CN105367453B - 一种三氨基胍硝酸盐的合成方法 - Google Patents
一种三氨基胍硝酸盐的合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105367453B CN105367453B CN201410430485.8A CN201410430485A CN105367453B CN 105367453 B CN105367453 B CN 105367453B CN 201410430485 A CN201410430485 A CN 201410430485A CN 105367453 B CN105367453 B CN 105367453B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- reaction
- nitrate
- temperature
- triaminoguanidinium
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明涉及一种三氨基胍硝酸盐的合成方法，克服了国外文献报道技术途径的不足，采用廉价的工业级硝酸胍和水合肼为原材料，以去离子水作为溶剂，以硝酸作为催化剂，采用两步反应法合成三氨基胍硝酸盐，采用该方法合成时间短、原材料价廉易得利用率高、合成途径安全、后处理方法简单，合成的目标化合物产品产率高、纯度高，副产物可回收利用。该方法合成出的三氨基胍硝酸盐主要用于洁净型燃气发生器装药、导弹滚动控制、伺服机构用涡轮泵启动、喷气飞机的紧急启动器、汽车安全气囊等。
Description
技术领域
本发明涉及采用二次滴加法合成用于洁净型燃气发生器的三氨基胍硝酸盐 (缩写TAGN)的合成方法。该方法合成出的三氨基胍硝酸盐主要用于洁净型燃气发生器装药、导弹滚动控制、伺服机构用涡轮泵启动、喷气飞机的紧急启动器、汽车安全气囊等。TAGN为氧化剂的燃气发生剂克服了硝酸铵(缩写AN)型燃气发生剂能量低、吸湿性大等不足，又具备点火燃烧性能好、燃气中无氯化氢气体等优点，是理想的洁净燃气发生剂品种之一。
背景技术
燃气发生剂是一种低温缓燃推进剂，主要用于燃气发生器装药。由于燃气发生器具有结构简单，质量轻，使用方便，因此它作为一种辅助能源和气源在军事和民用方面都有广泛的用途。如作为导弹滚动控制、伺服机构用涡轮泵启动、喷气飞机的紧急启动器、汽车安全气囊等。国内外获得广泛应用的主要是高氯酸铵(缩写AP)和AN型燃气发生剂。AP型燃气发生剂具有吸湿性小，能量高，低温点火性能好，燃烧稳定。但AP型燃气发生剂的一个致命缺点是燃烧过程中排出大量的氯化氢气体，氯化氢与水结合形成盐酸，对设备有腐蚀作用，而且燃烧产生的白色烟雾易暴露目标。对在20000米以上工作的航天器而言，排放的氯化氢气体会破坏同温层中臭氧层，危害人类的健康。无氯“清洁”复合气体发生剂是燃气发生剂的发展方向之一。减少或消除氯化氢的有效技术途径是用无氯氧化剂，如奥克托金(缩写HMX)、黑索今(缩写RDX)、二硝酰胺铵盐(缩写AND)等取代AP。AN型燃气发生剂具有燃烧火焰温度低，燃气不含氯化氢气体，燃气中固体颗粒含量低等特点。但AN做氧化剂存在能量低、燃速非常慢、吸湿性大、室温条件下形态（晶型、相）转变易引起体积变化等不足。TAGN为氧化剂的燃气发生剂克服了AN型燃气发生剂能量低、吸湿性大等不足，又具备点火燃烧性能好、燃气中无氯化氢气体等优点，是理想的洁净燃气发生剂品种之一。
TAGN作为一种含能材料很早就被应用，例如作为枪炮推进剂。然而，以前TAGN的制造技术很不令人满意，要求高纯度的硝基胍和肼在醇中反应，这种操作技术非常危险，而且纯度高的肼价格昂贵，所以产量非常有限。
USP3950421发明了一种利用硝基胍和水合肼在水相中反应制备TAGN的方法，避免了使用价格昂贵的高纯度肼，收率在68~83%，而且缩短了反应时间。所给出的具体实例：在加入了74.5份硝基胍的400份37.5%水合肼混合液中再加入12份的硝酸铵。在一个小时内温度由82℃升高到102℃来除去反应生成的氨气，将反应物冷却到10℃后，TAGN结晶析出，收率68%。
USP5041661利用工业等级的硝基胍（纯度可低至91%）和水合肼（50~64%重量比）在醇中反应的方法。其步骤如下：（1）加入足量的肼形成单氨基肼、双氨基肼或它们的混合物，（2）用物理的方法除去不溶物，（3）加入所需的肼形成TAGN，（4）加入硝基酸调节PH值从4.5到5.5，（5）离析TAGN。
近年来国内外由硝酸肼、水合肼与氰基胍按下式反应制备TAGN，得到了比较好的效果：
