CN105359293A - 光电子器件、有机功能层和用于制造光电子器件的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种光电子器件,所述光电子器件包括衬底(1)、第一电极(2)、第二电极(9)、至少一个有机功能层,所述有机功能层设置在第一电极(2)和第二电极(9)之间。有机功能层包括基体材料、第一化合物和/或第二化合物,其中第一化合物与第二化合物相互作用,并且其中第一化合物和/或第二化合物与基体材料相互作用,并且其中通过相互作用产生有机功能层的导电率。此外,提供一种有机功能层和一种用于制造光电子器件的方法。
Description
技术领域
本发明涉及一种光电子器件、一种有机功能层和一种用于制造光电子器件的方法。
背景技术
发射电磁辐射的器件,例如有机发光二极管(OLED)通常存在的问题是:提供具有电子和/或空穴的高的导电率的一个或多个层。在层中、例如在空穴传输层或电子传输层中的较高的导电率经常正面地影响发射电磁辐射的层中的激子密度。反之,在层中导电率不充分的情况下,能够引起在发射辐射的器件中增强的效率损失和光密度损失。
发明内容
需要解决的目的在于:提供一种光电子器件、一种例如可在其中使用的有机功能层、以及一种用于制造具有改进的导电率的光电子器件的方法。
该目的通过具有独立权利要求的特征的主题来实现。主题的有利的实施方式和改进形式在从属权利要求中说明并且从下面的描述和附图中得知。
根据一个实施方式的光电子器件包括衬底、第一电极、第二电极、至少一个有机功能层,所述有机功能层设置在第一电极和第二电极之间。有机功能层包括基体材料、第一化合物和第二化合物,其中第一化合物与第二化合物和第一化合物和/或第二化合物与基体材料相互作用。通过相互作用产生有机功能层的导电率,所述导电率相对于纯的基体材料的导电率改进。
发明人惊讶地发现:在光电子器件运行中由基体材料、第一化合物和第二化合物构成的组合在至少一个有机功能层中引起有机功能层的导电率提高。此外,这产生提高的发光密度和复合效率进而引起光电子器件的提高的发光产量。通过载流子复合产生的电磁辐射基本上能够通过第一电极或第二电极或通过这两者耦合输出。
电磁辐射在此和下文中优选包括具有一个或多个出自紫外至红外光谱范围中的波长或波长范围的电磁辐射、尤其优选电磁辐射是具有出自大约350nm和大约800nm之间的可见光谱范围中的波长或波长范围的可见光。
在本申请的范围中,将术语“器件”不仅理解为制成的器件、例如有机发光二极管(OLED),而且也理解为衬底和/或有机层序列。有机层序列与第一电极和第二电极的复合件已经能够例如为器件并且形成上级的第二器件的组成部分,在所述组成部分中例如存在附加的电端子。
“设置在第一电极和第二电极之间”不排除:其他的层或元件设置在电极之间,然而其中有机功能层总是与电极中的一个至少处于间接的电接触和/或机械接触。
将“导电率”在此和在下文中理解为至少一中材料传输载流子的能力,例如负的载流子(电子)和/或正的载流子(空穴)。导电率能够通过至少两种或三种材料的相互作用产生,例如通过第一化合物与第二化合物的相互作用或第一化合物和/或第二化合物与基体材料的相互作用产生。导电率与电荷、载流子浓度和载流子的迁移率构成的乘积相关。
根据一个实施方式,有机功能层的导电率大于由第一导电率和第二导电率组成的总和,所述第一导电率通过第一化合物与基体材料的唯一的相互作用产生,所述第二导电率通过第二化合物与基体材料的唯一的相互作用产生。通过第一化合物和第二化合物的共同作用在有机功能层中产生提高的粒子传输、例如空穴,和在光电子器件中产生提高的发光密度和效率。
将“唯一的相互作用”在本文中理解为:第一化合物和基体材料或第二化合物和基体材料仅仅彼此相互作用。“唯一的相互作用”尤其能够表示:仅第一化合物和基体材料或第二化合物和基体材料是导电的。
将第一化合物与第二化合物的相互作用和/或第一化合物和/或第二化合物与基体材料的相互作用在本文中理解为:在第一化合物和第二化合物之间或在第一化合物和/或第二化合物和基体材料之间构成分子之间力(zwischenmolekulare)、分子间力(intermolekulare)、分子内力和/或化学键、例如离子相互作用、氢键、偶极相互作用、范德华相互作用、离子键、共价键、配位键和/或金属键。
尤其第一化合物与第二化合物和第一化合物与基体材料和/或第二化合物与基体材料构成至少一个配位键。
“配位键”在此和在下文中表示,在电子供体和电子受体之间构成键,其中电子供体提供所有为构成配位键所需的电子,并且其中电子受体接受所提供的电子。特别地,电子供体或者电子受体能够仅部分地或者少量地交换电子。
根据一个实施方式,第一化合物是关于基体材料的电子受体和/或关于第二化合物的电子受体。
根据另一实施方式,第二化合物是关于基体材料的电子受体和/或关于第一化合物的电子供体。
根据另一实施方式,与第一化合物相比,第二化合物相对于基体材料接受电子更强。
根据一个实施方式,除第一化合物和第二化合物之外,也还能够将附加的化合物、例如一种至三种附加的化合物嵌入基体材料中,所述附加的化合物能够用于与第一化合物、第二化合物、基体材料相互作用和/或彼此间相互作用,例如通过配位键构成来相互作用。基体材料能够替选或附加地是由多种不同的基体材料构成的混合物。
根据一个实施方式,光电子器件是有机电子器件并且例如以有机发光二极管(OLED)的形式成形。在此,OLED例如能够在衬底上具有第一电极。在第一电极上方能够施加至少一个有机功能层或多个由有机材料构成的功能层。在该有机功能层或多个功能层上方施加第二电极。
在此,有机功能层能够选自:发射辐射的层、空穴传输层、空穴注入层和空穴阻挡层。尤其,有机功能层为空穴传输层和/或空穴注入层。
每个其他的有机功能层能够选自:电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层或发射辐射层。发射辐射层能够包括单个层或多个子层、例如在绿色、红色和/或蓝色光谱范围中发射电磁辐射的层或子层。替选地或附加地可行的是:电子注入层、电子传输层和空穴阻挡层具有单个层或多个子层。
为此,发射辐射的层能够具有有源区,所述有源区适合于在有机光电子器件运行中放射电磁辐射。
根据一个实施方式,光电子器件能够附加地具有封装件。
替选地,根据另一实施方式,光电子器件以晶体管、例如场效应晶体管、太阳能电池或光电探测器的形式成形。
