CN105412167B - 从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，包括三个步骤：灭酶工艺、提取工艺和柱纯化工艺；本发明将新鲜银杏叶采用碱水蒸煮灭酶，可以将原料鲜银杏叶中的酶迅速灭活，而且采用碱水浸泡可以将原料中的银杏黄酮最大程度地游离出来，将蒸煮后残留的碱水液加入提取有机溶剂中，有利于后续提取完全，提高产品收率。

Description

从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法
技术领域
本发明属于黄酮和内酯提取分离领域，涉及一种提取银杏黄酮和银杏内酯的方法，具体涉及一种从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法。
背景技术
银杏是一种多年生木本植物，又名白果树，公孙树。银杏是目前世界上珍稀裸子植物之一，其生存历史可追溯到2亿年前，树龄达千余年，素有“活化石”之称。银杏叶的化学成分主要有黄酮类、萜类、酚类、25种有效元素及17种氨基酸等。
银杏叶中的黄酮甙类化合物由槲皮素、山奈酚、异鼠李素、杨梅皮素、木犀草素和洋芹素的单、双、三葡萄糖甙组成，其中后三种物质所占比例很小，测定出前三种主要成分的含量即可基本反映出黄酮类化合物的含量高低。银杏叶黄酮具有扩张血管、抑制血小板活化因子、抗氧化、调血脂和抗肿瘤等药理作用，对治疗心绞痛、心肌梗塞等有特殊疗效，黄酮醇甙还是一种过氧化自由基的清除剂，能消除对心、脑血管内皮细胞有毒害作用的自由基，具有抗衰老、防癌等保健作用。
银杏内酯主要包括二萜内酯和倍半萜内酯。二萜内酯有5种，即银杏内酯(ginkgolides)A、B、C、M和J，简称GA、GB、GC、GM、GJ；倍半萜内酯有1种，即白果内酯(bilobalide)，简称BB。银杏内酯具有专属性的抗血小板活化因子(platelet activatingfactor，PAF)活性，是天然的PAF拮抗剂，可治疗气喘、肺过敏、心力衰竭等疾病，其中尤以GB的活性最高，白果内酯为神经精神病药物，能抗神经末梢的衰老，为真正的抗衰老物质。
对于银杏黄酮和银杏内酯提取分离的专利文献很多，方法均有差异。大部分选择水提醇沉或醇提水沉，继而采用大孔树脂进行柱层析，该法所得产品含量偏低，而且普遍收率偏低。本发明致力找出一条操作简单、快速的工艺路线，提高产品质量和有效成分回收率。
发明内容
本发明所要解决的问题是提供一种有效成分收率较高的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法。
解决上述问题的技术方案：所提供的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，包括以下步骤：
步骤1灭酶工艺
将碱水加入密闭容器中加热至沸腾，然后加入银杏叶蒸煮灭酶，得到处理后的银杏叶；所述碱水为碳酸氢钠溶液或氨水；
步骤2提取工艺
将步骤1所得的银杏叶用乙醇溶液提取，将提取渣再用乙醇溶液提取，合并提取液浓缩处理，调至中性，放置产生沉淀，取上清液备用；
步骤3柱纯化工艺
向步骤2所得上清液中加入聚酰胺，搅拌均匀，烘干，另取聚酰胺和氧化铝混合填料装柱，采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂淋洗，将烘干的产物加入柱顶部，继续采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏内酯；待内酯洗脱完毕后，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏黄酮。
在提取工艺中是将步骤1所得的银杏叶用质量浓度为90％的乙醇溶液提取，将提取渣再用质量浓度为80％的乙醇溶液提取合并提取液浓缩处理，调至中性，放置产生沉淀，取上清液备用。
为述步骤1具体是：将碱水加入密闭容器中加热至沸腾，然后加入银杏叶蒸煮灭酶5-30min，得到处理后的银杏叶；所述银杏叶与碱水的质量比为1：5；所述银杏叶和碱水中碱的质量比为1：0.05-0.3。
上述碱水为碳酸氢钠溶液。
上述步骤1中银杏叶和碱水中碱的最佳质量比为1：0.2。
上述步骤2具体是：将步骤1所得的银杏叶用质量浓度为90％的乙醇溶液提取1-2次，将提取渣用质量浓度为80％的乙醇溶液提取1-2次，合并提取液浓缩处理，浓缩比重至1.1，调至中性，放置产生沉淀，沉淀经过滤后，取上清液备用。
上述步骤3具体是：向步骤2所得上清液中加入聚酰胺，搅拌均匀，烘干，另取聚酰胺和氧化铝混合填料装柱，采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂淋洗，将烘干的产物加入柱顶部，继续采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏内酯；待内酯洗脱完毕后，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏黄酮；所述步骤2所得上清液和聚酰胺质量比为3:1，所述原料与聚酰胺和氧化铝混合填料的质量比为1:0.5-1.5，所述聚酰胺与氧化铝的质量比为10-3:1，所述石油醚和乙酸乙酯洗脱体积比为2:1-4，所述乙酸乙酯和乙醇洗脱体积比为3-10：1。
