CN105377853A

CN105377853A - 用于lcd的滤色片的酞菁染料

Info

Publication number: CN105377853A
Application number: CN201380078250.0A
Authority: CN
Inventors: G·廖; C·何; N·胡; Y·孙; Y·李; X·邰; X·曹; H·任; Y·蔡; T·萧; J·Q·牛
Original assignee: Dow Global Technologies LLC
Current assignee: Dow Global Technologies LLC
Priority date: 2013-07-26
Filing date: 2013-07-26
Publication date: 2016-03-02
Also published as: TW201510101A; JP2016534179A; US20160130443A1; WO2015010331A1; KR20160037180A

Abstract

开发一种适合于形成用于液晶显示装置的滤色片的酞菁染料、一种含有碱性可溶树脂和所述酞菁染料的组合物、一种具有含有所述染料和碱性可溶树脂的聚合物层的物品和一种含有所述染料的滤色片。

Description

用于LCD的滤色片的酞菁染料

技术领域

本发明涉及一种适合于形成用于液晶显示装置的滤色片的酞菁染料、一种含有碱性可溶树脂和酞菁染料的组合物、一种具有包含酞菁染料和碱性可溶树脂的聚合物层的物品和一种包含染料的滤色片。

背景技术

液晶显示器(LCD)由于其极好的性能和较小厚度目前在显示器市场占主导地位。作为LCD装置的关键组件，半透明滤色片起到通过从背板过滤白光产生红/绿/蓝光的关键作用。此能力来源于包含在滤色片单元中的红/绿/蓝着色剂。每一着色剂具有特征性吸收光谱且当用波长在380nm到780nm范围内的白色可见光照射时将显示三原色中的一种。受控地混合来自每一滤色片单元的由着色剂产生的原色将产生像素的最终颜色。因此滤色片的效率直接决定LCD的性能。

通常，用于LCD滤色片的商品化着色剂仅为颜料，由于其具有针对热、光和化学品的良好稳定性。不幸的是，颜料由于其固有的不可溶特性，因此在添加到彩色光阻中之前必须研磨成微米/纳米粒子以制成滤色片。当照射滤色片时，光散射将发生在这些直径为约100nm的粒子上。因此将损失许多光信号且透射率将变低，其意味着必须施加更多的光能以提供LCD的足够的亮度。

相比于颜料，染料可溶于许多材料中，其确保染料可以分子水平分散。如果染料代替颜料用于滤色片，那么光散射将显著减少。因此可以想像基于染料的滤色片将具有较高透射率且因此将大大降低能量成本。然而，染料针对光、热的稳定性和耐化学性一般不如颜料。因此，目前商业化的LCD滤色片几乎均为颜料，其中有限的例外为少许颜料-染料混合滤色片。

一些酞菁染料用于LCD的滤色片。已提出经含硫基团或含卤素基团取代的一些酞菁染料用于滤色片，参见例如US2011/0020738A、US6,533,852、US7,473,777和US6,826,001，但那些染料一般具有关于滤色片的不充分热稳定性或不溶常用有机溶剂。

尽管酞菁结构稳定，酞菁染料于有机溶剂中的低可溶性妨碍酞菁染料用于滤色片。因此，仍需要稳定且同时满足有机溶剂中的可溶性的酞菁染料。

发明内容

本发明人现已发现稳定且在有机溶剂中具有良好可溶性的新型酞菁染料。酞菁染料由通式(1)表示

其中R1到R16独立地选自由以下各者组成的群组：

(A)氢原子，

(B)具有1-50个碳原子的直链、分支链或环状饱和或不饱和烃基，

(C)经至少一个具有1-50个碳原子的饱和或不饱和烃基取代的芳基，

(D)经至少一个具有1-50个碳原子的饱和或不饱和烃基取代的芳氧基，和

(E)-O-R17，其中R17为具有1-50个碳原子的饱和或不饱和烃基。

R1到R4中的至少一个、R5到R8中的至少一个、R9到R12中的至少一个和R13到R16中的至少一个选自由以下组成的群组：(B)、(C)、(D)和(E)。M选自Zn²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺、AlCl²⁺或SiCl₂ ²⁺。

