带的带隙。不同的带隙具有不同的用途,实际应用中可根据要求选择合成不同的带隙。
(3)本发明所述石墨烯纳米带可以通过侧基的长度来调节其溶解性。在保证溶解的前提下,侧基的长度以短为宜,以保证产品更高的迁移率。可溶性石墨烯纳米带可以通过旋涂或者打印成膜,或者通过可溶的前驱体成膜后再进行氧化脱氢反应生成石墨烯纳米带,从而在电致发光、光伏电池、薄膜场效应晶体管和传感器件领域得到应用。
附图说明
图1为实施例1所得4-(2-乙基己氧基)苯硼酸的核磁氢谱图;
图2为实施例1所得2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-4-硝基苯胺的核磁氢谱图;
图3为实施例1所得2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-4-硝基苯胺的核磁碳谱图;
图4为实施例1所得2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-二苯胺的核磁氢谱图;
图5为实施例1所得2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-二苯胺的核磁碳谱图;
图6为实施例1所得2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-二溴苯的核磁氢谱图;
图7为实施例1所得3,5-二(4-(2-乙基己氧基)-苯)-4-溴-1-嚬呐醇硼酸酯苯的核磁氢谱图;
图8为实施例1所得聚3,5-二(4-烷氧基苯)-1,4-苯撑的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面结合实施例及附图对本发明作进一步详细的描述,但本发明的实施方式不限于此。对于未特别注明的工艺参数,可参照常规技术进行。
实施例1
一种可溶性石墨烯纳米带,其合成方法包括如下步骤:
(1)4-(2-乙基己氧基)苯硼酸的合成:
合成路线如下式所示:
具体操作为:
取活化镁粉(100mmol,2.4g),4-(2-乙基己氧基)溴苯(100mmol,28.5g)于500mL三颈瓶中,换氩气三次,注入四氢呋喃(THF)100mL,加热回流3小时(至镁粉全部消失),冷却至室温,补加THF 150mL,降温至-80℃,一次性加入24mL硼酸三甲酯,-65℃反应3小时,不撤保温瓶反应过夜;次日滴入冰的20mL浓硫酸和100mL水,搅拌半小时,分层,加水,乙酸乙酯萃取,饱和食盐水洗涤,硫酸镁干燥;然后抽滤,旋干,抽干,过柱提纯(4.0*25cm柱,硅胶粉填充,洗脱液为体积比为石油醚:乙酸乙酯=4:1的石油醚/乙酸乙酯混合液),得到淡黄透明黏液16.726g,产率67%。
采用核磁共振氢谱法对所得固体产物进行结构解析,所得产物为4-(2-乙基己氧基)苯硼酸,核磁氢谱如图1所示,分析数据如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):8.152(d,2H,J=6.8),7.004(d,2H,J=6.8),3.93(m,2H),1.77(m,1H),1.6~1.3(m,8H),1.0~0.9(m,6H)。
(2)2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-4-硝基苯胺的合成:
合成路线如下式所示:
具体操作如下:
取2,6-二溴-4-硝基苯胺(14mmol,4.143g),4-(2-乙基己氧基)苯硼酸(40.1mmol,10.036g),三水合磷酸钾(72.1mmol,19.2g),二氧六环120mL,甲苯40mL,水28mL,三邻甲基三苯基膦P(O-Toly3)(0.4mmol,130mg),醋酸钯(0.1mmol,20mg)置于反应瓶中,冷冻换氩气五次,90℃搅拌反应过夜;然后冷却,加水和乙酸乙酯萃取,硫酸镁干燥,抽滤,旋干,用硅胶过柱,洗脱液为体积比为石油醚:乙酸乙酯=20:1的混合溶液,得到产物7.34g,产率96%。
对所得产物进行结构解析,所得产物为2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-4-硝基苯胺,产物的核磁氢谱如图2所示,数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):8.003(s,2H),7.381(d,4H,J=8.8),7.016(d,4H,J=8.8),3.89(m,4H),1.759(m,2H),1.6~1.3(m,16H),1.0~0.9(m,12H);产物的核磁碳谱如图3所示,数据如下:13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):159.336,147.899,138.578,130.158,129.151,126.484,125.463,115.202,70.55,39.345,30.502,29.074,23.837,23.052,14.106,11.121。
