CN105175323A - 一种制备2-（4-乙酰胺基苯磺酰基）胺基吡啶的方法 - Google Patents

一种制备2-（4-乙酰胺基苯磺酰基）胺基吡啶的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶的方法，所述方法是在不使用溶剂的情况下，将对乙酰氨基苯磺酰氯与过量的2-氨基吡啶反应制得2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶。本发明的优点在于工艺简单，产品纯度和收率高，对环境友好，可实现清洁生产；可对原料进行回收，节省原料。

Description

一种制备2-（4-乙酰胺基苯磺酰基）胺基吡啶的方法
技术领域
本发明涉及化合物制备领域，尤其涉及一种制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶的方法。
背景技术
2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶是制备柳氮磺胺吡啶的重要中间体。它们的结构式分别如式1、式2所示：
式1：2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶
式2：柳氮磺胺吡啶
柳氮磺胺吡啶是磺胺类抗菌药，临床上应用较广，主要用于治疗急慢性溃疡性结肠炎，其特点是服用后在肠内微生物作用下分解为磺胺吡啶和5-氨基水杨酸而显效。
目前，现有技术文献关于制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶的方法大多以吡啶为溶剂，如ParvezS.Ali.等人(JordanJournalofChemistry，2011，6(2)，153)报道对乙酰氨基苯磺酰氯与2-氨基吡啶以吡啶为溶剂进行反应，收率为85％。该方法制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶存在产品纯度和收率低，吡啶恶臭造成的环境不友好等缺点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶的方法，该方法可克服现有技术的不足，具有工艺简单，产品纯度和收率高，对环境友好，可清洁生产等优点。
本发明提供一种制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶的方法，所述方法是在不使用溶剂的情况下，将对乙酰氨基苯磺酰氯与过量的2-氨基吡啶反应制得2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶。
优选地，所述2-氨基吡啶与所述对乙酰氨基苯磺酰氯的摩尔比为2.5:1～6:1，更优选为3:1～4:1。
优选地，在氮气保护作用下，将对乙酰氨基苯磺酰氯加入到所述2-氨基吡啶中；优选地，所述加入过程持续20～120分钟，优选加入过程持续20～30分钟。
优选地，所述2-氨基吡啶与对乙酰氨基苯磺酰氯反应的反应温度为60～100℃；反应时间为0.5～3h。
优选地，所述2-氨基吡啶与对乙酰氨基苯磺酰氯反应结束后，向其反应液中加入60～100℃的水，并保温30～60分钟；然后降温至0～20℃，保温0.5～3小时，析出2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，过滤。
优选地，所述60～100℃的水的加入量为2-氨基吡啶重量的3～8倍；更优选为5～6倍。
优选地，本发明方法还包括溶剂后处理步骤：向过滤所得滤液中加入碱溶液，调节pH为12～14；然后加入有机溶剂进行萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收2-氨基吡啶和有机溶剂。
优选地，溶剂后处理步骤中，所述碱溶液为氢氧化钠溶液；优选地，所述氢氧化钠溶液的质量分数为10～30％。
优选地，溶剂后处理步骤中，所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、甲苯、氯苯或甲基叔丁基醚中的任一种；更优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷或甲苯。
优选地，溶剂后处理步骤中，所述萃取为逆流萃取或错流萃取，萃取级数为2～5级。
本发明的有益效果在于：
(1)本发明的方法，省略了溶剂的使用，不仅生产工艺简单，而且不会对环境造成不好的影响，是一种清洁和环境友好型生产方法；
(2)本发明方法中，2-氨基吡啶既作为反应物又作为反应溶剂，2-氨基吡啶与对乙酰氨基苯磺酰氯的摩尔比为2.5:1～6:1，尤其是3:1～4:1，可以保证2-氨基吡啶是过量的，使得反应能够充分进行，大大提高了反应收率。
具体实施方式
以下通过具体实施例对本发明技术方案及其效果做进一步说明。以下实施例仅用于说明本发明的内容，并不用于限制本发明的保护范围。应用本发明的构思对本发明进行的简单改变都在本发明要求保护的范围内。
实施例1
在氮气保护下向1000mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至80℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯56.0g(0.24mol)，加入过程持续30min，控制温度80℃，保温反应3h，缓慢加入预热至80℃的水338.4g，保温60min，降温至0℃，保温3h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到67.2g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.1％，收率为96.3％；
用30％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至14，再用1100mL甲苯进行4级错流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收甲苯1030mL和2-氨基吡啶33.0g，回收所得甲苯和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例2
在氮气保护下向1000mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至100℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯56.0g(0.24mol)，加入过程持续120min，控制温度100℃，保温反应2h，缓慢加入预热至100℃的水451.2g，保温60min，降温至10℃，保温2h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到67.0g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.0％，收率为96.0％；
用20％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至13，再用1450mL氯仿进行5级错流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收氯仿1380mL和2-氨基吡啶33.4g，回收所得氯仿和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例3
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至60℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯56.0g(0.24mol)，加入过程持续20min，控制温度60℃，保温反应3h，缓慢加入预热至60℃的水282g，保温45min，降温至20℃，保温0.5h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到67.2g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.2％，收率为96.3％；
用10％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至12，再用950mL二氯甲烷进行3级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收二氯甲烷935mL和2-氨基吡啶33.5g，回收所得二氯甲烷和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例4
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至60℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯46.7g(0.20mol)，加入过程持续30min，控制温度60℃，保温反应2h，缓慢加入预热至60℃的水282g，保温40min，降温至0℃，保温3h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到55.9g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.0％，收率为96.0％；
用20％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至12，再用960mL氯仿进行3级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收氯仿925mL和2-氨基吡啶37.0g，回收所得氯仿和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例5