此组酞菁染料不具有含硫基团，因此其具有极好的热稳定性。另外，此类酞菁染料由于酞菁染料的外围有机基团而具有对于有机溶剂足够高的可溶性，因此本发明的酞菁染料适用于用于LCD中的滤色片。

具体实施方式

如本说明书通篇所用，除非上下文另外明确指出，否则下文所给出的缩写具有以下含义：g＝克；mg＝毫克；mm＝毫米；min.＝分钟；s＝秒；hr.＝小时；rpm＝每分钟转数；℃＝摄氏度。在本说明书通篇中，“(甲基)丙烯酸”用于指示可能存在“丙烯酸”或“甲基丙烯酸”官能团。如本说明书通篇所用，词语‘树脂’与‘聚合物’可互换使用。词语‘碱性可溶树脂’和‘粘合剂’可互换使用。

<酞菁染料>

本发明提供由通式(1)表示的酞菁染料。

式(1)的R1到R16独立地选自由以下(A)到(E)组成的群组：

(A)氢原子

(B)直链、分支链或环状饱和或不饱和烃基

(C)经至少一个饱和或不饱和烃基取代的芳基

(D)经至少一个饱和或不饱和烃基取代的芳氧基

(E)-O-R17，其中R17为饱和或不饱和烃基。

表示为上文(B)的直链、分支链或环状饱和或不饱和烃基具有至少1个碳原子，优选地至少8个碳原子，且具有小于50个碳原子，优选小于20个碳原子。不饱和烃包括烯烃、二烯烃、多烯烃(如三烯烃和四烯烃)、炔烃、二炔烃、多炔烃(如三炔烃和四炔烃)、烯炔和多烯炔(如三烯炔和二烯炔)。直链、分支链或环状饱和烃基的实例为：甲基、乙基、丙基、丁基、己基、辛基、癸基、十二烷基、十六烷基、十八烷基、异丙基、仲丙基、仲丁基、叔丁基、2-乙基己基、环己基、1-降冰片烷基和1-金刚烷基。直链、分支链或环状不饱和烃基的实例为：六-3-烯基、六-2，4-二烯基、六-1-炔基、六-1，3-二炔基、六-1-烯-3-炔基、十五-8-烯基、十五-8，11-二烯基、十五-8，11，14-三烯基、十五-8-炔基和十五-8，11-二炔基。

上文(C)、(D)和(E)中所公开的饱和或不饱和烃基具有至少1个碳原子，优选地至少8个碳原子，且具有小于50个碳原子，优选小于20个碳原子。不饱和烃与上文所公开的相同。

在式(1)中，R1到R4中的至少一个、R5到R8中的至少一个、R9到R12中的至少一个和R13到R16中的至少一个选自由以下组成的群组：(B)、(C)、(D)和(E)。

式(1)的M选自Zn²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺、AlCl²⁺或SiCl₂ ²⁺。

本发明的一个优选主题为式(1)中的R1到R4中的至少一个、R5到R8中的至少一个、R9到R12中的至少一个和R13到R16中的至少一个选自上文(B)-(E)的不饱和烃基。更优选地，式(1)中的R1到R4中的至少一个、R5到R8中的至少一个、R9到R12中的至少一个和R13到R16中的至少一个选自(D)的不饱和烃基。

换句话说，式(1)的此类优选模式具有至少四个取代基，其于R1到R4、R5到R8、R9到R12和R13到R16的每一位点处具有不饱和碳链。那些酞菁染料当用于LCD的滤色片时显示高热稳定性，因为染料的取代基中的不饱和键可与用于滤色片的树脂形成交联。

在本说明书中，‘不饱和烃基’意味着染料的至少90％烃基不饱和，优选地95％烃基不饱和。

更优选地，具有式(1)的不饱和碳链的四个取代基彼此不同。换句话说，具有不对称结构的酞菁染料为更优选的。由于此类不对称结构防止分子间相互作用，因此常用有机溶剂中的染料的可溶性经高度改进。