上述步骤3的最佳条件是：所述原料与聚酰胺和氧化铝混合填料的质量比为1:1，所述聚酰胺与氧化铝的质量比为6:1，所述石油醚和乙酸乙酯洗脱体积比为3:2，所述乙酸乙酯和乙醇洗脱体积比为4：1。
本发明的优点：
1、新鲜银杏叶采用碱水蒸煮灭酶，可以将原料鲜银杏叶中的酶迅速灭活，而且采用碱水浸泡可以将原料中的银杏黄酮最大程度地游离出来，将蒸煮后残留的碱水液加入提取有机溶剂中，有利于后续提取完全，提高产品收率。
2、提取液采用聚酰胺和氧化铝混合填料吸附，可在提高有效成分含量的同时对产品进行脱色处理，同时采用混合溶剂梯度洗脱，可分别快速得到大于70％银杏黄酮和大于70％银杏内酯的产品。
3、操作步骤简单，产品中银杏黄酮、银杏内酯含量高，可以任意混配不同比例规格，该方法有效成分回收率均达到88％以上。
具体实施方式
实施例一
将10公斤水(内含200g碳酸氢钠)加入密闭容器中加热煮沸，投入新鲜银杏叶子2kg，蒸煮灭酶10分钟。将叶子取出，采用90％乙醇70℃提取一次，过滤，滤渣采用80％乙醇70℃提取一次，过滤，合并提取液，浓缩至比重1.1，调至中性，放置过滤，上清液拌入1/3倍量聚酰胺干燥。另取1.8kg聚酰胺和180g氧化铝装柱，采用石油醚：乙酸乙酯＝2:1淋洗，将上述烘干样品加入柱子顶端，继续采用石油醚：乙酸乙酯＝2:1洗脱，点板观测，收集有效成分段，待内酯洗脱完毕后，换乙酸乙酯：乙醇＝8:1洗脱，点板观测，收集有效成分段。将含有有效成分的洗脱段分别浓缩，得到：产品Ⅰ(银杏内酯)3.18g，内酯含量71.7％；产品Ⅱ(银杏黄酮)8.6g，黄酮含量72.8％。
实施例二
将10公斤水(内含400g氨水)加入密闭容器中加热煮沸，投入新鲜银杏叶子2kg，蒸煮灭酶5分钟。将叶子取出，采用90％乙醇70℃提取一次，过滤，滤渣采用80％乙醇70℃提取一次，过滤，合并提取液，浓缩至比重1.1，调至中性，放置过滤，上清液拌入1/3倍量聚酰胺干燥。另取2.5kg聚酰胺和0.5kg氧化铝装柱，采用石油醚：乙酸乙酯＝3:2淋洗，将上述烘干样品加入柱子顶端，继续采用石油醚：乙酸乙酯＝3:2洗脱，点板观测，收集有效成分段，待内酯洗脱完毕后，换乙酸乙酯：乙醇＝3:1洗脱，点板观测，收集有效成分段。将含有有效成分的洗脱段分别浓缩，得到：产品Ⅰ(银杏内酯)3.3g，内酯含量70.9％；产品Ⅱ(银杏黄酮)8.43g，黄酮含量71.5％。
实施例三
将10公斤水(内含400g碳酸氢钠)加入密闭容器中加热煮沸，投入新鲜银杏叶子2kg，蒸煮灭酶15分钟。将叶子取出，采用90％乙醇70℃提取一次，过滤，滤渣采用80％乙醇70℃提取一次，过滤，合并提取液，浓缩至比重1.1，调至中性，放置过滤，上清液拌入1/3倍量聚酰胺干燥。另取1.72kg聚酰胺和0.28kg氧化铝装柱，采用石油醚：乙酸乙酯＝3:2淋洗，将上述烘干样品加入柱子顶端，继续采用石油醚：乙酸乙酯＝3:2洗脱，点板观测，收集有效成分段，待内酯洗脱完毕后，换乙酸乙酯：乙醇＝4:1洗脱，点板观测，收集有效成分段。将含有有效成分的洗脱段分别浓缩，得到：产品Ⅰ(银杏内酯)3.11g，内酯含量75.2％；产品Ⅱ(银杏黄酮)8.54g，黄酮含量74.6％。
实施例四
将10公斤水(内含600g氨水)加入密闭容器中加热煮沸，投入新鲜银杏叶子2kg，蒸煮灭酶30分钟。将叶子取出，采用90％乙醇70℃提取一次，过滤，滤渣采用80％乙醇70℃提取一次，过滤，合并提取液，浓缩至比重1.1，调至中性，放置过滤，上清液拌入1/3倍量聚酰胺干燥。另取0.75kg聚酰胺和0.25kg氧化铝装柱，采用石油醚：乙酸乙酯＝1:2淋洗，将上述烘干样品加入柱子顶端，继续采用石油醚：乙酸乙酯＝1:2洗脱，点板观测，收集有效成分段，待内酯洗脱完毕后，换乙酸乙酯：乙醇＝6:1洗脱，点板观测，收集有效成分段。将含有有效成分的洗脱段分别浓缩，得到：产品Ⅰ(银杏内酯)3.1g，内酯含量72.3％；产品Ⅱ(银杏黄酮)8.82g，黄酮含量70.5％。
实施例五
将10公斤水(内含100g碳酸氢钠)加入密闭容器中加热煮沸，投入新鲜银杏叶子2kg，蒸煮灭酶20分钟。将叶子取出，采用90％乙醇70℃提取一次，过滤，滤渣采用80％乙醇70℃提取一次，过滤，合并提取液，浓缩至比重1.1，调至中性，放置过滤，上清液拌入1/3倍量聚酰胺干燥。另取1.6kg聚酰胺和0.4kg氧化铝装柱，采用石油醚：乙酸乙酯＝1:1淋洗，将上述烘干样品加入柱子顶端，继续采用石油醚：乙酸乙酯＝1:1洗脱，点板观测，收集有效成分段，待内酯洗脱完毕后，换乙酸乙酯：乙醇＝10:1洗脱，点板观测，收集有效成分段。将含有有效成分的洗脱段分别浓缩，得到：产品Ⅰ(银杏内酯)3.26g，内酯含量70.6％；产品Ⅱ(银杏黄酮)8.79g，黄酮含量72.1％。
实验所用原料银杏黄酮含量0.34％，银杏内酯含量0.12％。经过大量实验结果可以得出，本发明所述方法所得产品的回收率均大于88％，产品中黄酮含量大于70％，内酯含量大于70％；因此，该方法产品含量高，回收率高，适合于工业化生产。