(3)2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-苯二胺的合成:
具体操作为:取2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-4-硝基苯胺1.956g(3.6mmol),钯碳催化剂(钯含量5%)0.25g于单口瓶中,换氩气三次,注入乙醇60mL,冷冻液稍微再换氩气两次,加热到回流,注入水合肼(80%)8mL到恒压漏斗中,滴加,滴完继续反应过夜;然后冷却,旋除乙醇,加水和乙酸乙酯洗涤分层,硫酸镁干燥,抽滤,旋干,得到产物1.78g,产率96%。
对所得产物进行结构解析,所得产物为2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-苯二胺,产物的核磁氢谱如图4所示,数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):7.402(d,4H,J=8.8),6.964(d,4H,J=8.8),6.576(s,2H),3.87(m,4H),1.744(m,2H),1.6~1.3(m,16H),1.0~0.9(m,12H);产物的核磁碳谱如图5所示,数据如下:13C NMR(100MHz,CDCl3,ppm):158.571,131.804,130.284,129.089,117.251,114.633,70.473,39.401,30.542,29.097,23.874,23.075,14.118,11.142。
(4)2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-二溴苯的合成:
具体操作为:取上述产物2.6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-苯二胺1.78g(3.454mmol),3.814g亚硝酸钠(55.264mmol)溶于100mL二甲基亚砜(DMSO)中,滴加到1.982g溴化亚铜(13.816mmol)、6.908mL 48%氢溴酸(55.264mmol,10.294g)和160mL DMSO的混合液中,滴完放入80℃油锅中反应48小时;反应结束后,加冰块/碳酸钾淬灭,加水,砂芯铺硅胶粉抽滤,滤液乙酸乙酯萃取,硫酸镁干燥,硅胶过柱,洗脱液为石油醚,得到产物透明黏液0.839g,产率37%。
对所得产物进行结构解析,所得产物为2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-二溴苯,产物的核磁氢谱如图6所示,数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):7.401(s,2H),7.321(d,4H,J=8.8),6.952(d,4H,J=8.8),3.88(m,4H),1.745(m,2H),1.6~1.3(m,16H),1.0~0.9(m,12H)。
步骤(3)和(4)所述的合成路线如下式所示:
(5)3,5-二(4-(2-乙基己氧基)-苯)-4-溴-1-嚬呐醇硼酸酯苯的合成:
具体操作为:取0.644g2,6-二(4-(2-乙基己氧基)苯)-1,4-二溴苯(1mmol),0.514g联硼酸频那醇酯(2mmol),0.294g醋酸钾(3mmol),22mg PdCl2(dppf)(0.03mmol),换氩气五次,注入无水二氧六环20mL,80℃反应24小时;反应结束后,用硅胶粉过柱,洗脱液为体积比为石油醚:乙酸乙酯=10:1的混合溶液,得到产物0.31g,产率45%。
对所得产物进行结构解析,所得产物为3,5-二(4-(2-乙基己氧基)-苯)-4-溴-1-嚬呐醇硼酸酯苯,产物的核磁氢谱如图7所示,数据如下:1H NMR(400MHz,CDCl3,ppm):7.97(s,2H),7.625(d,2H,J=8.8),7.625(d,4H,J=8.8),7.002(d,4H,J=8.8),3.91(m,4H),1.87(m,2H),1.6~1.25(m,24H),1.0~0.85(m,16H)。
(6)聚3,5-二(4-烷氧基苯)-1,4-苯撑的合成:
合成路线如下式所示:
