JPH08104756A - イミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 - Google Patents
イミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法Info
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- JPH08104756A JPH08104756A JP6261954A JP26195494A JPH08104756A JP H08104756 A JPH08104756 A JP H08104756A JP 6261954 A JP6261954 A JP 6261954A JP 26195494 A JP26195494 A JP 26195494A JP H08104756 A JPH08104756 A JP H08104756A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
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- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/045—Polysiloxanes containing less than 25 silicon atoms
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
Abstract
(57)【要約】
【目的】 イミダゾリン環の２位に不飽和炭化水素基が
結合している新規なイミダゾリニル基含有オルガノポリ
シロキサンおよびその製造方法を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示され
るケイ素原子結合イミダゾリニル基を有し、シロキサン
単位の繰り返し数が１〜１,１００であるイミダゾリニ
ル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法。
結合している新規なイミダゾリニル基含有オルガノポリ
シロキサンおよびその製造方法を提供する。 【構成】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示され
るケイ素原子結合イミダゾリニル基を有し、シロキサン
単位の繰り返し数が１〜１,１００であるイミダゾリニ
ル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾリニル
基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関
するものである。詳しくは、イミダゾリン環の２位に不
飽和炭化水素基が結合しているイミダゾリニル基を有
し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化表
面改質用添加剤として有用とされるイミダゾリニル基含
有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関する
ものである。
基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関
するものである。詳しくは、イミダゾリン環の２位に不
飽和炭化水素基が結合しているイミダゾリニル基を有
し、室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化表
面改質用添加剤として有用とされるイミダゾリニル基含
有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、分子内に、式：
【化６】 で示されるようなイミダゾリニル基を有するオルガノポ
リシロキサンは知られている（特公昭４２−１０３９号
公報，特開昭６３−７５０６２号公報参照）。しかし、
イミダゾリン環の２位に不飽和炭化水素基が結合してい
るイミダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサンは
知られていない。
リシロキサンは知られている（特公昭４２−１０３９号
公報，特開昭６３−７５０６２号公報参照）。しかし、
イミダゾリン環の２位に不飽和炭化水素基が結合してい
るイミダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサンは
知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、イミダ
ゾリン環の２位に不飽和炭化水素基が結合しているイミ
ダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサンを開発す
べく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち、本発
明の目的は、イミダゾリン環の２位に不飽和炭化水素基
が結合している新規なイミダゾリニル基含有オルガノポ
リシロキサンおよびその製造方法を提供することにあ
る。
ゾリン環の２位に不飽和炭化水素基が結合しているイミ
ダゾリニル基を有するオルガノポリシロキサンを開発す
べく鋭意検討した結果、本発明に到達した。即ち、本発
明の目的は、イミダゾリン環の２位に不飽和炭化水素基
が結合している新規なイミダゾリニル基含有オルガノポ
リシロキサンおよびその製造方法を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式：
は、一般式：
【化７】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示され
るケイ素原子結合イミダゾリニル基を有し、シロキサン
単位の繰り返し数が１〜１,１００であるイミダゾリニ
ル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法に
関する。
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示され
るケイ素原子結合イミダゾリニル基を有し、シロキサン
単位の繰り返し数が１〜１,１００であるイミダゾリニ
ル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法に
関する。
【０００５】最初に、本発明のイミダゾリニル基含有オ
