CN105130923A - 一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法 - Google Patents

一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN105130923A
CN105130923A CN201510657002.2A CN201510657002A CN105130923A CN 105130923 A CN105130923 A CN 105130923A CN 201510657002 A CN201510657002 A CN 201510657002A CN 105130923 A CN105130923 A CN 105130923A
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
preparation
reaction
polysubstituted
primary amine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201510657002.2A
Other languages
English (en)
Inventor
金红卫
许萌
吴庆安
高丙杰
黄艺伟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Zhejiang University of Technology ZJUT
Shangyu Research Institute of ZJUT
Original Assignee
Zhejiang University of Technology ZJUT
Shangyu Research Institute of ZJUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Zhejiang University of Technology ZJUT, Shangyu Research Institute of ZJUT filed Critical Zhejiang University of Technology ZJUT
Priority to CN201510657002.2A priority Critical patent/CN105130923A/zh
Publication of CN105130923A publication Critical patent/CN105130923A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/42—Amino or imino radicals substituted by hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供了一种式(IV)所示多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法：在非质子极性溶剂中，式(I)所示伯胺、式(II)所示异硫氰酸酯和式(III)所示取代二溴丙烯在碱性物质的作用下，于反应温度为25～125℃条件下反应，TLC跟踪监测，反应结束后反应液经后处理，得到式(IV)所示多取代2-亚氨基噻唑类化合物；本发明制备方法反应条件温和，成本低效率高，绿色环保。