余天祥等据以上反应原理，根据第一步合成的硝酸肼未离析就直接与氰基胍反应以制备TAGN，收率为70%，产物熔点；216~218℃。余天祥等用离子交换法合成TAGN，并给出了具体合成实例：在三口烧瓶上装上温度计、回流管。先加入40ml水和22.5ml含量85%的水合肼，在冰浴下滴加浓HNO3约28.5ml，使PH值为3~5。搅拌下加入25.2g二氰二胺，再加入65ml水合肼，升温继续搅拌，当温度为90~105℃时，有大量气泡产生，反应3.5小时后，不再产生气泡时，停止搅拌，用冰水混合物降温，直至大量白色针状晶体产生，过滤，用冰水洗涤，在红外光下干燥，得TAGN34g（以二氰二胺计，收率70%）。
Rothgery等人优化了反应物的比例关系得到比较高的收率77.4%（TAGN的理论收率为70~85%）和一种高熔点的TAGN，熔点221~225℃所采用的摩尔比为氰胺:硝酸肼:肼=1:3:3，所得到的TAGN产品具有优异的贮存稳定性，有利于长期贮存。
发明内容
本发明解决的技术问题是克服国外文献报道技术途径的不足，采用廉价的工业级硝酸胍和水合肼为原材料，以去离子水作为溶剂，以硝酸作为催化剂，采用两步反应法合成三氨基胍硝酸盐，采用该方法合成时间短、原材料价廉易得利用率高、合成途径安全、后处理方法简单，合成的目标化合物产品产率高、纯度高，副产物可回收利用。
本发明采用的技术方案是：采用硝酸胍、水合肼作为反应物，硝酸为催化剂，去离子水作为溶剂进行合成反应，采用两步法合成三氨基胍硝酸盐。
本发明的技术方案采用二次滴加的方法，合成步骤分为两步：步骤1为中间体硝酰肼的合成：在装有搅拌装置、冷凝装置和尾气接收装置的反应容器中按比例加入去离子水和部分水合肼，在搅拌状态下滴加硝酸，控制反应温度在40℃以下，滴加完毕之后，测试反应器内溶液的PH值，控制PH=7，得到中间产物硝酰肼；中间产物硝酰肼合成方程式如下：
步骤2为三氨基胍硝酸盐的合成：向反应体系中加入硝酸胍和剩下的水合肼，控制反应温度150℃以下，在搅拌状态下反应，反应过程产生大量气泡，反应完毕在搅拌状态下降温，温度降至室温后以冰水冷却使得反应器内温度降至10℃以下出料，完成反应过程，三氨基胍硝酸盐(TAGN)合成方程式如下：
反应的基准物为硝酸胍，其余反应物用量以硝酸胍的物质的量为基准进行调节。硝酸胍与各种反应物的配比如下：硝酸胍与硝酸的物质的量之比为1:1~1:1.5，硝酸胍与水合肼的物质的量之比为1:4~1:10，硝酸胍与水的物质的量之比为1:3~1:9。
所述参与反应的水合肼分两部分滴加进行合成反应，第一部分在步骤1中与硝酸反应，得到中间产物硝酰肼；第二部分在步骤2中，在调节反应体系的PH=7之后加入，其中在步骤1中加入的第一部分水合肼的物质的量与硝酸的物质的量之比为1:1。
本发明步骤2中，反应温度在90℃~100℃反应的反应时间不大于6小时。
本发明反应容器所包含的尾气接收装置为含有防倒吸的尾气排放管，填充物为酸性物质的尾气接收器，酸性物质包括但不仅限于以下物质：硝酸、硫酸、磷酸、盐酸以及低分子羧酸和磺酸类。
本发明反应结束的后处理方法为：将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用去离子水洗涤数次，最后使用乙醇洗涤数次，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在70℃以下，真空度小于300Pa，干燥一定时间至产品中杂质完全被抽出，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
所述在后处理过程中每次用来洗涤产品的去离子水和乙醇的用量都为反应器体积的1/50~1/5。
所述在后处理过程中每次用来洗涤产品的去离子水和乙醇的温度都不高于室温，用去离子水和乙醇洗涤产品的次数都不超过5次。
所述在后处理过程中真空干燥的时间不超过120小时。
本发明以硝酸胍用量计算，三氨基胍硝酸盐的产率为70%~88%，纯度为99%以上，合成的三氨基胍硝酸盐是一种白色针状结晶，熔点为215℃~218℃。
本发明合成反应所采用的硝酸胍为工业级硝酸胍，纯度为90%，采用的硝酸为浓度为65%~68%的浓硝酸，水合肼为浓度为80%的工业产品
本发明与现有技术相比的优点还在于：克服了国外文献报道技术途径的不足，采用廉价的工业级硝酸胍和水合肼为原材料，以去离子水作为溶剂，以硝酸作为催化剂，采用两步反应法合成三氨基胍硝酸盐，采用本发明合成时间短、原材料价廉易得利用率高、合成途径安全、后处理方法简单，合成的目标化合物产品产率高、纯度高，副产物可回收利用。
具体实施方式
下面再结合具体的实施例进行详细说明。
实施例1
500ml容器的三氨基胍硝酸盐的合成：
