CN105111182B - 二芳基并[b,f]氧杂卓‑10(11H)‑酮类化合物 - Google Patents

二芳基并[b,f]氧杂卓‑10(11H)‑酮类化合物 Download PDF

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Abstract

本发明公开了二芳基并[b,f]氧杂卓‑10(11H)‑酮类化合物，其化学结构式如下式I所示，

Description

二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物
技术领域
本发明属于药物合成领域，具体地，本发明涉及一种二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物及其制备方法。
背景技术
二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮杂环是一类合成具有特殊药用化合物的重要骨架结构，其广泛存在于天然产物和药物中，具有良好的生物活性。在很多现有的合成药物中都存在这种结构，比如，柏莫洛芬是一类消炎镇痛药，；如奥卡西平，一种神经性药物，可用于局限性及全身性癫痫发作。
目前，二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮杂环的制备主要是以相应的苯酚，苯甲醛等原料经过拼合，还原，氯代，氰代，水解和环合等步骤，如美国专利7262309；2012年JOC有一篇文献，采用光化学方法得到二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮杂环；现有的这些方法生产成本比较高，反应时间较长，对环境污染大，后处理麻烦；这些制备方法都只是适合制备一种化合物，适合范围较窄，导致了很多有取代基的二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮杂环在市场上难以供给，价格十分昂贵。
因此，研发新的合成路线和制备方法，简单、高收率的制备出更多的二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮杂环及其类似物，对药物发现具有重要的意义。
发明内容
本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本发明的范围。
鉴于上述和/或现有二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物的制备中存在的问题，提出了本发明。
因此，本发明的一个目的是提供一种全新二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮类化合物，以简单易得的原料，高效的获得了一系列类似化合物，较好的克服了现有制备方法的不足(原料难得，反应效率低等)。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物，其化学结构式如下式I所示，
其中，
R1、R2、R3分别独立地选自氢，卤素，羟基，氨基，烷基，烷氧基，羰基，氰基，砜基，亚砜基，磺酰基，芳基；
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自5-10元芳香基团、杂芳香基团，或者芳香基/杂芳基并一个饱和或者部分不饱和的环系；
m、n、t分别独立地选自0-4的整数。
作为本发明所述的二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物的一种优选方案，其中：所述Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自苯环、吡啶环、萘环、喹啉环。
作为本发明所述的二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物的一种优选方案，其中：所述m、n、t分别独立地选自0，1，2。
本发明的另一个目的是提供一种二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物的制备方法。
为解决上述技术问题，本发明提供了如下技术方案：一种二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物的制备方法，其通过如下路线制备获得：
其中，X为卤素；
第一步：取代的邻氟苯乙酮和取代的邻卤苯酚混合物中，加入无机碱粉末，加热至80℃-180℃反应2-48小时；所述的无机碱包括醋酸钠、醋酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氟化钾、氟化铯、磷酸钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠，或其组合物，优选为碳酸钾、碳酸钠；
第二步：在过渡金属催化剂存在下，发生分子内偶联反应，将钯催化剂、磷配体和碱按照一定比例混合，在惰性气体保护下，适当溶剂中加热反应。所述催化剂可以为：三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、醋酸钯、氯化钯、二氯二(三苯基膦)钯、三氟醋酸钯、三苯基膦醋酸钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、双(三邻苯甲基膦)二氯化钯、1，2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯，或其组合物；所述的配体是指：三叔丁基膦、四氟硼酸三叔丁基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三对苯甲基膦、三环己基膦、三邻苯甲基膦，或其组合物；所述的碱为：醋酸钠、醋酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氟化钾、氟化铯、磷酸钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠，或其组合物；所述溶剂选自：N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜，四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环，或其组合物；优选地为：底物，氯化钯，三苯基膦和碳酸钾以1：0.2：0.4：2.5～1：0.05：0.2：2的比例，在四氢呋喃中混合加热反应，反应温度为80～150℃；
第三步：在钯催化剂存在下，取代的溴苯与第二步产物发生分子偶联反应,将钯催化剂、磷配体和碱按照一定比例混合，在惰性气体保护下，适当溶剂中加热反应；所述催化剂可以为：三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、醋酸钯、氯化钯、二氯二(三苯基膦)钯、三氟醋酸钯、三苯基膦醋酸钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、双(三邻苯甲基膦)二氯化钯、1，2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯，或其组合物；所述的配体是指：三叔丁基膦、四氟硼酸三叔丁基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三对苯甲基膦、三环己基膦、三邻苯甲基膦，或其组合物；所述的碱为：醋酸钠、醋酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氟化钾、氟化铯、磷酸钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠，或其组合物；所述溶剂选自：甲醇，乙醇，异丙醇，乙二醇，N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜，四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环，或其组合物；优选地为底物，Pd3(dba)2,X-Phos,NaOt-Bu以当量比为1：0.05：0.06：1.2在二氧六环中混合加热反应，反应温度为80～150℃。
本发明的有益效果：本发明制备了一类具有式I所示结构的全新二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11氢)-酮类化合物，以简单易得的原料，高效的获得了一系列类似化合物，较好的克服了现有制备方法的不足(原料难得，反应效率低等)。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面结合具体实施例对本发明的具体实施方式做详细的说明。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是本发明还可以采用其他不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似推广，因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
其次，此处所称的“一个实施例”或“实施例”是指可包含于本发明至少一个实现方式中的特定特征、结构或特性。在本说明书中不同地方出现的“在一个实施例中”并非均指同一个实施例，也不是单独的或选择性的与其他实施例互相排斥的实施例。
应理解、在本发明范围内中、本发明的上述各技术特征和在下文(如实施例)中具体描述的各技术特征之间都可以互相组合、从而构成新的或优选的技术方案。限于篇幅、在此不再一一累述。
下面结合具体实施例、进一步阐述本发明。应理解、这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围。下列实施例中未注明具体条件的实验方法、通常按照常规条件、或按照制造厂商所建议的条件。除非另外说明、否则百分比和份数是重量百分比和重量份数。
本发明的反应原理：
通用方法：
第一步：将钯催化剂如PdCl2(1摩尔当量)，磷配体如PPh3(2-5摩尔当量)，碱如Cs2CO3(5-15摩尔当量)加入两口瓶中，氮气保护下注入适当溶剂如四氢呋喃，室温搅拌10min后，再注入底物二芳基醚的溶液如四氢呋喃(1摩尔当量)，升温至80℃-150℃，搅拌4-12小时，TLC检测反应完全后，冷却至室温，加入水，有机相如二氯甲烷萃取，合并有机相，干燥，浓缩，柱层析或者重结晶得到淡黄色固体，产率达80％～95％。
第二步：将钯催化剂如Pd2(dba)3(0.05摩尔当量)，磷配体如X-Phos(0.06摩尔当量)和碱如NaOt-Bu(1.2-2.5摩尔当量)加入两口瓶中，氮气保护下注入适当溶剂如无水二氧六环，室温搅拌10min，再注入上步淡黄色固体(1摩尔当量)和芳基卤代物(1～2摩尔当量)的适当溶液，加热至80℃-180℃下反应。反应完毕后，冷却至室温，加入适当有机相如乙酸乙酯，过滤除去不溶的钯催化剂，加入H2O，萃取，有机层干燥，浓缩，柱层析或重结晶得到目标化合物，产率达大于80％。
采用上述通用制备方法第一步依次制备得到以下中间体化合物：
采用上述通用制备方法第二步依次制备得到以下目标化合物：
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (3)

1.一种二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物的制备方法，其特征在于：其化学结构式如下式I所示，
其中，
R1、R2、R3分别独立地选自氢，卤素，羟基，氨基，烷基，烷氧基，羰基，氰基，砜基，亚砜基，磺酰基，芳基；
Ar1、Ar2、Ar3分别独立地选自5-10元芳香基团、杂芳香基团，或者芳香基/杂芳基并一个饱和或者部分不饱和的环系；
m、n、t分别独立地选自0-4的整数；
具体的，所述二芳基并[b,f]氧杂卓-10(11H)-酮类化合物具有以下结构：
所述化合物通过如下路线制备获得：
其中，X为卤素；
第一步：取代的邻氟苯乙酮和取代的邻卤苯酚混合物中，加入无机碱粉末，加热至80℃-180℃反应2-48小时；
所述的无机碱包括醋酸钠、醋酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氟化钾、氟化铯、磷酸钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠，或其组合物；
第二步：在钯催化剂存在下，发生分子内偶联反应，将钯催化剂、磷配体和碱按照一定比例混合，在惰性气体保护下，适当溶剂中加热反应；
所述钯催化剂为：三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、醋酸钯、氯化钯、二氯二(三苯基膦)钯、三氟醋酸钯、三苯基膦醋酸钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、双(三邻苯甲基膦)二氯化钯、1，2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯，或其组合物；
所述的磷配体是指：三叔丁基膦、四氟硼酸三叔丁基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三对苯甲基膦、三环己基膦、三邻苯甲基膦，或其组合物；
所述的碱为：醋酸钠、醋酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氟化钾、氟化铯、磷酸钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠，或其组合物；
所述溶剂选自：N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜，四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环，或其组合物；
第三步：在钯催化剂存在下，取代的溴苯与第二步产物发生分子偶联反应，将钯催化剂、磷配体和碱按照一定比例混合，在惰性气体保护下，适当溶剂中加热反应；
所述钯催化剂为：三(二亚苄基丙酮)二钯(Pd2(dba)3)、四(三苯基膦)钯(Pd(PPh3)4)、醋酸钯、氯化钯、二氯二(三苯基膦)钯、三氟醋酸钯、三苯基膦醋酸钯、[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯、双(三邻苯甲基膦)二氯化钯、1，2-二(二苯基膦基)乙烷二氯化钯，或其组合物；
所述的磷配体是指：三叔丁基膦、四氟硼酸三叔丁基膦、三正丁基膦、三苯基膦、三对苯甲基膦、三环己基膦、三邻苯甲基膦，或其组合物；
所述的碱为：醋酸钠、醋酸钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氟化钾、氟化铯、磷酸钾、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸钠、碳酸氢钠，或其组合物；
所述溶剂选自：甲醇，乙醇，异丙醇，乙二醇，N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜，四氢呋喃、甲苯、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二氧六环，或其组合物。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，第一步中所述的无机碱为碳酸钾或碳酸钠。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，第二步中所述分子内偶联反应为：底物，氯化钯，三苯基膦和碳酸钾以1：0.2：0.4：2.5～1：0.05：0.2：2的比例，在四氢呋喃中混合加热反应，反应温度为80～150℃。
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