CN105198765A - 高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法 - Google Patents
高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105198765A CN105198765A CN201510712336.5A CN201510712336A CN105198765A CN 105198765 A CN105198765 A CN 105198765A CN 201510712336 A CN201510712336 A CN 201510712336A CN 105198765 A CN105198765 A CN 105198765A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acid salt
- preparation
- fatty acid
- solution
- ultrasonic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,该方法包括以下步骤:a)氨基酸与脂肪酰氯反应,碱性物质中和释放的盐酸,生成脂肪酰基氨基酸盐粗产物;b)在粗产物中加入溶剂,加热溶解分散制成溶液,调节溶液的PH值;c)将溶液置于超声仪上,缓慢降温至20~25℃,溶液进行第一次超声结晶,通过减压抽滤分离,得到滤饼备用;d)将上一步得到的滤饼,加入溶剂,加热溶解分散制成溶液,进行第二次超声结晶,通过减压抽滤分离,得到滤饼,将滤饼真空干燥即得高纯度脂肪酰基氨基酸盐成品,采用本发明可以得到杂质残留少,晶形良好,粒度均匀的高纯度脂肪酰基氨基酸盐,本发明工艺合理、易于操作、生产效率高,生产制备重现性好,产品质量稳定。
Description
技术领域
本发明涉及一种高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法。
背景技术
脂肪酰基氨基酸盐作为一种温和阴离子表面活性剂,其在日化领域尤其是洗涤剂配方中应用越来越广泛,但是近年来人们对洗涤剂刺激性的要求越来越高,特别是洗面奶、洗发水、沐浴露、牙膏等人体直接接触的日化用品,人们通常要求泡沫丰富、漂清、清洗皮肤柔和、不刺激或很少刺激皮肤,频繁使用后皮肤不会干燥,还要达到无泪(也可以表述为急性眼刺激性微弱或无刺激)。目前,脂肪酰基氨基酸/盐因杂质含量较高(主要是小分子胺、铁离子、铬离子等),原料残留或副反应杂质的刺激性尚不能完全满足消费者的需求,也是影响其在无泪配方应用中的主要因素。因此,提高其纯度,降低刺激性杂质含量非常有必要。
脂肪酰基氨基酸类表面活性剂目前主要采用氨基酸与脂肪酰氯反应,碱性物质中和释放的盐酸,生成脂肪酰基氨基酸盐。未纯化前,产品中含有大量的氯化物、氨基酸、脂肪酸,以及因酰氯、氯离子腐蚀设备带来的铁离子、铬离子等。常规纯化方式有酸化后高温分层水洗如专利CN104693060A,或酸化降温结晶分离,如专利CN102093241A。另外中国专利公开号CN1884254A公开了一种N-长链酰基谷氨酸和/或其盐的制造方法,其产品通过溶液喷雾干燥法制备而成,但是其只陈述了溶液喷雾干燥,未见其描述喷雾前原料的纯化方式。其中,酸化高温分层水洗,因过程需要在低PH值下高温,导致酰胺键断裂,同时有肽键的生成,胺的氧化等较多副反应发生。最终产物中含有较高水平的脂肪酸、氨基酸等杂质,同时色泽较深。同时,设备腐蚀带来的金属离子具有较强的催化活性,会导致产品的色泽、气味、刺激性升高,另外酸化废水还会带来较大的环保压力。其中,酸化降温结晶工艺,首先因产品粘度大,形成粘稠膏状物,结晶形态不好,分离难度大,分离效果不好,产物中残留较多的小分子胺、铁离子、铬离子、氯化物、脂肪酸、氨基酸等杂质,在降温过程还会导致外层结壁,阻断温度传递,内层很难降温,结晶时间延长;其次结晶过程以高起始过饱和进行,在结晶过程易形成大的附聚物,附聚显著降低晶体生长的总有效面积,延长结晶时间,而且还会包裹杂质,产物中残留较多的小分子胺、铁离子、铬离子、氯化物、脂肪酸、氨基酸等杂质,如专利CN102093241A中虽然其实施例中产物含量>98%,收率达到了>91%,但是分析其组成就会发现,其终产物中仍含有5%左右的水,5%左右的脂肪酸皂、1%左右的氯化钠,也就说其活性物含量只有87%左右,其活性物的收率因无数据原因而不能得到。综上所述,现有技术制备脂肪酰基氨基酸盐主要存在以下问题:(1)结晶过程中结晶效果不好,易形成大的附聚物包裹杂质产品中杂质含量高,纯度底,并且杂质的存在影响产品温和性能的问题;(2)结晶过程中易形成粘稠膏状物,结晶形态不好,分离难度大,分离效果不好,分离效率低的问题;(3)脂肪酰基氨基酸/盐活性物不能完全结晶混溶于滤液中而导致的脂肪酰基氨基酸/盐活性物收率降低的问题;(4)酸化工艺中产生酸化废液对设备的腐蚀和环保压力问题。
发明内容
本发明的目的在于克服以上不足,提供了一种高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法。本发明在结晶过程在,施加一定的超声波,通过超声波的强烈震动,降低结晶过程中的过饱和度,起晶迅速,缩短结晶时间,强化晶体生长,并能使大的附聚物解附聚,得到的杂质残留少,晶形良好,粒度均匀的高纯度脂肪酰基氨基酸盐。
本发明提供的技术方案为:
高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,该方法包括以下步骤:
a)粗产物合成:采用氨基酸与脂肪酰氯反应,碱性物质中和释放的盐酸,生成脂肪酰基氨基酸盐粗产物;
b)粗产物溶解分散:在粗产物中加入重量比为0.3~10倍的溶剂,调整温度至30~50℃,使粗产物溶解分散制成溶液,调节溶液的PH值至3~10;
c)第一次超声结晶:将所述溶液置于超声仪上,缓慢降温至20~25℃,溶液进行第一次超声结晶0.5~6小时,然后通过减压抽滤或离心使溶液固液分离,得到滤饼备用;
d)高纯度脂肪酰基氨基酸盐制备:将所述步骤c)中的滤饼,加入重量比为0.3~10倍的溶剂,在30~50℃下溶解分散制成溶液,溶液置于超声仪上进行第二次超声结晶,通过减压抽滤或离心使溶液固液分离,得到滤饼,将滤饼真空干燥即得高纯度脂肪酰基氨基酸盐成品。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述步骤a)中氨基酸为甲基牛磺酸、肌氨酸、甘氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、苏氨酸或丙氨酸中的任意一种。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述步骤a)中脂肪酰氯为辛酰氯、硬酯酰氯、肉豆蔻酰氯、椰油酰氯或月桂酰氯中的至少一种。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述步骤a)中碱性物质为液碱,氢氧化钾,碳酸钠,氨水或三乙醇胺中的至少一种。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述步骤b)中和所述步骤d)中的溶剂均为去离子水或有机溶剂中的任意一种或两种的混合物。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述步骤b)中通过添加1∶1的盐酸或32%液碱,调整溶液的pH值。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述步骤c)中溶液以2~3℃/h的速度缓慢降温。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述第一次超声结晶和所述第二次超声结晶中,用显微镜观察生成的晶体,观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体停止超声结晶。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述两次超声结晶采用整个结晶过程全程超声或起晶阶段超声或每隔10~30min间歇超声的方式。
优选的是,在所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法中,所述超声结晶中,超声频率为15~65KHZ。
本发明在结晶过程在,施加一定的超声波,通过超声波的强烈震动,降低结晶过程中的过饱和度,起晶迅速,缩短结晶时间,强化晶体生长,并能使大的附聚物解附聚,得到的杂质残留少,晶形良好,粒度均匀的高纯度脂肪酰基氨基酸盐,本发明工艺合理、易于操作、生产效率高,生产制备重现性好,产品质量更稳定。
附图说明
图1为本发明工艺流程图图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步描述,但不应以此限制本发明的保护范围。
实施例1
a)粗产物的合成:选用甲基牛磺酸与椰油酰氯反应,32%液碱中和释放的盐酸,生成甲基椰油酰基牛磺酸钠盐粗产物,然后降温结晶,离心得到含量在90%以上的低盐含量的甲基椰油酰基牛磺酸钠粉体;
b)粗产物溶解分散:将99.97g甲基椰油酰基牛磺酸钠粉体(其中,甲基椰油酰基牛磺酸钠90.3g,水5.45g,氯化钠1.86g,椰油酸钠2.03g,甲基牛磺酸钠0.32g,铁0.0002g,铬0.000015g,甲胺0.0035g)用1000g95%乙醇,在30~50℃下加热溶解,调整pH值至7~9;
c)第一次超声结晶:开启超声,频率15KHZ、缓慢降温(降温速度2~3℃/h),至20~25℃,保持2小时,通过显微镜观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体,通过减压抽滤,收集滤饼93.5g备用;
d)高纯度脂肪酰基氨基酸盐制备:将一次结晶滤饼93.5g再用的800g乙醇在30~50℃溶解分散制成溶液,开启超声,超声频率为45KHZ,进行第二次超声结晶,缓慢降温(降温速度2~3℃/h),至20~25℃,保持2h,通过显微镜观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体,再通过减压抽滤,收集滤饼88.3g,将滤饼在80℃温度下真空干燥5h,得纯化甲基椰油酰基牛磺酸钠81.32g,其中甲基椰油酰基牛磺酸钠80.02g,水1.0g,氯化钠0.15g,椰油酸钠0.10g,铁0.00002g,铬未检出,甲胺0.00023g。
使用本发明上述实施例制备得到的脂肪酰基氨基酸/盐产品,用于配制无泪洁面膏的配比组成如下(%重量百分比):
上述制品,不含防腐剂,无需添加香精、香料,所得膏体稳定,色泽均匀、质感强,呈现弱酸性(pH值5.0~6.0),对皮肤温和不刺激,不易引起过敏,安全性高。使用时泡沫丰富、细密、稠密不粘,且具有弹性,持泡时间长,泡质透明易冲洗,过水清爽,入眼不刺激。洗后皮肤润爽保湿、不发涩、不滑腻、触感柔润舒适、无残留、可以长期使用。
实施例2
a)粗产物的合成:选用L-谷氨酸与月桂酰氯反应,32%液碱中和释放的盐酸,生成月桂酰基谷氨酸钠;
b)粗产物溶解分散:将100g月桂酰基谷氨酸钠溶液(其中,月桂酰基谷氨酸钠31.42g,水59.6g,氯化钠5.14g,月桂酸钠1.98g,L-谷氨酸钠1.86g,铁0.0002g,铬0.000015g,甲胺0.0035g)用300g无水乙醇,在30~50℃下加热溶解,用1∶1盐酸调整体系pH值至5~6;
c)第一次超声结晶:开启超声,频率65KHZ、缓慢降温(降温速度2~3℃/h),至20~25℃,保持2小时,通过显微镜观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体,减压抽滤,收集滤饼33.5g备用;
d)高纯度脂肪酰基氨基酸盐制备:将33.5g一次结晶滤饼再用300g乙醇在30~50℃溶解分散制成溶液,开启超声,频率25KHZ,进行二次结晶,缓慢降温(降温速度2~3℃/h),至20~25℃,保持2h,通过显微镜观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体,减压抽滤,收集滤饼32.12g,将滤饼在80℃温度下真空干燥5h,得纯化月桂酰基谷氨酸钠30.51g,其中月桂酰基谷氨酸钠30.07g,水0.31g,氯化钠0.05g,月桂酸钠0.08g,铁0.00002g,铬未检出,甲胺0.00023g。
使用本发明上述实施例制备得到的脂肪酰基氨基酸盐产品,用于配制无泪洁面膏的配比组成如下(%重量百分比):
上述制品,不含防腐剂,无需添加香精、香料,所得膏体稳定,色泽均匀、质感强,呈现弱酸性(pH值5.0~6.0),对皮肤温和不刺激,不易引起过敏,安全性高。使用时泡沫丰富、细密、稠密不粘,且具有弹性,持泡时间长,泡质透明易冲洗,过水清爽,入眼不刺激。洗后皮肤润爽保湿、不发涩、不滑腻、触感柔润舒适、无残留、可以长期使用。
实施例3
a)粗产物的合成:肌氨酸与肉豆蔻酰氯反应,48%KOH中和释放的盐酸,肉豆蔻酰基肌氨酸钾溶液粗产物;
b)粗产物溶解分散:将150.07g肉豆蔻酰基肌氨酸钾(其中,肉豆蔻酰基肌氨酸钾38.86g,水94.39g,氯化钾10.67g,肉豆蔻酸钾3.78g,肌氨酸钾2.37g,铁0.0002g,铬0.000015g,甲胺0.0035g)用500g无水乙醇,在30~50℃下加热溶解制成溶液,测得PH值9~10;
c)第一次超声结晶:开启超声,频率45KHZ、缓慢降温(降温速度2~3℃/h),至20~25℃,保持2小时,通过显微镜观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体,减压抽滤,收集滤饼40.91g备用;
d)高纯度脂肪酰基氨基酸盐制备:将40.91g一次结晶滤饼再用的150g乙醇在30~50℃溶解分散,制成溶液,缓慢降温(降温速度2~3℃/h),至20~25℃,保持2h,每10min开启一次超声,频率49KHZ,通过显微镜观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体,减压抽滤,收集滤饼39.95g,将滤饼在80℃温度下真空干燥5h,得纯化肉豆蔻酰基肌氨酸钾37.56g,其中肉豆蔻酰基肌氨酸钾g,水0.26g,氯化钾0.02g,月桂酸钾0.11g,肌氨酸钾0.01g,铁0.00002g,铬未检出,甲胺0.00023g。
使用本发明上述实施例制备得到的脂肪酰基氨基酸/盐产品,用于配制无泪沐浴露的配比组成如下(%重量百分比):
上述制品,全透明流体外观,稳定性好;不含防腐剂,无需添加香精、香料,温和的氨基酸配方,呈现弱酸性(pH值6.0),温和的去除身体表面污垢及代谢物,脱脂力适中,保持皮肤水油平衡,使身体会达到一种良好的弹性水润状态,令浴后肌肤爽润泽。
对于实施例1~3制成的无泪洗涤剂,选取20位志愿者进行使用效果评价,根据反馈信息,有19位反馈实施例1~3配方生产的无泪洗涤剂基本没什么不适的感觉,几乎感觉不到眼部刺激性,另有1位反馈实施例2中配方生产的无泪洗涤剂入眼有轻微的不适。
本发明也适用于脂肪酰基氨基酸的提纯,本发明既可以纯化直接合成的脂肪酰基氨基酸或脂肪酰基氨基酸盐,而且对于目前市售的纯度较高的产品也可以适用,比如现在已存在有通过高温酸化或者普通结晶得到的脂肪酰基氨基酸或脂肪酰基氨基酸盐物质,但是其还存在杂质残留较多,通过本发明的方法达到进一步纯化的目的。
尽管发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的配比示例。
Claims (10)
1.一种高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:
a)粗产物合成:采用氨基酸与脂肪酰氯反应,碱性物质中和释放的盐酸,生成脂肪酰基氨基酸盐粗产物;
b)粗产物溶解分散:在粗产物中加入重量比为0.3~10倍的溶剂,调整温度至30~50℃,使粗产物溶解分散制成溶液,调节溶液的PH值至3~10;
c)第一次超声结晶:将所述溶液置于超声仪上,缓慢降温至20~25℃,对溶液进行第一次超声结晶0.5~6小时,然后通过减压抽滤或离心使溶液固液分离,得到滤饼备用;
d)高纯度脂肪酰基氨基酸盐制备:将所述步骤c)中的滤饼,加入重量比为0.3~10倍的溶剂,在30~50℃下溶解分散制成溶液,并将溶液置于超声仪上进行第二次超声结晶,通过减压抽滤或离心使溶液固液分离,得到滤饼,将滤饼真空干燥即得高纯度脂肪酰基氨基酸盐成品。
2.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述步骤a)中氨基酸为甲基牛磺酸、肌氨酸、甘氨酸、谷氨酸、赖氨酸、精氨酸、苏氨酸或丙氨酸中的任意一种。
3.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述步骤a)中脂肪酰氯为辛酰氯、硬酯酰氯、肉豆蔻酰氯、椰油酰氯或月桂酰氯中的至少一种。
4.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述步骤a)中碱性物质为液碱、氢氧化钾、碳酸钠、氨水或三乙醇胺中的至少一种。
5.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述步骤b)中和所述步骤d)中的溶剂均为去离子水或有机溶剂中的任意一种或两种的混合物。
6.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述步骤b)中通过添加1∶1的盐酸或32%液碱,调整溶液的pH值。
7.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述步骤c)中溶液以2~3℃/h的速度缓慢降温。
8.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述第一次超声结晶和所述第二次超声结晶中,用显微镜观察生成的晶体,观察到晶形良好,粒度均匀的小片状晶体停止超声结晶。
9.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,在所述第一、第二次超声结晶过程中采用整个结晶过程全程超声的方式或起晶阶段超声的方式或每隔10~30min间歇超声的方式。
10.如权利要求1所述的高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法,其特征在于,所述超声结晶中,超声频率为15~65KHZ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510712336.5A CN105198765A (zh) | 2015-10-28 | 2015-10-28 | 高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201510712336.5A CN105198765A (zh) | 2015-10-28 | 2015-10-28 | 高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN105198765A true CN105198765A (zh) | 2015-12-30 |
Family
ID=54946766
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201510712336.5A Pending CN105198765A (zh) | 2015-10-28 | 2015-10-28 | 高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN105198765A (zh) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108587679A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-09-28 | 万玉梅 | 一种高脱水率油田破乳剂的制备方法 |
CN109734605A (zh) * | 2019-03-07 | 2019-05-10 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种三芳胺类化合物的超声波辅助纯化方法 |
CN110857474A (zh) * | 2018-08-24 | 2020-03-03 | 武汉远大弘元股份有限公司 | L-半胱氨酸盐酸盐一水合物的处理方法 |
CN112409222A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-02-26 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基氨基酸的制备方法 |
CN114031611A (zh) * | 2021-11-13 | 2022-02-11 | 迪嘉药业集团有限公司 | 一种低乙醇残留的小粒度盐酸特拉唑嗪的制备方法 |
CN114956928A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-30 | 湖南丽臣奥威实业有限公司 | N-酰基氨基酸盐的生产方法 |
-
2015
- 2015-10-28 CN CN201510712336.5A patent/CN105198765A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
王福安 等: "《绿色过程工程引论》", 31 October 2002 * |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108587679A (zh) * | 2018-04-28 | 2018-09-28 | 万玉梅 | 一种高脱水率油田破乳剂的制备方法 |
CN110857474A (zh) * | 2018-08-24 | 2020-03-03 | 武汉远大弘元股份有限公司 | L-半胱氨酸盐酸盐一水合物的处理方法 |
CN109734605A (zh) * | 2019-03-07 | 2019-05-10 | 黑龙江省科学院石油化学研究院 | 一种三芳胺类化合物的超声波辅助纯化方法 |
CN112409222A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-02-26 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基氨基酸的制备方法 |
CN114031611A (zh) * | 2021-11-13 | 2022-02-11 | 迪嘉药业集团有限公司 | 一种低乙醇残留的小粒度盐酸特拉唑嗪的制备方法 |
CN114031611B (zh) * | 2021-11-13 | 2023-09-12 | 迪嘉药业集团股份有限公司 | 一种低乙醇残留的小粒度盐酸特拉唑嗪的制备方法 |
CN114956928A (zh) * | 2022-06-28 | 2022-08-30 | 湖南丽臣奥威实业有限公司 | N-酰基氨基酸盐的生产方法 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN105198765A (zh) | 高纯度脂肪酰基氨基酸盐的制备方法 | |
JP5548464B2 (ja) | 洗浄剤 | |
WO2013131307A1 (zh) | 一种透明美容皂组合物 | |
CN102429833B (zh) | 一种环保洗手液及其制备方法 | |
MX2014011367A (es) | Composiciones de limpieza que comprenden surfactantes amina con ph conmutable. | |
CN107137245B (zh) | 一种氨基酸洁面膏及其制备工艺 | |
CN103130675A (zh) | 一种高纯度的n-月桂酰-l-丙氨酸表面活性剂的工业化生产方法 | |
US5071960A (en) | High molecular weight protein/fatty acid condensation products which are very well tolerated by the skin and mucosa | |
CN102370607B (zh) | 晶盐沐浴露配方及其制备方法 | |
CN110074992A (zh) | 透明皂基沐浴露及制备方法 | |
CN106397250B (zh) | 基于聚乙二醇相转移催化剂合成月桂酰氨基酸钠的方法 | |
CN101816625B (zh) | 一种温和低刺激的洗手液及其制备方法 | |
CN104450836A (zh) | 一种温和的氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用 | |
CN102451109A (zh) | 一种矿盐洁面乳及其制备方法 | |
CN109260118A (zh) | 一种高泡高留香的沐浴露配方 | |
CN102093241B (zh) | 一种结晶型n-脂肪酰基谷氨酸盐的制备方法 | |
CN115645298A (zh) | 一种个人护理组合物、制备方法及应用 | |
CN103637931B (zh) | 一种洁面慕斯及其制备方法 | |
CN103361211B (zh) | 薄荷清凉复合香皂 | |
JPH10183171A (ja) | 固形洗浄剤組成物 | |
CN101407472B (zh) | 左旋肉碱十二烷基磺酸盐及其制备方法与用途 | |
JP3347184B2 (ja) | 米糠を原料とする洗浄剤の臭いの改善方法 | |
JPH0641584A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
JP5872425B2 (ja) | 毛髪洗浄料 | |
CN109172409B (zh) | 一种针对氨基酸表面活性剂的增稠剂及其应用和洗发水 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20151230 |