CN105418638B - 用末端炔烃、二溴烷烃、co2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物的方法 - Google Patents

用末端炔烃、二溴烷烃、co2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明一种用末端炔烃、二溴烷烃、CO2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物的方法，是在无水的反应瓶中，加入10%的Ph3P，10%的Cu催化剂，1.2倍量的Cs2CO3,0.5 mmol的末端炔烃类化合物，0.55 mmol的二溴烷烃类化合物，加入超干DMF，通入二氧化碳，在80 oC下搅拌反应24 h,TLC跟踪反应，待反应完全后，冷却至室温，加入0.4 mmol的NaN32‑8 h,TLC跟踪反应，待反应完全后，用饱和食盐水和乙酸乙酯萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化得产物。本发明提供了一条合成稠三氮唑类化合物的新方法，能够利用结构简单的小分子以及CO2作为原料，通过“一锅法”合成具有药理活性的稠三氮唑类化合物。实现了变废为宝，反应条件温和，原料易得，产率高，应用前景广泛的目的。

Description

用末端炔烃、二溴烷烃、CO2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物 的方法
技术领域
本发明涉及稠三氮唑类化合物，具体是一种用末端炔烃、二溴烷烃、CO2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物的方法。
背景技术
五元氮杂环唑类化合物具有广泛的生理活性，常在新药物研究中作为药效基团倍受关注。Belén Abarca报道了1,2,3-三氮唑吡啶酮(《Bioorg.Med.Chem.》,2014,22,4018–4027)和1,2,3-三氮唑吡啶并嘧啶(《Org.Biomol.Chem.》,2015,13,4903–4917)作为新型的抗利什曼虫药剂，以及7-芳基羟基甲基三氮唑吡啶作为潜在的心血管药剂(《ARKIVOC》2002(x)9-13)。Ursula Egner报道了1,2,3-三氮唑[1,5-a]吡啶通过D1蛋白机制抑制PhotosystemⅡ(《Pestic.Sci.》1996,47,145-158)。此前并未见到有报道用二氧化碳作为原料合成稠三氮唑类化合物。
发明内容
本发明的目的是要提供一种以简单易得的化合物为原料，二氧化碳是作为其中的一个原料，通过“一锅法”合成具有药理活性的稠三氮唑类化合物。
实现本发明目的的技术方案是：
一种用末端炔烃、二溴烷烃、CO2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物，其合成方法通式如下：
Ar＝苯基，对甲苯基，对氟苯基，对甲氧基苯基，间甲苯基，对叔丁基苯基，对正戊基苯基，噻吩-2-炔基
其中，Ph3P为三苯基膦
Cu催化剂：氯化亚铜(CuCl)，溴化亚铜(CuBr)，碘化亚铜(CuI)
Cs2CO3为碳酸铯
DMF为N，N-二甲基甲酰胺
NaN3为叠氮化钠。
其合成方法包括如下步骤：
(1)在无水的反应瓶中，加入10％的Ph3P，10％的Cu催化剂，1.2倍量的Cs2CO3,0.5mmol的末端炔烃类化合物，0.55mmol的二溴烷烃类化合物，加入超干DMF；
(2)通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h,TLC跟踪反应，待反应完全后，冷却至室温；
(3)加入0.4mmol的NaN32-8h,TLC跟踪反应；
(4)待反应完全后，用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次；
(5)有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化得产物。
步骤(1)所述的Cu催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜。
步骤(4)所述饱和食盐水和乙酸乙酯的重量份比例为1:10。
步骤(5)所述硅胶柱层析纯化为乙酸乙酯/石油醚＝1：8。
本发明提供了一条合成稠三氮唑类化合物的新方法，重要的是它能够利用结构简单的小分子以及CO2作为原料，通过“一锅法”合成具有药理活性的稠三氮唑类化合物。实现了变废为宝，反应条件温和，原料易得，产率高，应用前景广泛的目的。
具体实施方式
实施例1：
3-苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuCl(5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应3h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体1a 68.87mg，产率80％。
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.15(dd,J＝7.0,1.5Hz,2H),7.54–7.47(m,3H),4.84(dd,J＝4.1,2.3Hz,2H),4.83–4.79(m,2H).13C NMR(126MHz,DMSO)δ157.4(s),149.0(s),130.0(s),129.5(s),128.9(s),128.6(s),121.8(s),66.5(s),45.1(s).
实施例2：
3-对甲苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuCl(5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的对甲基苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应4h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体2a 66.94mg，产率73％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.06(d,J＝8.2Hz,2H),7.32(d,J＝8.0Hz,2H),4.82(d,J＝3.3Hz,2H),4.81–4.77(m,2H),2.37(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ157.5(s),149.1(s),139.6(s),129.5(s),128.5(s),126.7(s),121.5(s),66.5(s),45.1(s),21.4(s).
实施例3：
3-对氟苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuCl(5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的对氟苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应2h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体3a 69.96mg，产率75％。
1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.26–8.20(m,2H),7.36(t,J＝8.9Hz,2H),4.84(d,J＝4.5Hz,2H),4.82(d,J＝4.4Hz,2H).13C NMR(126MHz,DMSO)δ164.19(s),162.2(s),157.5(s),148.0(s),130.9(s),130.8(s),126.1(s),126.1(s),121.8(s),116.1(s),115.9(s),66.6(s),45.2(s).
实施例4：
3-对甲氧基苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuI(9.5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的对甲氧基苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应5h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体4a 68.66mg，产率70％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.14(d,J＝8.8Hz,2H),7.07(d,J＝8.9Hz,2H),4.82–4.80(m,2H),4.79(d,J＝3.3Hz,2H),3.82(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ160.7(s),157.6(s),149.0(s),130.0(s),121.9(s),121.0(s),114.4(s),66.5(s),55.7(s),45.1(s).
实施例5：
3-间甲苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuCl(5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的间甲基苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应4h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体5a 65.10mg，产率71％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ7.95(d,J＝8.4Hz,2H),7.39(t,J＝7.5Hz,1H),7.28(d,J＝7.4Hz,1H),4.85–4.82(m,2H),4.82–4.77(m,2H),2.38(s,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ157.4(s),149.1(s),138.1(s),130.6(s),129.4(s),129.0(s),128.8(s),125.8(s),121.7(s),66.5(s),45.1(s),21.5(s).
实施例6：
3-对叔丁基苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuBr(7.2mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的对叔丁基苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应4h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体6a 70.54mg，产率65％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.09–8.05(m,2H),7.55–7.51(m,2H),4.86–4.82(m,2H),4.82–4.78(m,2H),1.32(s,9H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ157.5(s),152.6(s),149.1(s),128.4(s),126.7(s),125.7(s),121.5(s),66.5(s),45.1(s),35.0(s),31.5(s).
实施例7：
3-对正戊基苯基-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuCl(5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的对正戊基苯乙炔，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应8h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体7a 68.48mg，产率60％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.03(d,J＝8.3Hz,2H),7.30(d,J＝8.2Hz,2H),4.79(td,J＝4.7,1.3Hz,4H),2.60(t,J＝7.6Hz,2H),1.60–1.55(m,2H),1.27(dd,J＝6.5,3.4Hz,4H),0.84(t,J＝6.9Hz,3H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ157.5(s),149.2(s),144.6(s),128.9(s),128.5(s),126.8(s),121.4(s),66.5(s),45.1(s),35.4(s),31.3(s),30.9(s),22.4(s),14.3(s).
实施例8：
3-(噻吩-2-炔)-6,7-二氢-4氢-[1,2,3]三氮唑[5,1-c][1,4]恶嗪-4-酮的制备
无水的反应瓶中加入10％的Ph3P(13.1mg),10％的CuCl(5mg),1.2倍量的Cs2CO3(0.1955mg),0.5mmol的2-乙炔基噻吩，0.55mmol的1,2-二溴乙烷，加入超干DMF(2mL)，通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h，TLC跟踪反应，待反应完了之后，冷却至室温，加入0.4mmol的NaN3，在室温下反应6h，TLC跟踪反应，待反应完之后。用饱和食盐水和乙酸乙酯(1:10)萃取3次，有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化(乙酸乙酯/石油醚＝1：8)得浅黄色色固体8a 53.98mg，产率61％。
1H NMR(400MHz,DMSO)δ8.17–8.15(m,1H),7.75–7.71(m,1H),7.23(dd,J＝5.0,3.8Hz,1H),4.81(s,4H).13C NMR(101MHz,DMSO)δ157.4(s),144.3(s),131.5(s),129.2(s),129.1(s),128.6(s),120.3(s),66.6(s),45.1(s)。

Claims (3)

1.一种用末端炔烃、二溴烷烃、CO2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物的方法，其特征是：合成方法通式如下：
其中：
Ar＝苯基，对甲苯基，对氟苯基，对甲氧基苯基，间甲苯基，对叔丁基苯基，对正戊基苯基，2-噻吩基
Ph3P为三苯基膦
Cu催化剂为氯化亚铜(CuCl)，溴化亚铜(CuBr)，碘化亚铜(CuI)
Cs2CO3为碳酸铯
DMF为N，N-二甲基甲酰胺
NaN3为叠氮化钠。
2.根据权利要求1所述的一种用末端炔烃、二溴烷烃、CO2和叠氮化钠合成稠三氮唑类化合物的方法，其特征是：包括如下步骤：
(1)在无水的反应瓶中，加入10％的Ph3P，10％的Cu催化剂，1.2倍量的Cs2CO3,0.5mmol的末端炔烃类化合物，0.55mmol的二溴烷烃类化合物，加入超干DMF；
(2)通入二氧化碳，在80℃下搅拌反应24h,TLC跟踪反应，待反应完全后，冷却至室温；
(3)加入0.4mmol的NaN3反应2-8h,TLC跟踪反应；
(4)待反应完全后，用饱和食盐水和乙酸乙酯1:10萃取3次；
(5)有机层经减压除去溶剂，通过快速硅胶柱层析纯化得产物。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征是：步骤(5)所述硅胶柱层析是以乙酸乙酯：石油醚＝1：8作为洗脱剂。
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