在装有磁力搅拌器以及冷凝装置和尾气接收装置的500ml四口烧瓶中加入37ml的浓度为80%的水合肼和72ml去离子水，在搅拌状态下滴加42ml浓度为65%的硝酸，控制体系温度在40℃以下，滴加完毕，测试PH值，调节PH=7；
向体系中加入73.3g的工业级硝酸胍和210ml浓度为80%的水合肼，在搅拌状态下加热升温，当内温升高到61℃时硝酸胍完全溶解，而后继续升温，当体系温度达到90℃时开始回流，并伴随大量气体排出，当温度达到95℃时开始计时，控制反应温度在95℃~98℃，反应时间控制在1h。
反应完毕停止加热，开始在搅拌状态下自然降温，体系温度降到79℃时开始有TAGN晶体析出，当温度降到室温，开始使用冰水冷却，使体系温度降到10℃以下出料。
将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用8℃去离子水洗涤三次，每次使用去离子水50ml，最后使用4℃乙醇洗涤三次，每次使用乙醇50ml，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在40℃~60℃，真空度小于300Pa，干燥30小时，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
合成的三氨基胍硝酸盐是一种白色针状结晶，产率为83%，纯度为99.2%，熔点为216.8℃。
实施例2
1000ml容器的三氨基胍硝酸盐的合成：
在装有磁力搅拌器以及冷凝装置和尾气接收装置的1000ml四口烧瓶中加入75ml的浓度为80%的水合肼和150ml去离子水，在搅拌状态下滴加85ml浓度为65%的硝酸，控制体系温度在40℃以下，滴加完毕，测试PH值，调节PH=7；
向体系中加入146.8g的工业级硝酸胍和420ml浓度为80%的水合肼，在搅拌状态下加热升温，当内温升高到65℃时硝酸胍完全溶解，而后继续升温，当体系温度达到90℃时开始回流，并伴随大量气体排出，当温度达到95℃时开始计时，控制反应温度在95℃~100℃，反应时间控制在1.5h。
反应完毕停止加热，开始在搅拌状态下自然降温，体系温度降到81℃时开始有TAGN晶体析出，当温度降到室温，开始使用冰水冷却，使体系温度降到10℃以下出料。
将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用9℃去离子水洗涤三次，每次使用去离子水100ml，最后使用3℃乙醇洗涤三次，每次使用乙醇100ml，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在40℃~60℃，真空度小于300Pa，干燥44小时，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
合成的三氨基胍硝酸盐是一种白色针状结晶，产率为79%，纯度为99.0%，熔点为216.3℃。
实施例3
2000ml容器的三氨基胍硝酸盐的合成：
在装有磁力搅拌器以及冷凝装置和尾气接收装置的2000ml四口烧瓶中加入150ml的浓度为80%的水合肼和290ml去离子水，在搅拌状态下滴加210ml浓度为65%的硝酸，控制体系温度在40℃以下，滴加完毕，测试PH值，调节PH=7；
向体系中加入294.0g的工业级硝酸胍和850ml浓度为80%的水合肼，在搅拌状态下加热升温，当内温升高到62℃时硝酸胍完全溶解，而后继续升温，当体系温度达到90℃时开始回流，并伴随大量气体排出，当温度达到96℃时开始计时，控制反应温度在96℃~99℃，反应时间控制在1.5h。
反应完毕停止加热，开始在搅拌状态下自然降温，体系温度降到77℃时开始有TAGN晶体析出，当温度降到室温，开始使用冰水冷却，使体系温度降到10℃以下出料。
将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用去8℃离子水洗涤三次，每次使用去离子水200ml，最后使用6℃乙醇洗涤三次，每次使用乙醇200ml，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在40℃~60℃，真空度小于300Pa，干燥48小时，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
合成的三氨基胍硝酸盐是一种白色针状结晶，产率为78%，纯度为98.9%，熔点为217.2℃。
实施例4
5000ml容器的三氨基胍硝酸盐的合成：
在装有磁力搅拌器以及冷凝装置和尾气接收装置的5000ml四口烧瓶中加入370ml的浓度为80%的水合肼和720ml去离子水，在搅拌状态下滴加420ml浓度为65%的硝酸，控制体系温度在40℃以下，滴加完毕，测试PH值，调节PH=7；