衬底能够包括玻璃、石英、塑料薄膜、金属、金属薄膜、硅晶圆或其他适合的衬底材料。OLED也能够作为所谓的“底部发射器”构成,即在有源区中产生的电磁辐射通过衬底放射。然后衬底对于电磁辐射的至少一部分具有透明性。有利地,能够构成为阳极的第一电极能够是透明的和/或能够包括注入空穴的材料。第一电极能够例如具有透明导电氧化物或由其构成。透明导电氧化物(transparentconductiveoxide,缩写“TCO”)通常是金属氧化物,例如氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或铟锡氧化物(ITO)。除了二价的金属氧化物化合物例如ZnO、SnO2或In2O3以外,三价的金属氧化物化合物例如Zn2SnO4、CdSnO3、ZnSnO3、Mgln2O4、GaInO3、Zn2In2O5或In4Sn3O12或不同的透明导电氧化物的混合物也属于TCO族。在此,TCO不强制符合化学计量的组分并且此外能够是p型掺杂的或n型掺杂的。
至少一个有机功能层能够具有有机聚合物、有机低聚物、有机单体、有机的非聚合物的小分子(“小分子(smallmolecules)”)或这些材料的组合。
第二电极能够构成为阴极进而用作电子注入材料。此外,尤其铝、钡、铟、银、金、镁、钙或锂以及这些材料的化合物、组合物和合金作为阴极材料证明是有利的。替选地或附加地,第二电极也能够具有上述TCO中的一种。附加地或替选地,第二电极也能够构成为是透明的和/或第一电极能够构成为阴极并且第二电极构成为阳极。这尤其表示:OLED也能够构成为“顶部发射器”。
第一电极和/或第二电极能够分别大面积地构成。由此能够在OLED的情况下实现大面积地放射在有源区中产生的电磁辐射。“大面积”在此能够表示:有机电子器件具有大于或等于几mm2的面积、优选大于或等于一cm2的面积并且尤其优选大于或等于一dm2的面积。替选地或附加地,第一电极和/或第二电极能够至少在子区域中以结构化的方式构成。由此能够实现以结构化的方式放射在有源区中产生的电磁辐射,例如以图像或象形图的形式放射。
根据一个实施方式,在制造功能层时通过同时蒸发来自不同源的第一化合物、第二化合物和基体材料在气相中或在层中通过第一化合物和第二化合物的络合产生第三化合物。尤其第一化合物和第二化合物在基体材料中均匀分布。替选地,能够在基体材料中调整由第一化合物和第二化合物构成的浓度梯度。第三化合物尤其形成电子供体-电子受体-络合物。附加地,通过第三化合物产生有机功能层的更高的导电率。
根据一个实施方式,第一化合物和/或第二化合物在基体材料中是过量存在的。由此有机功能层的导电率也能够例如通过空穴的浓度在工艺方面进行调节。
根据另一实施方式,与第一化合物和/或第二化合物相比,基体材料是过量存在的,例如优选过量多于75%、尤其优选过量多于90%。导电率与载流子的迁移率和载流子的数量成比例。通常,在将第一化合物和/或第二化合物添加到基体材料时迁移率下降。但这通过载流子的生成而过度补偿,使得最后导电率上升多个数量级。因此,导电率能够通过基体材料与第一化合物和/或第二化合物的比例控制。水平的和垂直的梯度在工艺上是可行的。
第一化合物与第二化合物的相互作用引起这两种化合物彼此间的配位。在配位状态下、即在构成由第一化合物和第二化合物构成的至少一个配位键的情况下,有机功能层因此包括第三化合物。在有机功能层中存在短程有序。能够将短程有序理解为:不是整个层本身是结晶的,而是围绕第一化合物在其直接的范围内将第二化合物根据特定的样式设置。因此,整个有机功能层本身是无定型的进而不具有长程有序。
根据一个实施方式,第一化合物包括具有至少一个金属中心原子的金属络合物。第一化合物的金属中心原子能够选自元素周期表的元素,例如选自元素周期表的第I副族的元素、第VI副族的元素和第V主族的元素。金属中心原子尤其选自:Cu、Cr、Mo和Bi。
替选地或附加地,至少两个金属中心原子能够直接地经由金属-金属-键和/或间接地相互结合。“间接地”在本文中表示:两个金属原子与至少一个半金属原子和/或非金属原子例如O、N、P、C、Si或B结合或跨接,其中不构成直接的金属-金属-键。
根据至少一个实施方式,第一化合物是铜络合物。在铜络合物中能够包含至少一个处于第II氧化态的铜阳离子。
根据至少一个实施方式,铜络合物具有至少一个配体,所述配体包含芳氧基基团和亚胺基团。
根据至少一个实施方式,配体的芳氧基和亚胺是水杨醛亚胺基团。能够将水杨醛亚胺基团理解为如下配体,所述配体由水杨醛和芳香的一元胺或二胺或烯烃的一元胺或二胺形成。因此,配体包括胺缩合的水杨醛基团并且有能力在芳氧基和亚胺基团的氮、例如甲亚胺基团的氮之间的络合。
根据至少一个实施方式,铜络合物具有通式I或通式II:
式(I)示出铜络合物的顺式同分异构体,式(II)示出反式同分异构体。这样的铜络合物因此包含两个配位体,所述配位体配位或者结合到铜阳离子上。
在式(I)和(II)中:R1、R1’、R2x和R2x’(其中x分别代表a、b、c或者d)彼此无关地选自:未枝化的、枝化的、缩合的、环状的、未取代的和取代的烷基残基、取代的和未取代的芳烃、取代的和未取代的杂芳烃。
这些取代基的实例是:甲基基团、乙基基团、十氢萘基基团、环己基基团和烷基残基,其能够完全或者部分地被取代并且能够具有直至20个碳原子。这些烷基残基还能够包含醚基团,如乙氧基基团或者甲氧基基团,酯基团,酰胺基团,碳酸基团或者也包含卤素,特别是F。
取代的或者未取代的芳烃的实例是苯基、联苯基、萘基、菲基或者苄基。
根据至少一个实施方式,R1和R1’、R2x和R2x’分别是相同的。
根据至少一个实施方式,R1和R1’相互连接。
根据至少一个实施方式,R1和R1’、R2x和R2x’中的至少一个具有吸电子的取代基。
根据一个实施方式,第一化合物包括至少一个配体。配体优选配位和/或结合在第一化合物的至少一个金属中心原子上。配体能够选自在WO2011/033023Al或US2011/0089408A1或DE102010013495A1或者WO2011/120709Al中已经公开的组中。作为配体适合的例如是五氟苯、氟化的醋酸或氟化的乙酰丙酮。第一化合物能够例如是氟化的乙酸铜(I)、氟化的乙酰丙酮铜或氟化的三氟甲烷磺酸铜(II)。
尤其第一化合物的配体能够选自下列和下列的组合:
氟化的或非氟化的苯甲酸,例如2-(三氟甲基)苯甲酸;3,5-二氟苯甲酸;3-羟基-2,4,6-三碘苯甲酸;3-氟-4-甲基苯甲酸;3-(三氟甲氧基)苯甲酸;4-(三氟甲氧基)苯甲酸;4-氯-2,5-二氟苯甲酸;2-氯-4,5-二氟苯甲酸;2,4,5-三氟苯甲酸;2-氟苯甲酸;4-氟苯甲酸;2,3,4-三氟苯甲酸;2,3,5-三氟苯甲酸;2,3-二氟苯甲酸;2,4-双(三氟甲氧基)苯甲酸;2,4-二氟苯甲酸;2,5-二氟苯甲酸;2,6-双(三氟甲氧基)苯甲酸;2,6-二氟苯甲酸;2-氯-6-氟苯甲酸;2-氟-4-(三氟甲氧基)苯甲酸;2-氟-5-(三氟甲氧基)苯甲酸;2-氟-6-(三氟甲氧基)苯甲酸;3,4,5-三氟苯甲酸;3,4-二氟苯甲酸;3,5-双(三氟甲基)苯甲酸;3-(三氟甲基)苯甲酸;3-氯-4-苯甲酸;3-氟-5-(三氟甲基)苯甲酸;3-氟苯甲酸;4-氟-2-(三氟甲基)苯甲酸;4-氟-3-(三氟甲基)苯甲酸;5-氟-2-甲基苯甲酸;2-(三氟甲氧基)苯甲酸;2,3,5-三氯苯甲酸;4-(三氟甲基)苯甲酸;五氟苯甲酸;2,3,4,5-四氟苯甲酸,
氟化的或非氟化的苯乙酸,例如2-氟-苯乙酸;3-氟-苯乙酸;4-氟-苯乙酸;2,3-二氟-苯乙酸;2,4-二氟-苯乙酸;2,6-二氟-苯乙酸;3,4-二氟-苯乙酸;3,5-二氟-苯乙酸;五氟-苯乙酸;2-氯-6-氟-苯乙酸;2-氯-3,6-二氟-苯乙酸;3-氯-2,6-二氟-苯乙酸;3-氯-4-氟-苯乙酸;5-氯-2-氟-苯乙酸;2,3,4-三氟-苯乙酸;2,3,5-三氟-苯乙酸;2,3,6-三氟-苯乙酸;2,4,5-三氟-苯乙酸;2,4,6-三氟-苯乙酸;3,4,5-三氟-苯乙酸;3-氯-2-氟-苯乙酸;α-氟-苯乙酸;4-氯-2-氟-苯乙酸;2-氯-4-氟-苯乙酸;α,α-二氟-苯乙酸;乙基2,2-二氟-2-苯乙酸;和
氟化的或非氟化的乙酸,例如三氟乙酸甲酯;三氟乙酸丙烯酯;三氟乙酸乙酯;三氟乙酸异丙酯;2,2,2-三氟乙基-三氟乙酸;二氟乙酸;三氟乙酸;二氟氯乙酸甲酯;二氟溴乙酸乙酯;二氟氯乙酸;氟氯乙酸乙酯;二氟乙酸乙酯;(3-氯苯基)-二氟乙酸;(3,5-二氟苯基)-二氟乙酸;(4-丁基苯基)二氟乙酸;(4-叔丁基苯基)二氟乙酸;(3,4-二甲基苯基)-二氟乙酸;(3-氯-4-氟苯基)-二氟乙酸;(4-氯苯基)-二氟乙酸;2-联苯-3’,5’-二氟乙酸;3-联苯-3’,5’-二氟乙酸;4-联苯-3’,5’-二氟乙酸;2-联苯-3’,4’-二氟乙酸;3-联苯-3’,4’-二氟乙酸;4-联苯-3’,4’-二氟乙酸;2,2-二氟丙酸或其更高的同系物。如果配体L具有酸性基团,那么所述基团能够在优选的实施方式中以去质子的方式存在。
在至少另一个实施方式中,配体选自未取代的、部分氟化的或预氟化的有机羧酸的组。有机羧酸通常能够选自:脂肪族的、饱和的一元羧酸;脂肪族的、不饱和的一元羧酸;脂肪族的、饱和的二元羧酸;脂肪族的、饱和的三元羧酸;脂肪族的、不饱和的二元羧酸;芳香族的羧酸;杂环的羧酸;脂肪族的、不饱和的、环状的一元羧酸。尤其优选部分的或预氟化的配体L选自:取代的或未取代的乙酸、苯乙酸和/或苯甲酸的化合物并且可效仿上面实施。尤其优选的是非氟化的、部分氟化的或预氟化的乙酸。
根据至少一个实施方式,至少一种配体在两种金属之间桥接地设置。
在一个实施方式中,第一化合物具有Bi作为金属中心原子,但所述金属中心原子不与桥接的配体配位。
根据一个实施方式,第一化合物包括例如金属中心原子和/或第一化合物的配体、至少一个配位点。
根据一个实施方式,第一化合物包括例如第一化合物的金属中心原子、至少一个自由的配位点,所述配位点为此有能力来吸收第二材料的电子对、例如第二化合物的电子对并且来构成配位键。这也能够称作路易斯酸碱相互作用。
“配位点”在此和在下文中表示至少一个结合点。第一化合物的配位点能够与第二化合物和/或基体材料相互作用。第一化合物的自由的配位点能够表示:存在一个或多个金属中心原子的空的轨道、例如d-轨道、p-轨道或f-轨道,所述轨道在与第二化合物的电子对和/或基体材料的电子对相互作用时被占据。通过轨道的叠加能够产生电子供体-电子受体-络合物,其中空穴(缺陷电子)迁移。在空穴传输时来自HOMO(最高已占分子轨道,HighestOccupiedMolecularOrbital)中的电子填充空穴。空穴的传输经由基体材料进行,因为在此存在渗透路径。电子受体完全地或部分地从基体材料迁出进而在基体材料中产生空穴。然后所述空穴在上述过程之后迁移。因此提高空穴导电率、光电子器件的效率和寿命。
附加地或替选地,配位点能够是容易供使用的并且不通过配体遮蔽。
根据一个实施方式,第一化合物包括结构单元1
和/或结构单元2
其中结构单元1的Cu不强制性地仅表示铜,而是Cu代表络合的金属,所述络合的金属选自:铜、铬、钼和铋和它们的组合,其中结构单元2的Cr强制性地仅表示铬,而是Cr代表络合的金属,所述络合的金属选自:铜、铬、钼和铋和它们的组合。尤其Cr代表二价的铋。R1、R2、R3和/或R4是相同的或不同的并且分别选自:取代或未取代的烃基、烷基残基、环烷基残基、杂环烷基残基、芳基残基、杂芳烃残基和它们的组合。烃基残基或烷基残基能够是枝化的、现状的或环状的。芳烃和/或杂芳烃能够具有一个环或多个环。环能够是缩合的。将“环”在本文中理解为环状的原子联接,所述原子例如选自:C、S、N、Si、O、P和它们的组合。“缩合的”环在本文中表示:多个环具有至少一个共同的原子。因此,螺环化合物已经能够称作缩合的,所述螺环化合物的环仅连接在原子上。尤其至少两个环彼此共享两个原子。
根据至少一个实施方式,金属中心原子形成二聚的第一化合物,所述金属中心原子包括Cr和/或Mo。Cu作为金属中心原子形成四聚的第一化合物、六聚的第一化合物等。尤其三价的Bi作为金属中心原子不形成根据结构单元2的第一化合物。
尤其2个至6个环、尤其4个环被缩合。替选地或附加地,所述环或所述环中的多个能够具有共轭。“共轭”在本文中表示:环或环中的多个交替地具有单键和双键。
结构单元1或结构单元2中的箭头表示在第一化合物的金属中心原子上可能的配位点。
结构单元1具有至少四个自由的配位点。结构单元2具有至少两个配位点。
枝化的、现状的或环状的烃基残基尤其能够包括1-20个碳原子,例如甲基环、乙基环或缩合的环,如十氢萘基或金刚烷基、环己基或完全或部分取代的烷基残基。替选地或附加地,R1、R2、R3和/或R4能够包括取代的或未取代的芳基残基,例如苯基、联苯基、萘基、菲基、苯甲基、米基或杂芳烃残基,例如取代的或未取代的残基选自下列芳香族的基本结构(示意图1):