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至100℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯46.7g(0.20mol)，加入过程持续20min，控制温度100℃，保温反应3h，缓慢加入预热至100℃的水169.2g，保温40min，降温至10℃，保温2h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到56.5g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.2％，收率为97.1％；
用10％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至13，再用620mL甲基叔丁基醚进行2级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收甲基叔丁基醚590mL和2-氨基吡啶37.1g，回收所得甲基叔丁基醚和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例6
在氮气保护下向1000mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至70℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯46.7g(0.20mol)，加入过程持续30min，控制温度70℃，保温反应2.5h，缓慢加入预热至70℃的水451.2g，保温30min，降温至20℃，保温1h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到56.7g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.3％，收率为97.4％。
用30％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至14，再用1470mL氯仿进行5级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收氯仿1420mL和2-氨基吡啶37.4g，回收所得氯仿和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例7
在氮气保护下向1000mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至80℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯35.0g(0.15mol)，加入过程持续60min，控制温度80℃，保温反应2h，缓慢加入预热至80℃的水338.4g，保温30min，降温至0℃，保温2h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到43.0g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.4％，收率为98.5％。
用10％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至13，再用1140mL二氯甲烷进行4级错流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收二氯甲烷1100mL和2-氨基吡啶41.5g，回收所得二氯甲烷和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例8
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至100℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯35.0g(0.15mol)，加入过程持续20min，控制温度100℃，保温反应3h，缓慢加入预热至100℃的水169.2g，保温30min，降温至10℃，保温3h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到42.8g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.1％，收率为97.9％。
用30％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至12，再用630mL氯苯进行2级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收氯苯615mL和2-氨基吡啶41.8g，回收所得氯苯和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例9
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至80℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯35.0g(0.15mol)，加入过程持续60min，控制温度80℃，保温反应2h，缓慢加入预热至80℃的水282g，保温30min，降温至20℃，保温1h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到41.9g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.5％，收率为98.5％。
用20％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至14，再用970mL甲苯进行3级错流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收甲苯940mL和2-氨基吡啶42.0g，回收所得甲苯和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例10
在氮气保护下向1000mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至90℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯28.0g(0.12mol)，加入过程持续80min，控制温度90℃，保温反应1h，缓慢加入预热至90℃的水338.4g，保温60min，降温至0℃，保温2h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到44.6g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.1％，收率为95.9％。
用10％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至12，再用970mL氯苯进行3级错流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收甲苯940mL和2-氨基吡啶44.7g，回收所得甲苯和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例11
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至100℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯23.4g(0.10mol)，加入过程持续120min，控制温度100℃，保温反应3h，缓慢加入预热至100℃的水169.2g，保温60min，降温至10℃，保温3h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到28.5g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.2％，收率为97.9％。
用20％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至12，再用650mL二氯甲烷进行2级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收二氯甲烷635mL和2-氨基吡啶46.7g，回收所得二氯甲烷和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
实施例12
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶56.4g(0.60mol)，升温至100℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯23.4g(0.10mol)，加入过程持续120min，控制温度100℃，保温反应0.5h，缓慢加入预热至100℃的水282g，保温30min，降温至20℃，保温3h，过滤，得滤饼和滤液，滤饼干燥得到28.6g2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，纯度为99.2％，收率为98.2％。
用30％的氢氧化钠溶液调节滤液pH值至13，再用990mL甲基叔丁基醚进行3级逆流萃取，萃余相进入环保处理，萃取相蒸馏回收甲基叔丁基醚965mL和2-氨基吡啶46.8g，回收所得甲基叔丁基醚和2-氨基吡啶可分别套用于萃取和反应过程。
对比实施例
在氮气保护下向500mL烧瓶内加入2-氨基吡啶18.8g(0.20mol)，吡啶50g，升温至40℃，向其中加入对乙酰氨基苯磺酰氯56.0g(0.24mol)，加入过程持续60min，控制温度40℃，保温反应1h，升温至60℃，缓慢加入预热至60℃的水200g，然后降温至0℃，保温1h，过滤，滤饼干燥，得产品2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶49.7g，纯度94.1％，收率85.4％。

Claims (10)

1.一种制备2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶的方法，其特征在于，所述方法是在不使用溶剂的情况下，将对乙酰氨基苯磺酰氯与过量的2-氨基吡啶反应制得2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述2-氨基吡啶与所述对乙酰氨基苯磺酰氯的摩尔比为2.5:1～6:1；优选为3:1～4:1。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，在氮气保护作用下，将对乙酰氨基苯磺酰氯加入到所述2-氨基吡啶中，加入过程持续20～120分钟；优选地，加入过程持续20～30分钟。
4.根据权利要求1-3任一项所述的方法，其特征在于，所述2-氨基吡啶与对乙酰氨基苯磺酰氯反应的反应温度为60～100℃。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于，所述2-氨基吡啶与对乙酰氨基苯磺酰氯反应结束后，向其反应液中加入60～100℃的水，并保温30～60分钟；然后降温至0～20℃，保温0.5～3小时，析出2-(4-乙酰胺基苯磺酰基)胺基吡啶，过滤。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述60～100℃的水的加入量为2-氨基吡啶重量的3～8倍；优选为5～6倍。
7.根据权利要求6所述的方法，其特征在于，所述方法还包括溶剂后处理步骤：向过滤所得滤液中加入碱溶液，调节pH为12～14；然后加入有机溶剂进行萃取，蒸馏回收2-氨基吡啶和有机溶剂。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述碱溶液为氢氧化钠溶液；优选地，所述氢氧化钠溶液的质量分数为10～30％。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述有机溶剂为二氯甲烷、氯仿、甲苯、氯苯或甲基叔丁基醚中的任一种；优选地，所述有机溶剂为二氯甲烷或甲苯。
10.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述萃取为逆流萃取或错流萃取，萃取级数为2～5级。
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