向体系中加入733g的工业级硝酸胍和2100ml浓度为80%的水合肼，在搅拌状态下加热升温，当内温升高到67℃时硝酸胍完全溶解，而后继续升温，当体系温度达到90℃时开始回流，并伴随大量气体排出，当温度达到94℃时开始计时，控制反应温度在94℃~102℃，反应时间控制在1.5h。
反应完毕停止加热，开始在搅拌状态下自然降温，体系温度降到76℃时开始有TAGN晶体析出，当温度降到室温，开始使用冰水冷却，使体系温度降到10℃以下出料。
将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用7℃去离子水洗涤三次，每次使用去离子水500ml，最后使用2℃乙醇洗涤三次，每次使用乙醇500ml，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在50℃~60℃，真空度小于200Pa，干燥60小时，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
合成的三氨基胍硝酸盐是一种白色针状结晶，产率为77%，纯度为99.1%，熔点为216.6℃。
实施例5
三氨基胍硝酸盐的50L放大合成：
在装有滴加装置、冷凝装置和尾气接收装置的50L的不锈钢反应釜中加入3.8Kg的浓度为80%的水合肼和7.2Kg去离子水，在搅拌状态下滴加5.8Kg浓度为65%的硝酸，控制体系温度在40℃以下，滴加完毕，测试PH值，调节PH=7；
向体系中加入7.4Kg的工业级硝酸胍和21.5Kg浓度为80%的水合肼，在搅拌状态下加热升温，当内温升高到66℃时硝酸胍完全溶解，而后继续升温，当体系温度达到94℃时开始回流，并伴随大量气体排出，当温度达到97℃时开始计时，控制反应温度在97℃~105℃，反应时间控制在3h。
反应完毕停止加热，开始在搅拌状态下自然降温，体系温度降到80℃时开始有TAGN晶体析出，当温度降到室温，开始使用冰水冷却，使体系温度降到10℃以下出料。
将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用5℃去离子水洗涤三次，每次使用去离子水5L，最后使用1℃乙醇洗涤三次，每次使用乙醇5L，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在55℃~65℃，真空度小于100Pa，干燥72小时，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
合成的三氨基胍硝酸盐是一种白色针状结晶，产率为75%，纯度为98.9%，熔点为216.1℃。
Claims (6)
1.一种三氨基胍硝酸盐的合成方法，其特征在于：采用硝酸胍、水合肼作为反应物，硝酸为催化剂，去离子水作为溶剂进行合成反应；采用两步法合成三氨基胍硝酸盐；
步骤1为中间体硝酰肼的合成：在装有搅拌装置、冷凝装置和尾气接收装置的反应容器中按比例加入去离子水和部分水合肼，在搅拌状态下滴加硝酸，控制反应温度在40℃以下，滴加完毕之后，测试反应器内溶液的PH值，控制PH=7，得到中间产物硝酰肼；步骤2为三氨基胍硝酸盐的合成：向反应体系中加入硝酸胍和剩下的水合肼，控制反应温度150℃以下，在搅拌状态下反应，反应过程产生大量气泡，反应完毕在搅拌状态下降温，温度降至室温后以冰水冷却使得反应器内温度降至10℃以下出料，完成反应过程；
反应的基准物为硝酸胍，其余反应物用量以硝酸胍的物质的量为基准进行调节；硝酸胍与各种反应物的配比如下：硝酸胍与硝酸的物质的量之比为1:1~1:1.5，硝酸胍与水合肼的物质的量之比为1:4~1:10，硝酸胍与水的物质的量之比为1:3~1:9；
所述步骤1中加入的水合肼的物质的量与硝酸的物质的量之比为1:1；
所述步骤2中，反应温度在90℃~100℃反应的反应时间不大于6小时。
2.根据权利要求1所述的三氨基胍硝酸盐的合成方法，其特征在于：所述反应容器所包含的尾气接收装置为含有防倒吸的尾气排放管，填充物为酸性物质的尾气接收器，酸性物质为：硝酸、硫酸、磷酸或盐酸。
3.根据权利要求1所述的三氨基胍硝酸盐的合成方法，其特征在于：还包括反应结束的后处理方法：将反应器中的产物加入到抽滤漏斗中，抽真空抽出滤液，而后采用同样的方法用去离子水洗涤数次，最后使用乙醇洗涤数次，洗涤完毕将三氨基胍硝酸盐产品以搪瓷托盘盛装，放置于真空干燥器中，控制温度在70℃以下，真空度小于300Pa，干燥一定时间至产品中杂质完全被抽出，而后进行自然冷却，待产品冷却至室温后，采用密封容器盛装，存放于干燥阴凉避光处。