根据一个实施方式,第一化合物是全氟苯甲酸四铜(I),在此和下文中用简称Cu(I)pFBz表示,或重铬(II)-四-三氟乙酸。但原则上也能够使用其他已知的化合物作为第一化合物。
根据一个实施方式,第一化合物能够选自:铜(I)络合物,如其例如在US2011/0089408A1中描述;铜(II)络合物,如其例如在US2011/0089408Al中描述;铜(II)乙酰丙酮,如其例如在DE102010013495Al中描述;金属络合物,例如三氟乙酸铑,如其例如在DE102007028237Al和DE102007028238Al中描述。
在此,上面描述的第一化合物的实施方式的区别在于其相对于基体材料和相对于基体材料中相同浓度的第一化合物的电子受体强度。尤其第一化合物是铜(I)络合物如其例如在US2011/0089408Al中描述,和铑络合物、例如三氟乙酸铑,如其例如在DE102007028237Al和DE102007028238Al中描述。由此正面地影响切断状态下的光电子器件的外观。
根据一个实施方式,第二化合物包括芳香烃和/或杂芳烃,所述芳香烃和/或杂芳烃具有至少两个功能基团,所述功能基团有能力用于构成配位键和/或π-π相互作用。
π-π相互作用尤其能够在芳香烃之间构成第一化合物、第二化合物和/或基体材料的不同的受体强度。
π-π相互作用是力,所述力在分子的π-体系之间出现,例如不饱和的化合物的π-体系之间出现,并且通过其四极矩产生。
尤其芳香烃和/或杂芳烃具有一个或多个环。尤其芳香烃和/或杂芳烃能够包括2至6个环,尤其包括4个环。替选地或附加地,环或环中的多个是缩合的。
尤其,功能基团选自:胺、磷化氢、苯酚、硫醇、氰基、异氰基、氰酸基、硝酸基、羧酸基、氟化的羧酸基、乙酰丙酮酸盐、氟化的乙酰丙酮盐、羰基、酰胺、酰亚胺、噻吩、氟和它们的组合。
功能基团也能够是电子供体。
根据一个实施方式,功能基团有能力来构成配位键,所述配位键构成第一化合物和/或基体材料。
根据一个实施方式,第二化合物具有传导空穴的特性。第二化合物能够传导空穴或正电荷。由此有机功能层的导电率能够提高。这与具有更小的导电率和更大的电压降的有机功能层相比引起有机功能层中更小的电压降进而引起光电子器件更高的效率,而且载流子平衡保持不变。这附加地引起发射辐射的层中的更高的激子密度进而光电子器件的更高的发光效率。
根据一个实施方式,第二化合物包括至少一种杂芳烃,所述杂芳烃包括示意图1中的芳香族的基本结构中的至少一种。尤其功能基团与示意图1中的至少一种芳香族的基本结构联接。
附加地,第二化合物能够具有共轭,例如第二化合物具有交替的单键和双键。
根据一个实施方式,第二化合物包括结构单元3
和/或结构单元4,
其中F1、F2、F3、F4、FS、F6、F7、F8、F9和/或F10能够是相同的或不同的,是彼此独立的并且选自:胺、磷化氢、苯酚、硫醇、氰基、异氰基、氰酸基、硝酸基、羧酸基、羰基、酰胺、酰亚胺、噻吩、氟和它们的组合。尤其优选羰基。
替选地或附加地,结构单元3或结构单元4能够在C-原子上取代。取代基能够选自:烷基、芳基、杂芳烃、环烷基、氟。
尤其第二化合物选自:二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹恶啉-2,3,6,7,10,11-六腈(在此应用简称HAT-CN)、7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(在此应用简称TCQ)、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌(在此应用简称FCQ)、2,3-二(N-苯二甲酰)-5,6-二氰基-1,4-苯醌(在此应用简称PBQ)、吡嗪[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈和其氟化的或非氟化的衍生物和四氰基对苯二醌二甲烷和其氟化的或非氟化的衍生物。HAT-CN、TCQ、FCQ和PBQ的分子式在下面示出。分子式上的箭头表示可能的配位点,所述配位点有能力例如在第一化合物上和/或基体材料上配位。
根据一个实施方式,第二化合物具有π-电子体系,所述π-电子体系包括至少一个环,例如1个至6个环。由此第一化合物和/或第二化合物的电子或者空穴能够定位在基体材料中。这引起有机功能层的更高的导电率进而引起有机光电子器件的更高的发光效率。
在有机光电子器件的一个实施方式中,第一化合物的金属络合物配位到第二化合物的一个功能基团上或多个功能基团上。第二化合物配位到第一化合物的金属中心原子上能够经由第二化合物的功能基团或经由第二化合物的芳香族的体系中的原子、例如N、P、S或O来进行。在第一化合物配位到第二化合物上时或之后,优选没有分裂金属络合物的事先处理的配体,也没有发生配体交换。
根据一个实施方式,第一化合物与第二化合物因此构成多个配位键,使得产生链状结构和/或网状结构。
还能够将附加的化合物引入基体材料中,所述附加的化合物通过与第一化合物、第二化合物和/或基体材料的相互作用形成链状的结构和/或网状的结构、例如三维结构。
根据一个实施方式,第一化合物除了结构元素“金属中心原子”M之外具有至少一个结构元素“自由的配位点”KSn(索引n在此表示配位点的数量)。第二化合物具有结构元素“芳香烃和/或杂芳烃”A和至少一个结构元素“功能基团”FGm(索引m在这种情况下表示功能基团的数量)。将“结构元素”在本文中理解为结构式的典型的范围。例如结构元素“功能基团”FGn包括第二化合物的所有事先处理的功能基团。结构元素“金属中心原子”M包括第一化合物的事先处理的金属中心原子。结构元素“自由的配位点”KSn包括第一化合物的事先处理的自由的配位点。结构元素“芳香烃和/或杂芳烃”A包括第二化合物的事先处理的芳香烃和/或杂芳烃。至少一个结构元素“自由的配位点”、例如KS1有能力与结构元素“功能基团”、例如第二化合物的FG1相互作用。这能够例如通过构成至少一个配位键产生。由此能够产生链状结构和/或网状结构(见下列示意图)。
在此并且在本文中描述:
M:第一化合物的结构元素“金属中心原子”
KSn:第一化合物的结构元素“第n个自由的配位点”
KS1:第一化合物的结构元素“第一自由的配位点”
KS2:第一化合物的结构元素“第二自由的配位点”
A:第二化合物的结构元素“芳香烃和/或杂芳烃”
