CN105384663B - 一种对硝基苯磺酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种对硝基苯磺酸的合成方法，属于有机化学合成技术领域。本发明以苯为原材料，与硫酸进行磺化，得到苯磺酸，再将苯磺酸中通入氯气，加入去离子水和二正丁基二硫代氨基甲酸锌搅拌，接着再向其加入硝酸和乙酸酐，进行水浴加热后，再利用冰水降温，最后向其缓慢滴入氢氧化钠溶液，滴加反应完成后，并进行加热回流，冷却至室温，经分离，回收，干燥即可。本发明的有益效果：反应时间缩短了间硝基苯酸合成方法所需时间的30％，反应中不会产生污染，操作步骤简单。
Description
技术领域
本发明涉及一种对硝基苯磺酸的合成方法，属于有机化学合成技术领域。
背景技术
苯磺酸，无色针状或片状晶体，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳。用于经碱熔制苯酚,也用于制间苯二酚等，还用作催化剂。对硝基苯磺酸是化工产品及中间体，可应用于合成对硝基苯磺酸钠，对氨基苯磺酸，对氨基苯酚。而目前都是利用间硝基苯磺酸来来作为化工产品及中间体，且合成间硝基苯磺酸主要采用三氧化硫磺化法制备，也采用发烟硫酸磺化法，利用这两种方法合成间硝基苯磺酸，反应时间太长，存在安全隐患，同时会污染环境，因而对硝基苯磺酸的合成方法出现有利于解决上述问题。
发明内容
本发明提供了一种对硝基苯磺酸的合成方法，从而有效的代替了间硝基苯酸，反应时间缩短了间硝基苯酸合成方法所需时间的30％，反应中不会产生污染，操作步骤简单。
为达到上述目的，本发明对硝基苯磺酸的合成方法为：
本发明涉及的对硝基苯磺酸的合成过程包括以下步骤：
(1)将300～400mL质量分数为93％的硫酸加入磺化锅内，将100～150g的苯以20mL/s打入蒸发器内，经过蒸发及过热成温度为150～170℃的过热苯蒸汽，再通过鼓泡器在硫酸层中进行反应，控制温度为180～200℃，反应时间为10～12h后，得苯磺酸；
(2)将上述制得的苯磺酸置于500mL烧杯中，向其通入50～100mL的氯气，并加入50～75mL的去离子水后、冷却至0～5℃，加入苯磺酸质量的20％的二正丁基二硫代氨基甲酸锌，搅拌10～15min，得2-氯苯磺酸；
(3)取上述制得50～80g的2-氯苯磺酸与100～150mL的质量分数为40％的硝酸混合置于250mL的圆底烧瓶中，再加入25～50mL的乙酸酐，沸水浴加热、回流，并搅拌30～45min后，倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌1～2h后，得到2-氯-4-硝基苯磺酸溶液；
(4)将2-氯-4-硝基苯磺酸溶液中缓慢滴加质量分数为5～10％的氢氧化钠溶液，滴加速度为1～2滴/s，边滴加边搅拌，滴加时间30～35min，控制温度为40～45℃，待滴加搅拌完成后，再向其中加入10～20mL的质量分数为20％乙醇溶液，并对其进行加热回流40～50min后，冷却至室温，置于离心机中离心分离，收集离心物，放入烘箱中干燥，即可得到对硝基苯磺酸。
具体实施方式
首先将300～400mL质量分数为93％的硫酸加入磺化锅内，将100～150g的苯以20mL/s打入蒸发器内，经过蒸发及过热成温度为150～170℃的过热苯蒸汽，再通过鼓泡器在硫酸层中进行反应，控制温度为180～200℃，反应时间为10～12h后，得苯磺酸；将上述制得的苯磺酸置于500mL烧杯中，向其通入50～100mL的氯气，并加入50～75mL的去离子水后、冷却至0～5℃，加入苯磺酸质量的20％的二正丁基二硫代氨基甲酸锌，搅拌10～15min，得2-氯苯磺酸；取上述制得50～80g的2-氯苯磺酸与100～150mL的质量分数为40％的硝酸混合置于250mL的圆底烧瓶中，再加入25～50mL的乙酸酐，沸水浴加热、回流，并搅拌30～45min后，倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌1～2h后，得到2-氯-4-硝基苯磺酸溶液；接着将2-氯-4-硝基苯磺酸溶液中缓慢滴加质量分数为5～10％的氢氧化钠溶液，滴加速度为1～2滴/s，边滴加边搅拌，滴加时间30～35min，控制温度为40～45℃，待滴加搅拌完成后，再向其中加入10～20mL的质量分数为20％乙醇溶液，并对其进行加热回流40～50min后，冷却至室温，置于离心机中离心分离，收集离心物，放入烘箱中干燥，即可得到对硝基苯磺酸。
实例1
首先将400mL质量分数为93％的硫酸加入磺化锅内，将150g的苯以20mL/s打入蒸发器内，经过蒸发及过热成温度为170℃的过热苯蒸汽，再通过鼓泡器在硫酸层中进行反应，控制温度为200℃，反应时间为12h后，得苯磺酸；将上述制得的苯磺酸置于500mL烧杯中，向其通入100mL的氯气，并加入75mL的去离子水后、冷却至5℃，加入苯磺酸质量的20％的二正丁基二硫代氨基甲酸锌，搅拌15min，得2-氯苯磺酸；取上述制得80g的2-氯苯磺酸与150mL的质量分数为40％的硝酸混合置于250mL的圆底烧瓶中，再加入50mL的乙酸酐，沸水浴加热、回流，并搅拌45min后，倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌2h后，得到2-氯-4-硝基苯磺酸溶液；接着将2-氯-4-硝基苯磺酸溶液中缓慢滴加质量分数为10％的氢氧化钠溶液，滴加速度为2滴/s，边滴加边搅拌，滴加时间35min，控制温度为45℃，待滴加搅拌完成后，再向其中加入20mL的质量分数为20％乙醇溶液，并对其进行加热回流50min后，冷却至室温，置于离心机中离心分离，收集离心物，放入烘箱中干燥，即可得到对硝基苯磺酸，该方法合成步骤简单，反应时间快，对硝基苯磺酸的得产率达90％。
