CN105061515A - 一种磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾蚴荧光标记 - Google Patents
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Abstract
本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，涉及一种磷光铱配合物的合成，并用于血吸虫尾蚴的荧光标记。要解决的技术问题是如何实现磷光配合物的合成和其对尾蚴的荧光标记。铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：(1)取得新鲜尾蚴；（2）磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1？mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；（3）在室温下荧光染色；（4）采集磷光信号进行荧光成像。通过设计与合成，将磷光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记，成功地解决了尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。
Description
技术领域
本发明属于寄生虫病防治的生物光学标记领域，更具体地，本发明涉及一类磷光铱配合物的合成及其用于血吸虫尾蚴荧光标记，本发明提供了一种新颖的血吸虫尾蚴荧光标记方法，该类磷光铱配合物具有血吸虫尾蚴荧光标记的有益效果。
背景技术
全球人类寄生虫病中，血吸虫病是仅次于疟疾的第二大热带寄生虫病。血吸虫病流行于74个国家和地区，估计目前有6.52亿人口受威胁，有1.93亿感染者，有症状病例约1.2亿，其中2000万为严重病例。我国是血吸虫病的主要流行区，血吸虫病是一种典型的经水源传播的人兽共患寄生虫病，血吸虫尾蚴对宿主感染力非常强，成虫繁殖速度快，数量惊人。近年来频繁发生的洪涝灾害，更加快了血吸虫病的扩散、蔓延。血吸虫尾蚴是感染人畜的唯一阶段，所以控制尾蚴是治理血吸虫病的关键环节。目前，部分抗血吸虫药物对血吸虫尾蚴有良好的杀灭效果，但其确切的作用机理尚不完全清楚。研究者通过使用传统的研究方法来探索这些药物的可能作用机理，但是，这些传统研究手段都是一个离体（死亡）的检测，不能直接反映药物在活体上的作用方式和位点，中间环节会影响结果的准确性和可信度。所以，需要寻找新的研究方法来弥补目前存在的不足。
荧光成像是一项灵敏的、非侵入式、费用低廉的可视化检测途径，其分辨率可达百纳米，可实现从细胞到动物的活体成像，荧光成像手段具有监测灵敏、成像迅速、可同时观测多分子事件等优点。基于有机荧光染料的荧光成像广泛用于寄生虫方面的研究，如曼氏血吸虫研究中AndreaB.Kohn等人采用4,5-diaminoXuorescein-2荧光探针检测血吸虫体内一氧化氮的含量。但是，使用有机小分子荧光染料作为荧光探针，存在以下的缺点：（1）有机荧光染料激发与发射位于紫外或者可见光区域，在荧光成像时容易产生组织光损伤和生物组织自发荧光问题，干扰荧光成像的质量；（2）有机荧光染料的抗光漂白性较差，受强激发光照射与照射时间增加时，容易产生光漂白现象，其荧光强度显著下降，导致荧光成像时信号太弱无法检出。
相比于其它发光材料而言，磷光金属配合物与传统的几类荧光染料相比具有优异的磷光物理性质，如具有Stokes位移大、发光效率高、光稳定性好、发光颜色可调、发光寿命长等优点。磷光配合物具有较长的发光寿命，通过时间分辨技术可以减少或消除样品自发荧光的影响。