FGm:第二化合物的结构元素“第m个功能基团”
FG1:第二化合物的结构元素“第一功能基团”
FG2:第二化合物的结构元素“第二功能基团”,和
W:第一化合物的结构元素“第一自由的配位点”和第二化合物的结构元素“第一功能基团”之间的相互作用。
根据一个实施方式,第一化合物和/或第二化合物用作为p-掺杂材料。“p-掺杂材料”在本文中表示:所述p-掺杂材料有能力来吸收基体材料的电子并且进而在基体材料中产生空穴。
根据一个实施方式,有机功能层是空穴传输层。与不包含第一化合物和第二化合物的基体材料相比,将第一化合物添加到空穴传输层的基体材料中的第二化合物引起改进的空穴传输特性。所述改进的空穴传输能够通过基体材料的分子的正电荷或空穴的传输来阐述,所述空穴或正电荷能够与第一化合物或第二化合物相互作用。
在下面示例性地示出:
示意图2:第一化合物例如Cu(I)pFBz与第二化合物例如HAT-CN的相互作用,
示意图3:第一化合物例如Cu(I)pFBz与第二化合物例如HAT-CN的相互作用,并且第一化合物例如Cu(I)pFBz与基体材料例如N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二(苯基)-联苯胺(NPD)的相互作用,和
示意图4:第一化合物例如Cu(I)pFBz与第二化合物例如HAT-CN的相互作用,并且第二化合物例如HAT-CN与基体材料例如NPD的相互作用。相互作用不限于在实施例中描述过的化合物的在示意图1至4中示出的相互作用或其他的相互作用。更确切地说,也能够利用第一化合物、第二化合物和/或基体材料的其他的实施例。也可行的是,第一化合物、第二化合物和/或基体材料经由至少一个π-π相互作用在不同的受体强度的两个芳香烃之间相互作用,例如在DE102007028238Al和/或在Sevryugina等,Inorg.Chem.2007,46,7870-7879中示出。
根据一个实施方式,不是基体材料的所有的分子都与第一化合物的分子和/或第二化合物的分子相互作用。
基体材料,例如空穴传输层的基体材料能够选自下述基团中的一种或多种化合物:NPB(N,N′-双(萘-1-基)-N,N′-双(苯基)-联苯胺,β-NPB(N,N′-双(萘-2-基)-N,N′-双(苯基)-联苯胺),TPD(N-N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-双(苯基)-联苯胺),N,N′-双(萘-2-基)-N,N′-双(苯基)-2,2-二甲基联苯胺,Spiro-TPD(N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-双(苯基)-9,9-螺二芴),Spiro-NPB(N,N′-双(萘-1-基)-N,N′-双(苯基)-9,9-螺二芴),DMFL-TPD(N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-双(苯基)-9,9-二甲基芴),DMFL-NPB(N,N′-双(萘-1-基)-N,N′-双(苯基)-9,9-二甲基芴),DPFL-TPD(N,N′-双(3-甲基苯基)-N,N′-双(苯基)-9,9-二甲基芴),DPEL-NPB(N,N′-双(萘-1-基)-N,N′-双(苯基)-9,9-二苯基芴),Sp-TAD(2,2′,7,7′-四(n,n-二苯基氨基)-9,9′-螺二芴),TAPC(二-[4-(N,N-二甲苯基氨基)苯基]环己烷),Spiro-TTB(2,2',7,7'-四(N,N-二-甲苯基)氨基)螺-二芴),BPAPF(9,9-二[4-(N,N-双-联苯-4-基-氨基)苯基]-9H-芴),Spiro-2NPB(2,2',7,7'-四[N–萘(苯基)氨基]-9,9'-螺二芴),Spiro-5(2,7-双[N,N-双(9,9-螺-联芴-2-基)-氨基]-9,9-螺二芴),2,2'-Spiro-DBP(2,2'-双[N,N-二(联苯-4-基)氨基]-9,9-螺二芴),PAPB(N,N'-双(菲-9-基)-N,N'-双(苯基)-联苯胺),TNB(N,N,N',N'-四-萘-2-基-联苯胺),Spiro-BPA(2,2'-双(N,N-二苯基-氨基)-9,9-螺二芴),NPAPF(9,9-双[4-(N,N-双苯-2-基-氨基)苯基]-9H-芴),NPBAPF(9,9-双[4-(N,N'-双-萘-2-基-N,N'-双-苯基-氨基)-苯基]-9H-芴),TiOPC(酞菁氧钛),CuPC(酞菁铜),F4-TCNQ(2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌),m-MTDATA(4,4',4”-三(N-3-甲基苯基-N-苯基-氨基)三苯胺),2T-NATA(4,4',4"-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺),1T-NATA(4,4',4"-三(N-(萘-1-基)-N-苯基氨基)三苯胺),NATA(4,4',4"-三(N,N-双苯基-氨基)三苯胺),PPDN(吡嗪[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈),MeO-TPD(N,N,N',N'-四(4-甲氧基苯基)联苯胺),MeO-Spiro-TPD(2,7-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺二芴),2,2'-MeO-Spiro-TPD(2,2'-双[N,N-双(4-甲氧基-苯基)氨基]-9,9-螺二芴),β-NPP(N,N'-二(萘-2-基)-N,N'-二苯基苯-1,4-二胺),NTNPB(N,N'-二-苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二-间甲苯基-氨基)苯基]联苯胺)和NPNPB(N,N'-二-苯基-N,N'-二-[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯胺)。该列举绝非是限制性的。通常传输空穴的任意基体材料都适于作为有机功能层的组成部分。
根据一个实施方式,基体材料在有机功能层中的份额大于50%、优选大于80%、尤其优选大于90%、例如95%。
在另一实施方式中,有机功能层是电子阻挡层。
