CN105419783B - 一种基于7‑二乙氨基‑3‑羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种新型香豆素类结构苯硫酚荧光探针及其制备方法，属于化学分析检测技术领域。在THF/HEPES缓冲体系中，该探针能选择性的与苯硫酚发生反应，释放出强荧光物质7‑二乙氨基‑3‑羟基香豆素，使反应体系在波长为493nm处有强荧光信号。实验结果表明，该探针与苯硫酚反应速度快、检测限低（仅为7.3nM）、Stokes位移较大，运用其对苯硫酚的荧光增强响应可以实现苯硫酚的快速定性定量检测。该检测方法操作简单、准确度高、灵敏度高、选择性好，使得该类探针在环境领域具有实际的应用价值。

Description

一种基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探 针及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构苯硫酚荧光探针的制备及其对苯硫酚的选择性荧光检测，属于化学分析检测技术领域。
背景技术
苯硫酚属于硫醇化合物，被广泛的应用于生产杀虫剂、聚合材料以及医药品，是一种重要的化工原料。然而，苯硫酚具有极大的毒性，其对鱼类的半数致死浓度为0.01mM～0.4mM，人体接触苯硫酚液体或者气体都将导致严重的中枢神经系统损害以及其他相关系统的伤害，包括呼吸急促、肌肉虚弱、肺水肿、昏迷甚至死亡。因此，在环境和生物体系内检测苯硫酚是十分重要的。荧光探针检测法具有操作简单、高灵敏度、高选择性的优点，已经受到广泛关注。目前许多苯硫酚荧光探针存在的主要问题是不能够选择性区分苯硫酚和脂肪族硫醇，以及检测苯硫酚所需时间长等。所以，开发高选择性、反应迅速的苯硫酚荧光探针具有重要价值。
发明内容
一种基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针，其结构如下
。
该探针的制备方法如下：
第一步：以7-二乙氨基-3-氨基香豆素为原料，在盐酸水溶液中加热至100℃合成7-二乙氨基-3-羟基香豆素。其中盐酸水溶液为浓度为1～1.5mol/L；反应时间为0.5～4小时。反应方程式：
第二步：以7-二乙氨基-3-羟基香豆素、2,4-二硝基苯磺酰氯为原料，在有机溶剂中经碱催化合成探针1。其中7-二乙氨基-3-羟基香豆素与2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1:1～1:1.2；溶剂选用二氯甲烷或乙腈；所用的碱为三乙胺或碳酸钾；反应温度为室温；反应时间为3～10小时。反应方程式：
。
本发明的苯硫酚荧光探针具有以下显著优点：（1）具有新颖的结构；（2）可以在缓冲体系中特异、高效、选择性的检测苯硫酚；(3)检测限低(仅为7.3nM)、Stokes位移较大、反应迅速；（3）与苯硫酚反应表现为荧光增强，可以对苯硫酚进行定性定量检测；（4）该制备方法原料易得，容易监测和控制，产品易于分离、纯度高。
附图说明
图1为实施例4制得的荧光探针1的THF/HEPES（10mM,pH=7.4）溶液(THF:HEPES=3:7, 探针浓度为10µM)及探针与分析物的混合溶液的荧光发射图谱（苯硫酚浓度为20µM；其他分析物浓度为60µM，包括氟化钾、氯化钠、溴化钾、碘化钾、碳酸钠、亚硝酸钠、硝酸钠、醋酸钠、硫化钠、硫氰酸钾、亚硫酸钠、硫酸钠、硫代硫酸钠、连二亚硫酸钠、磷酸氢二钠、双氧水、巯基乙酸、戊硫醇、高半胱氨酸、半胱氨酸、谷胱甘肽、甘氨酸、丙氨酸），纵坐标表示荧光强度，横坐标表示波长。
图2为实施例4制得的荧光探针1的THF/HEPES（10mM,pH=7.4）溶液(THF:HEPES=3:7, 探针浓度为10µM)对不同被分析物（氟化钾、氯化钠、溴化钾、碘化钾、碳酸钠、亚硝酸钠、硝酸钠、醋酸钠、硫化钠、硫氰酸钾、亚硫酸钠、硫酸钠、硫代硫酸钠、连二亚硫酸钠、磷酸氢二钠、双氧水、巯基乙酸、戊硫醇、高半胱氨酸、半胱氨酸、谷胱甘肽、甘氨酸、丙氨酸、苯酚、苯硫酚、对氨基苯硫酚、对甲氧基苯硫酚，其中苯硫酚、对氨基苯硫酚、对甲氧基苯硫酚的浓度为20µM，其他分析物浓度为60µM）在493nm处的溶液荧光强度对比图，激发波长为380nm。在图2中，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示不同分析物；左起第一个柱表示不加任何被分析物；后面每组柱左边表示只有该被分析物存在下的溶液荧光强度，右边表示该被分析物和苯硫酚同时存在下的溶液荧光强度；最后三个柱分别表示苯硫酚、对氨基苯硫酚、对甲氧基苯硫酚存在时溶液的荧光强度。
图3为不同浓度的苯硫酚加到探针1的THF/HEPES（10mM,pH=7.4）(THF:HEPES=3:7,探针浓度为10µM)溶液后，溶液在493nm处荧光强度随时间的变化图，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示时间。
图4为实施例4制得的荧光探针1的THF/HEPES（10mM,pH=7.4）(THF:HEPES=3:7, 探针浓度为10µM)溶液，加入不同浓度的苯硫酚后的，荧光响应光谱图，其中苯硫酚的浓度为0～30µM，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示波长。
图5为图4中493nm处的溶液荧光强度随着苯硫酚浓度（0～15µM）变化的散点图，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示苯硫酚浓度。
图6为实施例4制得的荧光探针1的THF/HEPES（10mM,pH=7.4）(THF:HEPES=3:7, 探针浓度为10µM)溶液在不同pH条件与20µM苯硫酚作用前后，在493nm处的荧光强度变化图，纵坐标表示荧光强度，横坐标表示pH。
具体实施方式
7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针的合成：
实施例1：7-二乙氨基-3-羟基香豆素的合成。将200.0mg(0.86mmol)7-二乙氨基-3-氨基香豆素溶于3mL浓度为1mol/L盐酸中，升温至100℃，TLC跟踪反应， 1.5小时反应完全，冷却至室温，用25%氨水调至中性，有大量黄色固体析出，每次用15mL二氯甲烷萃取，萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离提纯得到黄绿色固体172.7mg，收率86%。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.21 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.99(s, 1H), 6.63 (s, 1H), 6.56 (s, 1H), 5.80 (s, 1H) 3.40 (q, J = 6.8 Hz, 4H),1.20 (t, J = 6.8 Hz, 6H). 13C NMR (100 Hz, CDCl3): δ 160.7, 151.3, 147.9,135.7, 126.8, 115.4, 109.3, 97.6, 44.2, 29.2, 11.9. HRMS（ESI）(C13H15NO3) m/z:calculated for [M+H]+: 234.1130. Found [M+H]+: 234.1135。其中，7-二乙氨基-3-氨基香豆素可根据文献Jun Li, Chun-Fang Zhang, Shu-Hou Yang, Wen-Chao Yang, andGuang-Fu Yang. A Coumarin-Based Fluorescent Probe for Selective and SensitiveDetection of Thiophenols and Its Application.Anal. Chem. 2014, 85, 3037-3042.报道的方法制备。
实施例2：7-二乙氨基-3-羟基香豆素合成。将200.0mg(0.86mmol)7-二乙氨基-3-氨基香豆素溶于3mL 浓度为1.5mol/L盐酸中，升温至100℃，TLC跟踪反应，1小时反应完全，冷却至室温，用25%氨水调至中性，有大量黄色固体析出，每次用15mL二氯甲烷萃取，萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离提纯得到黄绿色固体184.7mg，收率92%。
实施例3：7-二乙氨基-3-羟基香豆素合成。将200.0mg(0.86mmol)7-二乙氨基-3-氨基香豆素溶于3mL 1.5mol/L盐酸中，升温至100℃，TLC跟踪反应，2小时反应完全，冷却至室温，用饱和碳酸氢钠溶液调至中性，有大量黄色固体析出，每次用15mL二氯甲烷萃取，萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离提纯得到黄绿色固体178.7mg，收率89%。
实施例4：荧光探针1的合成。将100.0mg(0.43 mmol)7-二乙氨基-3-羟基香豆素溶于3ml无水乙腈中，加入0.12 mL（0.86 mmol）三乙胺、114.4 mg(0.43mmol)2,4-二硝基苯磺酰氯，氮气保护，室温反应，TLC跟踪反应，4小时反应完全，加5mL水，每次用5mL乙酸乙酯萃取，萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离提纯得152mg红棕色固体，收率76.5%。1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 8.68 (s, 1H), 8.58 (d, J= 8.4 Hz, 1H), 8.49 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.72 (s, 1H), 7.36 (d, J = 8.8 Hz,1H), 6.78 (d, J=8 Hz, 1H), 6.58 (s, 1H), 3.44(q, J =6.8 Hz, 4H), 1.23 (t, J =6.4 Hz, 6H). 13C NMR (100 Hz, CDCl3): δ 156.7, 154.9, 150.8, 150.2, 148.2,135.4, 134.8, 133.3, 129.2, 128.6, 126.0, 119.7, 109.6, 105.9, 97.0, 44.6,11.8. HRMS(ESI)(C19H17N3O9S) m/z: calculated for [M+H] +: 464.0764. Found [M+H]+: 464.0760。
实施例5：荧光探针1的合成。将100.0mg(0.43 mmol)7-二乙氨基-3-羟基香豆素溶于3mL无水二氯甲烷中，加入118.6mg（0.86 mmol）碳酸钾、114.4mg(0.43 mmol)2,4-二硝基苯磺酰氯，氮气保护，室温反应，TLC跟踪反应，5小时反应完全，加5mL水，每次用5mL乙酸乙酯萃取，萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离提纯得139mg红棕色固体，收率70%。
实施例6：荧光探针1的合成。将100.0mg(0.43 mmol)7-二乙氨基-3-羟基香豆素溶于3ml无水乙腈中，加入0.12 mL（0.86 mmol）三乙胺、138.6mg(0.52 mmol)2,4-二硝基苯磺酰氯，氮气保护，室温反应，TLC跟踪反应，6.5小时反应完全，加5mL水，每次用5mL乙酸乙酯萃取，萃取三次，有机相用无水硫酸钠干燥，过滤，减压蒸除溶剂，硅胶柱层析分离提纯得157mg红棕色固体，收率79%。
实施例7：7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针1对苯硫酚的光物理检测应用研究：将实施例4制备的基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针1溶于乙腈中，配制成浓度为1mM的储备液。然后将THF/HEPES（10mM,pH=7.4）体积比为3:7混合作为溶剂，配制浓度为10µM探针测试溶液。
7-二乙氨基-3-羟基香豆素类的苯硫酚荧光探针溶液在380nm激发下，493nm处有较弱的荧光发射，当向探针溶液中加入苯硫酚时，493nm处荧光强度明显增强，Stokes位移达到113nm。由图1、图2所示，荧光探针1对苯硫酚有很高的选择性。探针1的溶液加入苯硫酚后荧光强度明显增强，且荧光强度不受氟化钾、氯化钠、溴化钾、碘化钾、碳酸钠、亚硝酸钠、硝酸钠、醋酸钠、硫化钠、硫氰酸钾、亚硫酸钠、硫酸钠、硫代硫酸钠、连二亚硫酸钠、磷酸氢二钠、双氧水、巯基乙酸、戊硫醇、高半胱氨酸、半胱氨酸、谷胱甘肽、甘氨酸、丙氨酸的影响；由图3可知，不同浓度的苯硫酚加到10µM探针溶液时，溶液的荧光强度都能瞬间达到平衡，并且可以稳定一段时间，这说明该探针可以用来快速检测苯硫酚，给测试带来极大方便；由图4、图5可知，随着苯硫酚浓度增大，荧光强度逐渐增大，当苯硫酚加入量在0～15 µM内时，探针溶液在493nm处的荧光强度与苯硫酚浓度成较好的线性，可用于苯硫酚的准确定量，且检测限仅为7.3nM，当苯硫酚加入量为15µM以上时，荧光强度趋于稳定，荧光强度增强87倍；由图6可知，该探针对苯硫酚的检测具有较广的pH应用范围。
由此得出结论，本发明制备的基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针对苯硫酚具有很高的选择性和灵敏性，且可用于苯硫酚的快速定性定量检测。

Claims (6)

1.一种基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针，特征在于其具有式(1)中的化学结构式：
。
2.根据权利要求1所述的一种基于7-二乙氨基-3-羟基香豆素类结构的苯硫酚荧光探针的制备方法，其特征在于制备方法如下：
第一步，以7-二乙氨基-3-氨基香豆素为原料，经稀盐酸水煮，碱中和，合成7-二乙氨基-3-羟基香豆素；
第二步，以7-二乙氨基-3-羟基香豆素、2,4-二硝基苯磺酰氯为原料，在有机溶剂中经碱催化制得结构式(1)化合物。
3.根据权利要求2所述的苯硫酚荧光探针的制备方法，其特征在于：第一步，选用的稀盐酸浓度为1～1.5mol/L；反应温度为100℃；反应时间0.5～4小时；碱选用氨水或碳酸氢钠。
4.根据权利要求2所述的苯硫酚荧光探针的制备方法，其特征在于：第二步选用的7-二乙氨基-3-羟基香豆素与2,4-二硝基苯磺酰氯的摩尔比为1：1～1：1.2；溶剂选用无水乙腈或二氯甲烷；碱选用碳酸钾或三乙胺；反应温度为室温；反应时间3～10小时。
5.根据权利要求1所述的7-二乙氨基-3-羟基香豆素类荧光探针的用途，其特征在于：能够在含水体系里对苯硫酚进行专一性荧光检测。
6.根据权利要求1所述的7-二乙氨基-3-羟基香豆素类荧光探针的用途，其特征在于：能够在含水体系里对苯硫酚进行快速的定量检测。
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