ルガノポリシロキサンについて説明する。
ルガノポリシロキサンについて説明する。
【０００６】本発明のイミダゾリニル基含有オルガノポ
リシロキサンは、一般式：
リシロキサンは、一般式：
【化８】 で示されるケイ素原子結合イミダゾリニル基を有し、シ
ロキサン単位の繰り返し数が１〜１,１００である。上
式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であ
り、具体的には、メチレン基，エチレン基，プロピレン
基，ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン基，トリ
レン基，キシリレン基等のアリーレン基が挙げられる。
Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原子数１
〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基として
具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基が挙げら
れる。Ｒ3は炭素原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素
基であり、具体的には、ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ヘプタデセニル基，ヘプタデセジエニル基が挙げら
れる。このようなイミダゾリニル基含有オルガノポリシ
ロキサンとして具体的には、一般式：
ロキサン単位の繰り返し数が１〜１,１００である。上
式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基であ
り、具体的には、メチレン基，エチレン基，プロピレン
基，ブチレン基等のアルキレン基；フェニレン基，トリ
レン基，キシリレン基等のアリーレン基が挙げられる。
Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原子数１
〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基として
具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基が挙げら
れる。Ｒ3は炭素原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素
基であり、具体的には、ビニル基，アリル基，ブテニル
基，ヘプタデセニル基，ヘプタデセジエニル基が挙げら
れる。このようなイミダゾリニル基含有オルガノポリシ
ロキサンとして具体的には、一般式：
【化９】 で示される直鎖状のオルガノポリシロキサン、一般式：
【化１０】 で示される環状のオルガノポリシロキサンが挙げられ
る。上式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は上記と同じである。
Ｒ4は同一または異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化
水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基等のアリール基が挙げられる。Ｒ5は水酸基または
同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素
基であり、一価炭化水素基として具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基；ビニル基，
アリル基，ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基が挙げられる。ａ
およびｃは０〜１,０００であり、ｂおよびｄは１〜１
００であり、(ｃ＋ｄ)は３〜１,１００である。
る。上式中、Ｒ1，Ｒ2およびＲ3は上記と同じである。
Ｒ4は同一または異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化
水素基であり、具体的には、メチル基，エチル基，プロ
ピル基等のアルキル基；フェニル基，トリル基，キシリ
ル基等のアリール基が挙げられる。Ｒ5は水酸基または
同一もしくは異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素
基であり、一価炭化水素基として具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基；ビニル基，
アリル基，ブテニル基等のアルケニル基；フェニル基，
トリル基，キシリル基等のアリール基が挙げられる。ａ
およびｃは０〜１,０００であり、ｂおよびｄは１〜１
００であり、(ｃ＋ｄ)は３〜１,１００である。
【０００７】このような本発明のイミダゾリニル基含有
オルガノポリシロキサンの具体例としては、次式のよう
なオルガノポリシロキサンが挙げられる。
オルガノポリシロキサンの具体例としては、次式のよう
なオルガノポリシロキサンが挙げられる。
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【化１５】
【化１６】
【０００８】次に、本発明のイミダゾリニル基含有オル
ガノポリシロキサンの製造方法について説明する。
ガノポリシロキサンの製造方法について説明する。
【０００９】本発明の製造方法に使用される（Ａ）成分
は、一般式：
は、一般式：
【化１７】 で示される直鎖状のアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ン、または一般式：
ン、または一般式：
【化１８】 で示される環状のアミノ基含有オルガノポリシロキサン
である。上式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化
水素基であり、具体的には、メチレン基，エチレン基，
プロピレン基，ブチレン基等のアルキレン基；フェニレ
ン基，トリレン基，キシリレン基等のアリーレン基が挙
げられる。Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭
素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基が挙げられる。Ｒ4は同一または異種の炭素原子数１
〜５０の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基が挙げられ