4.根据权利要求3所述的三氨基胍硝酸盐的合成方法，其特征在于：在反应结束的后处理方法中用来洗涤产品的去离子水和乙醇的用量为反应器体积的1/50~1/5。
5.根据权利要求3所述的三氨基胍硝酸盐的合成方法，其特征在于：在反应结束的后处理方法中用来洗涤产品的去离子水和乙醇的温度都不高于室温，用去离子水和乙醇洗涤产品的次数都不超过5次。
6.根据权利要求3所述的三氨基胍硝酸盐的合成方法，其特征在于：在反应结束的后处理方法中真空干燥的时间不超过120小时。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410430485.8A CN105367453B (zh) | 2014-08-28 | 2014-08-28 | 一种三氨基胍硝酸盐的合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201410430485.8A CN105367453B (zh) | 2014-08-28 | 2014-08-28 | 一种三氨基胍硝酸盐的合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105367453A CN105367453A (zh) | 2016-03-02 |
| CN105367453B true CN105367453B (zh) | 2017-12-01 |
Family
ID=55370146
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201410430485.8A Active CN105367453B (zh) | 2014-08-28 | 2014-08-28 | 一种三氨基胍硝酸盐的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105367453B (zh) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105384661B (zh) * | 2015-12-04 | 2019-07-02 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种适合工业化生产的三氨基胍硝酸盐的合成方法 |
| CN105481727B (zh) * | 2015-12-04 | 2019-08-23 | 湖北航天化学技术研究所 | 一种三氨基胍硝酸盐工业化生产的合成方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950421A (en) * | 1973-04-02 | 1976-04-13 | Rockwell International Corporation | Method of producing triaminoguanidine nitrate |
| US5041661A (en) * | 1984-07-02 | 1991-08-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of producing triaminoguanidine nitrate |
| CN103588682A (zh) * | 2013-11-13 | 2014-02-19 | 安徽工业大学 | 一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法 |
-
2014
- 2014-08-28 CN CN201410430485.8A patent/CN105367453B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950421A (en) * | 1973-04-02 | 1976-04-13 | Rockwell International Corporation | Method of producing triaminoguanidine nitrate |
| US5041661A (en) * | 1984-07-02 | 1991-08-20 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Method of producing triaminoguanidine nitrate |
| CN103588682A (zh) * | 2013-11-13 | 2014-02-19 | 安徽工业大学 | 一种1,3-二氨基胍盐酸盐的制备方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| "三氨基硝酸胍的放大合成工艺及表征研究";徐松林等;《化学推进剂与高分子材料》;20061231;第4卷(第3期);第33-35页 * |
| "三氨基胍系列含能化合物的研究进展";敖国军等;《含能材料》;20080831;第16卷(第4期);第450-461页 * |
| "硝酸肼制备工艺研究";吕春绪;《爆破器材》;19861028;第1-4页 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105367453A (zh) | 2016-03-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7118514B2 (ja) | 化合物のエネルギー材料としての使用 | |
| EP2250149B1 (en) | Method for the production of arginine bicarbonate | |
| Granados-Correa et al. | Combustion synthesis process for the rapid preparation of high-purity SrO powders | |
| CN105367453B (zh) | 一种三氨基胍硝酸盐的合成方法 | |
| Sharon et al. | Preparation and characterization of bis (guanidinium) and bis (aminotetrazolium) dodecahydroborate salts: Green high energy nitrogen and boron rich compounds | |
| CN104649984B (zh) | 1,1′‑二(偕二硝甲基)‑3,3′‑二硝基‑5,5′‑联‑1,2,4‑三唑双羟胺盐 | |
| CN105315303B (zh) | 一种草铵膦的分离纯化方法 | |
| CN105153149A (zh) | 一种选择性激酶抑制剂Palbociclib的制备方法 | |
| CN105440070B (zh) | 1,1’‑二氢‑5,5’‑联四唑‑铅配位聚合物及其制备方法 | |
| CN104495884B (zh) | 碱式碳酸镁及其制备方法 | |
| Jang et al. | Scalable synthesis of high purities ammonium dinitramide and its decomposition characteristics | |
| CN105384661B (zh) | 一种适合工业化生产的三氨基胍硝酸盐的合成方法 | |
| CN105503660B (zh) | 一种三氨基胍硝酸盐的提纯方法 | |
| CN108299442B (zh) | 1,4-二硝胺基-3,6-二硝基吡唑[4,3-c]并吡唑脒基脲盐化合物 | |
| CN105481727B (zh) | 一种三氨基胍硝酸盐工业化生产的合成方法 | |
| Wu et al. | Energetic Nitrogen-rich Salts | |
| EP2513047B1 (en) | Methods for production of arginine bicarbonate at low pressure | |
| US20140018573A1 (en) | Method of preparing power of a solid carbazic acid derivative | |
| CN104447143B (zh) | 粉状乳化炸药用防结块剂及其制备方法 | |
| Guan et al. | Preparation and Thermal Performance of Fullerene-Based Lead Salt. | |
| CN105541666B (zh) | 一种三氨基胍硝酸盐的结晶方法 | |
| CN109651447A (zh) | 一种基于3-氨基-4-(四唑-5-基)呋咱的金属含能配合物及其制备方法 | |
| CN115286474B (zh) | 分子钙钛矿型化合物(c6h14n2)k(no3)3作为双基发射药添加组分的应用 | |
| CN107573345A (zh) | 一种艾代拉利司及其中间体的制备方法 | |
| CN104761472B (zh) | 一种高效低耗清洁制备联二脲的工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |