CN105331349B - 一种苯基缩水甘油醚聚合物作为co2增稠剂的应用 - Google Patents

一种苯基缩水甘油醚聚合物作为co2增稠剂的应用 Download PDF

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Abstract

一种苯基缩水甘油醚聚合物作为CO2增稠剂的应用，属于CO2增稠技术领域。本发明所采用的技术方案是将苯基缩水甘油醚聚合物溶解于高压CO2达到CO2增稠的目的。实验表明在5～30MPa范围内，相同温度压力条件下实施例提供的聚醚化合物能够有效提高CO2粘度1.5～2.5倍。与现有技术相比，本发明的有益效果在于苯基缩水甘油醚聚合物在液态或超临界CO2流体中具有较高的溶解性而且能够有效增稠CO2；苯基缩水甘油醚聚合物不含昂贵的氟化基团，增稠CO2也不需要加入助溶剂，价格低廉、环境友好，更利于实际应用。

Description

一种苯基缩水甘油醚聚合物作为CO2增稠剂的应用
技术领域
本发明属于CO2增稠技术领域，具体涉及一种苯基缩水甘油醚聚合物作为CO2增稠剂的应用。
背景技术
自从Whorton于1952年取得第一个利用CO2采油的专利以来，CO2采油技术始终是石油开采领域的研究重点。目前美国是CO2驱油技术发展最快的国家，近20多年来CO2驱油技术已经成为美国提高采收率的主导技术。2004年，美国应用CO2驱油技术增产的原油达3.24×104m3/d，约占其国内日产油量的4％。CO2驱油技术不仅提高了采油率，而且将CO2这种温室气体封存于地下，以应对温室气体对全球气候变暖的影响。
国内对CO2驱油技术的研究相对较晚，驱油技术及其效果与国外存在一定差距。我国首先于1963年在大庆油田利用CO2驱油技术作为主要提高采收率的方法进行研究，随后开展了多次CO2驱油技术先导试验。之后吉林油田、江苏富民油田、江苏油田富14断块、胜利油田、洲城油田洲Ⅲ断块稠油油藏QK18井、茨榆坨油田13断块进行了CO2驱油技术现场试验，并获得了一定的增油效果。随着稠油和低渗油藏的开采，CO2驱油技术呈快速发展的趋势。据“中国陆上已开发油田提高采收率第二次潜力评价及发展战略研究”结果表明，在参与评价的1.01×1011t常规稀油油田的储量中，适合CO2驱油技术的原油储量约为1.23×1010t，预计利用CO2驱油技术可增加可采储量约1.6×109t。另外对于国内现已探明尚还未被动用的3.16×109t低渗透油藏原油同样适用于CO2驱油技术。
但是由于液态和超临界CO2自身粘度较低，流动性较大的原因导致最终采收率并没有达到预想中的那么完美，驱油过程中存在“粘性指进”等问题，稠化CO2驱油技术可以有效控制CO2流度，从而提高采收率。据美国国家石油技术办公室估算，提高CO2粘度2-10倍，最终的日产油量可以从每天18万桶提高到40万桶。
增稠剂是一种通过增加CO2流体粘度控制CO2流体渗透率的添加剂。国外在20世纪80年代初开始研究CO2增稠剂，但是到目前为止廉价环保的CO2增稠剂鲜有报道。Heller及其合作者于1983年首次提出使用聚合物增稠CO2用于控制CO2流度，仅有少数几种材料可以引起CO2流体粘度小量增加，如1wt％含量的无规聚环氧丙烷(Mw＝409)在28～33℃、13.8～17.9Ma时可以增加CO2流度粘度25％。高分子量聚二甲基硅氧烷在大量共溶剂(如甲苯)作用下可以有效的增稠CO2，如 4wt％PDMS-20wt％甲苯-76wt％CO2体系增加CO2流体粘度30倍，该方法因为需要大量共溶剂导致经济效益不明显。聚丙烯酸全氟烷基酯及其共聚物能够有效提高CO2流体粘度3～200倍，但是其价格昂贵且有环保问题导致无法实际应用。廉价的CO2增稠剂只有低分子量聚1-癸烷和聚乙基乙烯醚，但是至今还没有其应用报道。
查阅文献和专利发现聚苯基缩水甘油醚主要应用在环氧树脂、表面活性剂和导电聚合物等领域，目前还没有关于苯基缩水甘油醚均聚物或共聚物在CO2增稠剂领域应用的报道。
发明内容
鉴于上述现有技术存在的缺陷，本发明的目的是提供一种苯基缩水甘油醚聚合物作为CO2增稠剂的应用，增稠的CO2适用于CO2驱油技术，拟解决CO2驱油过程中因CO2粘度低造成的“粘性指进”问题。
本发明所采用的技术方案是：将苯基缩水甘油醚聚合物溶解于高压CO2达到CO2增稠的目的。与现有技术相比，本发明的有益效果在于苯基缩水甘油醚聚合物在液态或超临界CO2流体中具有较高的溶解性而且能够有效增稠CO2；苯基缩水甘油醚聚合物不含昂贵的氟化基团，增稠CO2也不需要加入助溶剂，价格低廉、环境友好，更利于实际应用。