本发明的另一优选主题为式(1)中的R1到R4中的两个或更多个、R5到R8中的两个或更多个、R9到R12中的两个或更多个和R13到R16中的两个或更多个选自由以下组成的群组：上文(B)、(C)、(D)和(E)。因为此类组合物增加用于制造滤色片的最常用有机溶剂中的可溶性。

本发明的另一优选主题为本发明的酞菁染料由通式(2)表示。

R18到R22独立地选自由以下各者组成的群组：氢原子和饱和或不饱和烃基。饱和或不饱和烃基的碳原子为至少1，优选地至少8。同时，那些烃基的碳原子为50个或更少，优选地20个或更少。R18到R22中的至少一个为饱和或不饱和烃基。n1、n2、n3和n4为1到4的整数。M选自Zn²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺、AlCl²⁺或SiCl₂ ²⁺，M优选地为Zn²⁺。

本发明的酞菁染料可以具有不同取代基的酞菁染料的混合物形式使用。

式(1)的酞菁染料适用于LCD的滤色片，因为本发明的酞菁染料具有极好的热稳定性和关于有机溶剂的足够高的可溶性。

本发明的酞菁染料可通过如《卟啉和酞菁杂志》(JournalofPorphyrinesandPhthalocyanines)，7，52-57(2003)中所公开的两个步骤合成。第一步为合成经取代邻苯二甲腈，且第二步为从邻苯二甲腈和金属化合物合成酞菁。因此，当合成经至少一个饱和烃基取代的酞菁染料时，对应邻苯二甲腈应在第一步中合成。

当合成经至少一个不饱和烃基取代的芳氧基取代的酞菁染料时，用于合成酞菁的混合物的以下化学式(式(2))可用作第一步。

式(2)

关于第二步，可使用合成下式(式(3))中所公开的混合物的以下实例。

邻苯二甲腈(2.34mmol)和0.1gZn(OAc)₂(0.58mmol)于10mL无水1-己醇中的1g混合物加热100℃，随后添加1mL1，8-二氮杂双环[5，4，0]十一-7-烯(DBU)。混合物在140-150℃下搅拌24h。随后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱纯化以获得浅绿色固体酞菁混合物。(0.4g，产率：38％)。

当合成经烷氧基取代邻苯二甲腈取代的酞菁染料时，合成3-丙氧基邻苯二甲腈的以下实例可用作第一步。

2.0g1-丙醇在N₂氛围下溶解于6mL无水DMSO中且添加1.53g3-硝基邻苯二甲腈。在搅拌10分钟之后，2.55g细粉状无水K₂CO₃在有效搅拌下经2h逐份添加。反应混合物在氩气氛围下在室温下搅拌24小时，接着溶剂在减压下蒸发。添加5mL水且水相用10mLCH₂Cl₂萃取三次。合并的萃取物首先用5％的Na₂CO₃溶液，随后用水处理且用无水Na₂SO₄干燥。CH₂Cl₂在减少的程序下去除。获得3-丙氧基邻苯二甲腈产物。

当合成经饱和直链烃基取代的酞菁染料时，合成4，5-双(己基)邻苯二甲腈的以下实例可用作第一步。

1.25g三苯基膦、1.56g[NiCl₂(PPh₃)₂]和3gLiCl在50mL无水THF中在N₂氛围下搅拌。2.5MnBuLi于2mL己烷中的溶液使用注射器添加于以上THF溶液中。添加5g4，5-二氯邻苯二甲腈且使溶液搅拌几分钟。随后将其冷却到-78℃。将0.5M己基溴化锌于100mLTHF中的溶液逐滴添加到以上经冷却溶液中。使混合物升温到室温且搅拌过夜。将溶液倒入100mL5％HCl水溶液中且用50mL乙酸乙酯萃取两次。其另外用30mL5％HCl水溶液、30mL5％NaOH水溶液和30mL盐水洗涤，随后通过MgSO₄干燥且过滤。溶剂随后在减压下去除。获得4，5-双(己基)邻苯二甲腈产物。

<组合物>

本发明组合物包含至少一种如式(1)中所述的化合物和碱性可溶树脂。组合物优选地另外包含交联剂(cross-linker/cross-linkingagent)、溶剂和如光引发剂的辐射敏感化合物。组合物可以形成适用于滤色片的膜。

本发明组合物中如式(1)中所述的染料的含量取决于每一摩尔吸收系数和所需的光谱特性、膜厚度等变化，但按组合物的总固体含量计，其优选地为至少1重量t％，更优选地至少2重量％。以组合物的总固体含量计，优选含量小于80重量％，更优选地小于70重量％，最优选地小于50重量％。

本发明的组合物可以包含除如式(1)中所述的染料以外的其它着色材料。通常，其它着色材料的使用由待由组合物形成的材料的所需光谱特性决定。

在此技术领域中，碱性可溶树脂也被称为‘粘合剂’。碱性可溶树脂优选地溶解于有机溶剂中。碱性可溶树脂可以在形成膜之后经如氢氧化四甲基铵水溶液(TMAH)的碱性溶液显色。

碱性可溶树脂(粘合剂)通常为线性有机聚合物。粘合剂任选地在聚合物结构内具有可交联基团。当本发明的组合物用作负型感光性组合物时，此类可交联基团可以通过曝光或加热来反应且形成交联以使得粘合剂变为不溶于碱的聚合物。

在所属领域中已知许多种类的粘合剂。此类粘合剂的实例为：(甲基)丙烯酸树脂、丙烯酰胺树脂、苯乙烯树脂、环氧树脂、聚硅氧烷树脂、酚树脂、酚醛清漆树脂和那些树脂的共聚合物或混合物。在本申请中，(甲基)丙烯酸树脂(聚合物)包括(甲基)丙烯酸或其酯和一或多种其它可聚合单体的共聚物。举例来说，丙烯酸树脂可以从丙烯酸和/或丙烯酸酯以及任何其它可聚合单体(如苯乙烯、经取代苯乙烯、顺丁烯二酸或(甲基)丙烯酸缩水甘油酯)聚合。

通过使用聚苯乙烯作为标准物的GPC方法测量，粘合剂优选地具有至少1,000的重量平均分子量(Mw)，更优选地至少2,000的Mw。同时，通过上文所述的相同方法测量，粘合剂优选地具有小于200,000的Mw，更优选地地小于100,000的Mw。

用于本发明的组合物中的粘合剂的量以组合物的总固体含量计优选地为至少10重量％，更优选地为至少20重量％。同时，粘合剂的优选量以组合物的总固体含量计小于90重量％，更优选地小于80重量％。

本发明的组合物任选地进一步包含交联剂以获得另一硬化材料。当本发明的组合物用作负型感光性组合物时，此类交联剂可以通过曝光或加热形成交联且有助于得到另一硬化材料。众所周知的交联剂可以用于本发明的组合物。交联剂的实例为环氧树脂和如三聚氰胺、尿素、胍胺或甘脲的经取代含氮化合物。

本发明的组合物任选地进一步包含溶剂。用于组合物的溶剂没有限制，但优选地选自如碱性可溶树脂或酞菁染料的组合物的组分的可溶性。优选溶剂的实例包括如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、甲酸戊酯、丙酸丁酯或3-乙氧基丙酸酯的酯、如二乙二醇二甲醚、乙二醇单甲醚或丙二醇乙醚乙酸酯的醚和如甲基乙基酮、环己酮或2-庚酮的酮。

当本发明的组合物为负型辐射敏感组合物时，组合物优选地包含光引发剂。光引发剂也被称为光聚合引发剂且包括自由基引发剂、阳离子引发剂和阴离子引发剂。光引发剂之实例包括：肟以斯帖型引发剂、锍盐引发剂、碘盐引发剂和磺酸盐引发剂。

本发明的组合物可以包含如辐射敏感树脂或光酸产生剂的其它辐射敏感化合物。

<聚合物层>

上述本发明组合物可以在物品上形成聚合物层。聚合物层在本说明书中也描述为‘聚合物膜’。

聚合物层中的如式(1)所述的化合物的含量视膜的所需颜色而定，但以聚合物层计至少为1重量％，优选地至少10重量％。同时，以聚合物层计，含量小于50重量％，优选地小于30重量％。聚合物层也包含以上所公开的碱性可溶树脂。

聚合物层任选地包含以上所公开的光引发剂、光酸产生剂、辐射敏感树脂和交联剂。

在物品上形成聚合物层的方法包含以下步骤：使如式(1)中所述的化合物与碱性可溶树脂以及溶剂混合，将混合物涂布于负载层的物品上且加热所述物品以形成聚合物层(膜)。任选地，所述方法包含使层(膜)曝光或使层固化以形成交联稳定层的步骤中的一或多个。

用于形成聚合物层的方法的碱性可溶树脂和溶剂与上文所公开的相同。

负载层(膜)的物品的实例为玻璃、金属、硅衬底和金属氧化物涂布的材料。

任何涂布方法可以用于涂布步骤，如旋涂、铸涂或滚涂。

层(膜)的厚度视膜的所需特性而定，但包含如式(1)中所述的酞菁染料的聚合物层由于其在有机溶剂中的良好的可溶性而可以比包含其它颜料的聚合物层厚。层的厚度为0.1到4微米，优选地0.5到3微米。

层(膜)具有来自本发明的酞菁染料的特性的高透射率和热稳定性。酞菁染料可以溶解于有机溶剂中，且具有高热稳定性。因此，染料并不妨碍膜的透射率且并不降低膜的热稳定性。此类特性对于LCD的滤色片为重要的。因此，本发明的层(膜)适用作LCD的滤色片。

<滤色片>

本发明的颜色锉磨工人包含至少一种如式(1)中所述的化合物。上文所公开的层(膜)可以用于所述滤色片。通常，滤色片具有由包含红/绿/蓝色着色剂的有色膜制得的多个单元。

滤色片的有色膜中的如式(1)中所述的化合物的含量与以上所公开的膜相同，以有色膜的总重量计至少为1重量％，更优选地至少为10重量％。同时，以有色膜的总重量计，含量小于50重量％，优选地地小于30重量％。

用于滤色片的膜可由以下步骤形成：涂布包含如式(1)中所述的化合物、粘合剂、光引发剂和溶剂的溶液以在材料上形成辐射敏感组合物层，通过图案化掩模使所述层曝光，且用碱性溶液使所述层显影。此外，可按需要在显影步骤后进行进一步加热和/或使层曝光的固化步骤。

由于滤色片包含含R/G/B着色剂的三种有色膜，故重复形成每一有色膜的步骤，随后获得具有此三种有色膜的滤色片。

实例

本发明实例1

下文中所公开的酞菁染料(染料1)用于实例1中。

0.05g染料1(供应自奥德里奇(Aldrich)，97％纯度)、1.6g环己酮和0.7g碱性可溶丙烯酸树脂(MIPHOTORPR5200，供应自蜜丸商业有限公司(MiwanCommercialCo.，Ltd.)，25-35％固体含量，于3-甲氧基丙酸甲酯中)在室温下混合和搅拌5分钟。随后使用由昆山力电精密机械有限公司(KunshanLidianJingmiJixieCo.，Ltd)制造的KW-4A型旋涂器将所述溶液旋涂到玻璃板上(厚度：1mm，旋转速率：400rpm，时间：18秒)。将湿膜插入烘箱中且在90℃下加热30分钟，随后在150℃下加热15分钟。所得膜的膜厚度、透射率和色度座标如以下所公开进行测量。仅基于通过丙烯酸树脂涂布的玻璃板，膜的膜厚度为0.9微米，膜的透射率为93.8％。通过UltraScanPro(亨特立(Hunterlab))色度计测量的色度座标为x＝0.3373，y＝0.3781和Y＝80.47。

所得干膜在230℃下在空气下烘烤1小时以评估膜的热稳定性。烘烤之前和之后的光学性能(ΔE_ab值)为1.6。较小ΔE_ab值指示较好抗热性。结果展示于表1中。

<性能评估>

(1)染料的热稳定性(通过TGA测量的质量损失)：

染料自身的热稳定性通过在空气氛围下在230℃下持续1小时的TGA测量的染料的质量损失来测定。此评估反映染料自身的化学稳定性。

(2)膜厚度：

膜厚度通过使用原子力显微镜扫描跨越膜和玻璃衬底的边界的高度差来测量。

(3)色度座标：

玻璃片上的膜的色度座标直接使用UltraScanPro(亨特立)色度计记录。光源为D65。

(4)膜的热稳定性(色度)：

将旋涂之后的湿膜在90℃下在烘箱中干燥30分钟，且随后在150℃下软烘烤15分钟。色度座标(L，a，b)用UltraScanPro(亨特立)色度计记录。使用D65光源且结果基于CIE实验室座标。在此之后，膜在目标温度(230℃)下硬烘烤1小时且用以上方法记录新的色度座标(L′，a′，b′)。膜的热稳定性通过在硬烘烤之前与之后的色度座标差指示，由下式表示；

Δ E = \sqrt{{(L - L^{'})}^{2} + {(a - a^{'})}^{2} + {(b - b^{'})}^{2}}

(6)染料的热稳定性(色度差)：

测量无树脂的染料的色度差以发现染料自身的热稳定性。其反映染料分子本身之间，或染料分子与溶剂之间的化学环境相互作用。

染料和溶剂的混合物旋涂于玻璃板上，随后在烘箱中在90℃下干燥30分钟且随后在230℃下烘烤1小时。与上文相同地记录之前和之后的色度座标(L，a，b)。

本发明实例2

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料2(供应自奥德里奇，97％纯度)代替染料1之外。

本发明实例3

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料3混合物代替染料1之外。

合成染料3混合物

a.合成邻苯二甲腈

1g4-硝基酞菁(5.77mmol)和2.7g腰果酚(6.3mmol，供应自华大赛高技术有限公司(HuaDaSaiGaoTechnologyCompanyLimited)，n＝0(2％)，n＝2(34％)，n-4(22％)，n＝6(41％))溶解于30mL无水DMF中且1.2g无水K₂CO₃(8.7mmol)在4小时期间逐份添加。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10小时，随后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱纯化，获得油性液体邻苯二甲腈(2.2g，产率：90％)。¹HNMR(CDCl₃，ppm)：7.70(d，J＝10Hz1H)，7.40-7.11(m，4H)，6.90-6.86(m，2H)，5.30-5.40(m，2H-6H)，2.52-2.82(m，4H)，2.00-2.05(m，3H)，1.63-1.59(m，3H)，1.37-1.25(m，13H)，0.97-0.86(m，4H)。LC-MS：n＝6，m/z(M+NH₄)⁺，442.2847；n＝4，m/z(M+NH₄)⁺，444.3008；n＝2，m/z(M+NH₄)⁺，446.3157。

b.合成酞菁混合物

邻苯二甲腈(2.34mmol)和0.1gZn(OAc)₂(0.58mmol)于10mL无水1-己醇中的2g混合物加热到100℃，随后添加1mLDBU。混合物在140-150℃下搅拌24小时。随后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱纯化，获得浅绿色固体化合物1混合物。(0.4g，产率：38％)。LC-MS：(M⁺或M+H⁺)1764.9571，1766.9640，1768.9806，1769.9852，1771.9945，1774.0088，1775.0180，1777.0254。

本发明实例4

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料4代替染料1之外。

合成染料4

a.合成邻苯二甲腈

5g4-硝基酞菁(28.9mmol)和8.3g壬基苯酚(37.8mmol，供应自阿拉丁试剂有限公司(Aladdin-reagentco.，ltd.))溶解于50mL无水DMF中，且5.9g无水K₂CO₃(43.1mmol)在4小时期间逐份添加。混合物在80℃下在氮气氛围下搅拌10小时。随后去除溶剂，且残余物通过硅胶色谱纯化，获得油性液体邻苯二甲腈(8.5g，产率：85％)。LC-MS364m/z(M+NH₄)⁺。

b.合成染料4

邻苯二甲腈1(1.44mmol)和0.066gZn(OAc)₂(0.36mmol)于10mL无水1-己醇中的0.52g混合物加热到100℃，随后添加0.5mLDBU。混合物在140-150℃下搅拌24小时。随后去除溶剂，残余物通过硅胶色谱纯化，获得浅绿色固体化合物1。(0.21g，产率：40％)。LC-MS1449.7523m/z(M+H)⁺。

比较实例1

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料5(C.I.溶剂蓝63，供应自亚邦有限公司(YabangCo.，Ltd))代替染料1之外。

比较实例2

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料6(C.I.分散红343，供应自亚邦有限公司)代替染料1之外。

比较实例3

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料7(供应自奥德里奇，95％纯度)代替染料1之外。

比较实例4

进行相同程序，除了使用在下文中公开的染料8(供应自奥德里奇，99％纯度)代替染料1之外。

参看表1，可发现比较实例1、2和3具有极不佳热稳定性。且对于比较实例4，其不溶于环己酮和PGMEA两者中。本发明实例3和4在环己烷和PGMEA两者中显示极高可溶性。高热稳定性和相当良好的可溶性均为本发明的染料用于滤色片中时的优点。

表1

Claims

1.一种用于液晶显示器的滤色片的化合物，其由通式(1)表示

其中R1到R16独立地选自由以下各者组成的群组：

(A)氢原子，

(B)具有1到50个碳原子的直链、分支链或环状饱和或不饱和烃基，

(C)经至少一个具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基取代的芳基，

(D)经至少一个具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基取代的芳氧基，和

(E)-O-R17，其中R17选自具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃基；

而R1到R4中的至少一个、R5到R8中的至少一个、R9到R12中的至少一个和R13到R16中的至少一个选自由以下组成的群组：(B)、(C)、(D)和(E)；

其中M选自Zn²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺、AlCl²⁺或SiCl₂ ²⁺。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中(B)到(E)的烃基为不饱和的。

3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中R1到R4中的至少一个、R5到R8中的至少一个、R9到R12中的至少一个和R13到R16中的至少一个具有8到20个碳原子。

4.根据权利要求1、2或3所述的化合物，其中R1到R4中的两个或更多个、R5到R8中的两个或更多个、R9到R12中的两个或更多个和R13到R16中的两个或更多个选自由以下组成的群组：(B)、(C)、(D)和(E)。

5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述式(1)化合物选自式(2)：

其中R18到R22独立地选自氢原子、具有1到50个碳原子的饱和或不饱和烃原子。R18到R22中的至少一个为饱和或不饱和烃原子。n1、n2、n3和n4为1到4的整数。M选自Zn²⁺、Cu²⁺、Ni²⁺、Co²⁺、AlCl²⁺或SiCl₂ ²⁺。

6.一种组合物，其包含碱性可溶树脂和根据权利要求1到5中任一项所述的化合物。

7.根据权利要求6所述的组合物，其中按所述组合物的总固体含量计，由通式(1)表示的所述化合物的浓度为1到50重量％。

8.根据权利要求6或7所述的组合物，其中所述碱性可溶树脂为丙烯酸树脂。

9.一种物品，其具有由根据权利要求6、7或8所述的组合物形成的聚合物层。

10.根据权利要求9所述的物品，其中所述聚合物层的厚度为0.1到4微米。

11.一种滤色片，其包含至少一种根据权利要求1到5中任一项所述的化合物。