CN105496799A - 以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法 - Google Patents

以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法。以八氯丙基POSS为引发剂，含偶氮苯双键化合物为单体，通过原子转移自由基聚合(ATRP)的方法制备光敏POSS杂化颗粒，通过剪切场乳化即得具有光响应的油包水(W/O)型Pickering乳液。本发明方法简单易行，可操作性强，可以应用在化妆品领域，通过外界刺激乳液发生破乳释放内相的水分给皮肤提供润湿性或防止紫外线对皮肤的侵害，还可以应用在药物缓释领域，通过UV照射，实现內相药物的可控释放。因此在化妆品、生物、农药药物传递等领域具有广泛的应用，以及很好的推广应用价值。

Description

以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法
技术领域
本发明属于化妆品和药物缓释领域，具体涉及一种以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法。
背景技术
Pickering乳液即固体颗粒稳定乳液,与传统的乳液相比Pickering乳液具有毒性低、对环境友好、易分离、易回收、可重复利用等优点，近年来在食品、化妆品、医药领域显示出重要的应用价值，得到了国内外学者的广泛关注。由于不同性质乳液的应用领域差异，对其稳定性的要求也不同，如食品、沥青等要求具有较高的稳定性，而原油回收等体系则需要较低的稳定性。因此构筑响应性乳液成为该领域的研究热点，其中实现乳液的稳定性可控是一个重要的难点问题。目前，利用颗粒的响应行为，如pH敏感、温度敏感等，可制备具有不同响应行为的乳液。但是目前对光敏感型乳液的报道却很少。光照具有无破坏性、精确性、容易实现性等优点，如果能获得光敏可控的乳液，对于扩大刺激响应性乳液的应用范围具有重要的意义。在光响应基团中，偶氮苯分子由于其光响应的可逆性、响应速度快和制备过程简单受到了广泛的应用。偶氮苯基团可以在紫外光(300-400nm)和可见光(蓝光)的照射下进行可逆光致异构化反应，或者通过加热的方式实现由顺式构型到反式构型的逆转变。
响应性乳液其关键问题在于制备响应性的颗粒，通过不同方法将响应性基团接到无机粒子表面是一类有效、可控且效率高的粒子制备方法。多面体低聚倍半硅氧烷(POSS)是近年来出现的一种新型有机-无机杂化材料，其是由Si-O-Si键构成的高度对称笼型结构、端基具有极高的可设计性及高反应性，空间尺寸为1-3nm，由于POSS的特殊结构与性能使其成为制备有机/无机纳米复合材料的新型杂化颗粒，且具有很好的生物相容性。
发明内容
要解决的技术问题
为了避免现有技术的不足之处，本发明提出一种以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法，以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液的制备方法，为Pickering乳液的研究提供新的思路。
技术方案
一种以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液，其特征在于组份为光敏POSS杂化颗粒、水和油相；所述光敏POSS杂化颗粒与/油相的质量比为1～3:200；所述油相与水相的体积比为1∶0.5～2；所述光敏POSS杂化颗粒为八氯丙基POSS和偶氮苯单体，偶氮苯单体的质量为八氯丙基POSS的1～3倍；所述油相为甲苯或氯仿。
一种制备所述以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1、制备光敏感型POSS杂化颗粒：
将八氯丙基POSS溶于溶剂A中，搅拌至完全溶解，依次加入偶氮苯单体和催化剂，在氢气或氮气保护下进行反应；反应温度为60～120℃，反应时间为12～48小时反应完成，将产物溶于溶剂C，除去催化剂后，再旋蒸除去溶剂C；再经沉淀剂沉淀，将沉淀物过滤烘干至恒重，获得含偶氮苯基团的POSS杂化颗粒；所述八氯丙基POSS与溶剂A的质量比1:50～200；所述偶氮苯单体的量为八氯丙基POSS的1～3；
步骤2、制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液：
将光敏POSS杂化颗粒加入到油相中，超声使其溶解；再加入与油相体积比为1：0.5～2的水相，在剪切场强度为10000～20000r/min的剪切作用下均质搅拌3～10分钟，得到以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液；所述光敏POSS杂化颗粒与油相的质量比为1～3:200。
所述溶剂A为N,N一二甲基甲酰胺或甲苯。
所述催化剂为溴化亚铜/三(2一甲氨基乙基)胺或氯化亚铜/五甲基二乙烯三胺。
所述溶剂C为氯仿、四氢呋喃或二氯甲烷。
所述沉淀剂为正己烷、无水甲醇或环己烷。
有益效果
本发明提出的一种以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液及制备方法，利用POSS端基具有可设计性及高反应性，通过原子转移自由基聚合的方法，向POSS的八臂上引入一定长度的具有光响应的偶氮苯基团，合成一类具有光响应性的POSS星形有机/无机杂化材料，通过剪切场作用形成稳定的具有光响应性的W/O型Pickering乳液。这将在化妆品、药物控制释放载体、生物智能开关等领域具有广泛的应用。
本发明的优点在于，把具有良好生物相容性的POSS杂化颗粒引入到Pickering乳液中，以制备出的偶氮苯包裹的POSS杂化颗粒为乳化剂，通过剪切场乳化即得具有光响应性的W/O型Pickering乳液。实验中所用的引发剂、单体、催化剂、溶剂等原料均可工业化生产，方法简单易行，可操作性强，通过UV照射使偶氮苯基团发生顺反异构变化，基团的亲疏水性发生改变，进而对乳液的稳定性产生影响使乳液发生破乳及相分离。此发明可以应用在化妆品领域，通过外界刺激使乳液发生破乳释放内相的水分给皮肤提供润湿性或防止紫外线对皮肤的侵害，还可以应用在药物缓释领域，通过UV照射，实现內相药物的可控释放。因此在化妆品、生物、农药药物传递等领域具有广泛的应用，以及很好的推广应用价值。
附图说明
图1：制备光敏感型POSS杂化颗粒的合成路线图
图2：制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液流程模型图
具体实施方式
现结合实施例、附图对本发明作进一步描述：
制备的光敏POSS杂化颗粒的分子结构用傅里叶变换红外光谱仪(FTIR)和核磁共振分析仪(NMR)测定。在水-油界面自组装形成的光响应性乳液用金相显微镜测定。
实施案例
实例1
(1)制备光敏感型POSS杂化颗粒
将八氯丙基POSS溶于N,N一二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，八氯丙基POSS与N,N一二甲基甲酰胺的质量比1:80，加入偶氮苯单体，加入的偶氮苯单体的量为八氯丙基POSS的1.2倍，再加入催化剂溴化亚铜/三(2一甲氨基乙基)胺，体系在氢气或氮气保护下反应，反应温度为70℃，反应时间为16小时，将产物溶于氯仿中，除去催化剂后，旋蒸除去氯仿，再经正己烷沉淀，将沉淀物过滤烘干至恒重，即获得含偶氮苯基团的POSS杂化颗粒。
(2)制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液
取一定量的疏水性的光敏POSS杂化颗粒，加入到甲苯中，超声使其溶解，配制的杂化颗粒/油相的质量比为3:500,向其中加入与油相体积比为1：1.2的水相，在剪切场强度为12000r/min的剪切作用下均质搅拌4分钟，即得到具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液。
实例2
(1)制备光敏感型POSS杂化颗粒
将八氯丙基POSS溶于甲苯中，搅拌至完全溶解，八氯丙基POSS与甲苯的质量比1:120，加入偶氮苯单体，加入的偶氮苯单体的量为八氯丙基POSS的1.5倍，再加入催化剂氯化亚铜/五甲基二乙烯三胺，体系在氢气或氮气保护下反应，反应温度为80℃，反应时间为18小时，将产物溶于四氢呋喃中，除去催化剂后，旋蒸除去四氢呋喃，再经无水甲醇沉淀，将沉淀物过滤烘干至恒重，即获得含偶氮苯基团的POSS杂化颗粒。
(2)制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液
取一定量的疏水性的光敏POSS杂化颗粒，加入到氯仿中，超声使其溶解，配制的杂化颗粒/油相的质量比为3:400,向其中加入与油相体积比为1：1.5的水相，在剪切场强度为14000r/min的剪切作用下均质搅拌6分钟，即得到具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液。
实例3
(1)制备光敏感型POSS杂化颗粒
将八氯丙基POSS溶于N,N一二甲基甲酰胺中，搅拌至完全溶解，八氯丙基POSS与甲苯的质量比1:100，加入偶氮苯单体，加入的偶氮苯单体的量为八氯丙基POSS的2倍，再加入催化剂氯化亚铜/五甲基二乙烯三胺，体系在氢气或氮气保护下反应，反应温度为90℃，反应时间为20小时，将产物溶于二氯甲烷中，除去催化剂后，旋蒸除去二氯甲烷，再经环己烷沉淀，将沉淀物过滤烘干至恒重，即获得含偶氮苯基团的POSS杂化颗粒。
(2)制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液
取一定量的疏水性的光敏POSS杂化颗粒，加入到甲苯中，超声使其溶解，配制的杂化颗粒/油相的质量比为3:200,向其中加入与油相体积比为1：1.8的水相，在剪切场强度为16000r/min的剪切作用下均质搅拌8分钟，即得到具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液。
实例4
(1)制备光敏感型POSS杂化颗粒
将八氯丙基POSS溶于甲苯中，搅拌至完全溶解，八氯丙基POSS与甲苯的质量比1:150，加入偶氮苯单体，加入的偶氮苯单体的量为八氯丙基POSS的2.5倍，再加入催化剂溴化亚铜/三(2一甲氨基乙基)胺，体系在氢气或氮气保护下反应，反应温度为100℃，反应时间为22小时，将产物溶于四氢呋喃中，除去催化剂后，旋蒸除去四氢呋喃，再经无水甲醇沉淀，将沉淀物过滤烘干至恒重，即获得含偶氮苯基团的POSS杂化颗粒。
(2)制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液
取一定量的疏水性的光敏POSS杂化颗粒，加入到二氯甲烷中，超声使其溶解，配制的杂化颗粒/油相的质量比为1:80,向其中加入与油相体积比为1：2的水相，在剪切场强度为18000r/min的剪切作用下均质搅拌10分钟，即得到具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液。

Claims (6)

1.一种以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液，其特征在于组份为光敏POSS杂化颗粒、水和油相；所述光敏POSS杂化颗粒与/油相的质量比为1～3:200；所述油相与水相的体积比为1∶0.5～2；所述光敏POSS杂化颗粒为八氯丙基POSS和偶氮苯单体，偶氮苯单体的质量为八氯丙基POSS的1～3倍；所述油相为甲苯或氯仿。
2.一种制备权利要求1所述以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液的方法，其特征在于步骤如下：
步骤1、制备光敏感型POSS杂化颗粒：
将八氯丙基POSS溶于溶剂A中，搅拌至完全溶解，依次加入偶氮苯单体和催化剂，在氢气或氮气保护下进行反应；反应温度为60～120℃，反应时间为12～48小时反应完成，将产物溶于溶剂C，除去催化剂后，再旋蒸除去溶剂C；再经沉淀剂沉淀，将沉淀物过滤烘干至恒重，获得含偶氮苯基团的POSS杂化颗粒；所述八氯丙基POSS与溶剂A的质量比1:50～200；所述偶氮苯单体的量为八氯丙基POSS的1～3；
步骤2、制备具有光响应性的稳定的W/O型Pickering乳液：
将光敏POSS杂化颗粒加入到油相中，超声使其溶解；再加入与油相体积比为1：0.5～2的水相，在剪切场强度为10000～20000r/min的剪切作用下均质搅拌3～10分钟，得到以光敏POSS杂化颗粒为乳化剂稳定具有光响应性的Pickering乳液；所述光敏POSS杂化颗粒与油相的质量比为1～3:200。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂A为N,N一二甲基甲酰胺或甲苯。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述催化剂为溴化亚铜/三(2一甲氨基乙基)胺或氯化亚铜/五甲基二乙烯三胺。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述溶剂C为氯仿、四氢呋喃或二氯甲烷。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述沉淀剂为正己烷、无水甲醇或环己烷。
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