Description

一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法
(一)技术领域
本发明涉及一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法。
(二)背景技术
噻唑是一种重要的唑类化合物，该类化合物在医药、农药、染料和材料等众多领域被广泛应用。2-亚氨基噻唑类化合物呈现出如抗菌、抗病毒和杀虫等多种生物活性，因而是新型医药和农药的重点开发领域之一。例如，如下所示的化合物A含有2-氨基噻唑片段的分子是微管蛋白的抑制剂，可用于治疗癌症，化合物B则是一种高性能除草剂。
现有技术中化学合成多取代2-亚氨基噻唑类化合物主要有以下几种方法：
反应式(1)：以α-卤代酮和硫脲为原料，在微波促进下完成2-亚氨基噻唑类化合物的合成(TetrahedronLett.,1998,39,8093.)。
该方法的优点是原料易得，但缺点是需要微波促进，因而无法实现工业化大规模生产的需要。此后，也有类似以α-卤代酮和硫脲或者以α-卤代酮、伯胺和异硫氰酸酯为原料合成该类化合物的报道(Synth.Commun.,2008,38,2521.)，但大多以芳基酮卤代为底物，因此有适用性差的不足。
反应式(2)：近年来，出现了以芳基炔烃和羟基硫脲为原料，在醋酸酮的作用下通过环合反应合成2-亚氨基噻唑类化合物的报道(Angew.Chem.Int.Ed.,2012,51,6144.)。该方法虽然具有较好的原子经济性，但反应需要金属参与，且产率不高，因而要实现工业化生产也不现实。
(三)发明内容
本发明目的是提供一种原子经济性和步骤经济性好、不需要金属催化剂、操作简单、反应收率高、生产成本低和环境友好的多取代2-亚氨基噻唑类化合物的化学制备方法。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种式(IV)所示多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法，所述制备方法为：
在非质子极性溶剂中，式(I)所示伯胺、式(II)所示异硫氰酸酯和式(III)所示取代二溴丙烯在碱性物质的作用下，于反应温度为25～125℃条件下反应，TLC跟踪监测，反应结束后反应液经后处理，得到式(IV)所示多取代2-亚氨基噻唑类化合物；
所述伯胺与异硫氰酸酯、取代二溴丙烯、碱性物质的投料物质的量之比为1：0.8～1.2：0.8～1.2：2.0～3.0，所述非质子极性溶剂为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或四氢呋喃；所述碱性物质为KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、K3PO4、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾或叔丁醇钾；
式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)中：
R1、R2各自独立为：苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、对氰基苯基、苄基或C3～C10烷基；
R3、R4各自独立为：氢、苯基或C1～C6烷基。
进一步，优选式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)中：
R1、R2各自独立为：正丙基、异丙基、正丁基、苯基、邻甲基苯基或苄基；
R3、R4各自独立为：氢或苯基。
所述制备方法中，优选所述伯胺与异硫氰酸酯、取代二溴丙烯、碱性物质的投料物质的量之比为1：1.0：1.1：2.5。
推荐所述非质子极性溶剂的体积用量以伯胺的物质的量计为4～7mL/mmol；优选所述非质子极性溶剂为乙腈或四氢呋喃。
优选所述碱性物质为K2CO3、K3PO4或甲醇钠。
通常，本发明所述反应在反应温度为25～125℃条件下进行2～10h，优选在反应温度为50～90℃条件下反应2～6h。
本发明所述反应液后处理的方法可以为：反应结束后，将反应液冷却至室温，搅拌下向反应液中加入15wt％氯化铵水溶液调节pH至7～9，再用乙酸乙酯萃取，收集有机层，分别经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发浓缩得到浓缩物，将浓缩物用石油醚/乙酸乙酯体积比10～5：1的混合液作为展开剂进行硅胶柱色谱分离，得到所述的多取代-2-亚氨基噻唑类化合物。
具体的，推荐式(IV)所示多取代-2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法按如下步骤进行：
先将式(I)所示伯胺与非质子极性溶剂混合，再滴加式(II)所示异硫氰酸酯，滴完后在25～40℃下搅拌1h；然后加入式(III)所示取代二溴丙烯和碱性物质，升温至50～90℃搅拌反应，TLC跟踪监测至反应完全；之后将反应液冷却至室温，搅拌下向反应液中加入15wt％氯化铵水溶液调节pH至7～9，再用乙酸乙酯萃取，收集有机层，分别依次经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发浓缩得到浓缩物，将浓缩物用石油醚/乙酸乙酯体积比6：1的混合液作为展开剂进行硅胶柱色谱分离，得到所述的多取代-2-亚氨基噻唑类化合物；
所述伯胺与异硫氰酸酯、取代二溴丙烯、碱性物质的投料物质的量之比为1：1.0：1.1：2.5；所述非质子极性溶剂的体积用量以伯胺的物质的量计为4～7mL/mmol，所述非质子极性溶剂为乙腈或四氢呋喃；所述碱性物质为K2CO3、K3PO4或甲醇钠。
与现有技术相比，本发明的有益效果主要体现在：
(1)本发明制备方法原料易得，无毒害、价格便宜；
(2)反应不需要金属催化剂，只需常用碱参与，更为绿色环保，降低成本；
(3)反应条件相对温和；
(4)相对于其他合成方法，本发明方法步骤经济性高，采用“一锅法”合成产物；
(5)反应产率较高。
因此，本发明所述制备方法与已有方法比较具有明显的优点且具备大规模生产可能性。
(四)具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行进一步描述，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：4-甲基-3-异丙基-2-异丙基亚氨基噻唑的合成
(1)向可密封反应管依次加入0.030g(0.5mmol)异丙基胺，0.051g(0.5mmol)异丙基异硫氰酸酯，0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯，3mLCH3CN，然后加入0.265g(1.25mmol)K3PO4，室温搅拌0.5h。
(2)反应温度从室温升至60℃，搅拌3h，TLC跟踪监测，反应完毕后冷却至室温。
(3)向反应液中加入4mL15wt％氯化铵水溶液调节pH至8，再用乙酸乙酯萃取(15mL×3)，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，经旋蒸浓缩后，浓缩物用硅胶柱色谱分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝6：1，体积比)，得到浅黄色液体产物4-甲基-3-异丙基-2-异丙基亚氨基噻唑(1a)0.088g，收率为89％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.38(s,1H),4.54(s,1H),3.04(hept,J＝6.2Hz,1H),2.10(s,3H),1.47(d,J＝7.0Hz,6H),1.16(d,J＝6.2Hz,6H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ155.6,135.5,91.4,56.1,47.7,23.5,19.8,16.4.
实施例2：4-甲基-3-正丁基-2-丁基亚氨基噻唑的合成
以0.036g(0.5mmol)正丁胺、0.058g(0.5mmol)丁基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，按实施例1所述的制备方法。最终经分离得浅黄色液体产物4-甲基-3-正丁基-2-丁基亚氨基噻唑(1b)0.104g，收率为92％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.52(s,1H),3.74(t,J＝7.5Hz,2H),3.08(t,J＝7.1Hz,2H),2.08(s,3H),1.67–1.57(m,4H),1.37(ddd,J＝25.9,15.0,7.4Hz,4H),0.93(t,J＝7.4Hz,6H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ158.7,135.1,91.2,54.6,43.6,33.0,30.4,20.7,20.1,14.7,13.9.
