CN105189672B - 2‑氨基咪唑官能化有机硅组合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种制备2‑氨基咪唑官能化有机硅弹性体的方法，所述方法包括通过将如下物质组合来形成混合物：具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材、2‑氨基咪唑官能化单体或2‑氨基咪唑官能化低聚物以及自由基引发剂。任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合也可包含在所述混合物中。

Description

2-氨基咪唑官能化有机硅组合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及2-氨基咪唑官能化有机硅组合物及其制备方法。
背景技术
在多种不同的行业和应用领域中的多种不同类型的产品的表面通常受困于微生物的表面附着群落(称为生物膜)的负面影响。例如，此类生物膜通常在引起留置医疗装置诸如导管、人工心脏瓣膜、宫内节育器等的感染和使所述感染恶化方面起着很大的作用。
生物膜也可负面地影响各种其他行业，包括例如运输业、石油业、采矿业、造纸业、农业、食物制备与储藏、发电厂等等。例如，海洋工程系统(例如，海上油气业的管道)中的生物膜可造成显著腐蚀问题。船体上形成的生物膜可导致海轮的生物淤积，这可将最大船速降低最多至20％，从而延长航程并消耗额外的燃料量。生物膜的腐蚀作用以及从船体机械移除生物膜还可缩短船的使用寿命。
因此，在各种行业中存在减少或消除各种表面的生物膜的需要。
发明内容
根据本发明的一种工艺，一种制备2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体的方法包括通过将如下物质组合来形成混合物：(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材、(B)2-氨基咪唑官能化单体或2-氨基咪唑官能化低聚物以及(C)自由基引发剂。任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合也可包含在该混合物中。
根据本发明的一个实施例，2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体组合物包含(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材、(B)2-氨基咪唑官能化单体或2-氨基咪唑官能化低聚物以及(C)任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合。
具体实施方式
除非另外指明，否则所有数量、比率和百分比均按重量计。除非本说明书的上下文另外指明，否则词语“一个”、“一种”和“所述”各指一个(一种)或多个(多种)。范围的公开内容包括范围本身以及其中所包含的任何值以及端点。类似地，马库什群组(Markush group)的公开内容包括整个群组以及任何单独成员及其中所包含的子群。例如，包括氢原子、烷基基团、芳基基团或芳烷基基团的马库什群组包括单独的成员烷基；烷基和芳基子群；以及其中所包含的任何其他单独成员和子群。
根据本文所讨论的概念，2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体组合物一般包含：(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材；(B)2-氨基咪唑官能化单体或2-氨基咪唑官能化低聚物；和(C)任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合，其中使用自由基引发剂来制备该组合物。通过将如下物质组合来形成本文所讨论的2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体：(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材；(B)2-氨基咪唑官能化单体或2-氨基咪唑官能化低聚物；(C)自由基引发剂；和(D)任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合。
可使用若干方法来生成2-氨基咪唑官能化硅氧烷。所得材料可为聚合物，或它们可为低聚物，这些低聚物可经历进一步反应而得到聚合物。这些聚合物和低聚物可包含附加组分，诸如但不限于二氧化硅、颜料、药物赋形剂、活性物质、添加剂、它们的组合等等。附加组分可为单组分体系或多组分体系中的组分，当将其组合并反应时，会产生2-氨基咪唑官能化有机硅聚合物。2-氨基咪唑官能化有机硅聚合物可被认为是共聚物，因为2-氨基咪唑官能化反应物可与例如另一含2-氨基咪唑的基团反应或与硅氧烷反应。
(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材
如本文所公开的，使用有机硅弹性体基材来形成2-氨基咪唑官能化有机硅聚合物。设想用于本文所述的发明概念的有机硅弹性体基材包括但不限于二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷、和羟基封端的二甲基硅氧烷且任选地具有无定形二氧化硅、六甲基二硅氮烷、水以及它们的组合。
可商购获得的合适有机硅弹性体基材的非限制性例子包括但不限于得自密歇根州米德兰的道康宁公司(Dow Corning Corporation,Midland,Michigan)的DOW C6-235、C6-250、C6-265弹性体、DOW QP1(例如，QP1-30、QP1-50、QP1-60、QP1-70)有机硅弹性体、DOW QP1-30有机硅弹性体(CHN)、DOW QP1-30HC球囊橡胶基料(Balloon Rubber Base)、DOW QP1(例如，QP1-25、QP1-40、QP1-55、QP1-70)日本基料(Base JPN)以及 Q7-4535、Q7-4550和Q7-4565生物医药级ETR弹性体。
(B)2-氨基咪唑官能化单体/低聚物
在本文所述的公开的组合物/方法中，可包含提供微生物或感染控制有益效果的量的2-氨基咪唑官能团。还使用2-氨基咪唑官能化单体或低聚物来形成2-氨基咪唑官能化有机硅聚合物。2-氨基咪唑官能化单体/低聚物被描述于美国专利No.7,906,544和8,278,340中。美国专利No.8,278,340将美国专利No.7,906,544的咪唑化合物中的一些应用于农业领域以帮助控制植物上的生物膜。
例如，2-氨基咪唑化合物可包括
其中n为2、3或4，饱和或不饱和的；并且R6为H、烷基、烯基或炔基；或其可药用盐或前药。在该化合物中，R6一般包含可通过其来形成共聚物的官能团。
其他2-氨基咪唑化合物包括：
可用于所公开的方法和组合物中的2-氨基咪唑官能化单体可选自
或它们的任何组合。
(C)自由基引发剂
在本文所述的组合物/方法中，还使用自由基引发剂来形成2-氨基咪唑官能化有机硅聚合物。设想用于本文所述的发明概念的自由基引发剂包括但不限于2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、过氧化二枯基、1,3-二(叔丁基过氧基异丙基)-苯、1,4-二(叔丁基过氧基异丙基)-苯、2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧基-3-己炔和它们的组合。
(D)任选组分
本文所述的组合物还可包含其他任选组分。此类任选组分可包括但不限于一种或多种交联剂和/或颜料。所述组合物还可任选地包含第二乙烯基聚合物。例如，可能有利的是橡胶产品包含大分子量和小分子量聚合物以改善固化后产品的特性。又如，作为末端乙烯基的替代或除此之外，包含具有一个或多个侧基醚的聚合物，所述一个或多个侧基醚可改善抗撕强度。还可任选地加入非官能化有机硅流体，例如以诱导“自渗”特性，使得其上施加有所述非官能化有机硅流体的管材能够更易插入另一部件中或者使得另一部件能够更易插入管材中。
可经由相对简单的掺和来组合各材料，但它们也可在溶剂中组合。可控制固化温度，因为过氧化物引发剂需经加热达到活化温度，而2-氨基咪唑化合物(即，单体或低聚物)可能受到加热的负面影响。在一个实施例中，经由模塑、挤出、浸涂或另一种工艺或工艺组合来处理共聚物。
本文所述的2-氨基咪唑官能化有机硅组合物可被固化以形成弹性体、凝胶或流体。此类固化的组合物可用于例如涂布、润滑和/或制造可用于多种领域的产品或产品部件。一种这样的应用属于医疗装置领域，其中本文所述的组合物可用于涂布、润滑和/或制造产品诸如(但不限于)导管、外科引流器、分流器、植入物、插入物、伤口敷料、手术单、患者固定装置、针、注射器、检查手套或外科手套、外科器械等等。本文所述的2-氨基咪唑官能化有机硅组合物还可用于药物或治疗性生物制品生产。
在多种其他受到生物膜形成的负面影响或其中需要控制生物膜的行业和人类事业中，也存在对于2-氨基咪唑官能化硅氧烷的应用。一些此类非限制性例子包括以下行业：石油业、采矿业、造纸业、农业、食物制备与储藏、发电厂等等。
本文所述的2-氨基咪唑官能化有机硅组合物的其他潜在用途属于运输领域，其中本发明的组合物可用于涂漆或以其他方式涂布船体，以帮助船体在停驻于水体中、淹没于水体中或航行于水体上时抵抗生物淤积。微生物或其他生命形式诸如藤壶的附着将会减少，从而显著节省燃料并加快航运时间。
实例
下文提供的实例旨在说明本文所述的本发明的一些实施例，并且不应解释为限制权利要求书中所述的本发明的范围。参考实例不应该认为是现有技术，除非这样指明。
实例1
根据一个非限制性实例，按照如下方式制备2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体。将具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材与2-氨基咪唑官能化单体组合，例如，与以下结构之一(或它们的任何组合)组合：
在一个实施例中，有机硅弹性体基材的量为约80重量％至约99.5重量％。通过使用自由基引发剂诸如乙烯基特异性或炔基特异性过氧化物，将具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材与2-氨基咪唑官能化单体或低聚物组合，所述自由基引发剂是有利于在双键或三键诸如乙烯基、烯丙基或乙炔基上交联的多种类型的过氧化物反应引发剂。合适的过氧化物引发剂的一个非限制性实例是2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷(诸如得自美国康乃狄克州诺沃克的R.T.范德比尔特公司(R.T.Vanderbilt Company,Inc.,Norwalk,CT,USA)的 DBPH)。该过氧化物引发剂可能在保健应用中特别需要。在一个实施例中，所述组合物包含约0.1重量％至约20重量％2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷。
可通过包括但不限于如下的各式来预先制备有机硅弹性体基材：约75.9重量％二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷、约18.8重量％无定形二氧化硅、约3.4重量％六甲基二硅氮烷、约1.1重量％水和约0.7重量％羟基封端的二甲基硅氧烷。可使用各种工艺来制备有机硅弹性体基材。一种非限制性工艺包括将约75重量％二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷加载到西格马型桨式混合机中，诸如得自新英格兰彼得伯勒的贝克珀金斯公司(Baker-Perkins Ltd.(Peterborough,New England))的那些混合机。然后可加入水。接着可将所得的混合物用氮气覆盖并混合。然后可加入六甲基二硅氮烷，并且可加载二氧化硅。根据一个实施例，二氧化硅分阶段加入，使得在二氧化硅的添加之间将混合物混合。可继续将混合物混合并且可在氮气下将其加热到约190℃持续约一小时。然后可将温度降低到约80℃，并且可在继续混合的同时缓慢加入二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷的其余部分。接着可加入羟基封端的二甲基硅氧烷，并且可继续将混合物冷却并混合。
根据一种工艺，可通过如下方式来形成2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体：将(a)约94.6重量％有机硅弹性体基材与(b)约1.6重量％2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷和(c)约3.9重量％4-(癸-9-炔基)-1H-咪唑-2-胺盐酸盐组合。在一个实施例中，使用约0.1重量％至约20重量％2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷。然后可将所得的混合物混合并加热到约90℃至约200℃的温度持续约0.5分钟至约210分钟。在一个实施例中，在对应于所需形状的模具中将混合物加热到150℃持续约15分钟。
实例2
根据另一种工艺，可通过如下方式来形成2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体：将(a)约98重量％有机硅弹性体基材与约1.6％2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷及(b)约0.4重量％的具有经验式C26H47ClN4O和结构的单体组合。可在对应于所需形状的模具中将所得混合物混合并加热到约160℃持续约5分钟。

Claims (15)

1.一种制备2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体的方法，包括通过将如下物质组合来形成混合物：
(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材；
(B)2-氨基咪唑官能化单体或2-氨基咪唑官能化低聚物；
(C)自由基引发剂；以及
(D)任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合。
2.根据权利要求1所述的方法，其中所述2-氨基咪唑官能化单体为
或它们的任何组合。
3.根据权利要求1所述的方法，其中所述自由基引发剂为2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、过氧化二枯基、1,3-二(叔丁基过氧基异丙基)-苯、1,4-二(叔丁基过氧基异丙基)-苯、2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧基-3-己炔或它们的组合。
4.根据权利要求3所述的方法，其中所述自由基引发剂为2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷。
5.根据权利要求1和3-4中任一项所述的方法，其中所述2-氨基咪唑官能化单体为4-(癸-9-炔基)-1H-咪唑-2-胺盐酸盐。
6.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其中所述混合物包含0.1重量％至20重量％的2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷。
7.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其中所述有机硅弹性体基材包括二甲基乙烯基甲硅烷氧基封端的二甲基硅氧烷、无定形二氧化硅、六甲基二硅氮烷、水和羟基封端的二甲基硅氧烷。
8.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其中将所述混合物在90℃至200℃的温度下加热0.5分钟至210分钟。
9.根据权利要求1-4中任一项所述的方法，其中所述混合物包含80重量％至99.5重量％的有机硅弹性体基材。
10.一种2-氨基咪唑官能化有机硅弹性体组合物，包含：
(A)具有乙烯基官能团的有机硅弹性体基材；
(B)2-氨基咪唑官能化单体或2-氨基咪唑官能化低聚物；以及
(C)任选地，一种或多种交联剂、颜料、乙烯基聚合物、非官能化有机硅流体或它们的任何组合。
11.根据权利要求10所述的组合物，其中所述组合物还包含自由基引发剂。
12.根据权利要求10-11中任一项所述的组合物，其中所述2-氨基咪唑官能化单体为
或它们的任何组合。
13.根据权利要求11中任一项所述的组合物，其中所述自由基引发剂为2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷、过氧化二枯基、1,3-二(叔丁基过氧基异丙基)-苯、1,4-二(叔丁基过氧基异丙基)-苯、2,5-二甲基-2,5-二叔丁基过氧基-3-己炔或它们的组合。
14.根据权利要求13所述的组合物，其中所述自由基引发剂为2,5-二甲基-2,5-二(叔丁基过氧基)己烷。
15.根据权利要求14所述的组合物，其中所述2-氨基咪唑官能化单体为4-(癸-9-炔基)-1H-咪唑-2-胺盐酸盐。
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