此外,提供一种有机功能层,所述有机功能层包括基体材料、第一化合物、第二化合物,其中第一化合物与第二化合物经由至少一个配位键构成电子供体-电子受体-络合物,并且其中第一化合物和/或第二化合物作为电子受体与基体材料相互作用,并且其中通过相互作用在电子供体-电子受体-络合物中产生有机功能层的导电率。
对于有机功能层、基体材料、第一化合物和/或第二化合物适用与其之前在对于光电子器件的描述所提出的相同的定义和实施方式。
根据一个实施方式,有机功能层的导电率大于第一导电率和第二导电率组成的总和,所述第一导电率通过第一化合物与基体材料的唯一的相互作用产生,所述第二导电率通过第二化合物与基体材料的唯一的相互作用产生。
根据一个实施方式,有机功能层是有机发光二极管、晶体管、例如场效应晶体管、太阳能电池或光电探测器的组成部分。
此外,提供一种用于制造光电子器件的方法,所述方法包括下列方法步骤:
A)提供一种衬底,
B)施加第一电极,
C)在衬底上沉积至少一个有机功能层或多个有机功能层,
D)施加第二电极,
其中有机功能层的沉积通过同时从第一化合物、第二化合物和基体材料的不同源中蒸发来进行。
有机功能层的沉积通过从第一化合物、第二化合物和基体材料的不同源中蒸发引起有机功能层的更高的导电率。尤其在使用如下有机功能层的情况下能够进一步降低有机功能层之上的竖直压降进而提高光电子器件的效率和光产量,所述有机功能层具有5nm至600nm的厚度、优选100nm至400nm的厚度以降低光电子器件,例如在大面积的OLED中的易受电短路干扰性。附加地,当有机功能层的导电率位于第一电极和/或第二电极的导电率的数量级中时、例如铟锡氧化物=锡掺杂的氧化铟(ITO)的数量级中时,能够改进光电子器件的横向的电流分布。
替选地或附加地,在方法步骤D中,至少第一化合物和第二化合物能够在蒸发前混合,其中有机功能层的沉积通过从第一化合物和第二化合物的源和基体材料的其他的源的蒸发来进行。
对于用于制造光电子器件的方法适用与其在上面在对于光电子器件的描述所提出的相同的定义和实施方式。
根据一个实施方式,在第一有机化合物和第二有机化合物之间的配位键的数量和/或第一有机化合物和基体材料之间的配位键的数量和/或第二有机化合物和基体材料之间的配位键的数量能够在蒸发时通过浓度变化来控制。
附图说明
根据本发明的主题的改进形式和有利的实施方式和其他的优点在下面应根据附图和实施例详细阐述。
附图示出:
图1示出光电子器件的示意侧视图,
图2示出比较例和依据根据本发明的实施方式的比电导率K的浓度,
图2a示出有机的测试结构的测量几何结构,
图3示出与比较例相比,根据另一实施方式的通过第一化合物和第二化合物的相互作用产生的比电导率K。
具体实施方式
在实施例和附图中,相同的或起相同作用的组成部分分别设有相同的附图标记。所示出的元件和其彼此间的大小比例基本上不能够视为是符合比例的。此外,第一化合物和第二化合物与基体材料的相同的实施例设有相同的缩写名称。
图1示出在有机发光二极管(OLED)的实施例的光电子器件的示意侧视图。OLED包括衬底1,所述衬底能够完全在下方并且例如能够是透明的并且能够由玻璃构成。在衬底1上设置第一电极2,所述第一电极能够构成为层,并且例如能够是透明导电氧化物,例如氧化锌、氧化锡、氧化镉、氧化钛、氧化铟或铟锡氧化物(ITO)。在所述电极层2上方存在空穴注入层3,在所述空穴注入层上方又设置空穴传输层4。在所述空穴传输层上存在发射辐射的层,所述发射辐射层能够例如具有多个单独的层。在发射辐射的层5上存在空穴阻挡层6,在所述空穴阻挡层上能够设置电子传输层7并且最后设置电子注入层8与邻接的第二电极9。第二电极9能够例如是金属电极或其他透明的电极,例如由上述透明导电氧化物构成的透明的电极。例如,根据本发明的有机功能层是空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层或发射辐射的层。
如果在第一电极2和第二电极9之间施加电压,那么电流流动经过光电子器件。在此,从一个电极、阴极将电子注入电子注入层8中并且从另一电极、阳极注入所谓的空穴。在发射辐射的层5中,空穴和电子复合,其中产生电子空穴对、即所谓的激子并且能够放射电磁辐射。
替选地,光电子器件(在此未示出)以具有衬底1、第一电极2、有机功能层和第二电极9的OLED形式成形。
替选地,光电子器件(在此未示出)的设置呈由衬底1、第一电极2、空穴注入层3、电子传输层5和第二电极9构成的OLED形式是可行的。
替选地或附加地,基体材料中的第一化合物和第二化合物成形为薄膜或灌封件并且设置或施加在第一电极上或上方(在此未示出)。
替选地,空穴注入层3、空穴传输层4或发射辐射的层5成形为有机功能层是可行的,其中有机功能层包括在基体材料中的第一化合物和第二化合物。
在此,根据本发明的有机功能层能够是其中传输空穴的任意的层。优选地,根据该发明的有机功能层是空穴注入层3或空穴传输层4。但有机功能层也能够例如是发射辐射的层5,因此例如,又一其他的发射辐射的材料与第一化合物和第二化合物一起蒸发。但替选地,发射辐射的材料也能够以其他方式引入发射辐射的层5中。通过改进的空穴传输能力,更多的空穴和电子能够复合,使得形成更多的激子(电子空穴对)。由此,在发射辐射的层5中提高激子密度,其中光电子器件的发光密度和效率提高。
在此和在下文中,对于基体材料中的第一化合物或第二化合物的比较例使用下列缩写命名:
V1:在Merck公司的基体材料HTM-014中的第一化合物Cu(I)pFBz的比较例
V8:基体材料HTM-014中的第二化合物HAT-CN的比较例,并且
A1:基体材料HTM-014中的具有5%的固定份额的第一化合物Cu(I)pFBz和具有可变份额的第二化合物HAT-CN的实施例。
图2示出比较例V1和V8以及实施例A1的以每米西门子(S×m-1)为单位的比电导率K,其与第一化合物Cu(I)pFBz或第二化合物HAT-CN的按体积百分比说明的浓度c相关。在此,使用有机的测试结构以进行根据图2a的导电率测量。在此,在图2a中d表示有机的测试结构的厚度、L表示有机的测试结构的长度、S表示有机的测试结构的宽度、K1表示第一接触部、K2表示第二接触部。在K1接触部和K2接触部之间施加电压,由此在半导体中构成均匀的电场F。然后,比电导率K根据下式得出:
其中j是电流密度和U是电压。
在ITO上(铟锡氧化物,IndiumTinOxide=zinnoxiddotiertesIndiumoxid氧化锡掺杂的氧化铟),电子通过同时从各基体材料、第一化合物和第二化合物的不同的源中热蒸发沉积为总共120nm厚的有机功能层。比电导率K从电流电压特性曲线中算出并且以图形的方式绘制在图2或图3中。
基体材料示出相对差的小于10-6S×m-1(在此未示出)的比电导率。然而,通过基体材料中的第一化合物或第二化合物的蒸发,能够实现明显大于10-6S×m-1的比电导率K。在基体材料HTM-014(V1)中的第一化合物Cu(I)pFBz比基体材料HTM-014(V8)中的第二化合物HAT-CN产生更高的比电导率K。在相同的浓度的情况下,对于比较例V1而言,与在HTM-014中的包括V8的HAT-CN相比,对于HTM-014中的Cu(I)pFBz得到高两个数量级的比电导率K。随着第一化合物Cu(I)pFBz或第二化合物HAT-CN的浓度升高,可观察到比电导率K的提高。这从第一化合物Cu(I)pFBz或第二化合物HAT-CN与各个基体材料的相互作用产生。由此,可实现高的空穴迁移率和电荷传输并且改进光电子器件的发光产量。
在此和在下文中,对于基体材料中的第一化合物和/或第二化合物的实施例和比较例使用下列缩写命名:
V9:基体材料HTM-014中的具有10%份额的第二化合物HAT-CN的比较例,
V10:基体材料HTM-014中的具有5%份额的第一化合物Cu(I)pFBz的比较例,
A1:基体材料HTM-014中的具有5%份额的第一化合物Cu(I)pFBz和具有10%份额的第二化合物HAT-CN的实施例,和
V11:基体材料HTM-014中的具有5%份额的第一化合物Cu(I)pFBz的比较例。“份额”在本文中表示第一化合物或第二化合物计占基体材料的体积百分比。
图3示出V9、V10、A1和V11的以每米西门子(S×m-1)为单位的比电导率K。V9的比电导率K为10-5S/m数量级,而V10或V11的比电导率K高一个数量级(K=10-4S/m)。令人惊讶地,A1的比电导率K再次提高几乎一个数量级(大约10-3S/m)。与通过第一化合物与基体材料唯一的相互作用产生(V10或V11)的比电导率K相反,并且与通过第二化合物与基体材料唯一的相互作用产生(V9)的比电导率K相反,有机功能层的比电导率K通过在基体材料中添加第一化合物和第二化合物而明显提高。A1的比电导率K通过第一化合物Cu(I)pFBz和第二化合物HAT-CN在基体材料HTM-014中的有利的网络产生。在Cu(I)pFBz和HAT-CN蒸发时,在此,在源中不发生材料的交叉污染。这在图3中示出几乎相同的V10和V11的比电导率K,所述比电导率在A1之前或之后建立。
五氟苯甲酸铜(I)的合成
将的2ml(CF3CO)2O添加给Cu2O(0.451g,3.15mmol),随后添随后添加30ml苯。混合物一整夜在回流条件下加热,其中获得蓝色溶液和例如未反应的原始材料。所述悬浮液借助硅藻土(Celiter)过滤,以便除去Cu2O。然后使蓝色溶液蒸发直至干燥,其中形成极淡蓝色的固体。通过在60℃至70℃下在真空下处理10小时至15小时,获得期望的产物。产量为64%。结晶的材料能够通过在110℃至120℃下升华原始的固体材料获得。
反应产物(0.797g,1.1mmol)与五氟化的苯甲酸(0.945g,6.76mmol)在手套箱(Glovbox)的舒伦克瓶(Schlenkkolben)中保存,其中55ml苯添加至混合物。均匀的浅蓝色的溶液在回流条件下加热一整夜并且然后使蒸发至干燥,其中获得淡蓝色的固体。所述固体在90℃至100℃下在真空下处理数日,以便除去过量的未反应的苯甲酸。空气稳定的无色的固体通过在220℃下原始的粉末的升华沉积在一周后获得。五氟苯甲酸铜(I)的产量为65%。
有机功能层的制造
存在于各不同的源中的第一化合物(例如Cu(I)pFBz)、第二化合物(例如HAT-CN)和基体材料(例如HTM-014)加热到其各自的升华点,其中所述化合物同时蒸发。在此,第一化合物、第二化合物和基体材料作为有机功能层施加在第一电极上、例如ITO上。
有机光电子器件的制造
制成的有机功能层能够沉积在所提供的衬底上、例如玻璃上,在所述衬底上施加第一电极,其中在所述第一电极上施加第二电极。
本发明不通过根据实施例或所说明的特征组合进行的描述而受到限制。更确切地说,本发明也包括各个新的特征本身以及所说明的特征的任意的组合,这尤其是包含在权利要求中的特征的任意的组合,即使该特征或者该组合本身未详细地在权利要求中或者实施例中说明时也是如此。
该专利申请要求德国专利申请102013106949.5的优先权,其公开的内容就此通过参考并入本文。
Claims (17)
1.一种光电子器件,所述光电子器件包括:
-衬底(1),
-第一电极(2),
-第二电极(9),
-至少一个有机功能层,所述有机功能层设置在第一电极(2)和第二电极(9)之间,和
-基体材料,
-第一化合物,和
-第二化合物,
其中所述第一化合物与所述第二化合物相互作用,并且
其中所述第一化合物和/或所述第二化合物与所述基体材料相互作用,并且
其中通过所述相互作用产生所述有机功能层的导电率。
2.根据权利要求1所述的光电子器件,
其中所述有机功能层选自:空穴传输层、空穴注入层和空穴阻挡层。
3.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第一化合物选自下列结构单元或式:
其中R1、R1’、R2x和R2x’彼此独立地选自:无枝化的、枝化的、缩合的、环状的、未取代的和取代的烷基残基、取代的和未取代的芳香烃、取代的和未取代的杂芳烃,其中x分别代表a、b、c或d,
其中R1、R2、R3和/或R4是相同的或不同的并且分别选自:取代或未取代的烃基残基、烷基残基、环烷基残基、杂环烷基残基、芳基残基、杂芳烃残基和它们的组合,并且
其中所述第二化合物选自:二吡嗪[2,3-f:2',3'-h]喹恶啉-2,3,6,7,10,11-六腈、7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷、2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰二甲基对苯醌、2,3-二(N-苯二甲酰)-5,6-二氰基-1,4-苯醌、吡嗪[2,3-f][1,10]菲啰啉-2,3-二腈和其氟化的或非氟化的衍生物和四氰基对苯二醌二甲烷和其氟化的或非氟化的衍生物。
4.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述有机功能层的导电率大于由第一导电率和第二导电率组成的总和,所述第一导电率通过所述第一化合物与所述基体材料的唯一的相互作用产生,所述第二导电率通过所述第二化合物与所述基体材料的唯一的相互作用产生。
5.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第一化合物与所述第二化合物和所述第一化合物与所述基体材料和/或所述第二化合物与所述基体材料构成至少一个配位键。
6.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第一化合物是关于所述基体材料的电子受体和/或关于所述第二化合物的电子受体。
7.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第二化合物是关于所述基体材料的电子受体和/或关于所述第一化合物的电子供体。
8.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其通过同时从所述第一化合物、所述第二化合物和所述基体材料的不同的源进行蒸发来制造,其中第三化合物通过第一化合物和第二化合物在气相中的络合物形成产生。
9.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第一化合物包括具有至少一个金属中心原子的金属络合物。
10.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第一化合物的所述金属中心原子选自Cu、Cr、Mo和Bi。
11.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第二化合物包括芳香烃和/或杂芳烃,所述芳香烃和/或杂芳烃具有至少两个功能基团,所述功能基团有能力构成配位键和/或π-π相互作用。
12.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述功能基团选自:胺、磷化氢、苯酚、硫醇、氰基、异氰基、氰酸基、硝酸基、羧酸基、氟化的羧酸基、乙酰丙酮酸盐、氟化的乙酰丙酮盐、羰基、酰胺、酰亚胺、噻吩、氟和它们的组合。
13.根据上述权利要求中任一项所述的光电子器件,其中所述第一化合物与所述第二化合物构成至少一个配位键,使得产生链状的结构和/或网状的结构。
14.一种有机功能层,所述有机功能层包括:
-基体材料
-第一化合物
-第二化合物,
其中所述第一化合物与所述第二化合物经由至少一个配位键构成电子供体-电子受体-络合物,并且
其中所述第一化合物和/或所述第二化合物作为电子受体或作为电子供体与所述基体材料相互作用,并且
其中通过相互作用和通过所述电子供体-电子受体-络合物产生所述有机功能层的导电率。
15.根据上一项权利要求所述的有机功能层,其中所述有机功能层的导电率大于由第一导电率和第二导电率组成的总和,所述第一导电率通过所述第一化合物与所述基体材料的唯一的相互作用产生,所述第二导电率通过所述第二化合物与所述基体材料的唯一的相互作用产生。
16.一种用于制造光电子器件的方法,所述方法包括如下方法步骤:
A)提供衬底(1),
B)施加第一电极(2),
C)在所述衬底上沉积至少一个有机功能层或多个有机功能层,
D)施加第二电极(9),
其中所述有机功能层的沉积通过同时从第一化合物和第二化合物和基体材料的不同的源中蒸发来进行。
17.根据上一项权利要求所述的用于制造光电子器件的方法,其中通过所述第一化合物与所述第二化合物在气相中的相互作用构成电子供体-电子受体-络合物。
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US7956349B2 (en) * | 2001-12-05 | 2011-06-07 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic semiconductor element |
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WO2011046166A1 (ja) * | 2009-10-14 | 2011-04-21 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子およびこれを用いた照明装置 |
JP4886870B2 (ja) * | 2010-03-08 | 2012-02-29 | 株式会社東芝 | 有機電界発光素子、表示装置および照明装置 |
DE102010013495A1 (de) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | Siemens Aktiengesellschaft | Dotierstoff für eine Lochleiterschicht für organische Halbleiterbauelemente und Verwendung dazu |
JP5735241B2 (ja) * | 2010-09-08 | 2015-06-17 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子及び電荷輸送材料 |
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DE102011007052A1 (de) * | 2011-04-08 | 2012-10-11 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Optoelektronisches Bauelement und Verwendung eines Kupferkomplexes als Dotierstoff zum Dotieren einer Schicht |
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Cited By (2)
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