CN105219454A - 生产链烷烃的方法 - Google Patents

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Abstract

生产链烷烃的方法，该方法包括如下步骤：(a)使氢和包含甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和/或脂肪酸的进料与氢化催化剂在加氢-脱氧条件下进行接触；和(b)使步骤(a)的全部流出物与在包含无定形硅石-氧化铝和/或沸石化合物的载体上包含作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W或Mo的加氢处理催化剂在加氢-异构化条件下进行接触。

Description

生产链烷烃的方法
本申请为分案申请，其母案申请的申请日为2008年2月20日，申请号为200880005660.1，发明名称为“生产链烷烃的方法”。
技术领域
本发明提供了由包含甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和/或脂肪酸的进料，特别是由植物油、动物脂肪或鱼油生产链烷烃的方法。
背景技术
已知柴油沸程范围内的链烷烃可以由来自于生物源如植物油、动物脂肪或鱼油的含甘油三酯的进料来生产。
例如，US4992605中公开了生产柴油沸程范围的烃产物(主要是C15至C18直链烷烃)的方法。该方法包括在有效导致进料的氢化、加氢处理和加氢裂化的条件下(温度350至450℃，压力4.8至15.2MPa，液体时空速度0.5至5.0hr-1)采用商业上可获得的加氢处理催化剂加氢处理植物油或一些脂肪酸。列举了钴-钼和镍-钼加氢处理催化剂是适宜的催化剂。实施例中举例说明了Co-Mo和Ni-Mo催化剂。US4992605的方法中，制备出具有不期望的冷流动性能(即相对高倾点和浊点)的直链烷烃。
US5705722中公开了由包含妥尔油与相对高含量不饱和化合物的的生物质进料生产柴油燃料沸程范围内的液体烃的方法。使该进料在至少350℃的温度下进行加氢处理。列举了钴-钼和镍-钼加氢处理催化剂是适宜的催化剂。实施例中举例说明了Co-Mo和Ni-Mo催化剂。同样在US5705722的方法中，主要制备出具有不期望的冷流动性能(即较高倾点和浊点)的正烷烃。
EP1396531中公开了将选自植物油、动物脂肪或鱼油的进料转化为液体烃的方法，该方法包括加氢-脱氧步骤以及之后的加氢-异构化步骤。这样，制得具有期望的冷流动性能的支化烃。加氢-异构化步骤采用逆流流动原则来操作。对于加氢-脱氧步骤列举了典型地使用NiMo或CoMo催化剂。对于加氢-异构化步骤，催化剂可以包括Pt、Pd或还原的Ni。优选贵金属加氢-异构化催化剂(Pt或Pd)并进行了举例说明。优选地在加氢-脱氧步骤之前在温和条件下将进料进行预氢化。
在EP1396531的方法中，加氢-异构化步骤中使用了昂贵的贵金属催化剂。由于贵金属催化剂对于催化剂毒物非常敏感，因此必须从加氢-脱氧步骤的流出物中除去杂质。这点通过加氢-异构化步骤的逆流操作和/或在加氢-脱氧与加氢-异构化步骤之间的汽提步骤来进行。
发明内容
现已发现，通过在加氢-脱氧/加氢-异构化工艺中，使用在酸性催化剂载体上包含作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W或Mo的加氢处理催化剂用于加氢-异构化步骤，可以在单个阶段中将包含甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和/或脂肪酸的进料转化为具有优异冷流动性能的石蜡柴油组分，即通过将加氢-脱氧步骤的全部流出物供给加氢-异构化步骤，无需逆流地操作该加氢-异构化步骤。
由此，本发明提供了生产链烷烃的方法，该方法包括如下步骤：
(a)使氢和包含甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和/或脂肪酸的进料与氢化催化剂在加氢-脱氧条件下进行接触；和
(b)使步骤(a)的全部流出物与在包含无定形硅石-氧化铝和/或沸石化合物的载体上包含作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W或Mo的加氢处理催化剂在加氢-异构化条件下进行接触。
依据本发明的方法的主要优点是，加氢异构化步骤无需昂贵的贵金属催化剂。
另一优点是，依据本发明的方法可以在单个反应器容器中进行，采用堆叠催化剂床配置，或是在步骤(a)的氢化催化剂和步骤(b)的加氢处理催化剂具有相同组成的情形下在单个催化剂床中。通过绝热地操作该单个反应器，加氢-脱氧反应中释放的放热可以用于提供加氢-异构化反应所需的更高温度。
由于包含硫化的Ni和硫化的W或Mo的催化剂比现有技术加氢-脱氧/加氢异构化工艺的加氢-异构化步骤中使用的贵金属催化剂对中毒更不敏感，因此无需从加氢-脱氧流出物中彻底除去杂质和/或逆流地操作加氢-异构化步骤。
发明详述
在依据本发明的方法中，首先使氢和包含甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和/或脂肪酸的进料与氢化催化剂在加氢-脱氧条件下进行接触(步骤(a))。随后使步骤(a)的全部流出物，即未转化的进料、反应物如烃、水和碳氧化物以及未转化的氢，与在包含无定形硅石-氧化铝和/或沸石化合物的载体上包含作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W或Mo的加氢处理催化剂，在加氢-异构化条件下进行接触(步骤(b))。
依据本发明的方法的这两个步骤可以在单个反应器容器中或者在两个单独的反应器容器中进行。优选地，该方法在单个反应器容器中进行。更优选地，该方法在堆叠催化剂床配置下进行，即在包含步骤(b)的加氢处理催化剂的催化剂床顶部之上是包含步骤(a)的氢化催化剂的催化剂床。每个步骤可以在串联的两个或多个催化剂床中进行。
在步骤(a)的氢化催化剂与步骤(b)的加氢处理催化剂具有相同组成的情形下，该方法可以在单个催化剂床中进行。
优选地，该进料包含甘油三酯，更优选至少40wt％甘油三酯，甚至更优选至少60wt％。适宜地，该进料包含植物油、动物脂肪或鱼油以提供甘油三酯。优选地，该进料是植物油、动物脂肪或鱼油。可以使用植物油、动物脂肪、鱼油的混合物，以及包含植物油、动物脂肪和/或鱼油的混合物。优选地，植物油、动物脂肪或鱼油是无水或提炼形式。油或脂肪可以含有游离脂肪酸和/或脂肪酸的单酯(甘油单酯)以及油或脂肪中天然存在的其它化合物例如类胡罗卜素、磷脂、萜烯、甾醇、脂肪醇、生育酚、聚异戊二烯、碳水化合物和蛋白质。
适宜的植物油包括菜籽油、棕榈油、椰油、玉米油、大豆油、红花油、葵花籽油、亚麻籽油、橄榄油和花生油。适宜的动物脂肪包括猪油、牛油、羊脂和鸡脂。
特别优选的进料是菜籽油和棕榈油，尤其是棕榈油。已发现特别是使用棕榈油，导致所获链烷烃的良好冷流动性能。
在步骤(a)中，使进料进行加氢-脱氧。典型地，将甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和游离脂肪酸转化为烃、水和碳氧化物。脱羧基化所发生的程度取决于使用的氢化催化剂和采用的工艺条件。
可以在氢化步骤(a)之前，使进料进行预氢化步骤用于甘油酯的脂肪酸链和游离脂肪酸中双键的饱和化。预氢化将减少双键的副反应如聚合、成环和芳香化。这种预氢化步骤中，使进料在氢的存在下与氢化催化剂进行接触，典型地在比步骤(a)的加氢-脱氧条件更温和的条件下。预氢化催化剂可以是本领域中公知的任意氢化催化剂，优选包含硫化的Ni或Co和硫化的W或Mo的催化剂。
在步骤(a)中，使进料(任选预氢化的)和氢与氢化催化剂在加氢-脱氧条件下进行接触。优选地，使进料和氢与催化剂并流地进行接触。
用于含甘油酯和脂肪酸的进料的加氢-脱氧条件是本领域中公知的。典型地，步骤(a)中加氢-脱氧温度范围为250至380℃，优选为280至340℃，更优选为290至320℃。在此提及的加氢-脱氧温度是在加氢-脱氧步骤(a)中发生的最高温度。由加氢-脱氧反应是强放热反应，床下部中的温度将典型地高于床上部中的温度。
为了控制经过步骤(a)的催化剂床的温度升高，可以采用分批供给进料和/或氢。控制经过催化剂床的温度升高的替换方式是，优选通过将步骤(b)中获得的加氢-异构化产物循环到步骤(a)，来稀释供给步骤(a)的进料。
供给步骤(a)的催化剂的氢/进料比例范围典型地为200至10000公升(NL)，即在标准T和p(0℃和1atm.)条件下每千克进料的升数，优选为500至8000NL/kg，更优选为1000至5000NL/kg。在此提及的进料是指进料和稀释剂的总和，即进料和如果将进料用产物循环流稀释时产物循环的总和。
典型地以0.1至10kg进料每升催化剂每小时的重量时空速度(WHSV)将进料供给步骤(a)的催化剂，优选为0.2至5.0kg/L.hr，更优选为0.5至3.0kg/L.hr。加氢-异构化步骤(b)中的WHSV范围优选为0.1至2.0kg进料每升催化剂每小时，更优选为0.5至1.0kg/L.hr。由于步骤(b)中WHSV优选地小于步骤(a)，所以步骤(b)的催化剂床优选地大于步骤(a)的催化剂床。在此关于步骤(b)提及的WHSV是指，每升步骤(b)的催化剂每小时供给步骤(a)的进料的重量。将理解的是，在步骤(a)和(b)在单个催化剂床中进行的情形下，仅可以定义总的WHSV。
优选地，将供给步骤(a)的包含甘油酯和/或游离脂肪酸的进料预热到至多320℃的温度。高于320℃时，可能发生热降解。
在加氢-异构化步骤(b)中，使步骤(a)的全部流出物与步骤(b)的加氢处理催化剂进行接触。流出物典型地包含足够用于将发生的加氢-异构化反应的氢。但是，出于淬灭(冷却)的目的或者为了将热量供给步骤(b)，可以将额外的氢加到步骤(b)的催化剂中。替换地，可以将额外的进料、优选预饱和化的进料加到步骤(b)用于淬灭目的。
加氢-异构化条件是本领域中公知的。优选地，加氢-异构化温度范围为300至450℃，更优选为350至420℃，甚至更优选为370至400℃。如果操作加氢-脱氧步骤(a)，使得步骤(a)的流出物具有足以提供加氢-异构化温度的高温度，那么无需额外的加热。但是，如果步骤(a)的流出物的温度低于期望的加氢-异构化温度，那么需要将额外热量加到步骤(b)中，例如通过将加热的氢加到步骤(b)中。
如果将额外的氢供给步骤(b)，那么优选地与步骤(a)的流出物并流地进行。如上文中所述，无需逆流地操作步骤(b)，因为无需从步骤(a)的流出物中基本彻底地除去污染物。
步骤(a)和(b)中的总压力范围优选为20至160巴(绝对值)、更优选为40至120巴(绝对值)、甚至更优选为50至80巴(绝对值)。
步骤(a)的氢化催化剂可以是本领域中公知适用于加氢-脱氧的任意氢化催化剂，典型地是包含元素周期表第VIII族和/或第VIB族的金属或者其化合物的催化剂。这种催化剂的实例是在载体上包含作为氢化组分的Pd、Pt、还原的Ni、或硫化的CoMo、NiMo或NiW的催化剂。载体典型地包括难熔氧化物，优选氧化铝、无定形硅石-氧化铝、二氧化钛或硅石。载体可以包括沸石化合物。如果使用包含硫化的CoMo、NiMo或NiW的催化剂，可以使催化剂原位或离位硫化。在原位硫化的情形下，典型地将硫源、通常为硫化氢或硫化氢前体在该方法操作期间供给催化剂。
步骤(b)的加氢处理催化剂包括在包含无定形硅石-氧化铝和/或沸石化合物的载体之上作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W或Mo。这种催化剂和它们的制备方法是本领域中众所周知的。优选地，步骤(b)的催化剂包括硫化的Ni和硫化的W。该催化剂可以包括硫化的Ni、W和Mo(硫化的NiMoW催化剂)。
可以使步骤(b)的加氢处理催化剂原位或离位硫化。原位硫化可以通过将硫源、通常为硫化氢或硫化氢前体(即容易分解为硫化氢的化合物，例如二甲基硫化物、二叔壬基多硫化物或二叔丁基多硫化物)供给步骤(a)的催化剂床来实现。硫源可以与进料、氢一起供给或者分开地供给。在仅步骤(b)中使用硫化的催化剂的情形下，优选地将硫源供给步骤(b)的催化剂床。优选地，将至少1500ppmw硫化氢或者等于至少1500ppmw硫化氢的数量的硫化氢前体(基于氢的供给重量)供给步骤(a)或步骤(b)，更优选为至少5000ppmw，甚至更优选为至少10000ppmw。
步骤(b)的催化剂可以包括沸石化合物。可以适宜地使用具有加氢-异构化活性的任意酸性沸石化合物。这种沸石化合物是本领域中公知的。这种沸石化合物的实例包括、但并非限定于，沸石Y、沸石β、ZSM-5、ZSM-12、ZSM-22、ZSM-23、ZSM-48、SAPO-11、SAPO-41、和镁碱沸石。
依据本发明的方法的优点是，在步骤(a)和(b)二者中可以使用相同的催化剂，即硫化的NiMo催化剂或硫化的NiW催化剂，优选硫化的NiW催化剂。如果使用相同催化剂，那么该方法优选地在单个催化剂床中进行。那么与催化剂接触的进料首先进行加氢-脱氧，且随后在相同催化剂上使形成的直链烃进行加氢-异构化。通过绝热地操作该催化剂床，可以保持经过催化剂床的温度梯度，由此在第一部分床中提供适用于加氢-脱氧步骤的最佳温度条件，且在第二部分催化剂床中提供适用于加氢-异构化步骤的最佳温度条件。如果释放的放热使温度升高过快，那么可以采用额外的氢或进料进行淬灭以控制温度。
如果并流地操作步骤(b)，优选地将步骤(b)的流出物分离为包含氢、碳氧化物、蒸汽和轻质烃的气态流出物，和液体流出物。优选地将气态流出物中的氢、优选地在除去其它组分之后，循环到步骤(a)和/或步骤(b)。液体流出物包含柴油沸程范围内的链烷烃，且可以适宜地用于柴油燃料。可以将一部分液体流出物循环到步骤(a)和/或步骤(b)以帮助控制放热温度升高。
实施例
依据本发明的方法将通过如下非限定性实施例的方式来进行阐述。
实施例1
在反应器中，以堆叠床配置放置两个催化剂床：将10mL在氧化铝载体之上包含3.5wt％NiO和15wt％MoO3的传统加氢处理催化剂，放置在10mL在无定形硅石-氧化铝之上包含5wt％NiO和21wt％W2O3的催化剂之上。将两种催化剂用0.1mm直径碳化硅球进行1:1稀释。
每个床的温度独立地通过烘箱的方式来控制。上部床的温度设定在300℃，下部床的温度设定在390℃。将由提炼的菜籽油组成的进料以1.0g油每mL上部床的催化剂每小时的WHSV供给上部床。将包含2.5vol％硫化氢和97.5vol％氢的气流以气/油比例2000NL/kg供给上部床。两个床中的总压力为100巴(绝对值)。
通过气相色谱法测量反应器的液体流出物的异构化程度。分别依据ASTMD2500和ASTMD97测量液体流出物的浊点和倾点。流出物中支化链烷烃的重量百分比是69％。该流出物的浊点为-20℃且倾点为-27℃。
实施例2
在与实施例1中所用相同的反应器中，放置：
-用16mL直径0.1mm的碳化硅球稀释的4mL在无定形硅石-氧化铝上包含5wt％NiO和21wt％W2O3的催化剂第一催化剂床；和
-用10mL直径0.1mm的碳化硅球稀释的10mL与第一床相同的催化剂的第二催化剂床。
将第一床放置在第二床的上部。
在60巴(绝对值)总压力下，以10g/h的进料速率将提炼的菜籽油进料到堆叠床的上部。将包含1.1vol％硫化氢和98.9vol％氢的气流连续地供给堆叠床的上部。气/油比例为2100NL/kg。第一床的温度设定在320℃，且第二床的温度设定在370℃。
液体流出物中支化链烷烃的重量百分比为49.3％。该液体流出物的浊点为-6℃且倾点为-6℃。如实施例1中那样测量异构化程度、浊点和倾点。
实施例3
在反应器管中放置10mL在包含1.25wt％沸石β、1.0wt％超稳定沸石Y和余量(97.3wt％)无定形硅石-氧化铝的催化剂载体上包含5wt％NiO和21wt％W2O3的催化剂(用10mL直径0.1mm的碳化硅球稀释)的单个催化剂床。在60巴(绝对值)总压力下，以1.0g油/ml催化剂/h的进料速率将提炼的棕榈油供给催化剂床的上部。将包含2.5vol％硫化氢和97.5vol％氢的气流连续地供给催化剂床的上部。气/油比例为2000NL/kg。通过保持经过催化剂床的温度特性，模拟催化剂床的绝热操作。在床上部，温度设定在320℃，在下部，温度设定在370℃。
流出物中支化链烷烃的重量百分比为43.1wt％。该流出物的浊点为-3℃且倾点为-3℃。如实施例1中所述那样测量异构化程度、浊点和倾点。

Claims (13)

1.用于生产链烷烃的加氢-脱氧/加氢-异构化方法，该方法包括如下步骤：
加氢-脱氧步骤(a)，其中在280至340℃的温度下使氢和包含甘油三酯、甘油二酯、甘油单酯和/或脂肪酸的进料与氢化催化剂在加氢-脱氧条件下进行接触；和
加氢-异构化步骤(b)，其中在350至410℃的温度下使步骤(a)的全部流出物与在包含无定形硅石-氧化铝和/或沸石化合物的载体上包含作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W或Mo的加氢处理催化剂在加氢-异构化条件下进行接触；
其中产生的链烷烃为柴油组分。
2.权利要求1的方法，其中该进料包含甘油三酯。
3.权利要求1或2的方法，其中步骤(b)的催化剂包括作为氢化组分的硫化的Ni和硫化的W。
4.任一前述权利要求的方法，其中步骤(a)的催化剂和步骤(b)的催化剂具有相同组成。
5.任一前述权利要求的方法，其中该方法在堆叠催化剂床配置的单个反应器容器中进行。
6.权利要求4的方法，其中步骤(a)和步骤(b)在单个反应器容器中在相同催化剂床中进行。
7.权利要求5或6的方法，其中绝热地操作该反应器。
8.任一前述权利要求的方法，其中步骤(a)中的温度范围为290至320℃。
9.任一前述权利要求的方法，其中步骤(b)中的温度范围为370至400℃。
10.任一前述权利要求的方法，其中步骤(a)和(b)中的总压力范围为20至160巴(绝对值)、优选为40至120巴(绝对值)、更优选为50至80巴(绝对值)。
11.任一前述权利要求的方法，其中该进料包含植物油、动物脂肪、鱼油、或者其一种或多种的组合，优选是植物油、动物脂肪、和/或鱼油。
12.权利要求11的方法，其中该进料包含一种或多种植物油，优选菜籽油和/或棕榈油，更优选是棕榈油。
13.任一前述权利要求的方法，其中将步骤(b)的流出物分离成气态流出物和包含柴油沸程范围内的链烷烃的液体流出物。
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ZA (1) ZA200905510B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110499178A (zh) * 2019-08-27 2019-11-26 易高生物化工科技(张家港)有限公司 一种废弃动植物油脂加氢制备液体石蜡的方法

Families Citing this family (143)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7982075B2 (en) 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with lower hydrogen consumption
US7982077B2 (en) 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with selective separation of converted oxygen
US7915460B2 (en) 2007-09-20 2011-03-29 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with heat integration
US7999143B2 (en) 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks with reduced hydrogen consumption
US7999142B2 (en) 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US8003834B2 (en) 2007-09-20 2011-08-23 Uop Llc Integrated process for oil extraction and production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7982078B2 (en) 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks with selective separation of converted oxygen
US7982076B2 (en) 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US8742183B2 (en) 2007-12-21 2014-06-03 Uop Llc Production of aviation fuel from biorenewable feedstocks
EP2238217A1 (en) 2008-02-01 2010-10-13 Johnson Matthey PLC Process for the conversion of fatty acids and derivatives thereof
US8193400B2 (en) 2008-03-17 2012-06-05 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks
US8193399B2 (en) 2008-03-17 2012-06-05 Uop Llc Production of diesel fuel and aviation fuel from renewable feedstocks
US8039682B2 (en) 2008-03-17 2011-10-18 Uop Llc Production of aviation fuel from renewable feedstocks
US8058492B2 (en) 2008-03-17 2011-11-15 Uop Llc Controlling production of transportation fuels from renewable feedstocks
US8198492B2 (en) 2008-03-17 2012-06-12 Uop Llc Production of transportation fuel from renewable feedstocks
AU2009233957B2 (en) 2008-04-06 2013-09-26 Battelle Memorial Institute Fuel and fuel blending components from biomass derived pyrolysis oil
US8329968B2 (en) 2008-04-06 2012-12-11 Uop Llc Production of blended gasoline aviation and diesel fuels from renewable feedstocks
US8329967B2 (en) 2008-04-06 2012-12-11 Uop Llc Production of blended fuel from renewable feedstocks
US8324438B2 (en) 2008-04-06 2012-12-04 Uop Llc Production of blended gasoline and blended aviation fuel from renewable feedstocks
US8766025B2 (en) 2008-06-24 2014-07-01 Uop Llc Production of paraffinic fuel from renewable feedstocks
US8304592B2 (en) 2008-06-24 2012-11-06 Uop Llc Production of paraffinic fuel from renewable feedstocks
MY156291A (en) * 2008-06-25 2016-01-29 Shell Int Research A process for producing paraffinic hydrocarbons
US7982079B2 (en) 2008-09-11 2011-07-19 Uop Llc Integrated process for production of diesel fuel from renewable feedstocks and ethanol denaturizing
AU2008363825B2 (en) * 2008-11-06 2016-03-03 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of biodiesel fuels and blends
US8921627B2 (en) 2008-12-12 2014-12-30 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks using non-flashing quench liquid
US8471079B2 (en) 2008-12-16 2013-06-25 Uop Llc Production of fuel from co-processing multiple renewable feedstocks
US8314274B2 (en) 2008-12-17 2012-11-20 Uop Llc Controlling cold flow properties of transportation fuels from renewable feedstocks
US8283506B2 (en) 2008-12-17 2012-10-09 Uop Llc Production of fuel from renewable feedstocks using a finishing reactor
FI121626B (fi) * 2009-01-29 2011-02-15 Stora Enso Oyj Menetelmä olefiinisten monomeerien tuottamiseksi
GB0913193D0 (en) 2009-07-29 2009-09-02 Johnson Matthey Plc Deoxygenation process
FR2951732B1 (fr) * 2009-10-27 2012-08-03 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement de charges issues de sources renouvelables avec chauffe indirecte mettant en oeuvre un catalyseur a base de nickel et de molybdene presentant un rapport atomique particulier
FR2951734B1 (fr) * 2009-10-27 2012-08-03 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement de charges issues de sources renouvelables avec chauffe indirecte
FR2951733B1 (fr) * 2009-10-27 2012-08-10 Inst Francais Du Petrole Procede d'hydrotraitement de charges issues de sources renouvelables avec chauffe indirecte mettant en oeuvre un catalyseur a base de molybdene
WO2011073427A1 (en) * 2009-12-17 2011-06-23 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing hydrocarbons from microbial lipids
US8471081B2 (en) 2009-12-28 2013-06-25 Uop Llc Production of diesel fuel from crude tall oil
CA2792078C (en) * 2010-03-09 2016-09-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of diesel range biomolecules
US8729330B2 (en) 2010-03-09 2014-05-20 Exxonmobil Research And Engineering Company Hydroprocessing of diesel range biomolecules
EP2545143B1 (en) 2010-03-09 2021-05-26 ExxonMobil Research and Engineering Company Dewaxing of renewable diesel fuel
FI125931B (fi) 2010-05-25 2016-04-15 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laitteisto hiilivetyjen valmistamiseksi
FI125632B (fi) * 2010-05-25 2015-12-31 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja laite hiilivetyjen tuottamiseksi
EP2576734B1 (en) 2010-06-03 2016-01-27 Stora Enso Oyj Hydrogen treatment of impure tall oil for the production of aromatic monomers
CN102452887B (zh) * 2010-10-15 2016-06-22 中国石油化工股份有限公司 采用生物油脂制备低碳烯烃的方法
CN102464994B (zh) * 2010-11-04 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产马达燃料的加氢方法
CN102464993B (zh) * 2010-11-04 2014-10-15 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产优质马达燃料的加氢方法
CN102464996B (zh) * 2010-11-04 2014-10-15 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产马达燃料的加氢方法
CN102464992A (zh) * 2010-11-04 2012-05-23 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产优质马达燃料的加氢方法
CN102464995B (zh) * 2010-11-04 2014-10-15 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产马达燃料的加氢处理方法
CN102464997B (zh) * 2010-11-04 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产马达燃料的加氢方法
US8772562B2 (en) * 2010-11-10 2014-07-08 Exxonmobil Research And Engineering Company Process for making basestocks from renewable feedstocks
FI20106252A0 (fi) 2010-11-26 2010-11-26 Upm Kymmene Corp Menetelmä ja systeemi polttoainekomponenttien valmistamiseksi
FR2969642B1 (fr) * 2010-12-22 2012-12-28 IFP Energies Nouvelles Production de carburants paraffiniques a partir de matieres renouvelables par un procede d'hydrotraitement en continu
CA2729457C (en) 2011-01-27 2013-08-06 Fort Hills Energy L.P. Process for integration of paraffinic froth treatment hub and a bitumen ore mining and extraction facility
CA2906715C (en) 2011-02-25 2016-07-26 Fort Hills Energy L.P. Process for treating high paraffin diluted bitumen
CA2931815C (en) 2011-03-01 2020-10-27 Fort Hills Energy L.P. Process and unit for solvent recovery from solvent diluted tailings derived from bitumen froth treatment
CA2865139C (en) 2011-03-04 2015-11-17 Fort Hills Energy L.P. Process for co-directional solvent addition to bitumen froth
CA2735311C (en) 2011-03-22 2013-09-24 Fort Hills Energy L.P. Process for direct steam injection heating of oil sands bitumen froth
WO2012135728A1 (en) 2011-03-30 2012-10-04 University Of Louisville Research Foundation, Inc. Catalytic isomerisation of linear olefinic hydrocarbons
US8900443B2 (en) 2011-04-07 2014-12-02 Uop Llc Method for multi-staged hydroprocessing using quench liquid
CA2815785C (en) 2011-04-15 2014-10-21 Fort Hills Energy L.P. Heat recovery for bitumen froth treatment plant integration with temperature circulation loop circuits
CA2848254C (en) 2011-04-28 2020-08-25 Fort Hills Energy L.P. Recovery of solvent from diluted tailings by feeding a desegregated flow to nozzles
CA2857702C (en) 2011-05-04 2015-07-07 Fort Hills Energy L.P. Process for operating a bitumen froth treatment operation in turndown mode
CA2740935C (en) 2011-05-18 2013-12-31 Fort Hills Energy L.P. Enhanced temperature control of bitumen froth treatment process
CN102911697A (zh) * 2011-08-01 2013-02-06 中国石油化工股份有限公司 生物油脂加氢生产清洁燃料的方法
CN102911698B (zh) * 2011-08-01 2015-04-01 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产优质马达燃料的加氢方法
CN102911696B (zh) * 2011-08-01 2015-04-01 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产马达燃料的加氢处理方法
CN102911699A (zh) * 2011-08-01 2013-02-06 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产马达燃料的加氢方法
CN103102960B (zh) * 2011-11-10 2015-04-01 中国石油化工股份有限公司 副产柴油的渣油加氢方法
CN103102963B (zh) * 2011-11-10 2015-04-15 中国石油化工股份有限公司 副产优质柴油的渣油加氢方法
CN103102959B (zh) * 2011-11-10 2015-04-15 中国石油化工股份有限公司 多产优质柴油的渣油加氢方法
CN103102912B (zh) * 2011-11-10 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102918B (zh) * 2011-11-10 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 一种生产溶剂油的两段法加氢方法
CN103102911B (zh) * 2011-11-10 2016-01-06 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产低芳烃溶剂油的加氢方法
CN103102915B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 一种副产优质柴油的蜡油加氢处理方法
CN103102914B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 多产优质柴油的蜡油加氢处理方法
CN103102901B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产低芳烃溶剂油的加氢方法
CN103102908B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产低芳烃溶剂油的两段法加氢方法
CN103102916B (zh) * 2011-11-10 2015-06-17 中国石油化工股份有限公司 一种生产低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102900B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产优质溶剂油的加氢方法
CN103102964B (zh) * 2011-11-10 2015-02-18 中国石油化工股份有限公司 一种副产优质柴油的渣油加氢方法
CN103102907B (zh) * 2011-11-10 2014-12-31 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产低芳烃溶剂油的两段法加氢方法
CN103102917B (zh) * 2011-11-10 2016-01-06 中国石油化工股份有限公司 生产低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102921B (zh) * 2011-11-10 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 生产优质低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102925B (zh) * 2011-11-10 2014-12-31 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产优质低凝点马达燃料的加氢方法
CN103102903B (zh) * 2011-11-10 2015-09-02 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产优质溶剂油的两段法加氢方法
CN103102913B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 副产柴油的蜡油加氢处理方法
CN103102905B (zh) * 2011-11-10 2016-01-06 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产优质低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102896B (zh) * 2011-11-10 2014-12-31 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产低凝点马达燃料的加氢改质方法
CN103102895B (zh) * 2011-11-10 2015-04-01 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产低凝点马达燃料的加氢改质方法
CN103102919B (zh) * 2011-11-10 2015-04-15 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质溶剂油的两段法加氢方法
CN103102920B (zh) * 2011-11-10 2015-08-12 中国石油化工股份有限公司 生产优质溶剂油的两段法加氢方法
CN103102924B (zh) * 2011-11-10 2014-12-31 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产低凝点马达燃料的加氢方法
CN103102904B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产优质低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102897B (zh) * 2011-11-10 2015-06-17 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产低凝点马达燃料的加氢方法
CN103102922B (zh) * 2011-11-10 2014-10-15 中国石油化工股份有限公司 生产溶剂油的两段法加氢方法
CN103102968B (zh) * 2011-11-10 2014-10-15 中国石油化工股份有限公司 一种多产优质柴油的蜡油加氢处理方法
CN103102967B (zh) * 2011-11-10 2015-02-18 中国石油化工股份有限公司 一种副产柴油的蜡油加氢处理方法
CN103102902B (zh) * 2011-11-10 2015-04-01 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产低芳烃溶剂油的加氢裂化方法
CN103102906B (zh) * 2011-11-10 2016-03-30 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产优质溶剂油的两段法加氢方法
CN103102961B (zh) * 2011-11-10 2015-02-18 中国石油化工股份有限公司 一种副产柴油的渣油加氢方法
CN103102909B (zh) * 2011-11-10 2014-12-31 中国石油化工股份有限公司 生物油脂生产低凝点马达燃料的两段法加氢方法
CN103102899B (zh) * 2011-11-10 2015-01-14 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产优质溶剂油的加氢方法
CN103102969B (zh) * 2011-11-10 2015-04-15 中国石油化工股份有限公司 副产优质柴油的蜡油加氢处理方法
US9199909B2 (en) * 2011-12-09 2015-12-01 Chevron U.S.A. Inc. Hydroconversion of renewable feedstocks
US9035115B2 (en) * 2011-12-09 2015-05-19 Chevron U.S.A. Inc. Hydroconversion of renewable feedstocks
US20130150641A1 (en) * 2011-12-09 2013-06-13 Chevron U.S.A. Inc. Hydroconversion of renewable feedstocks
FI125507B2 (en) 2012-04-13 2021-12-15 Stora Enso Oyj Methods for deoxygenating tall oil and producing polymerizable monomers therefrom
FI127206B2 (en) 2012-04-18 2021-08-31 Upm Kymmene Corp Method for producing biofuel or biofuel components
CN103374379B (zh) * 2012-04-29 2015-11-18 中国石油化工股份有限公司 生产优质柴油的加氢方法
CN103374405B (zh) * 2012-04-29 2015-11-18 中国石油化工股份有限公司 一种生物油脂生产优质低凝点柴油的加氢组合方法
CN103374412B (zh) * 2012-04-29 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种加氢法生产优质煤油的组合方法
CN103374404B (zh) * 2012-04-29 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质柴油的加氢组合方法
CN103374378B (zh) * 2012-04-29 2015-09-30 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质低凝点柴油的加氢方法
CN103374409B (zh) * 2012-04-29 2016-01-06 中国石油化工股份有限公司 生产优质煤油的加氢组合方法
CN103374396B (zh) * 2012-04-29 2015-06-17 中国石油化工股份有限公司 一种生产低凝点柴油的加氢组合方法
CN103374408B (zh) * 2012-04-29 2016-04-13 中国石油化工股份有限公司 生产低凝点柴油的加氢方法
CN103374413B (zh) * 2012-04-29 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质煤油的加氢组合方法
CN103374407B (zh) * 2012-04-29 2016-03-30 中国石油化工股份有限公司 一种生产低凝点柴油的加氢方法
CN103374406B (zh) * 2012-04-29 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质柴油的加氢方法
CN103374398B (zh) * 2012-04-29 2015-06-17 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质低凝点柴油的加氢方法
CN103374397B (zh) * 2012-04-29 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 生产低凝点柴油的加氢组合方法
CN103374403B (zh) * 2012-04-29 2015-05-13 中国石油化工股份有限公司 生产低凝点柴油的加氢组合方法
CN103374401B (zh) * 2012-04-29 2015-09-02 中国石油化工股份有限公司 一种生产优质煤油的加氢方法
CN103374399B (zh) * 2012-04-29 2016-04-27 中国石油化工股份有限公司 生产优质低凝点柴油的加氢组合方法
CN103374410B (zh) * 2012-04-29 2015-07-22 中国石油化工股份有限公司 生产优质煤油的加氢方法
CN103374400B (zh) * 2012-04-29 2016-01-06 中国石油化工股份有限公司 加氢法生产优质煤油的组合方法
US20140081065A1 (en) * 2012-09-20 2014-03-20 Ei Du Pont De Nemours And Company Process for making linear long chain alkanes using renewable feedstocks
EP2938707B1 (en) * 2012-12-31 2019-11-13 Shell International Research Maatschappij B.V. A process for converting one or more c3-c12 oxygenates
FI126330B (en) 2013-04-02 2016-10-14 Upm Kymmene Corp Renewable hydrocarbon composition
FI126331B (en) 2013-04-02 2016-10-14 Upm Kymmene Corp Renewable hydrocarbon composition
TW201602336A (zh) 2014-06-09 2016-01-16 Ｗ Ｒ 康格雷氏公司 天然油及脂之催化脫氧方法
US11434431B2 (en) * 2014-10-21 2022-09-06 Shell Usa, Inc. Catalyst and process for deoxygenation and conversion of bio-derived feedstocks
WO2016142805A1 (en) * 2015-03-10 2016-09-15 Sabic Global Technologies, B.V. Process for dechlorination of hydrocarbon streams and pyrolysis oils
PL233307B1 (pl) * 2015-08-28 2019-09-30 Inst Chemii Przemyslowej Im Prof Ignacego Moscickiego Sposób otrzymywania biowęglowodorów ciekłych z olejów pochodzenia naturalnego
US10865348B2 (en) * 2016-07-13 2020-12-15 Sabic Global Technologies B.V. Process which does simultaneous dehydrochlorination and hydrocracking of pyrolysis oils from mixed plastic pyrolysis while achieving selective hydrodealkylation of C9+ aromatics
SG11201901172QA (en) 2016-08-26 2019-03-28 Neste Oyj A method for manufacturing a fuel component
WO2021004878A1 (en) 2019-07-05 2021-01-14 Haldor Topsøe A/S Hydrotreatment of oxygenate feedstock with liquid recycle from low pressure separator
EP3926025A1 (en) 2020-06-15 2021-12-22 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for hydrotreatment of materials from renewable sources
AU2022345780A1 (en) 2021-09-16 2024-03-07 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing kerosene and diesel from renewable sources
CA3230142A1 (en) 2021-09-16 2023-03-23 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing kerosene and diesel from renewable sources
AU2022346777A1 (en) 2021-09-16 2024-02-29 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Process for producing kerosene from renewable sources
CA3233251A1 (en) 2021-10-20 2023-04-27 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Biofuel blends with improved oxidation stability and lubricity
AU2022371445A1 (en) 2021-10-20 2024-04-04 Shell Internationale Research Maatschappij B.V. Biofuel blends
CN116328830B (zh) * 2023-04-06 2024-04-26 北京海新能源科技股份有限公司 一种硫化态加氢异构催化剂及其制备方法和应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1221776A (zh) * 1997-10-09 1999-07-07 艾吉普·帕特罗里公司 长链正构烷烃的加氢异构化方法和适用于该目的的催化剂
EP1396531A2 (en) * 2002-09-06 2004-03-10 Fortum OYJ Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
WO2006100584A2 (en) * 2005-03-21 2006-09-28 Ben-Gurion University Of The Negev Research & Development Authority Production of diesel fuel from vegetable and animal oils

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2055603B (en) * 1979-08-10 1983-05-05 Coal Industry Patents Ltd Hydrotreating catalysts
US4992605A (en) * 1988-02-16 1991-02-12 Craig Wayne K Production of hydrocarbons with a relatively high cetane rating
CA2149685C (en) * 1994-06-30 1999-09-14 Jacques Monnier Conversion of depitched tall oil to diesel fuel additive
ZA97448B (en) 1996-02-02 1997-07-31 Exxon Research Engineering Co Hydroisomerization with reduced hydrocracking.
US5959167A (en) * 1997-08-25 1999-09-28 The University Of Utah Research Foundation Process for conversion of lignin to reformulated hydrocarbon gasoline
CN1314330A (zh) 2000-11-29 2001-09-26 大庆石油学院 轻质正构烷烃临氢异构化镍、钼双非贵金属催化剂
US6515033B2 (en) * 2001-05-11 2003-02-04 Chevron U.S.A. Inc. Methods for optimizing fischer-tropsch synthesis hydrocarbons in the distillate fuel range
US6702937B2 (en) * 2002-02-08 2004-03-09 Chevron U.S.A. Inc. Process for upgrading Fischer-Tropsch products using dewaxing and hydrofinishing
US7232935B2 (en) * 2002-09-06 2007-06-19 Fortum Oyj Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
US7491858B2 (en) * 2005-01-14 2009-02-17 Fortum Oyj Method for the manufacture of hydrocarbons
BRPI0500591A (pt) * 2005-02-18 2006-10-03 Petroleo Brasileiro Sa processo para a hidroconversão de óleos vegetais
SI1741768T2 (sl) 2005-07-04 2023-05-31 Neste Oil Oyj Postopek izdelave ogljikovodikov, ki se nahajajo v dieselskem gorivu
US8022258B2 (en) * 2005-07-05 2011-09-20 Neste Oil Oyj Process for the manufacture of diesel range hydrocarbons
US7754931B2 (en) * 2005-09-26 2010-07-13 Her Majesty The Queen In Right Of Canada As Represented By The Minister Of Natural Resources Production of high-cetane diesel fuel from low-quality biomass-derived feedstocks
US7550634B2 (en) * 2006-01-30 2009-06-23 Conocophillips Company Process for converting triglycerides to hydrocarbons
US7846323B2 (en) * 2007-04-06 2010-12-07 Syntroleum Corporation Process for co-producing jet fuel and LPG from renewable sources
US20080312480A1 (en) * 2007-06-15 2008-12-18 E. I. Du Pont De Nemours And Company Catalytic process for converting renewable resources into paraffins for use as diesel blending stocks
US7982076B2 (en) * 2007-09-20 2011-07-19 Uop Llc Production of diesel fuel from biorenewable feedstocks
US7999143B2 (en) * 2007-09-20 2011-08-16 Uop Llc Production of diesel fuel from renewable feedstocks with reduced hydrogen consumption
US8026401B2 (en) * 2007-12-20 2011-09-27 Syntroleum Corporation Hydrodeoxygenation process

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1221776A (zh) * 1997-10-09 1999-07-07 艾吉普·帕特罗里公司 长链正构烷烃的加氢异构化方法和适用于该目的的催化剂
EP1396531A2 (en) * 2002-09-06 2004-03-10 Fortum OYJ Process for producing a hydrocarbon component of biological origin
WO2006100584A2 (en) * 2005-03-21 2006-09-28 Ben-Gurion University Of The Negev Research & Development Authority Production of diesel fuel from vegetable and animal oils

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
陈向前等: "《烷基苯生产和应用》", 31 December 1994, 中国石化出版社 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110499178A (zh) * 2019-08-27 2019-11-26 易高生物化工科技(张家港)有限公司 一种废弃动植物油脂加氢制备液体石蜡的方法

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Publication number Publication date
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