实例2
首先将300mL质量分数为93％的硫酸加入磺化锅内，将100g的苯以20mL/s打入蒸发器内，经过蒸发及过热成温度为150℃的过热苯蒸汽，再通过鼓泡器在硫酸层中进行反应，控制温度为180℃，反应时间为10h后，得苯磺酸；将上述制得的苯磺酸置于500mL烧杯中，向其通入50mL的氯气，并加入50mL的去离子水后、冷却至0℃，加入苯磺酸质量的20％的二正丁基二硫代氨基甲酸锌，搅拌10min，得2-氯苯磺酸；取上述制得50g的2-氯苯磺酸与100mL的质量分数为40％的硝酸混合置于250mL的圆底烧瓶中，再加入25mL的乙酸酐，沸水浴加热、回流，并搅拌30min后，倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌1h后，得到2-氯-4-硝基苯磺酸溶液；接着将2-氯-4-硝基苯磺酸溶液中缓慢滴加质量分数为5％的氢氧化钠溶液，滴加速度为1滴/s，边滴加边搅拌，滴加时间30min，控制温度为40℃，待滴加搅拌完成后，再向其中加入10mL的质量分数为20％乙醇溶液，并对其进行加热回流40min后，冷却至室温，置于离心机中离心分离，收集离心物，放入烘箱中干燥，即可得到对硝基苯磺酸。该方法合成步骤简单，反应时间快，对硝基苯磺酸的得产率达92％。
实例3
首先将350mL质量分数为93％的硫酸加入磺化锅内，将120g的苯以20mL/s打入蒸发器内，经过蒸发及过热成温度为160℃的过热苯蒸汽，再通过鼓泡器在硫酸层中进行反应，控制温度为190℃，反应时间为11h后，得苯磺酸；将上述制得的苯磺酸置于500mL烧杯中，向其通入70mL的氯气，并加入60mL的去离子水后、冷却至4℃，加入苯磺酸质量的20％的二正丁基二硫代氨基甲酸锌，搅拌12min，得2-氯苯磺酸；取上述制得70g的2-氯苯磺酸与120mL的质量分数为40％的硝酸混合置于250mL的圆底烧瓶中，再加入40mL的乙酸酐，沸水浴加热、回流，并搅拌40min后，倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌1h后，得到2-氯-4-硝基苯磺酸溶液；接着将2-氯-4-硝基苯磺酸溶液中缓慢滴加质量分数为7％的氢氧化钠溶液，滴加速度为1滴/s，边滴加边搅拌，滴加时间32min，控制温度为42℃，待滴加搅拌完成后，再向其中加入15mL的质量分数为20％乙醇溶液，并对其进行加热回流45min后，冷却至室温，置于离心机中离心分离，收集离心物，放入烘箱中干燥，即可得到对硝基苯磺酸。该方法合成步骤简单，反应时间快，对硝基苯磺酸的得产率达93％。
Claims (1)
1.一种对硝基苯磺酸的合成方法，其特征在于具体合成方法为：
(1)将300～400mL质量分数为93％的硫酸加入磺化锅内，将100～150g的苯以20mL/s打入蒸发器内，经过蒸发及过热成温度为150～170℃的过热苯蒸汽，再通过鼓泡器在硫酸层中进行反应，控制温度为180～200℃，反应时间为10～12h后，得苯磺酸；
(2)将上述制得的苯磺酸置于500mL烧杯中，向其通入50～100mL的氯气，并加入50～75mL的去离子水后、冷却至0～5℃，加入苯磺酸质量的20％的二正丁基二硫代氨基甲酸锌，搅拌10～15min，得2-氯苯磺酸；
(3)取上述制得50～80g的2-氯苯磺酸与100～150mL的质量分数为40％的硝酸混合置于250mL的圆底烧瓶中，再加入25～50mL的乙酸酐，沸水浴加热、回流，并搅拌30～45min后，倒入盛有250mL冰水的烧杯中，搅拌1～2h后，得到2-氯-4-硝基苯磺酸溶液；
(4)将2-氯-4-硝基苯磺酸溶液中缓慢滴加质量分数为5～10％的氢氧化钠溶液，滴加速度为1～2滴/s，边滴加边搅拌，滴加时间30～35min，控制温度为40～45℃，待滴加搅拌完成后，再向其中加入10～20mL的质量分数为20％乙醇溶液，并对其进行加热回流40～50min后，冷却至室温，置于离心机中离心分离，收集离心物，放入烘箱中干燥，即可得到对硝基苯磺酸。
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| "Selective oxidation reactions of diaryl- and dialkyldisulfides to sulfonic acids by CH3ReO3/hydrogen peroxide";Francesco P. Ballistreri等;《Tetrahedron Letters》;20090906;第50卷;第6231-6232页 * |
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| CN105384663A (zh) | 2016-03-09 |
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