CN105272928B - 烯酰胺三唑化合物及其合成方法 - Google Patents

烯酰胺三唑化合物及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种烯酰胺三唑化合物及其合成方法，该化合物的结构式为

Description

烯酰胺三唑化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一类烯酰胺三唑化合物及其合成方法。
背景技术
针对药物发现、细胞信号分子探针的发展，快速和可靠地合成杂环化合物已经成为这些领域中的核心部分之一。1,2,3-三唑体现出了独特的优势，拥有这类结构的化合物已经被证明具有广谱的生物活性。它们已经被广泛应用于有机合成，生物化学和材料科学中。其中，烯酰胺三唑骨架结构代表着一类重要的小分子化合物。这类骨架由于具有较高的生物相容性，被研究对组蛋白去乙酰化酶(HDAC)具有抑制作用。组蛋白去乙酰化酶抑制剂通过增加细胞内组蛋白的乙酰化程度，提高p21等基因的表达水平等途径，抑制肿瘤细胞的增殖，诱导细胞分化和(或)凋亡。组蛋白去乙酰化酶抑制剂已成为肿瘤靶向治疗的研究新热点，其对肿瘤细胞迁移、侵袭、转移的抑制作用和抗肿瘤血管生成作用也被证实。
目前，合成三唑骨架的方法主要集中在：1,3-偶极子叠氮-炔环加成作用(AAC)，但反应前体的多步合成限制了它的进一步应用；具有张力的炔参与的环加成已经成为非常重要的合成工具并被大量应用；与拉电子官能团共轭的炔也可以通过温和的条件合成三唑；与羰基共轭的烯胺或烯醇也可以和叠氮化合物经过环加成/消除反应合成三唑。但是，很明显，所有这些已报道的烯酰胺三唑化合物需要非常繁琐的多步合成，没有以廉价易得的化合物为起始原料，通过简单并直接的办法去合成。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于提供一类多官能团化的烯酰胺三唑化合物，并为该类化合物提供一种起始原料简单易得、合成路线简单、反应条件温和、反应产率高的合成方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案是该烯酰胺1三唑化合物的结构式如下所示：
式中R1代表H或C1～C4烷基，优选R1代表H或甲基；R2代表H、C1～C4烷基、烯丙基中的任意一种；R3代表C1～C4烷基、C4～C6环烷基、C2～C4烯基、苯基、苄基、C1～C4烷基取代的苯基、C2～C4烯基取代的苯基、卤素取代的苄基、烷氧基取代的苄基中的任意一种，优选R3代表C1～C4烷基、C4～C6环烷基、C2～C4烯基、苯基、苄基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、C2～C4烯基取代的苯基、4-溴代苄基、4-甲氧基苄基中的任意一种；R4和R5各自独立的代表H、C1～C4烷基、苯基、苄基、C1～C4烷基取代的苯基、卤素取代的苯基、乙炔基中的任意一种，优选R4和R5各自独立的代表H、C1～C4烷基、苯基、苄基、4-甲基苯基、4-氯苯基、乙炔基中的任意一种。
上述烯酰胺三唑化合物的合成方法为：以二氯甲烷为溶剂，将式Ⅰ所示的5-卤代-2-糠醇类化合物与式Ⅱ所示的叠氮化物、式Ⅲ所示的胺按摩尔比为1:1～1.3:1～1.3，在TiCl4和季胺碱的作用下，-20℃～室温反应，得到烯酰胺三唑化合物，其反应路线如下所示：
式Ⅰ中X代表Br或Cl。
上述的TiCl4的加入量为5-卤代-2-糠醇类化合物摩尔量的1～1.3倍。
上述的季胺碱为吡啶、三乙胺或N,N-二异丙基乙胺，其加入量为5-卤代-2-糠醇类化合物摩尔量的1.5～2倍。
本发明的有益效果如下：
本发明从简单易得的原料烷基或芳基叠氮、各种胺和各种取代的5-卤代-2-糠醇出发，通过一个路易斯酸促进的[3+2]-环加成、呋喃开环、酰胺化串联反应，一锅反应生成(Z)-构型的1,2,3-三唑与烯酰胺共轭的骨架结构。本发明操作简单，所用试剂为低成本路易斯酸，且底物适用范围广泛，烯酰胺三唑的收率高，可用于合成一系列高官能团取代的复杂烯酰胺三唑化合物，具有高度的步骤经济性、产物结构多样性和(Z)-构型的立体专一性。所合成的烯酰胺三唑化合物可用于抑制组蛋白去乙酰化酶(HDAC)。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
将176mg(1.0mmol)5-溴-2-糠醇、125mg(1.1mmol)环己基叠氮、93mg(1.1mmol)苯胺加入5mL二氯甲烷中，置于-20℃冰盐浴中，搅拌，然后缓慢滴加0.21mL(1.5mmol)三乙胺和1.1mL1mol/LTiCl4(1.1mmol)的二氯甲烷溶液，室温搅拌20分钟，反应混合物用饱和NaHCO3淬灭，然后用20mL乙醚稀释，再用饱和食盐水洗(2×5mL)，用乙醚(2×10mL)萃取，有机相用无水硫酸钠干燥并过滤，浓缩后以石油醚与乙酸乙酯的体积比为1:1的混合液为洗脱剂进行柱色谱分离，得到(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺222mg，其收率为75％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：10.13(s，1H)，8.43(s，1H)，7.62(d，J＝7.9Hz，2H)，7.24(t，J＝7.9Hz，2H)，7.01(t，J＝7.4Hz，1H)，6.81(d，J＝13.0Hz，1H)，5.98(d，J＝13.0Hz，1H)，4.34(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，2.11(dd，J＝18.0、6.9Hz，2H)，1.87-1.78(m，2H)，1.78-1.61(m，2H)，1.43-1.27(m，2H)，1.25-1.11(m，2H)；13CNMR(150MHz，CDCl3)δ：164.0，142.6，138.3，128.8，127.6，124.9，124.1，122.8，120.2，60.3，33.2，25.0，24.8；HRMS(ESI)C17H20N4NaO[M+Na]+：理论值319.1535，实测值319.1520。
实施例2
在实施例1中，所用的三乙胺用等摩尔的吡啶替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺174mg，其收率为59％。
实施例3
在实施例1中，所用的三乙胺用等摩尔的N,N-二异丙基乙胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺195mg，其收率为66％。
实施例4
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺174mg，其收率为63％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：8.55(s，1H)，7.04-6.94(m，1H)，6.85-6.76(m，1H)，5.79(d，J＝12.9Hz，1H)，4.37(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，3.27(dd，J＝13.0、7.1Hz，2H)，2.17-2.11(m，2H)，1.89-1.82(m，2H)，1.78-1.67(m，2H)，1.55-1.45(m，2H)，1.45-1.29(m，4H)，1.26-1.17(m，2H)，0.90-0.84(m，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.7，142.8，127.8，124.7，121.6，60.2，39.3，33.4，31.5，25.1，25.0，20.1，13.7；HRMS(ESI)C15H24N4NaO[M+Na]+：理论值299.1848，实测值299.1832。
实施例5
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N,N-二乙基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的二乙胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N,N-二乙基丙烯酰胺155mg，其收率为56％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.38(s，1H)，6.97(d，J＝12.6Hz，1H)，6.19(d，J＝12.7Hz，1H)，4.42(ddd，J＝11.8、8.2、3.8Hz，1H)，3.47(q，J＝7.1Hz，2H)，3.38(q，J＝7.1Hz，2H)，2.19(d，J＝12.3Hz，2H)，1.92(d，J＝13.5Hz，2H)，1.86-1.70(m，2H)，1.44(dd，J＝25.9、12.9Hz，2H)，1.36-1.23(m，2H)，1.18(dt，J＝13.8、7.1Hz，6H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：166.6，142.6，127.6，123.1，120.2，60.1，42.7，39.9，33.3，25.1，25.03，14.3，13.1；HRMS(ESI)C15H24N4NaO[M+Na]+：理论值299.1848，实测值299.1832。
实施例6
以合成结构式如下的(Z)-N-苄基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的苄胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-苄基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺220mg，其收率为71％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.57(s，1H)，7.28-7.16(m，6H)，6.84(d，J＝12.8Hz，1H)，5.81(d，J＝12.8Hz，1H)，4.47(d，J＝5.8Hz，2H)，4.36(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，2.13(dd，J＝12.9、2.4Hz，2H)，1.90-1.80(m，2H)，1.72(m，2H)，1.44-1.31(m，2H)，1.27-1.17(m，2H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.6，142.7，138.1，128.6，128.6，127.7，127.4，124.8，121.0，60.2，43.5，33.3，25.1，25.0；HRMS(ESI)C18H22N4NaO[M+Na]+：理论值333.1691，实测值333.1673。
实施例8
以合成结构式如下的(Z)-N-(仲丁基)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的仲丁胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-(仲丁基)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺190mg，其收率为69％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.63(s，1H)，6.89(d，J＝12.8Hz，1H)，6.56(b，1H)，5.82(d，J＝12.8Hz，1H)，4.44(tt，J＝11.8、3.9Hz，1H)，4.02-3.94(m，1H)，2.20(dd，J＝12.9、2.4Hz，2H)，1.96-1.87(m，2H)，1.87-1.72(m，2H)，1.58-1.48(m，2H)，1.48-1.37(m，2H)，1.33-1.23(m，2H)，1.18(d，J＝6.6Hz，3H)，0.93(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：165.0，142.8，128.1，124.8，121.6，60.2，46.7，33.4，29.5，25.1，25.0，20.3，10.3；HRMS(ESI)C15H24N4NaO[M+Na]+：理论值299.1848，实测值299.1835。
实施例9
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的炔丙胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-(丙-2-炔-1-基)丙烯酰胺163mg，其收率为67％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：8.57(s，1H)，7.91(b，1H)，6.87(d，J＝12.6Hz，1H)，5.89(d，J＝12.6Hz，1H)，4.45-4.37(m，1H)，4.10(dd，J＝5.3、2.5Hz，2H)，2.21(t，J＝2.5Hz，1H)，2.20-2.13(m，2H)，1.92-1.85(m，2H)，1.77(ddd，J＝24.9、12.6、3.4Hz，3H)，1.46-1.36(m，2H)，1.29-1.20(m，1H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.4，142.5，128.4，124.8，120.8，79.5，71.2，60.2，33.3，29.0，25.0，24.9；HRMS(ESI)C14H18N4NaO[M+Na]+：理论值281.1378，实测值281.1365。
实施例10
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-(对甲苯基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的4-甲基苯胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-(对甲苯基)丙烯酰胺266mg，其收率为86％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.72(b，1H)，8.49(s，1H)，7.56(d，J＝8.3Hz，2H)，7.15(d，J＝8.2Hz，2H)，6.91(d，J＝13.0Hz，1H)，6.02(d，J＝13.0Hz，1H)，4.45(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，2.33(s，3H)，2.22(dd，J＝12.9、2.3Hz，2H)，1.98-1.90(m，2H)，1.88-1.76(m，2H)，1.53-1.39(m，2H)，1.36-1.25(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.8，142.8，135.7，133.9，129.4，127.5，124.9，123.0，120.3，60.4，33.4，25.1，25.0，20.9；HRMS(ESI)C18H22N4NaO[M+Na]+：理论值333.1691，实测值333.1671。
实施例11
以合成结构式如下的(Z)-N-(叔丁基)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的叔丁胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-(叔丁基)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺204mg，其收率为74％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.57(s，1H)，6.79(d，J＝12.9Hz，1H)，6.76(b，1H)，5.80(d，J＝12.9Hz，1H)，4.42(tt，J＝11.7、3.8Hz，1H)，2.24-2.15(m，2H)，1.96-1.87(m，2H)，1.87-1.74(m，2H)，1.51-1.44(m，2H)，1.40(d，J＝8.6Hz，9H)，1.35-1.23(m，2H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ：165.3，142.7，127.1，124.6，123.1，60.1，51.2，33.3，28.6，25.1，24.9；HRMS(ESI)C15H24N4NaO[M+Na]+：理论值299.1848，实测值299.1832。
实施例12
以合成结构式如下的(Z)-N-(4-氯苯基)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的4-氯苯胺替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-(4-氯苯基)-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺254mg，其收率为77％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：10.73(b，1H)，8.33(s，1H)，7.70(d，J＝8.6Hz，2H)，7.32(d，J＝8.6Hz，2H)，6.87(d，J＝13.2Hz，1H)，6.05(d，J＝13.2Hz，1H)，4.48(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，2.25(d，J＝10.6Hz，2H)，2.03-1.93(m，2H)，1.83(ddd，J＝24.2、11.9、3.3Hz，2H)，1.59-1.41(m，2H)，1.40-1.24(m，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.7，142.7，137.2，128.9，128.8，126.4，124.6，123.7，121.3，60.5，33.4，25.0，24.9；HRMS(ESI)C17H19ClN4NaO[M+Na]+，[M+2+Na]+：理论值353.1145、355.1116，实测值353.1138、355.1109。
实施例13
以合成结构式如下的(Z)-N-(4-氯苯基)-3-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的4-氯苄胺替换，环己基叠氮用等摩尔的苯基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-(4-氯苯基)-3-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺217mg，其收率为65％，结构表征数据为：1HNMR(600MHz，CDCl3)δ：9.54(b，1H)，8.91(s，1H)，7.82-7.77(m，2H)，7.66(d，J＝8.7Hz，2H)，7.56(dd，J＝10.6、5.0Hz，2H)，7.49(t，J＝7.4Hz，1H)，7.35-7.31(m，2H)，7.03(d，J＝13.0Hz，1H)，6.09(d，J＝13.0Hz，1H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：163.5，143.6，136.8，136.6，129.8，129.3，129.2，129.0，127.5，124.9，123.5，121.4，120.8；HRMS(ESI)C17H13ClN4NaO[M+Na]+，[M+2+Na]+：理论值347.0676、347.0646，实测值347.0654、347.0627。
实施例14
以合成结构式如下的(Z)-N-苯基-3-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的苯基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-苯基-3-(1-苯基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺168mg，其收率为58％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.20(b，1H)，9.11(s，1H)，7.83-7.77(m，2H)，7.68(d，J＝7.8Hz，2H)，7.58-7.50(m，2H)，7.50-7.43(m，1H)，7.36(t，J＝7.8Hz，2H)，7.14(t，J＝7.3Hz，1H)，7.06(d，J＝12.9Hz，1H)，6.12(d，J＝12.9Hz，1H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.7，143.7，138.0，136.6，129.7，129.0，129.0，128.3，125.1，124.4，123.0，120.8，120.3；HRMS(ESI)C17H14N4NaO[M+Na]+：理论值313.1065，实测值313.1049。
实施例15
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的正丁基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺205mg，其收率为76％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.89(b，1H)，8.54(s，1H)，7.69(d，J＝7.9Hz，2H)，7.34(t，J＝7.9Hz，2H)，7.12(t，J＝7.3Hz，1H)，6.91(t，J＝12.9Hz，1H)，6.06(d，J＝12.9Hz，1H)，4.36(t，J＝7.3Hz，2H)，1.95-1.86(m，2H)，1.36(dq，J＝14.8、7.4Hz，2H)，0.95(t，J＝7.3Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.9，143.0，138.2，128.9，127.8，126.9，124.2，122.8，120.2，50.1，32.1，19.6，13.3；HRMS(ESI)C15H18N4NaO[M+Na]+：理论值293.1378，实测值293.1361。
实施例16
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-(叔丁基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的叔丁基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-(叔丁基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺159mg，其收率为59％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：10.35(b，1H)，8.45(s，1H)，7.72(t，J＝7.8Hz，2H)，7.35(t，J＝7.9Hz，2H)，7.17-7.06(m，1H)，6.90(d，J＝12.9Hz，1H)，6.06(d，J＝12.9Hz，1H)，1.72(s，9H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.8，142.6，138.5，128.8，126.8，124.1，123.5，120.2，59.9，29.9；HRMS(ESI)C15H18N4NaO[M+Na]+：理论值293.1378，实测值293.1363。
实施例17
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-(对甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，环己基叠氮用等摩尔的4-甲基苯基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-(对甲苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺182mg，其收率为64％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.07(m，1H)，7.58(dd，J＝5.5、3.0Hz，2H)，7.22(dd，J＝10.2、4.2Hz，2H)，6.89(d，J＝12.9Hz，1H)，6.81(b，1H)，5.86(d，J＝12.9Hz，1H)，3.37-3.21(m，2H)，2.33(s，3H)，1.57-1.41(m，2H)，1.41-1.25(m，2H)，0.95-0.78(m，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：165.6，143.6，138.9，134.4，130.1，127.9，124.9，122.0，120.5，39.3，31.5，21.0，20.1，13.7；HRMS(ESI)C16H20N4NaO[M+Na]+：理论值307.1535，实测值307.1518。
实施例18
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-环丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，环己基叠氮用等摩尔的环丁基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-环丁基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺161mg，其收率为65％，结构表征数据为：1HNMR(600MHz，CDCl3)δ：8.68(s，1H)，6.89(d，J＝12.8Hz，1H)，6.87(b，1H)，5.86(d，J＝12.8Hz，1H)，5.09-5.01(m，1H)，3.35(dd，J＝12.5、6.3Hz，2H)，2.63(dd，J＝21.8、11.5Hz，4H)，1.95(dt，J＝18.4、9.4Hz，2H)，1.62-1.51(m，2H)，1.40(dd，J＝14.6、7.3Hz，2H)，0.95(t，J＝7.2Hz，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.7，143.0，128.0，125.3，121.6，54.1，39.4，31.5，30.6，20.1，14.9，13.7；HRMS(ESI)C13H20N4NaO[M+Na]+：理论值271.1535，实测值271.1521。
实施例19
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-环戊基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的环戊基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环戊基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺197mg，其收率为70％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：10.02(b，1H)，8.46(s，1H)，7.71(t，J＝9.5Hz，2H)，7.35(t，J＝7.9Hz，2H)，7.12(t，J＝7.4Hz，1H)，6.90(d，J＝13.0Hz，1H)，6.05(d，J＝13.0Hz，1H)，4.96-4.91(m，1H)，2.31-2.24(m，2H)，2.13-2.06(m，2H)，1.97-1.89(m，2H)，1.82-1.74(m，2H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：163.8，142.9，138.3，128.9，127.3，125.5，124.2，123.2，120.2，62.0，33.3，24.0；HRMS(ESI)C16H18N4NaO[M+Na]+：理论值305.1378，实测值305.1363。
实施例20
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的苄基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺188mg，其收率为62％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.86(b，1H)，8.51(s，1H)，7.67(d，J＝7.7Hz，2H)，7.42-7.31(m，5H)，7.29(d，J＝6.3Hz，2H)，7.12(t，J＝7.1Hz，1H)，6.90(d，J＝13.0Hz，1H)，6.05(d，J＝13.0Hz，1H)，5.54(s，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.8，143.4，138.2，134.2，129.0，128.9，128.7，127.8，127.4，127.0，124.2，123.2，120.2，54.1；HRMS(ESI)C18H16N4NaO[M+Na]+：理论值327.1222，实测值327.1202。
实施例21
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-烯丙基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的烯丙基替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-烯丙基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺183mg，其收率为72％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.87(b，1H)，8.58(s，1H)，7.67(d，J＝7.8Hz，2H)，7.32(t，J＝7.9Hz，2H)，6.91(d，J＝12.9Hz，1H)，6.07(d，J＝12.9Hz，1H)，6.04-5.95(m，1H)，5.37-5.26(m，2H)，4.97(dt，J＝6.1、1.2Hz，2H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.9，143.2，138.2，130.7，128.8，127.8，127.0，124.2，122.9，120.3，120.2，52.6；HRMS(ESI)C14H14N4NaO[M+Na]+：理论值277.1065，实测值277.1049。
实施例22
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-(2-甲基烯丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的2-甲基烯丙基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-(2-甲基烯丙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺179mg，其收率为67％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.52(b，1H)，8.48(s，1H)，7.69(d，J＝7.8Hz，2H)，7.38(t，J＝7.8Hz，2H)，7.15(t，J＝7.3Hz，1H)，6.97(d，J＝13.1Hz，1H)，6.06(d，J＝13.1Hz，1H)，5.08(s，1H)，4.95(s，3H)，1.74(s，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.6，143.3，138.8，138.2，129.0，127.5，127.0，124.3，123.3，120.2，115.7，56.3，19.7；HRMS(ESI)C15H16N4NaO[M+Na]+：理论值291.1222，实测值291.1206。
实施例23
以合成结构式如下的(Z)-N-苯基-3-(1-(1-苯乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的环己基叠氮用等摩尔的1-苯基乙基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-苯基-3-(1-(1-苯乙基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺184mg，其收率为58％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：9.94(b，1H)，8.28(s，1H)，7.65(d，J＝7.9Hz，2H)，7.37-7.24(m，7H)，7.09(t，J＝7.3Hz，1H)，6.83(d，J＝13.2Hz，1H)，5.99(d，J＝13.2Hz，1H)，5.81(q，J＝7.1Hz，1H)，1.97(d，J＝7.1.7Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：163.6，143.1，139.5，138.3，129.0，128.9，128.6，126.7，126.4，125.6，124.2，123.8，120.2，60.6，21.3；HRMS(ESI)C19H18N4NaO[M+Na]+：理论值341.1378，实测值341.1360。
实施例24
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-(4-甲氧基苯基)1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，环己基叠氮用等摩尔的对甲氧基苄基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-(4-甲氧基苯基)1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺163mg，其收率为52％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：8.56(s，1H)，7.24(d，J＝8.7Hz，2H)，6.96(b，1H)，6.87(d，J＝8.7Hz，2H)，6.84(d，J＝12.6Hz，1H)，5.84(d，J＝12.6Hz，1H)，5.45(s，2H)，3.79(s，3H)，3.31(td，J＝7.2、5.9Hz，2H)，1.56-1.51(m，2H)，1.37(dq，J＝14.7、7.4Hz，2H)，0.93(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.6，159.9，143.5，129.5，127.6，126.6，126.6，122.0，114.4，55.3，53.7，39.4，31.5，20.1，13.7；HRMS(ESI)C17H22N4NaO[M+Na]+：理论值37.1640，实测值337.1633。
实施例25
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-(4-溴苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-丁基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，环己基叠氮用等摩尔的对溴苄基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-(4-溴苄基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-丁基丙烯酰胺199mg，其收率为55％，结构表征数据为：1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：8.70(s，1H)，7.40(d，J＝8.2Hz，2H)，7.26(b，1H)，7.09(d，J＝8.2Hz，1H)，6.80(d，J＝13.4Hz，1H)，5.87(d，J＝13.4Hz，1H)，5.42(s，2H)，3.23(dd，J＝12.9、6.6Hz，2H)，1.52-1.39(m，2H)，1.28(dt，J＝13.8、7.0Hz，2H)，0.84(t，J＝7.0Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：165.5，143.4，133.4，131.9，129.3，127.4，126.9，122.5，121.9，53.1，39.1，31.2，19.9，13.5；HRMS(ESI)C16H19BrN4NaO[M+Na]+，[M+2+Na]+：理论值385.0640、387.0619，实测值385.0621、387.0600。
实施例26
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-肉桂基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，环己基叠氮用等摩尔的肉桂基叠氮替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-肉桂基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺115mg，其收率为37％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：8.63(s，1H)，7.30(d，J＝7.4Hz，2H)，7.25(t，J＝7.4Hz，2H)，7.23-7.18(m，1H)，6.83(d，J＝12.8Hz，1H)，6.66(b，1H)，6.60(d，J＝15.7Hz，1H)，6.28(dt，J＝15.7、6.6Hz，1H)，5.79(d，J＝12.8Hz，1H)，5.07(d，J＝6.6Hz，2H)，3.26(dd，J＝13.0、7.1Hz，2H)，1.48(dt，J＝14.7、7.5Hz，2H)，1.31(dq，J＝14.7、7.5Hz，2H)，0.86(t，J＝7.0Hz，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.6，143.5，135.5，135.3，128.6，128.5，128.0，126.8，126.7，121.8，121.8，52.4，39.4，31.5，20.17，13.7；HRMS(ESI)C18H22N4NaO[M+Na]+：理论值333.1691，实测值333.1674。
实施例27
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的5-溴呋喃甲醇用等摩尔的5-氯呋喃甲醇替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺152mg，其收率为55％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：8.55(s，1H)，7.04-6.94(m，1H)，6.85-6.76(m，1H)，5.79(d，J＝12.9Hz，1H)，4.37(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，3.27(dd，J＝13.0、7.1Hz，2H)，2.17-2.11(m，2H)，1.89-1.82(m，2H)，1.78-1.67(m，2H)，1.55-1.45(m，2H)，1.45-1.29(m，4H)，1.26-1.17(m，2H)，0.90-0.84(m，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.7，142.8，127.8，124.7，121.6，60.2，39.3，33.4，31.5，25.1，25.0，20.1，13.7；HRMS(ESI)C15H24N4NaO[M+Na]+：理论值299.1848，实测值299.1832。
实施例28
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-5-乙基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，2-溴呋喃甲醇用等摩尔的1-(5-溴呋喃-2-基)丙-1-醇替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-5-乙基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺222mg，其收率为73％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：10.77(b，1H)，6.42(d，J＝13.8Hz，1H)，6.02(d，J＝13.8Hz，1H)，4.11(tt，J＝11.8、3.7Hz，1H)，3.39(dt，J＝7.2、5.7Hz，2H)，2.75(q，J＝7.6Hz，2H)，2.16-2.07(m，2H)，2.00(t，J＝13.0Hz，4H)，1.80(d，J＝14.2Hz，2H)，1.66-1.60(m，2H)，1.49-1.31(m，4H)，1.21(t，J＝7.7Hz，3H)，0.94(t，J＝7.4Hz，3H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：165.6，139.3，138.0，126.5，119.7，58.3，39.6，33.2，31.3，25.5，24.9，20.3，15.8，14.1，13.8；HRMS(ESI)C17H28N4NaO[M+Na]+：理论值327.2161，实测值327.2138。
实施例29
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丁-2-烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁基叠氮替换，2-溴呋喃甲醇用等摩尔的(5-溴-3-甲基呋喃-2-基)甲醇替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丁-2-烯酰胺200mg，其收率为69％，结构表征数据为：1H NMR(400MHz，CDCl3)δ：8.29(s，1H)，7.08(b，1H)，5.89(s，1H)，4.44(tt，J＝11.8、3.8Hz，1H)，3.29(dd，J＝13.1、6.8Hz，2H)，2.32(s，3H)，2.21(d，J＝11.0Hz，2H)，1.93(d，J＝13.6Hz，2H)，1.85-1.74(m，4H)，1.56-1.43(m，4H)，1.40-1.30(m，4H)，0.92(t，J＝7.3Hz，3H)；13CNMR(100MHz，CDCl3)δ：166.2，144.6，135.2，122.9，121.8，60.2，39.3，33.4，31.4，25.1，25.0，24.4，20.1，13.7；HRMS(ESI)C16H26N4NaO[M+Na]+：理论值313.2004，实测值313.1985。
实施例30
以合成结构式如下的(Z)-N-丁基-3-(5-丁基-1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，2-溴呋喃甲醇用等摩尔的1-(5-溴呋喃-2-基)戊-1-醇替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-N-丁基-3-(5-丁基-1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)丙烯酰胺232mg，其收率为70％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：10.79(b，1H)，6.38(d，J＝13.8Hz，1H)，5.97(d，J＝13.8Hz，1H)，4.06(tt，J＝11.7、3.6Hz，1H)，3.35(td，J＝7.2、5.7Hz，2H)，2.69-2.67(m，2H)，2.12-2.03(m，2H)，1.99-1.92(m，4H)，1.76(d，J＝12.7Hz，1H)，1.63-1.57(m，2H)，1.48(dt，J＝15.4、7.6Hz，2H)，1.43-1.30(m，7H)，0.90-0.85(m，6H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：165.5，139.6，136.8，126.3，119.8，58.2，39.5，33.2，31.6，31.3，25.4，24.8，22.1，22.0，20.2，13.7，13.6；HRMS(ESI)C19H32N4NaO[M+Na]+：理论值355.2474，实测值355.2468。
实施例31
以合成结构式如下的(Z)-3-(1-环己基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，2-溴呋喃甲醇用等摩尔的1-(5-溴呋喃-2-基)乙醇替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(1-环己基-5-甲基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-苯基丙烯酰胺239mg，其收率为77％，结构表征数据为：1H NMR(600MHz，CDCl3)δ：13.00(b，1H)，7.85(d，J＝7.8Hz，2H)，7.33(t，J＝7.8Hz，2H)，7.08(t，J＝7.4Hz，1H)，6.50(d，J＝13.8Hz，1H)，6.10(d，J＝13.9Hz，1H)，4.15(ddd，J＝15.7、11.2、4.5Hz，1H)，2.38(s，3H)，2.09(ddd，J＝35.0、18.4、7.8Hz，4H)，2.00(d，J＝13.6Hz，2H)，1.80(d，J＝12.9Hz，1H)，1.51-1.41(m，2H)，1.36(ddt，J＝13.2、7.1、3.3Hz，1H)；13C NMR(150MHz，CDCl3)δ：163.7，140.1，139.3，133.0，128.7，127.2，123.6，120.3，120.2，58.7，32.6，25.4，24.9，8.0；HRMS(ESI)C18H22N4NaO[M+Na]+：理论值333.1691，实测值333.1671。
实施例32
以合成结构式如下的(Z)-3-(5-烯丙基-1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-丁基丙烯酰胺为例，所用原料及其合成方法如下：
在实施例1中，所用的苯胺用等摩尔的正丁胺替换，2-溴呋喃甲醇用等摩尔的1-(5-溴呋喃-2-基)丁-3-烯-1-醇替换，其他步骤与实施例1相同，得到(Z)-3-(5-烯丙基-1-环己基-1H-1,2,3-三唑-4-基)-N-丁基丙烯酰胺161mg，其收率为51％，结构表征数据为：1HNMR(400MHz，CDCl3)δ：10.72(b，1H)，6.39(d，J＝13.8Hz，1H)，6.00(d，J＝13.8Hz，1H)，5.81(ddd，J＝22.4、10.6、5.5Hz，1H)，5.17(d，J＝10.1Hz，1H)，4.93(d，J＝17.1Hz，1H)，4.15-4.03(m，1H)，3.48(d，J＝5.6Hz，2H)，3.37(dd，J＝12.8、6.9Hz，2H)，2.06(dd，J＝22.5、10.7Hz，2H)，2.01-1.91(m，4H)，1.76(d，J＝10.2Hz，1H)，1.66-1.58(m，2H)，1.47-1.29(m，5H)，0.92(t，J＝7.3Hz，3H)；13C NMR(100MHz，CDCl3)δ：165.5，140.2，133.7，131.9，126.8，119.6，117.9，58.4，39.5，32.9，31.3，26.2，25.4，24.8，20.2，13.7；HRMS(ESI)C18H28N4NaO[M+Na]+：理论值339.2161，实测值339.2141。

Claims (1)

1.一种(Z)-构型烯酰胺三唑化合物的合成方法，所述(Z)-构型烯酰胺三唑化合物的结构式如下所示：
式中R1代表H或甲基，R2代表H、C1～C4烷基、烯丙基中的任意一种，R3代表C1～C4烷基、C4～C6环烷基、C2～C4烯基、苯基、苄基、4-甲基苯基、4-异丙基苯基、C2～C4烯基取代的苯基、4-溴代苄基、4-甲氧基苄基中的任意一种，R4和R5各自独立的代表H、C1～C4烷基、苯基、苄基、4-甲基苯基、4-氯苯基、乙炔基中的任意一种，其特征在于：以二氯甲烷为溶剂，将式Ⅰ所示的5-卤代-2-糠醇类化合物与式Ⅱ所示的叠氮化物、式Ⅲ所示的胺按摩尔比为1:1～1.3:1～1.3，在TiCl4和碱的作用下，-20℃～室温反应，得到(Z)-构型烯酰胺三唑化合物；
式I中X代表Br或Cl；
上述TiCl4的加入量为5-卤代-2-糠醇类化合物摩尔量的1～1.3倍；
上述的碱为吡啶、三乙胺或N,N-二异丙基乙胺，其加入量为5-卤代-2-糠醇类化合物摩尔量的1.5～2倍。
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