Claims (6)

1.一种从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤1灭酶工艺
将碱水加入密闭容器中加热至沸腾，然后加入银杏叶蒸煮灭酶5-30min，得到处理后的银杏叶；所述银杏叶与碱水的质量比为1：5；所述银杏叶和碱水中碱的质量比为1：0.05-0.3；所述碱水为碳酸氢钠溶液或氨水；
步骤2提取工艺
将步骤1所得的银杏叶用质量浓度为90%的乙醇溶液提取，将提取渣再用质量浓度为80%的乙醇溶液提取合并提取液浓缩处理，调至中性，放置产生沉淀，取上清液备用；
步骤3柱纯化工艺
向步骤2所得上清液中加入聚酰胺，搅拌均匀，烘干，另取聚酰胺和氧化铝混合填料装柱，采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂淋洗，将烘干的产物加入柱顶部，继续采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏内酯；待内酯洗脱完毕后，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏黄酮。
2.根据权利要求1所述的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，其特征在于：所述碱水为碳酸氢钠溶液。
3.根据权利要求1-2任一所述的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，其特征在于：所述步骤1中银杏叶和碱水中碱的质量比为1：0.2。
4.根据权利要求1所述的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，其特征在于，所述步骤2具体是：将步骤1所得的银杏叶用质量浓度为90%的乙醇溶液提取1-2次，将提取渣用质量浓度为80%的乙醇溶液提取1-2次，合并提取液浓缩处理，浓缩比重至1.1，调至中性，放置产生沉淀，沉淀经过滤后，取上清液备用。
5.根据权利要求1所述的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，其特征在于，所述步骤3具体是：向步骤2所得上清液中加入聚酰胺，搅拌均匀，烘干，另取聚酰胺和氧化铝混合填料装柱，采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂淋洗，将烘干的产物加入柱顶部，继续采用石油醚和乙酸乙酯混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏内酯；待内酯洗脱完毕后，用乙酸乙酯和乙醇混合溶剂洗脱，点板观测，分段收集有效成分，将含有有效成分的洗脱段浓缩，得到银杏黄酮；所述步骤2所得上清液和聚酰胺质量比为3:1，所述烘干的产物与聚酰胺和氧化铝混合填料的质量比为1:0.5-1.5，所述聚酰胺与氧化铝的质量比为10-3:1，所述石油醚和乙酸乙酯洗脱体积比为2:1-4，所述乙酸乙酯和乙醇洗脱体积比为3-10：1。
6.根据权利要求5所述的从银杏叶中提取分离银杏黄酮和银杏内酯的方法，其特征在于：所述烘干的产物与聚酰胺和氧化铝混合填料的质量比为1:1，所述聚酰胺与氧化铝的质量比为6:1，所述石油醚和乙酸乙酯洗脱体积比为3:2，所述乙酸乙酯和乙醇洗脱体积比为4：1。
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Application publication date: 20160323

Assignee: Sanyuan Runhe Biological Technology Co.,Ltd.

Assignor: SHAANXI JIAHE PHYTOCHEM Co.,Ltd.

Contract record no.: X2021980014416

Denomination of invention: Method for extracting and separating ginkgo flavone and ginkgolide from Ginkgo biloba leaves

Granted publication date: 20200121

License type: Common License

Record date: 20211208

Application publication date: 20160323

Assignee: SHAANXI JIAHE PHARMACEUTICAL CO.,LTD.

Assignor: SHAANXI JIAHE PHYTOCHEM Co.,Ltd.

Contract record no.: X2021980014566

Denomination of invention: Method for extracting and separating ginkgo flavone and ginkgolide from Ginkgo biloba leaves

Granted publication date: 20200121

License type: Common License

Record date: 20211209