CN105400230B - 一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法 - Google Patents

一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法，所述方法包括：在滴加重氮液的同时加入消泡剂，具体地，通过打浆、偶合、转晶、过滤等一系列手段得到染料产品，通过本发明方法所制备的染料产品具有高纯度、高强度和高收率的优点。

Description

一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法
技术领域
本发明涉及一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法。
背景技术
目前染料的合成生产常规工艺都是比较粗放型的，如果按照现有文献中的合成方法，有些根本无法得到需要的产品。在染料行业中，60％以上的染料品种是偶氮型结构，但是在实际生产中制备的产品的质量较差、收率较低。
发明内容
本发明提供一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法，所述方法包括：在滴加重氮液的同时加入消泡剂，具体地，通过打浆、偶合、转晶、过滤等一系列手段，得到了高纯度、高强度、高收率的染料产品。
本发明的一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法包括：在滴加重氮液的同时加入消泡剂。
上述通过偶合反应制备偶氮染料的方法包括：向偶合锅中加入酸性水介质，于0～20℃下搅拌加入偶合组分和乳化剂，打浆0.25～2小时；用滴加管滴加重氮液，同时加入消泡剂，物料加完后，保温搅拌反应1小时以上；升温到40～80℃转晶，保温搅拌1～4小时，过滤，得到染料滤饼。
所述重氮液的滴加管优选插入到偶合物料液面以下50～2000mm。
所述重氮液的滴加管插入到偶合物料液面以下的部分优选管壁打孔。
所述酸性水介质优选稀硫酸。
所述酸性水介质与偶合组分的重量比优选10～50:1，酸值优选3～10％。
所述重氮液与偶合组分的摩尔比优选1:0.95～1.05。
所述乳化剂用量优选偶合组分重量的0.1～5％。
所述乳化剂优选平平加、TX-10、OP型等系列表面活性剂的一种或多种。
所述消泡剂用量优选偶合组分重量的0.1～5％。
所述消泡剂优选磷酸三丁酯、醇类(如选自异辛醇、正丁醇、异丙醇)等系列消泡剂的一种或多种。
所述稀硫酸可以是染料或中间体生产中的稀硫酸。
本发明还提供一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法，包括在偶合物料液面以下滴加重氮液。
本发明所述的方法，其优点主要体现在：通过使用本发明的方法所合成的偶氮染料的收率可提升2～10％、强度可提升2～10％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步的描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百52.4g/0.2mol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二乙基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二乙基间乙酰氨基苯胺折百42g/0.204mol，M＝206)，消泡剂异辛醇0.2g，乳化剂TX-100.2g，稀硫酸840mL。
在2000mL偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值5.5％，温度5℃，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过下部管壁打孔的四氟管，液下50mm缓慢均匀加入重氮液一批，同时加入消泡剂，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散紫93滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)92.51％，强度475％，得量92g，收率96.03％。
对比例1
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百52.4g/0.2mol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二乙基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二乙基间乙酰氨基苯胺折百42g/0.204mol，M＝206)，乳化剂TX-100.2g，稀硫酸840mL。
在2000mL偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值5.5％，温度5℃，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过恒压滴液漏斗液面上部50mm缓慢均匀加入重氮液一批，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散紫93滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)87.95％，强度445％，得量89g，收率92.90％。
实施例2
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百52.4g/0.2mol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺折百53g/0.204mol，M＝260)，消泡剂磷酸三丁酯0.2g，乳化剂平平加0.2g，稀硫酸1200mL。
在2000mL偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值6％，温度5℃，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过下部管壁打孔的四氟管，液下50mm缓慢均匀加入重氮液一批，同时加入消泡剂，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散蓝291:1滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)95.10％，强度610％，得量100g，收率93.81％。
对比例2
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百52.4g/0.2mol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺折百53g/0.204mol，M＝260)，乳化剂平平加0.2g，稀硫酸1200mL。
在2000mL偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值6％，温度5℃，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过恒压滴液漏斗液面上部50mm缓慢均匀加入重氮液一批，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散蓝291:1滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)92.55％，强度570％，得量96g，收率90.06％。
实施例3
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百52.4g/0.2mol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺折百53g/0.204mol，M＝260)，乳化剂平平加0.2g，稀硫酸1200mL。
在2000mL偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值6％，温度5℃，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过下部管壁打孔的四氟管，液下50mm缓慢均匀加入重氮液一批，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散蓝291:1滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)93.55％，强度590％，得量98.40g，收率92.30％。
实施例4
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百52.4g/0.2mol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺折百53g/0.204mol，M＝260)，消泡剂磷酸三丁酯0.2g，乳化剂平平加0.2g，稀硫酸1200mL。
在2000mL偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值6％，温度5℃，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过恒压滴液漏斗液面上部50mm缓慢均匀加入重氮液一批，同时加入消泡剂，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散蓝291:1滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)93.05％，强度585％，得量98.07g，收率91.99％。
通过比较实施例1和对比例1以及实施例2、3、4和对比例2的检测数据可知，采用本发明方法提高了的染料的纯度、强度和收率。
实施例5
原料准备：已反应完全的重氮液2,4-二硝基-6-溴苯胺重氮盐一批(2,4-二硝基-6-溴苯胺折百2620kg/10kmol，M＝262)，已精确计量的偶合组分N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺一批(N,N-二烯丙基邻甲氧基间乙酰氨基苯胺折百2650kg/10.2kmol，M＝260)，消泡剂磷酸三丁酯10kg，乳化剂平平加10kg，稀硫酸60吨。
在100立方偶合锅中加入稀硫酸，加毕后开动搅拌检测酸值6％，温度5℃以下，加入偶合组分和乳化剂，打浆1小时；控制温度0～5℃，通过下部管壁打孔的四氟管，液下1.2m缓慢均匀加入重氮液一批，同时加入消泡剂，加完后保温搅拌1小时；升温到50℃，保温搅拌1小时，过滤，用水洗涤到滤饼中性，抽干后得到分散蓝291:1滤饼。
检测数据如下：纯度(HPLC)94.89％，强度612％，得量5045kg，收率94.31％。
由实施例5的检测数据可知，本发明方法制备的染料产品具有高纯度、高强度和高收率的优点。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。

Claims (13)

1.一种通过偶合反应制备偶氮染料的方法，其特征在于，在滴加重氮液的同时加入消泡剂，重氮液滴加到偶合物料液面以下。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，将滴加重氮液的滴加管插入到偶合物料液面以下50～2000mm。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，滴加重氮液的滴加管插入到偶合物料液面以下的部分管壁打孔。
4.如权利要求1～3中任一项所述的方法，其中所述消泡剂选自磷酸三丁酯、醇类消泡剂的一种或多种。
5.如权利要求4所述的方法，其特征在于，所述醇类选自异辛醇、正丁醇、异丙醇。
6.如权利要求1～3、5中任一项所述的方法，其特征在于，所述消泡剂用量为偶合组分重量的0.1～5％。
7.如权利要求1～3、5中任一项所述的方法，其特征在于，所述重氮液用量为重氮液与偶合组分的摩尔比为1:0.95～1.05。
8.如权利要求1～3、5中任一项所述的方法，其特征在于，向偶合锅中加入酸性水介质，于0～20℃下搅拌加入偶合组分和乳化剂，打浆0.25～2小时；用滴加管滴加重氮液，同时加入消泡剂，物料加完后，保温搅拌反应1小时以上；升温到40～80℃转晶，保温搅拌1～4小时，过滤，得到染料滤饼。
9.如权利要求8所述的方法，其特征在于，所述酸性水介质包括稀硫酸。
10.如权利要求9所述的方法，其特征在于，所述酸性水介质与偶合组分的重量比为10～50:1，酸值为3～10％。
11.如权利要求8所述的方法，其特征在于，所述乳化剂用量为偶合组分重量的0.1～5％。
12.如权利要求11所述的方法，其特征在于，所述乳化剂为平平加、TX-10、OP型表面活性剂的一种或多种。
13.如权利要求10～12中任一项所述的方法，其特征在于，所述稀硫酸是染料或中间体生产中的稀硫酸。
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Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58109561A (ja) * 1981-12-23 1983-06-29 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ染料の製法
CN101857733A (zh) * 2010-05-19 2010-10-13 江苏远征化工有限公司 一种分散大红的制备方法
CN103880716A (zh) * 2012-12-20 2014-06-25 江苏道博化工有限公司 一种单偶氮类分散染料中间体的工艺合成
CN104371355A (zh) * 2014-09-29 2015-02-25 浙江亿得化工有限公司 低碱或无碱型活性金黄染料及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58109561A (ja) * 1981-12-23 1983-06-29 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ染料の製法
CN101857733A (zh) * 2010-05-19 2010-10-13 江苏远征化工有限公司 一种分散大红的制备方法
CN103880716A (zh) * 2012-12-20 2014-06-25 江苏道博化工有限公司 一种单偶氮类分散染料中间体的工艺合成
CN104371355A (zh) * 2014-09-29 2015-02-25 浙江亿得化工有限公司 低碱或无碱型活性金黄染料及其制备方法

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