る。Ｒ5は水酸基または同一もしくは異種の炭素原子数
１〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基とし
て具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基等のア
ルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル基等のアルケ
ニル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリー
ル基が挙げられる。ａおよびｃは０〜１,０００であ
り、ｂおよびｄは１〜１００であり、(ｃ＋ｄ)は３〜
１,１００である。このようなアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンは、例えば、アミノ官能性シクロシロキサ
ンやオルガノシクロシロキサンを、末端封止剤として水
やヘキサアルキルジシロキサンを用いてアルカリ触媒下
で平衡重合させることにより合成することができる。
である。上式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化
水素基であり、具体的には、メチレン基，エチレン基，
プロピレン基，ブチレン基等のアルキレン基；フェニレ
ン基，トリレン基，キシリレン基等のアリーレン基が挙
げられる。Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭
素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水
素基として具体的には、メチル基，エチル基，プロピル
基が挙げられる。Ｒ4は同一または異種の炭素原子数１
〜５０の一価炭化水素基であり、具体的には、メチル
基，エチル基，プロピル基等のアルキル基；フェニル
基，トリル基，キシリル基等のアリール基が挙げられ
る。Ｒ5は水酸基または同一もしくは異種の炭素原子数
１〜５０の一価炭化水素基であり、一価炭化水素基とし
て具体的には、メチル基，エチル基，プロピル基等のア
ルキル基；ビニル基，アリル基，ブテニル基等のアルケ
ニル基；フェニル基，トリル基，キシリル基等のアリー
ル基が挙げられる。ａおよびｃは０〜１,０００であ
り、ｂおよびｄは１〜１００であり、(ｃ＋ｄ)は３〜
１,１００である。このようなアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンは、例えば、アミノ官能性シクロシロキサ
ンやオルガノシクロシロキサンを、末端封止剤として水
やヘキサアルキルジシロキサンを用いてアルカリ触媒下
で平衡重合させることにより合成することができる。
【００１０】このような（Ａ）成分のアミノ基含有オル
ガノポリシロキサンの具体例としては、次式のようなオ
ルガノポリシロキサンが挙げられる。
ガノポリシロキサンの具体例としては、次式のようなオ
ルガノポリシロキサンが挙げられる。
【化１９】
【化２０】
【化２１】
【００１１】本発明に使用される（Ｂ）成分のカルボン
酸は一般式：Ｒ3ＣＯＯＨで示される。式中、Ｒ3は炭素
原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素基であり、具体的
には、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘプタデセニ
ル基，ヘプタデセジエニル基が挙げられる。このような
カルボン酸の具体例としては、アクリル酸，メタクリル
酸，オレイン酸，リノール酸，リノレン酸，リシノール
酸が挙げられる。また、本成分として、乾性油を加水分
解して得られた乾性油脂肪酸をそのまま使用することも
できる。このような乾性油脂肪酸としては、例えば、大
豆油脂肪酸，脱水ヒマシ油脂肪酸，トール油脂肪酸，亜
麻仁油脂肪酸，桐油脂肪酸が挙げられる。これらの中で
も、本発明のイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキ
サンを室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化
表面改質用添加剤として用いる場合には、乾性油脂肪酸
を用いるのが好ましい。
酸は一般式：Ｒ3ＣＯＯＨで示される。式中、Ｒ3は炭素
原子数２〜５０の一価不飽和炭化水素基であり、具体的
には、ビニル基，アリル基，ブテニル基，ヘプタデセニ
ル基，ヘプタデセジエニル基が挙げられる。このような
カルボン酸の具体例としては、アクリル酸，メタクリル
酸，オレイン酸，リノール酸，リノレン酸，リシノール
酸が挙げられる。また、本成分として、乾性油を加水分
解して得られた乾性油脂肪酸をそのまま使用することも
できる。このような乾性油脂肪酸としては、例えば、大
豆油脂肪酸，脱水ヒマシ油脂肪酸，トール油脂肪酸，亜
麻仁油脂肪酸，桐油脂肪酸が挙げられる。これらの中で
も、本発明のイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキ
サンを室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物の硬化
表面改質用添加剤として用いる場合には、乾性油脂肪酸
を用いるのが好ましい。
【００１２】本発明のイミダゾリニル基含有オルガノポ
リシロキサンは、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を脱水反
応させることによって製造できる。直鎖状のイミダゾリ
ニル基含有オルガノポリシロキサンを製造する場合に
は、（Ａ）成分として直鎖状のアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンを使用する。また、環状のイミダゾリニル
基含有オルガノポリシロキサンを製造する場合には、
（Ａ）成分として環状のアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを使用する。本発明の製造方法において、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の配合割合は特に限定されないが、
（Ａ）成分中のアミノ基１モルに対して、（Ｂ）成分が
０.５モルであることが好ましい。これは、（Ａ）成分
中のアミノ基１モルに対して（Ｂ）成分が０.５モル未
満であると未反応の（Ａ）成分が残留し、また、０.５
モルを越えると未反応の（Ｂ）成分が残留するためであ
る。
リシロキサンは、上記（Ａ）成分と（Ｂ）成分を脱水反
応させることによって製造できる。直鎖状のイミダゾリ
ニル基含有オルガノポリシロキサンを製造する場合に
は、（Ａ）成分として直鎖状のアミノ基含有オルガノポ
リシロキサンを使用する。また、環状のイミダゾリニル
基含有オルガノポリシロキサンを製造する場合には、
（Ａ）成分として環状のアミノ基含有オルガノポリシロ
キサンを使用する。本発明の製造方法において、（Ａ）
成分と（Ｂ）成分の配合割合は特に限定されないが、
（Ａ）成分中のアミノ基１モルに対して、（Ｂ）成分が
０.５モルであることが好ましい。これは、（Ａ）成分
中のアミノ基１モルに対して（Ｂ）成分が０.５モル未
満であると未反応の（Ａ）成分が残留し、また、０.５
モルを越えると未反応の（Ｂ）成分が残留するためであ
る。
【００１３】本発明の製造方法において、その反応温度
は１００℃〜３００℃の範囲であることが好ましく、さ
らに好ましくは１５０〜２５０℃の範囲である。これ
は、反応温度が１００℃未満であると脱水反応が完結し
ないため本発明のイミダゾリニル基含有オルガノポリシ
ロキサンが得られず、また、３００℃を越えると好まし
くない副反応が起こる可能性があるためである。また、
本発明の製造方法において有機溶剤や脱水試薬を使用す
ることは、本発明の目的を損なわない限り差し支えな
い。有機溶剤としては共沸脱水用として既知のトルエン
やキシレンが望ましく、その量は反応温度が上記の範囲
になるような量であればよい。脱水試薬としては、例え
ば、モレキュラーシーブスやジシクロヘキシルカルボジ
イミドが挙げられる。
は１００℃〜３００℃の範囲であることが好ましく、さ
らに好ましくは１５０〜２５０℃の範囲である。これ
は、反応温度が１００℃未満であると脱水反応が完結し
ないため本発明のイミダゾリニル基含有オルガノポリシ
ロキサンが得られず、また、３００℃を越えると好まし
くない副反応が起こる可能性があるためである。また、
本発明の製造方法において有機溶剤や脱水試薬を使用す
ることは、本発明の目的を損なわない限り差し支えな
い。有機溶剤としては共沸脱水用として既知のトルエン
やキシレンが望ましく、その量は反応温度が上記の範囲
になるような量であればよい。脱水試薬としては、例え
ば、モレキュラーシーブスやジシクロヘキシルカルボジ
イミドが挙げられる。
【００１４】以上のような本発明のイミダゾリニル基含
有オルガノポリシロキサンは、オルガノポリシロキサン
と相溶性を有するので、例えば、室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の物理特性改質用添加剤、特に硬化
表面改質用添加剤として有用である。
有オルガノポリシロキサンは、オルガノポリシロキサン
と相溶性を有するので、例えば、室温硬化性オルガノポ
リシロキサン組成物の物理特性改質用添加剤、特に硬化
表面改質用添加剤として有用である。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により具体的に説明す
る。
る。
【００１６】
【実施例１】窒素気流下、攪拌器，還流管をつけた水分
定量管，温度計を備えた１リットルセパラブルフラスコ
に、式：
定量管，温度計を備えた１リットルセパラブルフラスコ
に、式：
【化２２】 で示される直鎖状のアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ン２４９.９グラム（ＮＨとしてのアミノ価は０.８９％
である。）およびキシレン３７.１グラムを入れて攪拌
した後、１６０℃で加熱還流して混合物を生成した。一
方、リノール酸，オレイン酸，リシノール酸およびステ
アリン酸の混合脂肪酸［ＫＦトレーディング社製；商品
名ハイジエン；中和価１９８.３］２０.７グラムを滴下
ロートに秤量して、これを１リットルセパラブルフラス
コに備え付けた。そしてこの混合脂肪酸を、上記の混合
物に１６０℃で１.３時間かけて滴下した。滴下終了
後、１６０〜１７９℃で４.６時間攪拌して脱水反応さ
せた。このとき水分定量管に留出した水の量は２.０ｍ
ｌであった。このようにして得られた反応混合物を室温
まで冷却した後、ろ過助剤［昭和化学工業(株)製；商品
名ラジオライト９００］２０グラムおよびトルエン１４
６.３グラムを加えて３０分間攪拌し、次いで滅菌ろ過
を行った。ろ過終了後、ろ液中の溶剤を７０℃／３０ｍ
ｍＨｇで１時間ストリッピングし、さらに７２℃／８ｍ
ｍＨｇ〜８０℃／１０ｍｍＨｇで４時間ストリッピング
して、次式で示される直鎖状のイミダゾリニル基含有オ
ルガノポリシロキサン２３８.９グラムを得た。
ン２４９.９グラム（ＮＨとしてのアミノ価は０.８９％
である。）およびキシレン３７.１グラムを入れて攪拌
した後、１６０℃で加熱還流して混合物を生成した。一
方、リノール酸，オレイン酸，リシノール酸およびステ
アリン酸の混合脂肪酸［ＫＦトレーディング社製；商品
名ハイジエン；中和価１９８.３］２０.７グラムを滴下
ロートに秤量して、これを１リットルセパラブルフラス
コに備え付けた。そしてこの混合脂肪酸を、上記の混合
物に１６０℃で１.３時間かけて滴下した。滴下終了
後、１６０〜１７９℃で４.６時間攪拌して脱水反応さ
せた。このとき水分定量管に留出した水の量は２.０ｍ
ｌであった。このようにして得られた反応混合物を室温
まで冷却した後、ろ過助剤［昭和化学工業(株)製；商品
名ラジオライト９００］２０グラムおよびトルエン１４
６.３グラムを加えて３０分間攪拌し、次いで滅菌ろ過
を行った。ろ過終了後、ろ液中の溶剤を７０℃／３０ｍ
ｍＨｇで１時間ストリッピングし、さらに７２℃／８ｍ
ｍＨｇ〜８０℃／１０ｍｍＨｇで４時間ストリッピング
して、次式で示される直鎖状のイミダゾリニル基含有オ
ルガノポリシロキサン２３８.９グラムを得た。
【化２３】 得られたオルガノポリシロキサンを13Ｃ−核磁気共鳴分
析（以下、13Ｃ−ＮＭＲ）により分析したところ、１６
７.１ｐｐｍにイミダゾリン中のイミノ基炭素のシグナ
ルが確認された。また、得られたオルガノポリシロキサ
ンの赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１６２０
ｃｍ-1にイミノ基のシグナルが確認された。
析（以下、13Ｃ−ＮＭＲ）により分析したところ、１６
７.１ｐｐｍにイミダゾリン中のイミノ基炭素のシグナ
ルが確認された。また、得られたオルガノポリシロキサ
ンの赤外線吸収スペクトルを測定したところ、１６２０
ｃｍ-1にイミノ基のシグナルが確認された。
【００１７】
【実施例２】窒素気流下、攪拌器，還流管をつけた水分
定量管，温度計を備えた０.５リットルセパラブルフラ
スコに、式：
定量管，温度計を備えた０.５リットルセパラブルフラ
スコに、式：
【化２４】 で示される直鎖状のアミノ基含有オルガノポリシロキサ
ン１１.６グラム（ＮＨとしてのアミノ価は０.８９％で
ある。）、大豆油脂肪酸１.６８グラムおよびキシレン
１グラムを入れて攪拌した後、１４４〜１５５℃で３時
間加熱還流して脱水反応させた。このとき水分定量管に
留出した水の量は０.１ｍｌであった。このようにして
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過助剤
［昭和化学工業(株)製；商品名ラジオライト９００］５
グラムおよびトルエン１０グラムを加えて３０分間攪拌
し、次いで滅菌ろ過を行った。ろ過終了後、ろ液中の溶
剤を７０℃／３０ｍｍＨｇで１時間ストリッピングし、
さらに７２℃／８ｍｍＨｇ〜８０℃／１０ｍｍＨｇで２
時間ストリッピングして、次式で示される直鎖状のイミ
ダゾリニル基含有オルガノポリシロキサン１１.１グラ
ムを得た。
ン１１.６グラム（ＮＨとしてのアミノ価は０.８９％で
ある。）、大豆油脂肪酸１.６８グラムおよびキシレン
１グラムを入れて攪拌した後、１４４〜１５５℃で３時
間加熱還流して脱水反応させた。このとき水分定量管に
留出した水の量は０.１ｍｌであった。このようにして
得られた反応混合物を室温まで冷却した後、ろ過助剤
［昭和化学工業(株)製；商品名ラジオライト９００］５
グラムおよびトルエン１０グラムを加えて３０分間攪拌
し、次いで滅菌ろ過を行った。ろ過終了後、ろ液中の溶
剤を７０℃／３０ｍｍＨｇで１時間ストリッピングし、
さらに７２℃／８ｍｍＨｇ〜８０℃／１０ｍｍＨｇで２
時間ストリッピングして、次式で示される直鎖状のイミ
ダゾリニル基含有オルガノポリシロキサン１１.１グラ
ムを得た。
【化２５】 得られたオルガノポリシロキサンを13Ｃ−ＮＭＲにより
分析したところ、１６８ｐｐｍにイミダゾリン中のイミ
ノ基炭素のシグナルが確認された。
分析したところ、１６８ｐｐｍにイミダゾリン中のイミ
ノ基炭素のシグナルが確認された。
【００１８】
【実施例３】窒素気流下、攪拌器，還流管をつけた水分
定量管，温度計を備えた０.３リットルセパラブルフラ
スコに、式：
定量管，温度計を備えた０.３リットルセパラブルフラ
スコに、式：
【化２６】 で示される環状のアミノ基含有オルガノポリシロキサン
１０３.８グラム（ＮＨとしてのアミノ価は１８.２％で
ある。）およびキシレン４１.５グラムを入れて攪拌し
た後、１４５℃で加熱還流して混合物を生成した。一
方、リノール酸，オレイン酸，リシノール酸およびステ
アリン酸の混合脂肪酸［ＫＦトレーディング社製；商品
名ハイジエン；中和価１９８.３］１４０.９グラムを滴
下ロートに秤量して、これを０.３リットルセパラブル
フラスコに備え付けた。そしてこの混合脂肪酸を、上記
の混合物に１４５〜１５４℃で２.２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、１５４〜１９０℃で５.３時間攪拌し
て脱水反応させた。このとき水分定量管に留出した水の
量は１８.０ｍｌであった。このようにして得られた反
応混合物を室温まで冷却した後、ろ過助剤［昭和化学工
業(株)製；商品名ラジオライト９００］２０グラムおよ
びトルエン１２２.８グラムを加えて３０分間攪拌し、
次いで滅菌ろ過を行った。ろ過終了後、ろ液中の溶剤を
７０℃／３０ｍｍＨｇで１.５時間ストリッピングし、
さらに７０℃／８ｍｍＨｇ〜８０℃／１０ｍｍＨｇで４
時間ストリッピングして、次式で示される環状のイミダ
ゾリニル基含有オルガノポリシロキサン２０７.１グラ
ムを得た。
１０３.８グラム（ＮＨとしてのアミノ価は１８.２％で
ある。）およびキシレン４１.５グラムを入れて攪拌し
た後、１４５℃で加熱還流して混合物を生成した。一
方、リノール酸，オレイン酸，リシノール酸およびステ
アリン酸の混合脂肪酸［ＫＦトレーディング社製；商品
名ハイジエン；中和価１９８.３］１４０.９グラムを滴
下ロートに秤量して、これを０.３リットルセパラブル
フラスコに備え付けた。そしてこの混合脂肪酸を、上記
の混合物に１４５〜１５４℃で２.２時間かけて滴下し
た。滴下終了後、１５４〜１９０℃で５.３時間攪拌し
て脱水反応させた。このとき水分定量管に留出した水の
量は１８.０ｍｌであった。このようにして得られた反
応混合物を室温まで冷却した後、ろ過助剤［昭和化学工
業(株)製；商品名ラジオライト９００］２０グラムおよ
びトルエン１２２.８グラムを加えて３０分間攪拌し、
次いで滅菌ろ過を行った。ろ過終了後、ろ液中の溶剤を
７０℃／３０ｍｍＨｇで１.５時間ストリッピングし、
さらに７０℃／８ｍｍＨｇ〜８０℃／１０ｍｍＨｇで４
時間ストリッピングして、次式で示される環状のイミダ
ゾリニル基含有オルガノポリシロキサン２０７.１グラ
ムを得た。
【化２７】 得られたオルガノポリシロキサンを13Ｃ−ＮＭＲにより
分析したところ、１６６.１ｐｐｍにイミダゾリン中の
イミノ基炭素のシグナルが確認された。
分析したところ、１６６.１ｐｐｍにイミダゾリン中の
イミノ基炭素のシグナルが確認された。
【００１９】
【応用例１】実施例１で得られたイミダゾリニル基含有
オルガノポリシロキサン１５グラム，２５℃における粘
度が１８,０００センチポイズであるα,ω−ジヒドロキ
シポリジメチルシロキサン８５グラム，沈降炭酸カルシ
ウム１００グラム，ジブチルスズオクトエート０.３グ
ラム，メチルトリオキシムシランとメチルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シランの混合物１６.３ｇおよ
び界面活性剤１グラムを均一に混合して、室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られたオル
ガノポリシロキサン組成物を、白色セラミックボード２
枚をつき合わせた幅２０ｍｍ、深さ１０ｍｍの目地に充
填して、２５℃で５日間硬化させてテストパネルを作製
した。このテストパネルを目地を上側にして７５度の傾
きで屋外に放置し、目地周辺のセラミックボード上の汚
れの発生状況を２カ月にわたって調べた。２ヶ月経過後
も、汚れの発生はほとんど見られなかった。また、上記
のようにして得られた室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を２５℃で３ヶ月間放置してその外観を観察し
たが、分離や沈降は見られなかった。比較のために、上
記において実施例１で得られたイミダゾリニル基含有オ
ルガノポリシロキサン１５ｇを混合しなかった以外は上
記と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。得られたオルガノポリシロキサン組成
物の硬化後の特性を上記と同様にして測定したところ、
１週間後にセラミックボード上に汚れの発生が認められ
た。
オルガノポリシロキサン１５グラム，２５℃における粘
度が１８,０００センチポイズであるα,ω−ジヒドロキ
シポリジメチルシロキサン８５グラム，沈降炭酸カルシ
ウム１００グラム，ジブチルスズオクトエート０.３グ
ラム，メチルトリオキシムシランとメチルトリス（メチ
ルエチルケトオキシム）シランの混合物１６.３ｇおよ
び界面活性剤１グラムを均一に混合して、室温硬化性オ
ルガノポリシロキサン組成物を調製した。得られたオル
ガノポリシロキサン組成物を、白色セラミックボード２
枚をつき合わせた幅２０ｍｍ、深さ１０ｍｍの目地に充
填して、２５℃で５日間硬化させてテストパネルを作製
した。このテストパネルを目地を上側にして７５度の傾
きで屋外に放置し、目地周辺のセラミックボード上の汚
れの発生状況を２カ月にわたって調べた。２ヶ月経過後
も、汚れの発生はほとんど見られなかった。また、上記
のようにして得られた室温硬化性オルガノポリシロキサ
ン組成物を２５℃で３ヶ月間放置してその外観を観察し
たが、分離や沈降は見られなかった。比較のために、上
記において実施例１で得られたイミダゾリニル基含有オ
ルガノポリシロキサン１５ｇを混合しなかった以外は上
記と同様にして、室温硬化性オルガノポリシロキサン組
成物を調製した。得られたオルガノポリシロキサン組成
物の硬化後の特性を上記と同様にして測定したところ、
１週間後にセラミックボード上に汚れの発生が認められ
た。
【００２０】
【発明の効果】本発明のイミダゾリニル基含有オルガノ
ポリシロキサンは新規な化合物であり、本発明の製造方
法はこのイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサン
を効率よく製造できるという特徴を有する。
ポリシロキサンは新規な化合物であり、本発明の製造方
法はこのイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサン
を効率よく製造できるという特徴を有する。
【図１】 図１は実施例１で得られたイミダゾリニル基
含有オルガノポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルチ
ャートである。
含有オルガノポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルチ
ャートである。
【図２】 図２は実施例１で得られたイミダゾリニル基
含有オルガノポリシロキサンの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルチャートである。
含有オルガノポリシロキサンの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルチャートである。
【図３】 図３は実施例２で得られたイミダゾリニル基
含有オルガノポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルチ
ャートである。
含有オルガノポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルチ
ャートである。
【図４】 図４は実施例２で得られたイミダゾリニル基
含有オルガノポリシロキサンの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルチャートである。
含有オルガノポリシロキサンの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルチャートである。
【図５】 図５は実施例３で得られたイミダゾリニル基
含有オルガノポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルチ
ャートである。
含有オルガノポリシロキサンの赤外線吸収スペクトルチ
ャートである。
【図６】 図６は実施例３で得られたイミダゾリニル基
含有オルガノポリシロキサンの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルチャートである。
含有オルガノポリシロキサンの13Ｃ−核磁気共鳴スペク
トルチャートである。
Claims (4)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基である。）で示され
るケイ素原子結合イミダゾリニル基を有し、シロキサン
単位の繰り返し数が１〜１,１００であるイミダゾリニ
ル基含有オルガノポリシロキサン。 - 【請求項２】 一般式： 【化２】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基であり、Ｒ4は同一
または異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であ
り、Ｒ5は水酸基または同一もしくは異種の炭素原子数
１〜５０の一価炭化水素基である。ａは０〜１,０００
であり、ｂは１〜１００である。｝で示される請求項１
記載のイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサン。 - 【請求項３】 一般式： 【化３】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ3は炭素原子
数２〜５０の一価不飽和炭化水素基であり、Ｒ4は同一
または異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であ
る。ｃは０〜１,０００であり、ｄは１〜１００であ
り、(ｃ＋ｄ)は３〜１,１００である。｝で示される請
求項１記載のイミダゾリニル基含有オルガノポリシロキ
サン。 - 【請求項４】 （Ａ）一般式： 【化４】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ4は同一また
は異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基であり、
Ｒ5は水酸基または同一もしくは異種の炭素原子数１〜
５０の一価炭化水素基である。ａは０〜１,０００であ
り、ｂは１〜１００である。｝で示されるアミノ基含有
オルガノポリシロキサン、または一般式： 【化５】 ｛式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５０の二価炭化水素基で
あり、Ｒ2は水素原子または同一もしくは異種の炭素原
子数１〜５０の一価炭化水素基であり、Ｒ4は同一また
は異種の炭素原子数１〜５０の一価炭化水素基である。
ｃは０〜１,０００であり、ｄは１〜１００であり、(ｃ
＋ｄ)は３〜１,１００である。｝で示されるアミノ基含
有オルガノポリシロキサンと、（Ｂ）一般式：Ｒ3ＣＯ
ＯＨ（式中、Ｒ3は炭素原子数２〜５０の一価不飽和炭
化水素基である。）で示されるカルボン酸を脱水反応さ
せることを特徴とする、請求項２または請求項３記載の
イミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンの製造方
法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6261954A JPH08104756A (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | イミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
| US08/535,393 US5580943A (en) | 1994-09-30 | 1995-09-28 | Imidazolinyl-functional organosiloxanes and method for preparation thereof |
| EP95306899A EP0707029B1 (en) | 1994-09-30 | 1995-09-29 | Imidazolinyl-functional organo-siloxanes and method for preparation thereof |
| DE69505480T DE69505480T2 (de) | 1994-09-30 | 1995-09-29 | Imidazolinylgruppen-enthaltende Polyorganosiloxane und Verfahren zu deren Herstellung |
| TW084110230A TW344748B (en) | 1994-09-30 | 1995-09-30 | Imidazolinyl-functional organosiloxanes and method for preparation thereof |
| KR1019950034046A KR960010724A (ko) | 1994-09-30 | 1995-09-30 | 이미다졸리닐 작용기 함유 오가노실록산 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6261954A JPH08104756A (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | イミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08104756A true JPH08104756A (ja) | 1996-04-23 |
Family
ID=17368974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6261954A Pending JPH08104756A (ja) | 1994-09-30 | 1994-09-30 | イミダゾリニル基含有オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5580943A (ja) |
| EP (1) | EP0707029B1 (ja) |
| JP (1) | JPH08104756A (ja) |
| KR (1) | KR960010724A (ja) |
| DE (1) | DE69505480T2 (ja) |
| TW (1) | TW344748B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
| JPH08127721A (ja) * | 1994-10-28 | 1996-05-21 | Toray Dow Corning Silicone Co Ltd | 室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 |
| KR100480666B1 (ko) * | 2001-08-14 | 2005-04-06 | 한국화학연구원 | 기능기를 갖는 규소 화합물 및 이를 이용하여 무기 고체의표면을 개질하는 방법 |
| US9422404B2 (en) * | 2013-03-13 | 2016-08-23 | Dow Corning Corporation | 2-aminoimidazole-functional silicone compositions and methods of making the same |
| DE102013219046A1 (de) | 2013-09-23 | 2015-03-26 | Rudolf Gmbh | Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen |
| EP3154688B1 (de) * | 2014-06-16 | 2021-08-11 | Sika Technology AG | Vernetzungskatalysator mit siloxan-struktureinheiten |
| EP3609604A1 (en) * | 2017-04-12 | 2020-02-19 | GE Oil & Gas, Inc. | Absorbent compositions including amino-siloxanes |
| EP3684779B1 (en) * | 2017-09-22 | 2022-03-23 | 3M Innovative Properties Company | Cyclic siloxanes, compositions, methods, and articles |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3373137A (en) * | 1962-05-18 | 1968-03-12 | Dow Corning | Nitrogen-containing organosilicon compounds and their preparation |
| FR1467679A (fr) * | 1965-03-18 | 1967-01-27 | Dow Corning | Silicones contenant un groupe amide et leur procédé de préparation |
| US3408361A (en) * | 1967-04-05 | 1968-10-29 | Hans S. Mannheimer | Methods for producing imidazolines and derivatives thereof |
| DE2420851C2 (de) * | 1974-04-30 | 1982-05-19 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur Verbesserung der Haftung zwischen anorganischen, oxidischen und/oder metallischen Oberflächen und organischen Bindemitteln unter Verwendung von organofunktionellen Siliciumverbindungen |
| IT1035489B (it) * | 1974-04-30 | 1979-10-20 | Dynamit Nobel Ag | Silani organo funzionali con struttura ad anello contenente azoto e procedimento per la loro produzione |
| US4467063A (en) * | 1983-04-01 | 1984-08-21 | General Electric Company | One package, stable, moisture curable, alkoxy-terminated organopolysiloxane compositions |
| US4507455A (en) * | 1984-05-11 | 1985-03-26 | Dow Corning Corporation | Silicones bearing acylated diaminohydrocarbyl radicals and method therefor |
| US4604443A (en) * | 1985-04-30 | 1986-08-05 | Ppg Industries, Inc. | Partial hydrolyzates containing hydrolyzable moieties from organosilane compounds |
| FR2603893B1 (fr) * | 1986-09-11 | 1988-12-09 | Rhone Poulenc Chimie | Composition diorganopolysiloxane durcissable en elastomere autoadherent |
| DE3719086C1 (de) * | 1987-06-06 | 1988-10-27 | Goldschmidt Ag Th | Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen |
| FR2621923A1 (fr) * | 1987-10-20 | 1989-04-21 | Rhone Poulenc Chimie | Composition organopolysiloxane a fonction cetiminoxy comportant un hydrogel comme agent de durcissement |
| US5084577A (en) * | 1988-03-16 | 1992-01-28 | The Procter & Gamble Company | Volatile silicon compounds |
| US4874868A (en) * | 1988-03-16 | 1989-10-17 | The Procter & Gamble Company | Volatile silicons |
-
1994
- 1994-09-30 JP JP6261954A patent/JPH08104756A/ja active Pending
-
1995
- 1995-09-28 US US08/535,393 patent/US5580943A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1995-09-29 DE DE69505480T patent/DE69505480T2/de not_active Expired - Fee Related
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- 1995-09-30 KR KR1019950034046A patent/KR960010724A/ko active IP Right Grant
Also Published As
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|---|---|
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| TW344748B (en) | 1998-11-11 |
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| KR960010724A (ko) | 1996-04-20 |
| US5580943A (en) | 1996-12-03 |
| EP0707029B1 (en) | 1998-10-21 |
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