具体操作为:取3,5-二(4-(2-乙基己氧基)-苯)-4-溴-1-嚬呐醇硼酸酯苯(304mg,0.444mmol),碳酸钠1.658g,12mmol),水(6mL),甲苯(15mL),催化剂Pd(PPh3)4和相转移剂三辛基甲基氯化铵336(1.8mg,0.0045mmol)于聚合管中,置于-20℃冷冻液中换氩气5次,120℃反应7天;然后注入对溴甲苯(30mg,溶于1mL甲苯中)反应12h,再注入对甲基苯硼酸(30mg,溶于1mL二氧六环中)反应12h;反应结束后冷却至室温,倒入50mL盐酸、50mL水及50mL甲苯的混合液中搅拌半小时;然后用甲苯萃取,旋转蒸发仪除掉有机溶剂,油泵抽干,得0.285g固体产物;将所得固体产物用1mL甲苯溶解,于100mL甲醇中沉淀,过滤,干燥,得淡黄色固体粗产物0.202g;将所得淡黄色固体粗产物用甲苯溶解过短柱子,旋干,抽干,用0.5mL甲苯溶解,于100mL甲醇沉淀,过滤,干燥,得到淡黄色固体0.113g。所得淡黄色固体产物为聚对苯衍生物,作为可溶性石墨烯纳米带前驱体。
对所得产物进行结构解析,核磁氢谱如图8所示,确定产物为聚3,5-二(4-烷氧基苯)-1,4-苯撑。
(7)可溶性石墨烯纳米带的合成:
合成路线如下式所示:
具体操作为:
取所得可溶性石墨烯纳米带前驱体90mg溶于600mL二氯甲烷中,氩气鼓泡排气15min,1.000g三氯化铁溶于9mL硝基甲烷中注入到恒压漏斗中缓慢滴入,滴完后搅拌反应3d;停止反应,40℃旋干二氯甲烷,油泵抽干;然后加入3mLTHF溶解,滴入200mL甲醇和250mL浓盐酸的混合液中避光搅拌过夜;然后过滤,得黑色泥状物,水洗,甲醇洗涤,抽干,用THF溶解过柱子,得黑褐色溶液,旋干,抽干;然后加入适量THF溶解,滴入甲醇溶液中沉淀,得到黑色片状固体,搅拌后为黑色碎片和粉末,过滤纸,甲醇洗涤得到黑色粉末固体,丙酮抽提过夜,将抽提剩余黑色固体56mg用THF溶解,过硅胶短柱,旋干,抽干,加入1mLTHF溶解,于200mL甲醇沉淀,得到黑色短片状固体,干燥,得到最终产物26mg,所得最终产物即为所述可溶性石墨烯纳米带。
上述实施例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于包括如下步骤:2,6-二溴-4-硝基苯胺和烷基/烷氧基芳基硼酸进行Suzuki偶联反应,得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-4-硝基苯胺,然后经催化还原得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-1,4-苯二胺,加亚硝酸钠后得到重氮盐并进行卤代反应,得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-1,4-二溴/碘苯;将所得2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-1,4-二溴/碘苯通过钯催化的Miyaura硼酸酯化反应得到2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-4-嚬呐醇硼酸酯-1-溴/碘苯;然后取所得2,6-二(4-烷基/烷氧基苯)-4-嚬呐醇硼酸酯-1-溴/碘苯通过Suzuki偶联反应进行聚合生成聚对苯衍生物,所述聚对苯衍生物即为可溶性石墨烯纳米带前驱体;将所述可溶性石墨烯纳米带前驱体进行氧化脱氢,得到具有如下结构式的可溶性石墨烯纳米带:
其中,R是带有烷基或烷氧基的基团。
2.根据权利要求1所述的一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于:所述R为C1~C100的烷基或烷氧基。
3.根据权利要求2所述的一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于:所述R为C6H13、C8H17、C10H21、C12H25、C16H33或C20H41中的一种。
4.根据权利要求3所述的一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于:所述R为下列结构式的烷基中的一种:
5.根据权利要求2所述的一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于:所述R为C6H13O、C8H17O、C10H21O、C12H25O、C16H33O或C20H41O中的一种。
6.根据权利要求5所述的一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于:所述R为下列结构式的烷氧基中的一种:
7.根据权利要求1所述的一种可溶性石墨烯纳米带的合成方法,其特征在于:所述可溶性石墨烯纳米带前驱体经贵金属催化氧化或三氯化铁进行氧化脱氢,或者将所述可溶性石墨烯纳米带前驱体进行电化学氧化脱氢,得到所述可溶性石墨烯纳米带。
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