实施例3：4-甲基-3-正丙基-2-异丙基亚氨基噻唑的合成
以0.030g(0.5mmol)正丙胺、0.051g(0.5mmol)异丙基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，按实施例1所述的制备方法。最终经分离得浅黄色液体产物4-甲基-3-正丙基-2-异丙基亚氨基噻唑(1c)0.081g，收率为82％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ5.44(s,1H),3.70–3.63(m,2H),3.15–3.07(m,1H),2.06(d,J＝1.2Hz,3H),1.71–1.62(m,2H),1.17(d,J＝6.2Hz,6H),0.92(t,J＝7.5Hz,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ156.8,135.0,91.0,55.8,45.2,23.5,21.4,14.8,11.2.
实施例4：4-甲基-3-苄基-2-异丙基亚氨基噻唑的合成
以0.054g(0.5mmol)苄胺、0.051g(0.5mmol)异丙基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，按实施例1所述的制备方法。最终经分离得黄色液体产物4-甲基-3-苄基-2-异丙基亚氨基噻唑(1d)0.099g，收率为85％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.32(dd,J＝10.2,4.5Hz,2H),7.24(dd,J＝12.9,7.1Hz,3H),5.50(d,J＝1.2Hz,1H),5.03(s,2H),3.21(hept,J＝6.2Hz,1H),1.96(d,J＝1.2Hz,3H),1.20(d,J＝6.2Hz,6H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ157.6,138.0,135.2,128.5,127.0,126.7,91.6,55.6,46.7,23.4,14.8.
实施例5：4-甲基-3-正丁基-2-对氰基苯基亚氨基噻唑的合成
以0.030g(0.5mmol)正丙胺、0.080g(0.5mmol)对氰基苯基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，按实施例1所述的制备方法。最终经分离得黄色固体产物4-甲基-3-正丁基-2-对氰基苯基亚氨基噻唑(1e)0.072g，收率为60％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.75(d,J＝8.5Hz,2H),7.42(d,J＝8.4Hz,2H),5.71(d,J＝1.1Hz,1H),3.02(t,J＝7.1Hz,2H),1.84(d,J＝1.1Hz,3H),1.61–1.52(m,2H),0.89(t,J＝7.4Hz,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ158.3,142.0,133.6,133.1,129.9,118.2,111.4,94.5,56.8,23.5,15.6,11.9.
实施例6：3-正丁基-4-苄基-2-异丙基亚氨基噻唑的合成
以0.036g(0.5mmol)正丁胺、0.051g(0.5mmol)异丙基异硫氰酸酯和0.166g(0.6mmol)1-苯基-2,3-二溴丙烯为原料，反应温度升高至75℃，其余按实施例1所述的制备方法。最终经分离得黄色液体产物3-正丁基-4-苄基-2-异丙基亚氨基噻唑(1f)0.129g，收率为83％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.36–7.31(m,2H),7.30–7.25(m,1H),7.25–7.19(m,2H),5.34(s,1H),3.72(s,2H),3.66–3.59(m,2H),3.16–3.07(m,1H),1.55–1.48(m,2H),1.33–1.25(m,2H),1.18(d,J＝6.2Hz,6H),0.90(t,J＝7.3Hz,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ156.7,137.9,136.6,128.7,128.6,126.9,93.4,55.8,43.6,35.0,30.1,23.4,20.0,13.8.
实施例7：4-甲基-3-苯基-2-苯基亚氨基噻唑的合成
以0.047g(0.5mmol)苯胺、0.068g(0.5mmol)苯基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，改用0.21g(1.5mmol)K2CO3为碱，反应温度升高至80℃，反应时间延长至5h，其余按实施例1所述的制备方法。最终经分离得黄色固体产物4-甲基-3-苯基-2-苯基亚氨基噻唑(1g)0.066g，收率为50％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.53(t,J＝7.7Hz,2H),7.43(t,J＝7.5Hz,1H),7.39(d,J＝7.4Hz,2H),7.30(d,J＝7.7Hz,2H),7.01(dd,J＝12.3,7.4Hz,3H),5.64(s,1H),1.86(s,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ160.8,151.9,137.7,134.9,129.5,129.2,129.0,128.5,123.0,121.7,93.3,15.5.
实施例8：4-甲基-3-邻甲基苯基-2-邻甲基苯基亚氨基噻唑的合成
以0.054g(0.5mmol)邻甲基苯胺、0.075g(0.5mmol)邻甲基苯基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，按实施例7所述的制备方法。最终经分离得黄色固体产物4-甲基-3-邻甲基苯基-2-邻甲基苯基亚氨基噻唑(1h)0.081g，收率为55％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.40–7.34(m,3H),7.28(dd,J＝6.5,2.5Hz,1H),7.14(dd,J＝15.3,7.8Hz,2H),6.96–6.91(m,2H),5.64(d,J＝1.3Hz,1H),2.31(s,3H),2.12(s,3H),1.78(d,J＝1.3Hz,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ159.3,150.8137.2,136.7,134.6,131.2,130.5,130.3,129.3,129.1,127.2,126.7,123.0,120.5,93.3,17.7,17.5,15.0.
实施例9：4-甲基-3-苄基-2-苄基亚氨基噻唑的合成
以0.054g(0.5mmol)苄胺、0.075g(0.5mmol)苄基异硫氰酸酯和0.120g(0.6mmol)2,3-二溴丙烯为原料，反应温度升高至70℃，反应时间延长至4h，其余按实施例1所述的制备方法。最终经分离得黄色固体产物4-甲基-3-苄基-2-苄基亚氨基噻唑(1i)0.126g，收率为86％。
1HNMR和13CNMR数据如下。
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ7.34–7.29(m,4H),7.28(dd,J＝2.9,1.7Hz,1H),7.27–7.24(m,2H),7.24–7.21(m,1H),7.20(d,J＝6.9Hz,2H),5.88(d,J＝0.8Hz,1H),5.36(s,2H),4.42(s,2H),2.08(d,J＝1.2Hz,3H).13CNMR(125MHz,CDCl3)δ160.5,141.1,137.9,135.5,128.6,128.1,127.5,127.2126.7126.3,92.0,57.6,46.914.8。