但是，目前磷光铱配合物用于血吸虫尾蚴的荧光标记尚无系统的研究，如何实现磷光配合物对尾蚴的荧光标记是难点，其主要原因是血吸虫尾蚴是完整的生物体，具有完整的生命新陈代谢系统。比如，尾蚴表皮上的糖萼具有抗原性质，也具有使尾蚴机体得到保护免受外界影响的作用。如何实现荧光染料对尾蚴的有效荧光标记，需要系统研究尾蚴荧光标记与磷光配合物结构方面的构效关系，同时磷光配合物需要满足发光效率高、光稳定性好和生物相容性好的特性，这样的标记方法不同于传统的细胞荧光标记，尾蚴的磷光配合物标记具有更多的影响因素和技术上的困难。
发明内容
本发明提供了一类磷光铱配合物，该类配合物的磷光发射可以通过改变环金属配体的结构实现发射波长从可见光到近红外光的调节，并具有较高的发光量子效率和较长的发射寿命，具有对日本血吸虫尾蚴进行磷光标记的性能，可作为日本血吸虫尾蚴磷光标记试剂。
本发明的铱配合物的结构是通过两个含氮芳香化合物为双齿配体、辅以一个含双氮芳香化合物，配位形成铱配合物。该类铱配合物具有下式结构：
式中含氮的芳香化合物的双齿配体和辅助双齿配体，其去质子后能与铱原子配位形成六元配位的发光铱配合物。
其中基团为含氮芳香基团及其衍生物，优选为下述基团之一：
2.通式中辅助配体中X可以为氮，优选为下述配体之一：
3.通式中抗衡阴离子Y-为下述离子：PF6 -、Cl-。
本发明化合物可按照如下合成路线制备：
合成路线中第一步可按本领域已知的方法制备（参见Nonoyama,K.Bull.Chem.Soc.Jpn.1974,47,467-468.）。制备本发明化合物的原料和所用试剂均为已知化合物，可以在市场上获得，或可用本领域已知的方法制备。
将三氯化铱水合物与含氮的双齿配体在2-乙氧基乙醇和水的混合溶液中加热反应24-48小时，得到铱二氯桥配合物；然后，得到的产物在有机溶剂、水或者混合溶剂中与相应的辅助配体反应4-24小时，合成到所需的目标产物。
上述任意一种磷光铱配合物作为血吸虫尾蚴荧光标记染料。
尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：
新鲜的尾蚴从感染毛蚴的阳性的钉螺得到，取阳性螺于100mL锥形瓶中，加入清水至瓶口，在白炽灯下光照2小时左右逸出尾蚴；
磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；移取200μL的稀释液加入到荧光成像器皿中，用自制的铁丝圈取新鲜尾蚴加入到稀释液中，在室温下荧光染色5分钟至6小时，激光共聚焦荧光显微镜观察尾蚴的磷光标记情况，并采集磷光信号进行荧光成像。
发明人通过系统的设计与合成，将发光铱配合物作为荧光探针用于血吸虫尾蚴荧光标记的研究，可以成功地解决尾蚴荧光成像过程中自发荧光干扰与光漂白的问题。
附图说明
图1配合物Ir-1的吸收光谱和磷光发射光谱。
图2配合物Ir-2的吸收光谱和磷光发射光谱。
图3配合物Ir-3的吸收光谱和磷光发射光谱。
图4配合物Ir-4的吸收光谱和磷光发射光谱。
图5配合物Ir-5的吸收光谱和磷光发射光谱。
图6.配合物Ir-1标记日本血吸虫尾蚴的激光共聚焦荧光成像图。
图7.配合物Ir-4标记日本血吸虫尾蚴的激光共聚焦荧光成像图。
图8.配合物Ir-5标记日本血吸虫尾蚴的激光共聚焦荧光成像图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明作进一步的说明。
下文给出了本发明化合物的具体实施例，但对本发明不构成任何限制。本实施例中所用的原料均为已知化合物，可以由商业途径获得，或可按相关文献设计方法合成。
在下述实施例中，所涉及的理化参数由下述仪器测定的：1HNMR谱在BrukerMercuryplus核磁仪上采用400MHz测定；质谱数据在AppliedBiosystemsVOYGERDE-STR型质谱仪上测得；紫外可见吸收光谱在ShimadzuUV-2700型紫外-可见吸收光谱仪上完成；磷光发射光谱由PerkinElmerLS-55荧光光谱仪测定；尾蚴磷光成像在OLYMPUSFV1000型激光共聚焦荧光显微镜上进行，激光器提供波长为405nm和515nm的激发光源，根据不同铱配合物的磷光性质收集500nm-700nm范围内的发射信号进行荧光成像。
实施例1
[Ir(PEG-bt)2(phen)][PF6]（Ir-1）的合成：
（1）HO-bt的合成：将1mmol的4-苯酚硼酸，1mmol的2-氯苯并噻唑，7％当量的四(3-苯基膦)钯（0）和1mmol的碳酸钾加入到三颈烧瓶中，然后加入30mLTHF和H2O（V/V=1：1）的混合溶剂。在氮气的保护下，反应体系在70oC反应24h。冷却至室温，反应液用二氯甲烷萃取，水相用二氯甲烷萃取3次(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂后柱层析分离得到产物。
（2）三缩二乙二醇单端酯的合成：将1mmol三缩二乙二醇加入三颈烧瓶中，加入1mmol的吡啶，用20ml的二氯甲烷溶解。在0oC冰浴中搅拌。用二氯甲烷将1mmol对甲基苯磺酰氯溶解，缓慢滴入三颈烧瓶中。反应3h后用盐酸洗涤，取有机层加水洗至水溶液呈中性。无水硫酸钠干燥，柱层析分离得到产物。
（3）配体PEG-bt的合成：将1mmol三缩二乙二醇单端酯，1mmol碳酸钾，10％当量的四丁基溴化铵加入三颈瓶中，用20ml的乙腈溶解。在80oC油浴中搅拌回流。缓慢滴入乙腈溶解的1mmolHO-bt。反应10h后，冷却至室温。反应液用二氯甲烷萃取，水相用二氯甲烷萃取3次(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥，柱层析分离得到配体PEG-bt。
（4）PEG-bt铱二氯桥配合物的合成（参见文献Nonoyama,K.Bull.Chem.Soc.Jpn.1974,47,467-468.）。
0.5mmol的三氯化铱水合物和1mmol的配体PEG-bt溶于25mL的2-乙氧基乙醇和水的混合液中（v/v=3：1），110oC反应24h，室温冷却。抽滤收集固体，分别用蒸馏水和无水乙醇洗涤数次，即得PEG-bt铱二氯桥配合物。
（5）[Ir(PEG-bt)2(bpy)][PF6]（Ir-1）的合成：将0.2mmol的PEG-bt铱二氯桥配合物，0.4mmol的1,10-邻菲罗啉加入圆底烧瓶中，然后加入30mL二氯甲烷和甲醇（v/v=2：1）。在氮气的保护下，反应体系在50oC反应10h。再加入10倍当量的KPF6，继续反应4h。室温冷却，抽滤收集液体，减压除去溶剂后柱层析分离得到产物。核磁表征数据：1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.94(dd,J=8.3,1.3Hz,2H),8.48(dd,J=5.1,1.2Hz,2H),8.33(s,2H),8.13(dd,J=8.3,5.1Hz,2H),8.08(d,J=7.8Hz,2H),8.02(d,J=8.6Hz,2H),7.23(dd,J=11.8,4.5Hz,2H),6.90–6.85(m,2H),6.82(dd,J=8.7,2.4Hz,2H),5.80(d,J=2.4Hz,2H),5.66(d,J=8.4Hz,2H),4.53(t,J=5.5Hz,2H),3.53(t,J=4.6Hz,4H),3.45–3.39(m,12H),3.36–3.30(m,8H).配合物Ir-1的吸收光谱和荧光光谱如图1所示。
实施例2
[Ir(CHO-ppy)2(phen)][PF6]（Ir-2）的合成：
（1）配体CHO-ppy的合成：将1mmol的4-醛基苯硼酸，1mmol的2-氯吡啶，7％当量的四(3-苯基膦)钯（0）和1mmol的碳酸钾加入到三颈烧瓶中，然后加入50mLTHF和H2O（V/V=1：1）的混合溶剂。在氮气的保护下，反应体系在70oC反应24h。冷却至室温，反应液用二氯甲烷萃取，水相用二氯甲烷萃取3次(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥过夜，减压除去溶剂后柱层析分离得到CHO-ppy。
（2）CHO-ppy铱二氯桥配合物的合成（参见文献Nonoyama,K.Bull.Chem.Soc.Jpn.1974,47,467-468.）。
（3）将0.25mmol的CHO-ppy铱二氯桥配合物，0.5mmol的1,10-邻菲罗啉加入圆底烧瓶中，然后加入30mL的二氯甲烷和甲醇（v/v=2：1）。在氮气的保护下，反应体系在50oC反应10h。再加入10倍当量的KPF6，继续反应4h。反应结束冷却至室温，抽滤收集液体，减压除去溶剂后柱层析分离，所得即为产物。核磁表征数据：1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.75(s,2H),8.91(d,J=7.4Hz,2H),8.46(d,J=8.2Hz,2H),8.40(s,2H),8.29–8.14(m,4H),8.09–7.94(m,4H),7.59(dd,J=11.9,6.8Hz,4H),7.13(t,J=6.4Hz,2H),6.75(s,2H)。配合物Ir-2的吸收光谱和荧光光谱如图2所示。
实施例3
[Ir(CHO-bt)2(phen)][PF6]（Ir-3）的合成：
（1）配体CHO-bt的合成：将2mmol的4-醛基苯硼酸，2mmol的2-氯苯并噻唑，7％当量的四(3-苯基膦)钯（0）和2mmol的碳酸钾加入到三颈烧瓶中，然后加入45mL的THF和H2O（V/V=1：1）的混合溶剂。在氮气的保护下，反应体系在70oC反应24h。冷却至室温，反应液用二氯甲烷萃取，水相用二氯甲烷萃取3次(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥过夜，减压除去溶剂后柱层析分离得到产物。
（2）CHO-bt铱二氯桥配合物的合成（参见文献Nonoyama,K.Bull.Chem.Soc.Jpn.1974,47,467-468.）。
（3）将0.9mmol的CHO-bt铱二氯桥配合物，1.8mmol的1,10-邻菲罗啉加入圆底烧瓶中，然后加入50mL的二氯甲烷和甲醇（v/v=2：1）。在氮气的保护下，反应体系在50oC反应10h。再加入10倍当量的KPF6，继续反应4h。反应结束后冷却至室温，抽滤收集液体，减压除去溶剂后柱层析分离得到产物。核磁表征数据：1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.70(s,2H),8.96(dd,J=8.3,1.2Hz,2H),8.45(dd,J=5.1,1.2Hz,2H),8.35(s,2H),8.32(d,J=7.9Hz,2H),8.26(d,J=8.0Hz,2H),8.10(dd,J=8.3,5.1Hz,2H),7.69(dd,J=7.9,1.4Hz,2H),7.39–7.31(m,2H),6.95(s,2H),6.85(d,J=1.1Hz,2H),5.78–5.74(m,2H)；质谱表征数据：MALDI-TOF-MS:m/z824.6([M–Cl]+)。配合物Ir-3的吸收光谱和荧光光谱如图3所示。
实施例4
[Ir(CHO-pq)2(bpy)][Cl]（Ir-4）的合成：
（1）配体CHO-pq的合成：将2mmol的4-醛基苯硼酸，2mmol的2-氯喹啉，7％当量的四(3-苯基膦)钯（0）和2mmol的碳酸钾加入到三颈烧瓶中，然后加入45mL的THF和H2O（V/V=1：1）的混合溶剂。在氮气的保护下，反应体系在70oC反应24h。冷却至室温，反应液用二氯甲烷萃取，水相用二氯甲烷萃取3次(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥过夜，减压除去溶剂后柱层析分离得到CHO-pq。
（2）CHO-pq铱二氯桥配合物合成参考文献方法（Nonoyama,K.Bull.Chem.Soc.Jpn.1974,47,467-468.）。
（3）将0.9mmol的CHO-pq铱二氯桥配合物，1.8mmol的联吡啶加入圆底烧瓶中，然后加入50mL的二氯甲烷和甲醇（v/v=2：1）。在氮气的保护下，反应体系在50oC反应10h。室温冷却，抽滤收集液体，减压除去溶剂后柱层析分离得到产物。核磁表征数据：1HNMR(400MHz,DMSO)δ9.63(s,2H),8.74(d,J=8.9Hz,2H),8.68(d,J=8.8Hz,2H),8.57(d,J=8.2Hz,2H),8.43(d,J=8.0Hz,2H),8.13–8.07(m,4H),8.00(dd,J=8.1,1.1Hz,2H),7.70(dd,J=8.1,1.5Hz,2H),7.68–7.63(m,2H),7.48(t,J=7.1Hz,2H),7.23(d,J=8.9Hz,2H),7.13–7.07(m,2H),6.92(d,J=1.4Hz,2H)；质谱表征数据：MALDI-TOF-MS:m/z812.6([M–Cl]+)。配合物Ir-4的吸收光谱和荧光光谱如图4所示。
实施例5
[Ir(btiq)2(bpy)][PF6]（Ir-5）的合成：
（1）配体btiq的合成：将2mmol的苯并噻吩-2硼酸，2mmol的2-氯喹啉，7％当量的四(3-苯基膦)钯（0）和2mmol的碳酸钾加入到三颈烧瓶中，然后加入30mL的THF和H2O（V/V=1：1）的混合溶剂。在氮气的保护下，反应体系在70oC反应24h。冷却至室温，反应液用二氯甲烷萃取，水相用二氯甲烷萃取3次(10mL×3)，合并有机层，用无水硫酸钠干燥过夜，减压除去溶剂后柱层析分离得到产物。
（2）btiq铱二氯桥配合物的合成（参见文献Nonoyama,K.Bull.Chem.Soc.Jpn.1974,47,467-468.）。
（3）将0.4mmol的btiq铱二氯桥配合物，0.8mmol的联吡啶加入圆底烧瓶中，然后加入25mL的二氯甲烷和甲醇（v/v=2：1）。在氮气的保护下，反应体系在50oC反应10h。再加入10倍当量的KPF6，继续反应4h。室温冷却，抽滤收集液体，柱层析分离得到目标产物。配核磁表征数据：1HNMR(400MHz,DMSO)δ8.56(d,J=8.7Hz,2H),8.40(d,J=8.2Hz,2H),8.31(d,J=5.3Hz,2H),8.21(d,J=8.6Hz,2H),8.12(t,J=7.9Hz,2H),8.01(d,J=8.1Hz,2H),7.91(d,J=8.0Hz,2H),7.78–7.70(m,2H),7.34(dd,J=8.0,4.9,3.0Hz,2H),7.17(t,J=7.5Hz,2H),6.96(d,J=3.5Hz,4H),6.67(t,J=7.7Hz,2H),6.19(d,J=8.2Hz,2H)。配合物Ir-5的吸收光谱和荧光光谱如图5所示。
实施例6
磷光配合物Ir-1对血吸虫尾蚴的磷光标记成像：
（1）试剂与材料
试剂：二甲基亚砜（天津市科密欧化学试剂有限公司），PBS缓冲液自配。
尾蚴：阳性钉螺逸出得到，阳性钉螺由湖南省血吸虫病防治研究所提供。
（2）尾蚴荧光标记方法
新鲜的尾蚴从感染毛蚴的阳性的钉螺得到，取阳性螺于100mL锥形瓶中，加入清水至瓶口，在白炽灯下光照2小时左右逸出尾蚴。
我们选取磷光配合物Ir-1，用二甲基亚砜（DMSO）溶解准确配制成1mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液。移取200μL的稀释液加入到荧光成像器皿中，用自制的铁丝圈取新鲜尾蚴加入到稀释液中，在室温下荧光染色5分钟至6小时，在405nm激发下共聚焦荧光显微镜观察尾蚴磷光标记情况，并及时采集500-600nm的磷光信号进行荧光成像。
（3）荧光标记结果：具体可以参见图6，从荧光成像图可以说明，磷光配合物Ir-1能够对尾蚴进行荧光标记。
实施例7
磷光配合物Ir-4对血吸虫尾蚴的磷光标记成像：
（1）试剂与材料
试剂：二甲基亚砜（天津市科密欧化学试剂有限公司），PBS缓冲液自配。
尾蚴：阳性钉螺逸出得到，阳性钉螺由湖南省血吸虫病防治研究所提供。
（2）荧光标记方法
按实施例6所述方法，其中激发光为405nm，采集550-650nm的信号荧光成像。
（3）荧光标记结果：具体可以参见图7，从荧光成像图可以说明，磷光配合物Ir-4能够对尾蚴进行荧光标记。
实施例8
磷光配合物Ir-5对血吸虫尾蚴的磷光标记成像：
（1）试剂与材料
试剂：二甲基亚砜（天津市科密欧化学试剂有限公司），PBS缓冲液自配。
尾蚴：阳性钉螺逸出得到，阳性钉螺由湖南省血吸虫病防治研究所提供。
（2）荧光标记方法
按实施例6所述方法，其中激发光为515nm，采集600-700nm的信号荧光成像。
（3）结果：具体可以参见图8，从荧光成像图可以说明，磷光配合物Ir-5能够对尾蚴进行荧光标记。
以上所述实施例仅表达了本发明的优选实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形、改进及替代，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (7)
1.一种磷光铱配合物，其特征在于：具有下式结构的磷光化合物：
其中：
通式中主配体基团为含氮芳香基团，为下述基团：
通式中辅助配体中X为氮，为下述基团：
通式中抗衡阴离子Y-为下述离子：PF6 -、Cl-。
2.根据权利要求1所述的一种磷光铱配合物，其特征在于：主配体基团优选：PEG-bt、btiq。
3.根据权利要求1所述的一种磷光铱配合物，其特征在于：辅助配体基团优选：phen。
4.根据权利要求1所述的一种磷光铱配合物，其特征在于：抗衡阴离子Y-基团优选：PF6 -。
5.根据权利要求1所述的一种磷光铱配合物，其特征在于：任意一项化合物可通过以下路线合成：
将三氯化铱水合物与含氮的双齿配体在2-乙氧基乙醇和水的混合溶液中加热反应24-48小时，得到铱二氯桥配合物；然后，得到的产物在有机溶剂、水或者混合溶剂中与相应的辅助配体反应4-24小时，合成到所需的目标产物。
6.根据权利要求1-4任一项所述的一种磷光铱配合物，其特征在于：任意一种磷光铱配合物作为血吸虫尾蚴荧光标记染料。
7.根据权利要求6所述的一种磷光铱配合物，其特征在于，尾蚴荧光标记方法包括如下步骤：
新鲜的尾蚴从感染毛蚴的阳性的钉螺得到，取阳性螺于100mL锥形瓶中，加入清水至瓶口，在白炽灯下光照2小时左右逸出尾蚴；
磷光配合物用二甲基亚砜溶解准确配制成1mmol的母液，然后再用PBS缓冲液稀释成5μM的稀释液；移取200μL的稀释液加入到荧光成像器皿中，用自制的铁丝圈取新鲜尾蚴加入到稀释液中，在室温下荧光染色5分钟至6小时，激光共聚焦荧光显微镜观察尾蚴的磷光标记情况，并采集磷光信号进行荧光成像。
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| CN109234294B (zh) * | 2015-07-03 | 2022-09-23 | 赣南师范大学 | 一种微生物体内基于脂酰-acp合成脂肪醇乙酸酯的方法 |
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| CN107245085A (zh) * | 2017-07-11 | 2017-10-13 | 安徽大学 | 一种具有微管蛋白识别功能的铱配合物及其制备方法和用途 |
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