CN105229133B

CN105229133B - 官能流体

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Publication number: CN105229133B
Application number: CN201480021371.6A
Authority: CN
Inventors: 罗素·考克斯
Original assignee: Thos Bentley and Son Ltd
Current assignee: Thosbentley&son; Thos Bentley and Son Ltd
Priority date: 2013-04-15
Filing date: 2014-04-10
Publication date: 2019-03-05
Anticipated expiration: 2034-04-10
Also published as: EP2986696B1; EP2986696A1; US20160051953A1; US9731259B2; IL241941B; CN105229133A; WO2014170641A1; BR112015026108A2; BR112015026108A8; BR112015026108B1; GB201306815D0

Abstract

在清洁产品或个人护理产品中用作乳剂的官能流体是a)甘油三酯或脂肪酸或脂肪酸的甲酯与b)醇的酯化反应产物，所述醇包含b1)具有至少3个甘油单元的聚甘油(优选聚甘油‑4)，和b2)甘油和/或二聚甘油。该官能流体作为用于o/w和w/o乳液的稳定剂和乳化剂是有效的。当将甘油三酯用作反应物时，通过交酯化反应原位产生甘油和脂肪酸。优选的官能流体提供了显著的益处，在将油相和水相混合在一起之前可以将该官能流体混合入油相和水相中，并且这样的处理可在环境温度下进行。

Description

官能流体

技术领域

本发明涉及官能流体，其用于改进或保持适合作为清洁产品或个人护理产品的组合物所需形式例如乳液或溶液。

背景技术

对于官能流体经常存在需求，所述官能流体有效地用作乳化剂和稳定剂并对技术人员提供了新型制剂可能性或工艺益处。

发明内容

关于本发明的第一方面，提供用在制备清洁产品或个人护理产品中的官能流体，其中所述官能流体是a)甘油三酯，或脂肪酸，或脂肪酸的甲酯与b)多元醇的酯化反应产物，所述多元醇包含b1)具有至少3个甘油单元的聚甘油和b2)甘油和/或二聚甘油。

甘油三酯可为油或脂肪。优选地，其为油(环境温度18℃时为液体)。然而，优选地，所述甘油三酯为天然存在的油或脂肪，其结构在酯化反应之前没有进行化学改性。

所述甘油三酯或所述脂肪酸或所述脂肪酸的甲酯可以是动物来源的，或者优选是植物来源。

甘油三酯的批次可根据它们的平均分子量和它们组分的分布而变化，但是本说明书中所描述的值限定了通常的情况。

所述甘油三酯，或者脂肪酸或脂肪酸甲酯的母体(parent)甘油三酯，可来自于单一甘油三酯来源，例如单一指定的油或脂肪，或者来自于混合的多种甘油三酯来源。

甘油三酯的脂肪酸部分，或者脂肪酸的脂肪酸部分，或者脂肪酸甲酯的脂肪酸部分，每个具有R-CO-部分，其中R表示烃基部分。在R-CO-部分中优选具有至少6个碳原子，优选至少8个碳原子；优选至少10个碳原子；最优选至少12个碳原子。在R-CO-部分中优选具有最多至36个碳原子，优选最多至28个碳原子，优选最多至24个碳原子，更优选最多至20个碳原子。

合适地，用于酯化反应中的脂肪或油可选自以下一种或多种油：杏仁油、巴巴苏仁油、琉璃苣油、芥花油(canola oil)、可可油、椰子油、玉米油(玉米油(maize oil))、棉籽油、亚麻籽油、葡萄籽油、榛果油、雾冰草脂、燕麦油、橄榄油、棕榈油、棕榈油精(palmolein)、棕榈仁油(palm kernel oil)、花生油、油菜籽油、红花油、芝麻油、乳木果油(sheanut)、大豆油、星实榈油(tucum oil)、葵花籽油、核桃油、杏仁油，甜杏仁油，鳄梨油，猴面包树油、蓝莓籽油、金盏花油、山茶花油、樱桃仁油、蔓越莓籽油、大麻油、荷荷巴油、夏威夷核果油(kukur nut oil)、澳洲坚果油、曼科缇油(manketti oil)、甜瓜籽油、moringe oil、桃仁油、阿月浑子油、覆盆子籽油、米糠油、玫瑰果油、大豆油、小麦胚芽油、岩谷油(yanguoil)；以及它们的氢化衍生物。可以采用油或脂肪的共混物。

可用在酯化反应中的脂肪酸或脂肪酸的甲酯可包括来源于任意上述脂肪或油中的脂肪酸或甲酯。

可用在酯化反应中的脂肪酸或者可被认作为通过脂肪或油递送至酯化反应中的脂肪酸可选自一种或多种以下的酸：己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、棕榈油酸、硬脂酸、油酸、蓖麻油酸、异油酸、亚油酸、α-亚麻酸(ALA)、γ-亚麻酸(GLA)、花生酸、顺二十碳-9-烯酸、花生四烯酸(AA)、EPA(5,8,11,14,17-二十碳五烯酸)、二十二酸、芥酸、DHA(4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸)和二十四烷酸；以及这类酸的甲酯。可以采用脂肪酸和/或脂肪酸甲酯的共混物。

特别优选的酸包括己酸、辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、α-亚麻酸(ALA)和γ-亚油酸(GLA)。特别优选的甲酯可为这类酸的甲酯。生成这类脂肪酸的油或脂肪优选为油或脂肪。特别优选的油是亚麻籽(亚麻)油(其能够生成α-亚麻酸，ALA)、琉璃苣籽(琉璃苣)油(其能够生成γ-亚油酸，GLA)和棕榈仁油(其能够生成棕榈酸)。

脂肪酸部分，无论作为游离酸或游离酸的甲酯，还是作为甘油三酯的组成部分，其可以是饱和的或不饱和的。如果是不饱和的，它们可合适地具有1至6个双键，优选1至3个双键。脂肪酸或甲酯或母体(parent)油或脂肪可能已经被氢化。

在一实施方案中，所述脂肪酸部分，无论是游离酸或其甲酯，还是作为甘油三酯的组成部分，其是饱和脂肪酸部分，该饱和脂肪酸部分的平均分子量低于282g/mol，优选低于260g/mol，优选低于240g/mol。

在一实施方案中，所述脂肪酸部分，无论是游离酸或其甲酯，还是作为甘油三酯的组成部分，其是不饱和脂肪酸部分，该不饱和脂肪酸部分的平均分子量低于320g/mol，优选低于300g/mol。

所述反应物a)可以是甘油三酯，或脂肪酸，或脂肪酸甲酯，或者它们的组合。

聚甘油的批次可根据它们的平均分子量和它们组分的分布而变化，但是本说明书中所描述的值限定了通常的情况或通常的平均值。

优选地，所述聚甘油组分b1)包括聚甘油-4。

聚甘油-4是以该名称销售的可以商购的产品。对于任何这类聚甘油的材料，聚甘油-4是聚甘油类化合物的分布，其中所述化合物四聚甘油可被视为数量最多的化合物。

应用以上给出的定义。因此，例如，以重量计，所述化合物四聚甘油可为主要的化合物；和/或聚甘油的平均分子量可集中于聚甘油-4。

优选地，所述聚甘油组分b1)包含至少50wt％的由3至6个甘油单元组成的聚甘油化合物，优选至少60wt％，优选至少70wt％，最优选至少85wt％。

优选地，聚甘油组分b1)包含至少20wt％的化合物四聚甘油，优选至少25wt％，优选至少30wt％，优选至少35wt％，最优选至少40wt％。

在某些实施方案中，所述聚甘油组分b1)包含至少45wt％的化合物四聚甘油，优选至少50wt％，最优选至少55wt％。

优选地，所述化合物四聚甘油以重量计以与化合物三聚甘油基本上相同量或更高的量存在于所述聚甘油组分b1)中。

优选地，所述化合物四聚甘油以重量计以比化合物五聚甘油更高的量存在于所述聚甘油组分b1)中。

优选地，所述化合物四聚甘油是以最高重量比存在于所述聚甘油组分b1)中的单一化合物。

在聚甘油-4的商购来源中，可用在本发明中作为优选组分b1)，化合物的重量比通常如下：

三聚甘油，25-50wt％

四聚甘油，25-50wt％

高聚甘油(higher polyglycerol)，15-40wt％

其它化合物，不超过20wt％，通常少于12wt％。

本文中的高聚甘油是指由5个以上的甘油单元形成的聚甘油化合物。

其它化合物可包括水和二聚甘油。有时可存在少量的甘油。

当甘油和/或二聚甘油存在于聚甘油来源中时，它们可提供一些或全部的组分b2)。然而，在聚甘油来源中，甘油和二聚甘油的量通常是低的。因此，在这样的实施方案中，通常需要提供甘油和/或二聚甘油来达到期望的量。这可以通过简单添加甘油和/或二聚甘油来完成。当使用甘油三酯时，可通过在酯化反应中释放甘油来完成。

优选地，组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为220-500g/mol，优选230-450g/mol，优选240-420g/mol，优选250-400g/mol，优选260-370g/mol，280-350g/mol，最优选300-330g/mol。

优选地，甘油构成至少60wt％的组分b2)，优选至少70wt％，优选至少80wt％。

优选地，组分b2)与组分b1)的重量比为1份b2)对至少4份b1)，优选1份b2)对至少6份b1)，以及最优选至少1份b2)对至少8份b1)。

优选地，组分b2)与组分b1)的重量比为1份b2)对最多24份b1)，优选1份b2)对最多20份b1)，以及最优选至少1份b2)对最多16份b1)。

优选地，组分b1)和b2)构成至少50wt％的官能流体，优选至少60wt％，优选至少70wt％，优选至少80wt％，优选至少90wt％。

当在本发明中采用甘油三酯时，所述反应可认为是交酯化反应。如上所述，在反应中释放出来的甘油可提供一些或全部的组分b2)。优选地，其提供包含在组分b2)中的所有甘油。能够移除或添加甘油。优选地，不移除甘油。优选地，当使用甘油三酯时，不加入甘油。

当将脂肪酸或脂肪酸甲酯用于酯化反应中时，将组分b2)加入至反应混合物中，合适地以这样量来满足至少1个上文中所给定的b1):b2)。

当使用甘油三酯时，优选地，基于平均分子量，反应混合物中的聚甘油对甘油三酯的摩尔比为0.5-5至1，优选1-4至1，优选1.5-3至1，最优选2-2.5至1。可通过标准测量方法来测定平均分子量。对于甘油三酯，其可来自于GC结果。对于聚甘油，可采用原料规格。

当使用脂肪酸或衍生物时，基于平均分子量，反应混合物中的聚甘油对脂肪酸的摩尔比为0.2-3至1，优选0.3-2至1，优选0.5-1.5至1，最优选0.7-1.3至1。

本文“酯化”包括转酯化或交酯化。

可采用标准酯化条件。合适地，采用甘油三酯的反应在碱性条件(例如通过添加氢氧化钠或氢氧化钾)并在升温(例如至少150℃，优选200-250℃)的条件下进行。合适地，采用加入至反应混合物中的脂肪酸的反应在酸性条件(例如加入硫酸或磷酸)并在升温(例如至少150℃，优选200-250℃)的条件下进行。

优选地，所述官能流体在环境温度18℃下为液体。

优选地，所述方法为一锅法，甚至当其采用甘油三酯时。

优选地，所述官能流体为酯化反应的产物，无需精制(除了所存在的任意催化剂的中和)。

优选地，所述反应组合物(表示官能流体无需精制)在环境温度18℃下为液体。

本文中的液体可包括自由流动的液体或粘性液体或膏状材料；或者在例如重力或从瓶子或管子中挤压等适度力的作用下形成流动的任何基本上不可压缩材料。

优选地，所述官能流体可溶于甘油三酯中至浓度至少0.5wt％，优选至少1wt％，优选至少2wt％，优选至少4wt％，优选至少6wt％，以及最优选至少8wt％。

优选地，所述官能流体可溶于水中至浓度至少0.5wt％，优选至少1wt％，优选至少2wt％，优选至少4wt％，优选至少6wt％，以及最优选至少8wt％。

优选地，所述官能流体既可以上述量溶于甘油三酯中，也可以上述量溶于水中。

上述溶解度水平是指在大气压和环境温度18℃下的溶解度。

优选地，所述官能流体包含多种酯，由存在于油或脂肪中的甘油三酯(或由这样的甘油三酯所获得的脂肪酸或甲酯)和存在于所提供的“聚甘油”来源中的聚甘油化合物来形成这些酯。所述官能流体可包含很多种酯，例如超过20种酯化合物，或超过50种酯，或者超过100种酯。

在本发明的第二方面中，提供清洁产品或个人护理产品，该产品为油相和水相的制剂，其中第一方面中所定义的官能流体为乳化剂或稳定剂或分散剂或悬浮助剂。优选地，其为存在的唯一的乳化剂或稳定剂或分散剂或悬浮助剂。乳液可以是o/w或w/o型乳液(尽管没有将o/w/o或w/o/w型乳液形式排除在本发明的范围外)。

在某些实施方案中，所述制剂包含粘合剂或粘度调节剂。合适的粘合剂或粘度改性剂为亲水性胶体。

所述粘合剂或粘度调节剂可以是动物来源，或者优选是植物来源。

优选的粘合剂或粘度调节剂选自琼脂、海藻酸钠、阿拉伯树胶、瓜尔胶、刺槐豆胶、果胶、黄蓍胶和黄原胶。黄原胶是特别优选的。

优选地，粘合剂或粘度调节剂可以至少0.01wt％，优选至少0.04wt％，优选至少0.08wt％的量存在于乳液中。

优选地，粘合剂或粘度调节剂可以最多3wt％，优选最多2wt％，优选最多1wt％，优选最多0.5wt％的量存在于乳液中。

优选地，当存在所述粘合剂或粘度调节剂时，在与油相汇合之前将其加入至水相中来形成乳液。

在本发明的第三方面中，提供制备第二方面的制剂的方法，其中在将油相和水相混合之前，将所述官能流体混合进油相，或混合进水相，或者混合进油相和水相

总之，所述制剂优选含有至少0.5wt％，优选至少1wt％，优选至少1.5wt％的官能流体。

总之，所述制剂优选含有最多至10wt％，优选最多至8wt％，优选最多至6wt％，优选最多至6wt％的官能流体。

优选地，将官能流体以上述反应产物的形式加入至油相中，或加入至水相中，或加入至油相和水相中。

在将油相和水相混合在一起之前，当将官能流体混合进油相时，其引入的量优选占油相的至少0.5wt％，优选至少1wt％，优选至少1.5wt％。

在将油相和水相混合在一起之前，当将官能流体混合进油相时，其引入的量优选占油相的最多至10wt％，优选最多至8wt％，优选最多至6wt％，优选最多至5wt％。

在将油相和水相混合在一起之前，当将官能流体混合进水相时，其引入的量优选占水相的至少0.5wt％，优选至少1wt％，优选至少1.5wt％。

在将油相和水相混合在一起之前，当将官能流体混合进水相时，其引入的量优选占水相的最多至10wt％，优选最多至8wt％，优选最多至6wt％，优选最多至5wt％。

在一实施方案中，在将油相和水相混合在一起之前，将官能流体混入油相中，而不混入水相中。

在另一优选的实施方案中，在将油相和水相混合在一起之前，将官能流体(优选相同的官能流体)既混入油相中又混入水相中。

合适地，在适中温度下将所述官能流体混入油相中，合适地温度不超过50℃，优选不超过30℃。

优选地，在15-30℃的温度范围，例如环境温度下，将所述官能流体混入油相中。

优选地，在适中温度下合适地将所述官能流体混入水相中，合适地温度不超过50℃，优选不超过30℃。

在15-30℃的温度范围，例如环境温度下，将所述官能流体混入水相中。

合适地，在适中温度下将油相和水相混合在一起，合适地不超过50℃，优选不超过30℃。优选地，在15-30℃的温度范围，例如环境温度下，将它们混合在一起。

对于上述任意混合步骤(包括将官能流体混入任一相中并将两相混合在一起)，能够采用有效的和/或高剪切混合。然而，优选地，采用低剪切，例如简单搅拌或翻滚。

合适地，第二方面中的制剂或者通过第三方面的方法制备的制剂为乳液。所述官能流体可为唯一存在的乳化剂，或者可为助乳化剂。

或者，第二方面中的制剂或者通过第三方面的方法制备的制剂可为油相和水相的悬浮液或分散液；其中如在第一方面中所定义，所述官能流体作为悬浮助剂或分散剂或稳定剂存在，其使制剂保持理想的物理状态。

这样的水性溶液优选包含至少0.5wt％，至少1wt％，优选至少1.5wt％，优选至少2wt％，更优选至少3wt％的官能流体。

这样的水性溶液优选包含最多至10wt％，最多至8wt％，优选最多至6wt％，优选最多至5wt％的官能流体。

可存在挥发油(essential oil)，例如香精油(fragrance oil)。

挥发油可存在的量为0.05wt％，优选0.1wt％，优选0.15wt％，优选0.2wt％。在大气压和20℃下，在水相中所溶解的油的上限是其溶解度极限，但是通常不高于0.5wt％，并且通常不高于0.3wt％。

水性溶液可包含清洁剂或表面活性剂，例如月桂基醚硫酸钠(SLES)和/或甜菜碱表面活性剂。

合适地，第二方面中的制剂或者通过第三方面的方法制备的制剂为个人清洁产品，例如沐浴凝胶、洗发水、护发素、剃须产品或护肤品，包括沐浴乳或防晒产品；家用清洁产品，例如硬表面清洗剂(例如用于瓷砖、烤箱、地板、厨房工作台面和窗户)；洗碗或洗衣产品；或车辆清洁产品。

具体实施方式

参考以下实施例，通过举例说明来进一步描述本发明。

实施例1-棕榈仁油+聚甘油-4

棕榈仁油(平均Mw＝722) ＝722g

聚甘油-4(平均Mw＝250) ＝550g

NaOH ＝0.2g

步骤：将油加入至反应容器中，加进聚甘油-4，升温至将反应物熔融，当温度达到50℃时，加入NaOH。用真空泵排空顶部空间，用氮气打破真空，重复净化并补充N₂覆盖在反应上。加热至220至240℃。此时在该温度施加真空并可视监控反应--在220℃保持1小时后，反应混合物变透明。

检查反应的TLC(甲苯80％，氯仿15％，甲醇5％)。用高锰酸钾染色显现出甘油三酯的完全反应。冷却至室温。在90℃加入磷酸(0.2g)来中和催化剂。在N₂气氛下进行冷却。

产物：回收＝1200g

淡琥珀色油：环境温度下是粘性的。

所获得的聚甘油酯产物能够通过将油相和油相混合在一起来形成稳定的乳液，如在后面实施例中所述。

实施例2-亚麻油+聚甘油-4

亚麻油(平均Mw＝872) ＝872g

聚甘油-4(平均Mw＝250) ＝550g

NaOH ＝0.2g

步骤：反应如实施例1所述。45分钟后反应变透明。TLC确认所有甘油三酯完全反应。

产物：回收＝1375g

浅琥珀色粘性油

例如按照以下实施例5的步骤，所得到的聚甘油酯产物能够通过将油相和油相混合在一起来形成稳定的乳液。

实施例3-琉璃苣油+聚甘油-4

琉璃苣油(平均Mw＝879) ＝879g

聚甘油-4(平均Mw＝250) ＝550g

NaOH ＝0.2g

反应按照实施例1进行。在200℃保持50分钟后反应变透明。TLC显示所有的甘油三酯已经耗尽。

产物：回收＝1385g

浅绿色粘性油

实施例4-油酸+聚甘油-4酯

步骤：将反应物加入至反应容器中。用真空排空顶部空间，用N₂打破-重复，在N₂覆盖下将反应加热至220℃化。监控反应3小时测量游离脂肪酸含量。3小时后收集来自反应蒸馏的水。FFA＝0.2％。现在反应是完全的。

产物：回收＝468g

灰白色的粘性油

实施例5-聚甘油酯的乳化剂研究

对实施例1的聚甘油酯在环境条件下形成乳液进行评价

基本配方：

使用磁力搅拌器在环境温度(18℃)下分别制备两相。将一相加入进另一相中并在环境温度(18℃)下搅拌5分钟。

所得到的乳液为低粘度无味乳液。

通过对在不同控制条件下贮存的未搅动的样品进行每周监测来测定乳液的稳定性-在做出整体评估之前，一个处于40℃的烤箱中，一个处于环境光线的环境温度下，以及一个处于黑暗的环境温度下。该测试在12周后得出结论。如果制剂保持在环境温度下，则该测试是加速测试旨在等同于12个月。安装这种方式，测定出乳液具有非常优异的稳定性。

实施例6-聚甘油酯的乳化剂研究

采用以下成分来制备乳液：

Microcare PE是基于甲基氯异噻唑啉酮和甲基异噻唑啉酮的防腐剂。

使用磁力搅拌器，在环境温度(18℃)分别制备两相。将一相加入另一相中并在环境温度(18℃)搅拌5分钟。

产物经历延长期是稳定的。特别是，油没有分离。没有油-聚甘油酯，不会形成乳液，或者在特定的混合条件下，不会形成乳液，或者在特定混合条件下，能够短时间形成乳液。

实施例7-聚甘油酯的稳定

采用以下成分来制备泡沫洗液(foaming lotion)：

Carbopol ultrez 20是基于疏水改性的交联的聚丙烯酸酯的粘度调节剂。

Euxyl 9010PE是基于苯氧乙醇的防腐剂。

使用顶置式搅拌器将水相的成分混合直至Carbopol被完全浸湿。使用顶置式搅拌器将油相的成分混合，并将油相加入至水相中同时搅拌。

加入柠檬酸钾，混合物变得粘稠。按照所述顺序加入剩余成分并搅拌组合物直至均相(大约15分钟)。这个过程大约在环境温度(18℃)下进行。该洗液具有优异泡沫性质。

Claims

1.用在制备清洁产品或个人护理产品中的官能流体，所述官能流体是a)甘油三酯与b)多元醇的酯化反应产物，所述多元醇包含b1)具有至少3个甘油单元的聚甘油和b2)甘油和/或二聚甘油，其中所述聚甘油组分b1)包含至少25wt％的化合物四聚甘油；

所述组分b2)与组分b1)的重量比为1份b2)对至少6份b1)；

基于平均分子量，酯化反应混合物中聚甘油对甘油三酯的摩尔比为1-4至1；

并且所述酯化反应在碱性条件在至少150℃温度下进行。

2.用在制备清洁产品或个人护理产品中的官能流体，所述官能流体是a)脂肪酸，或脂肪酸的甲酯与b)多元醇的酯化反应产物，所述多元醇包含b1)具有至少3个甘油单元的聚甘油和b2)甘油，其中所述聚甘油组分b1)包含至少25wt％的所述化合物四聚甘油；

所述组分b2)与组分b1)的重量比为1份b2)对至少6份b1)；

基于平均分子量，反应混合物中聚甘油对脂肪酸的摩尔比为0.3-2至1；

并且所述酯化反应在酸性条件在至少150℃温度下进行。

3.如权利要求1或2所述的官能流体，其中聚甘油组分b1)包含至少50wt％的由3至6个甘油单元组成的聚甘油化合物。

4.如权利要求3所述的官能流体，其中聚甘油组分b1)包含至少60wt％的由3至6个甘油单元组成的聚甘油化合物。

5.如权利要求4所述的官能流体，其中聚甘油组分b1)包含至少70wt％的由3至6个甘油单元组成的聚甘油化合物。

6.如权利要求5所述的官能流体，其中聚甘油组分b1)包含至少85wt％的由3至6个甘油单元组成的聚甘油化合物。

7.如权利要求1或2所述的官能流体，其中化合物的重量比如下：

三聚甘油，25-50wt％

四聚甘油，25-50wt％

高聚甘油，15-40wt％

其它化合物，不超过20wt％。

8.如权利要求1或2所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为220-500g/mol。

9.如权利要求8所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为230-450g/mol。

10.如权利要求9所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为240-420g/mol。

11.如权利要求10所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为250-400g/mol。

12.如权利要求11所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为260-370g/mol。

13.如权利要求12所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为280-350g/mol。

14.如权利要求13所述的官能流体，其中组分b1)中的具有至少三个甘油单元的聚甘油的平均分子量为300-330g/mol。

15.如权利要求1或2所述的官能流体，其中二聚甘油构成至少60wt％的组分b2)。

16.如权利要求15所述的官能流体，其中二聚甘油构成至少70wt％的组分b2)。

17.如权利要求16所述的官能流体，其中二聚甘油构成至少80wt％的组分b2)。

18.如权利要求1或2所述的官能流体，其中酯化反应中释放出来的甘油提供组分b2)所包含的一些或全部的甘油。

19.如权利要求1或2所述的官能流体，其具有以下性质：

在环境温度18℃，所述官能流体可溶于油中至浓度至少0.5wt％，并且在环境温度18℃，所述官能流体可溶于水中至浓度至少0.5wt％。

20.清洁产品或个人护理产品，其包含油和水的制剂；其中前述任一权利要求所述的官能流体是乳化剂或稳定剂或分散剂或悬浮助剂。

21.如权利要求20所述的清洁产品或个人护理产品，其包含至少0.5wt％的官能流体。

22.如权利要求20或21所述的清洁产品或个人护理产品，其是沐浴凝胶、洗发水、护发素、剃须产品或护肤品，硬表面清洗剂，洗碗或洗衣产品，或车辆清洁产品。

23.制备权利要求20-22中任一权利要求所述的清洁产品或个人护理产品的方法，其中在将油相和水相混合在一起之前，将所述官能流体以至少0.5wt％的量混合进油相，或以至少0.5wt％的量混合进水相，或者以至少0.5wt％的量混合进油相和水相来制备其乳液。

24.如权利要求23所述的方法，其中在将油相和水相混合在一起之前，将官能流体混合进油相、混合进水相。

25.如权利要求23或24所述的方法，其中所述方法的每个步骤发生的温度不超过50℃。

26.如权利要求25所述的方法，其中将所述官能流体混合进油相和/或水相，以及将油相和水相混合在一起的每个步骤发生的温度为15-30℃。