Claims (8)

1.一种式(IV)所示多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：
在非质子极性溶剂中，式(I)所示伯胺、式(II)所示异硫氰酸酯和式(III)所示取代二溴丙烯在碱性物质的作用下，于反应温度为25～125℃条件下反应，TLC跟踪监测，反应结束后反应液经后处理，得到式(IV)所示多取代2-亚氨基噻唑类化合物；
所述伯胺与异硫氰酸酯、取代二溴丙烯、碱性物质的投料物质的量之比为1：0.8～1.2：0.8～1.2：2.0～3.0，所述非质子极性溶剂为甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙腈或四氢呋喃；所述碱性物质为KOH、NaOH、K2CO3、Na2CO3、Cs2CO3、K3PO4、甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾或叔丁醇钾；
式(I)、式(II)、式(III)、式(IV)中：
R1、R2各自独立为：苯基、对甲基苯基、邻甲基苯基、间甲基苯基、对甲氧基苯基、对氯苯基、对氰基苯基、苄基或C3～C10烷基；
R3、R4各自独立为：氢、苯基或C1～C6烷基。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述伯胺与异硫氰酸酯、取代二溴丙烯、碱性物质的投料物质的量之比为1：1.0：1.1：2.5。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述非质子极性溶剂为乙腈或四氢呋喃。
4.如权利要求1或3所述的制备方法，其特征在于，所述非质子极性溶剂的体积用量以伯胺的物质的量计为4～7mL/mmol。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述碱性物质为K2CO3、K3PO4或甲醇钠。
6.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，反应温度为50～90℃。
7.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述反应液后处理的方法为：反应结束后，将反应液冷却至室温，搅拌下向反应液中加入15wt％氯化铵水溶液调节pH至7～9，再用乙酸乙酯萃取，收集有机层，分别经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发浓缩得到浓缩物，将浓缩物用石油醚/乙酸乙酯体积比10～5：1的混合液作为展开剂进行硅胶柱色谱分离，得到所述的多取代-2-亚氨基噻唑类化合物。
8.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法按如下步骤进行：
先将式(I)所示伯胺与非质子极性溶剂混合，再滴加式(II)所示异硫氰酸酯，滴完后在25～40℃下搅拌1h；然后加入式(III)所示取代二溴丙烯和碱性物质，升温至50～90℃搅拌反应，TLC跟踪监测至反应完全；之后将反应液冷却至室温，搅拌下向反应液中加入15wt％氯化铵水溶液调节pH至7～9，再用乙酸乙酯萃取，收集有机层，分别依次经饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，旋转蒸发浓缩得到浓缩物，将浓缩物用石油醚/乙酸乙酯体积比6：1的混合液作为展开剂进行硅胶柱色谱分离，得到所述的多取代-2-亚氨基噻唑类化合物；
所述伯胺与异硫氰酸酯、取代二溴丙烯、碱性物质的投料物质的量之比为1：1.0：1.1：2.5；所述非质子极性溶剂的体积用量以伯胺的物质的量计为4～7mL/mmol，所述非质子极性溶剂为乙腈或四氢呋喃；所述碱性物质为K2CO3、K3PO4或甲醇钠。
CN201510657002.2A 2015-10-13 2015-10-13 一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法 Pending CN105130923A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510657002.2A CN105130923A (zh) 2015-10-13 2015-10-13 一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510657002.2A CN105130923A (zh) 2015-10-13 2015-10-13 一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN105130923A true CN105130923A (zh) 2015-12-09