为实现上述发明目的，本发明还提供一种上述苯基缩水甘油醚聚合物的制备方法：在通氮气、搅拌条件下，向10～15mL甲苯中缓慢加入1.0～5mL乙二醇和0.30～3.0mL三氟化硼乙醚络合物，室温下活化20～40分钟；然后在冰水浴条件下，向上述反应体系中滴加10～25mL甲苯稀释的10～25mL苯基缩水甘油醚和0～30mL环氧丙烷，20～60分钟滴加完毕，冰水浴条件下继续反应3～5h；加入0.1～0.8g氢氧化钠搅拌5～15分钟终止反应，去离子水洗涤反应混合物至pH值为5.0～6.0；将所得有机层旋蒸去除甲苯和低沸点有机物，得到苯基缩水甘油醚聚合物，化学结构通式如式I所示，其中羟基端基苯基缩水甘油醚均聚物结构如式II所示，记为PGPE-OH，羟基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物结构如式III所示，记为PPOGPE-OH；将3～8g所制羟基端基苯基缩水甘油醚聚合物和1.8～10mL三乙胺溶于甲苯中，搅拌下加入1.8～10mL乙酰氯，室温反应10～15h，用蒸馏水洗涤至pH为5.0～6.0，将有机层分离，过滤，将滤液减压蒸馏，得到R1和R2均为乙酰基的苯基缩水甘油醚聚合物，其中乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物结构如式IV所示，记为PGPE-AcO，乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物结构如式V所示，记为PPOGPE-AcO。
n为0～15之间的整数；
m为3～15之间的整数；
R1和R2各自独立的选自氢或乙酰基；
聚合物数均分子量范围为450～3200。
附图说明
图1为羟基端基苯基缩水甘油醚均聚物的氢核磁波谱；
图2为乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物的氢核磁波谱；
图3为羟基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物的氢核磁波谱；
图4为乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物的氢核磁波谱；
图5为50℃条件下PGPE6-AcO/CO2体系、PGPE5-AcO/CO2体系与纯CO2体 系的粘度与体系压力之间的关系曲线，CO2溶液体系与纯CO2体系粘度对比可知乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物可增稠CO2粘度1.5～2.5倍。
具体实施方式
下面通过实施例进一步描述本发明，但本发明不限于所举的实施例。以下便结合实施例附图，对本发明的具体实施方式作进一步的详述，以使本发明技术方案更易于理解、掌握。
实施例1：
本实施例提供聚合度m＝6的乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物在CO2增稠方面的用途，聚合度m＝6的乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物记为PGPE6-AcO，其化学结构如式IV所示，其凝胶渗透色谱数据见表1中PGPE6-AcO的数据。
PGPE6-AcO苯基缩水甘油醚聚合物的制备方法：在通氮气、搅拌条件下，向15mL甲苯中缓慢加入1.5mL乙二醇和0..36mL三氟化硼乙醚络合物，室温下活化30分钟；然后在冰水浴条件下，向上述反应体系中滴加10mL甲苯稀释的15mL苯基缩水甘油醚，45分钟滴加完毕，冰水浴条件下继续反应4h；加入0.3g氢氧化钠搅拌10分钟终止反应，去离子水洗涤反应混合物至pH值为5.0～6.0；将所得有机层旋蒸去除甲苯和低沸点有机物，得到R1和R2均为羟基的苯基缩水甘油醚均聚物，记为PGPE6-OH，其核磁谱图见图1；将6g所制羟基端基苯基缩水甘油醚均聚物和7.0mL三乙胺溶于甲苯中，搅拌下加入3.4mL乙酰氯，室温反应12h，用蒸馏水洗涤至pH为5.0～6.0，将有机层分离，过滤，将滤液减压蒸馏，得到R1和R2均为乙酰基的苯基缩水甘油醚均聚物，记为PGPE6-AcO，其核磁谱图见图2。
测试本实施例乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物在CO2中的增稠性的试验方法是利用超临界CO2溶解釜和高压毛细管粘度计测试CO2溶液的粘度，具体操作方法为：在超临界CO2溶解釜中预先投入0.5g的PGPE6-AcO，通过超临界泵在恒温(50℃)下向超临界CO2溶解釜内加入25g纯净CO2气体，调节超临界CO2溶解釜体积改变压力为10MPa长时间搅拌直至系统内为均一透明的饱和溶液，然后通过恒流泵将CO2溶液恒速通过高压毛细管粘度计，测得该10MPa、50℃下CO2溶液粘度，以此方法测得其它压力、50℃下CO2溶液粘度，形成PGPE6-AcO/CO2溶液的压力-粘度曲线，并与50℃条件下纯CO2压力-粘度曲线进行对比，结果如图5所示，从对比图可以看出，在5～30MPa范围内，相同温度压力条件下实施例提供的聚醚化合物能够有效提高CO2粘度1.5～2.5倍。
表1：增稠剂样品的凝胶渗透色谱数据
增稠剂样品名称 数均分子量Mn 重均分子量Mw 聚合物分散指数PDI
PGPE5-OH 770 840 1.1
PGPE5-AcO 830 924 1.1
PGPE6-OH 1010 1140 1.1
PGPE6-AcO 1040 1170 1.1
PPOGPE-OH 1550 1960 1.3
PPOGPE-AcO 1580 2050 1.3
实施例2：
本实施例提供聚合度m＝5的乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物在CO2增稠方面的应用，聚合度m＝5的乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物记为PGPE5-AcO，其化学结构如式IV所示，其凝胶渗透色谱数据见表1中PGPE5-AcO的数据。
PGPE5-AcO苯基缩水甘油醚聚合物的制备方法：在通氮气、搅拌条件下，向15mL甲苯中缓慢加入3.1mL乙二醇和0.72mL三氟化硼乙醚络合物，室温下活化30分钟；然后在冰水浴条件下，向上述反应体系中滴加10mL甲苯稀释的15mL苯基缩水甘油醚，45分钟滴加完毕，冰水浴条件下继续反应4h；加入0.45g氢氧化钠搅拌10分钟终止反应，去离子水洗涤反应混合物至pH值为5.0～6.0；将所得有机层旋蒸去除甲苯和低沸点有机物，得到R1和R2均为羟基的苯基缩水甘油醚均聚物，记为PGPE5-OH；将5g所制羟基端基苯基缩水甘油醚均聚物和8.0mL三乙胺溶于甲苯中，搅拌下加入4.5mL乙酰氯，室温反应12h，用蒸馏水洗涤至pH为5.0～6.0，将有机层分离，过滤，将滤液减压蒸馏，得到R1和R2均为乙酰基的苯基缩水甘油醚均聚物，记为PGPE5-AcO。
测试本实施例乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚均聚物在CO2中的增稠性的试验方法是利用超临界CO2溶解釜和高压毛细管粘度计测试CO2溶液的粘度，具体操作方法为：在超临界CO2溶解釜中预先投入0.5g的PGPE5-AcO，通过超临界泵在恒温(50℃)下向超临界CO2溶解釜内加入25g纯净CO2气体，调节超临界CO2溶解釜体积改变压力为10MPa长时间搅拌直至系统内为均一透明的饱和溶液，然后通过恒流泵将CO2溶液恒速通过高压毛细管粘度计，测得该10MPa、50℃下CO2溶液粘度，以此方法测得其它压力、50℃下CO2溶液粘度，形成PGPE5-AcO/CO2溶液的压力-粘度曲线，并与50℃条件下纯CO2压力-粘度曲线进行对比，结果如图5所示，从 对比图可以看出，在5～30MPa范围内，相同温度压力条件下实施例提供的聚醚化合物能够有效提高CO2粘度1.5～2.5倍。
实施例3：
本实施例提供乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物的制备方法，乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物记为PPOGPE-AcO，其化学结构如式V所示。
PPOGPE-AcO苯基缩水甘油醚聚合物的制备方法：在通氮气、搅拌条件下，向15mL甲苯中缓慢加入0.9mL乙二醇和0.36mL三氟化硼乙醚络合物，室温下活化30分钟；然后在冰水浴条件下，向上述反应体系中滴加10mL甲苯稀释的5.4mL苯基缩水甘油醚和11.2mL环氧丙烷，40分钟滴加完毕，冰水浴条件下继续反应4h；加入0.6g氢氧化钠搅拌10分钟终止反应，去离子水洗涤反应混合物至pH值为5.0～6.0；将所得有机层旋蒸去除甲苯和低沸点有机物，得到R1和R2均为羟基的羟基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物，记为PPOGPE-OH，其核磁谱图见图3；将5.6g所制羟基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物和4.2mL三乙胺溶于甲苯中，搅拌下加入2.1mL乙酰氯，室温反应12h，用蒸馏水洗涤至pH为5.0～6.0，将有机层分离，过滤，将滤液减压蒸馏，得到R1和R2均为乙酰基的乙酰氧基端基苯基缩水甘油醚-环氧丙烷共聚物，记为PPOGPE-AcO，其核磁谱图见图4，凝胶渗透色谱数据见表1。
本发明的有益效果在于苯基缩水甘油醚聚合物在液态或超临界CO2流体中具有较高的溶解性而且能够有效增稠CO2；苯基缩水甘油醚聚合物不含昂贵的氟化基团，增稠CO2也不需要加入助溶剂，价格低廉、环境友好，更利于实际应用。
以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围。

Claims (2)

1.一种结构式如下所示的苯基缩水甘油醚聚合物作为CO2增稠剂的应用，
其中：
n为0～15之间的整数；
m为3～15之间的整数；
R1和R2各自独立的选自氢或乙酰基。
2.如权利要求1所述的一种苯基缩水甘油醚聚合物作为CO2增稠剂的应用，其特征在于：所述聚合物的数均分子量范围为450～3200。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108485635B (zh) * 2018-04-01 2021-08-10 郭保祥 一种功能材料制造工艺及该工艺的压裂液在油气新能源压裂开采中的应用

Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1671475A (zh) * 2002-08-21 2005-09-21 科莱恩有限公司 由烯化氧和缩水甘油醚形成的共聚物及其作为可聚合乳化剂的用途
CN101448874A (zh) * 2006-04-19 2009-06-03 赫尔克里士公司 用于改进水性涂料的施工时限的稳定剂
CN103709815A (zh) * 2013-11-29 2014-04-09 中科院广州化学有限公司 一种水分散性超双疏微球及其制备方法与应用
CN103772695A (zh) * 2014-01-15 2014-05-07 中国石油天然气股份有限公司 一种亲co2聚合物及其制备方法和应用
CN104152133A (zh) * 2013-05-13 2014-11-19 中国石油化工股份有限公司 二氧化碳压裂液及其制备方法
CN104388073A (zh) * 2014-11-27 2015-03-04 中国石油化工股份有限公司 超临界二氧化碳固体增稠剂及其制备方法和用途
CN104910889A (zh) * 2015-07-06 2015-09-16 陕西延长石油(集团)有限责任公司研究院 一种液态co2压裂用增稠剂及其制备方法

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1671475A (zh) * 2002-08-21 2005-09-21 科莱恩有限公司 由烯化氧和缩水甘油醚形成的共聚物及其作为可聚合乳化剂的用途
CN101448874A (zh) * 2006-04-19 2009-06-03 赫尔克里士公司 用于改进水性涂料的施工时限的稳定剂
CN104152133A (zh) * 2013-05-13 2014-11-19 中国石油化工股份有限公司 二氧化碳压裂液及其制备方法
CN103709815A (zh) * 2013-11-29 2014-04-09 中科院广州化学有限公司 一种水分散性超双疏微球及其制备方法与应用
CN103772695A (zh) * 2014-01-15 2014-05-07 中国石油天然气股份有限公司 一种亲co2聚合物及其制备方法和应用
CN104388073A (zh) * 2014-11-27 2015-03-04 中国石油化工股份有限公司 超临界二氧化碳固体增稠剂及其制备方法和用途
CN104910889A (zh) * 2015-07-06 2015-09-16 陕西延长石油(集团)有限责任公司研究院 一种液态co2压裂用增稠剂及其制备方法

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