Family

ID=54716555

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510657002.2A Pending CN105130923A (zh) 2015-10-13 2015-10-13 一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105130923A (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107556264A (zh) * 2017-09-01 2018-01-09 河南师范大学 一种新型噻唑环类衍生物的合成方法
CN111909110A (zh) * 2020-08-31 2020-11-10 浙江工业大学 一种2,4-二取代噻唑类化合物的制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007122241A1 (en) * 2006-04-26 2007-11-01 Glaxo Group Limited Compounds which potentiate ampa receptor and uses thereof in medicine

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007122241A1 (en) * 2006-04-26 2007-11-01 Glaxo Group Limited Compounds which potentiate ampa receptor and uses thereof in medicine

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
黄艺伟: "碱作用下"一锅法"合成噁唑和噻唑类衍生物的研究", 《中国优秀硕士学位论文全文数据库》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107556264A (zh) * 2017-09-01 2018-01-09 河南师范大学 一种新型噻唑环类衍生物的合成方法
CN111909110A (zh) * 2020-08-31 2020-11-10 浙江工业大学 一种2,4-二取代噻唑类化合物的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN105837525B (zh) 2,4-二胺-1,3,5-三嗪类化合物及其制备方法与应用
CN103965034B (zh) 一种茚酮及其衍生物的合成方法
CN104447686B (zh) 多取代2-吡咯吡啶衍生物及其制备方法
CN102603655A (zh) 一种氘标记磺胺的合成方法
CN105585473A (zh) 一种制备丙炔酸类化合物的方法
CN104803964A (zh) 多取代异香豆素衍生物及其制备方法
CN105130923A (zh) 一种多取代2-亚氨基噻唑类化合物的制备方法
CN107325018A (zh) β‑三氟甲基烯胺衍生物及其制备方法
CN102381918B (zh) 一种由苄氯类化合物合成苯乙腈类化合物的方法
CN101643378A (zh) 一种联芳基化合物的合成方法
CN101967075B (zh) 一种利用3-芳基-2,3-二溴丙酸合成端炔化合物的方法
CN108864164A (zh) 一种一级胺导向的2-炔基吲哚类化合物的合成方法
CN108586350A (zh) 一种咪唑-2-硫酮类化合物的制备方法
CN106565704B (zh) 一种咪唑并[1,2-a]吡啶的芳基化方法
CN104774172B (zh) 一种3‑氰基吲哚类化合物的合成方法
CN102786466B (zh) 一种手性Salan配体的合成方法
CN104557725B (zh) 一种一锅法合成1,2‑二芳基苯并咪唑及其衍生物的方法
CN112939829A (zh) 芳基三氟甲基硫醚的合成方法
CN113735777A (zh) 一种制备环硫脲化合物的方法
CN102093150A (zh) 一种合成芳香胺的方法
CN105330565A (zh) 一种由铜催化合成苯甲腈衍生物的新型方法
CN110615762A (zh) 一种2,4,6-三苯基烟酸乙酯的合成方法
CN104016913B (zh) 一种制备酰胺化合物的方法
CN105037271B (zh) 一种多取代2‑氨基咪唑化合物的制备方法
CN103319382A (zh) 2-(氨基)乙基甲基砜盐及其中间体的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20151209

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication