CN105017288A - 一种蓝色荧光化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种蓝色荧光化合物及其制备方法，制备方法以柠檬酸、半胱氨酸或半胱胺为起始原料，将柠檬酸与半胱胺或半胱胺衍生物加入到溶剂中，然后于100～150℃下冷凝回流反应1～12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0～5℃下静置析出固体，过滤后干燥，得到蓝色荧光化合物，本发明通过回流加热法制备蓝色荧光化合物，蓝色荧光化合物含有活性基团羧基，在紫外光激发下发射蓝色荧光，且具有很高的量子产率，大于72％，制备方法简单，合成条件温和，易于工业化。

Description

一种蓝色荧光化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光化合物技术领域，具体涉及一种蓝色荧光化合物及其制备方法。
背景技术
西班牙的植物学家N.Monardes于1575年首次记录了荧光现象，自此，人们对荧光化合物的发光机理及性能开始了深入研究。荧光化合物在受到紫外光、电或化学等能量激发后，电子从基态跃迁到激发态，然后通过辐射衰变释放出光子而回复到基态并产生荧光。随着研究的不断深入，同步荧光测定、时间分辨荧光测定、荧光探针技术等荧光分析方法都有了飞跃的发展。荧光化合物的应用也逐渐深入到生物传感、生物成像、光动力学治疗等生物医学领域，以及三维信息存储、微加工领域。
有机荧光化合物含有的发射荧光的基团称为荧光团，它必须含有共轭大π键，如苯、对苯二醌、苯丙杂环等，而且共轭体系越大，电子越容易激发，荧光也就越容易产生。有机荧光化合物主要有芳烃、荧光素、罗丹明、香豆素、恶嗪、共轭二烯、二苯烯等，它们都具有共轭大π键。但是这些荧光化合物的结构上大都不含有活性基团，如羧基、氨基和羟基等，难于用其修饰其他材料，不仅合成方法繁琐，而且其水溶性和光稳定性较差，毒副作用较高。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种蓝色荧光化合物及其制备方法，该荧光化合物含有活性基团羧基，在紫外光激发下发射蓝色荧光，且具有很高的量子产率，量子产率大于72％，制备方法简单，合成条件温和，易于工业化。
为了达到上述目的，本发明采取的技术方案为：
一种蓝色荧光化合物，其该化合物分子结构如下式所示：
其中，R可为氢基或羧基。
一种蓝色荧光化合物的制备方法，将柠檬酸与半胱胺或半胱胺衍生物加入到溶剂中，然后于100～150℃下冷凝回流反应1～12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0～5℃下静置析出固体，过滤后干燥，得到蓝色荧光化合物；其中，柠檬酸与半胱胺的摩尔比、柠檬酸与半胱胺衍生物的摩尔比均为1:0.1～1:10。
所述柠檬酸为无水柠檬酸或含结晶水的柠檬酸。
所述的半胱胺衍生物为半胱胺盐酸盐、半胱氨酸或半胱氨酸盐酸盐。
所述溶剂为水、二氧六环、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。
所述柠檬酸与溶剂的比为10mmol：(20～30)mL。
所述干燥是在95～105℃下进行的。
一种蓝色荧光化合物的制备方法，将柠檬酸、半胱胺与水加入到反应釜中，或将柠檬酸、半胱胺衍生物与水加入到反应釜中，然后于100～200℃下水热反应1～12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0～5℃下静置析出固体，过滤后干燥，得到蓝色荧光化合物；其中，柠檬酸与半胱胺的摩尔比、柠檬酸与半胱胺衍生物的摩尔比均为1:0.1～1:10。
所述半胱胺衍生物为半胱胺盐酸盐、半胱氨酸或半胱氨酸盐酸盐。
所述干燥是在95～105℃下进行的。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：本发明通过柠檬酸与半胱胺，或柠檬酸与半胱胺衍生物反应，制得蓝色荧光化合物，制备方法简单，易于实现，并且所得到的蓝色荧光化合物的最大激发波长为360nm，最大发射波长为430nm，呈现出蓝色荧光。本发明制得的蓝色荧光化合物含有活性基团羧基，可用于修饰其他材料，在紫外光激发下发射蓝色荧光，且具有很高的量子产率，量子产率大于72％，合成条件温和，易于工业化。另外，本发明制得的蓝色荧光化合物带有羧基，与氢氧化钠反应后的羧酸盐，在水中溶解性较好，并且细胞MTT毒性实验表明，细胞生存率高。
附图说明
图1为本发明制得的蓝色荧光化合物(TPDCA)的核磁谱图。
图2为本发明制得的蓝色荧光化合物(TPCA)的核磁图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明的制备方法进行详细描述。
本发明中制得的蓝色荧光化合物的结构式如下式：
其中，R为氢基或羧基；具体的，当柠檬酸与半胱胺、柠檬酸与半胱胺盐酸盐反应时，得到的蓝色荧光化合物结构式中的R为氢基；当柠檬酸与半胱氨酸、柠檬酸与半胱氨酸盐酸盐反应时，得到的蓝色荧光化合物结构式中的R为羧基。
实施例1
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将10mmol的无水柠檬酸与1mmol的半胱胺酸加入到烧瓶中，向烧瓶中加入20mL的水使无水柠檬酸、半胱胺酸溶解，然后将烧瓶置于油浴中，于100℃下冷凝回流反应12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0℃下静置析出固体，过滤，将所得沉淀水洗三次后在真空干燥箱中于100℃下干燥，得到蓝色荧光化合物(TPDCA)。
上述蓝色荧光化合物TPDCA的结构通过核磁共振光谱进行确定，参见图1，13.6ppm的峰为两个羧基上的氢，6.5-6.6ppm的峰为吡啶酮结构上双键的氢，3.6,3.9ppm的峰为噻唑环结构上CH2的氢，5.4-5.5ppm的峰为噻唑环结构上CH的氢。
所得到的蓝色荧光化合物在365nm紫外光激发下发出蓝色荧光，最大发射波长为430nm。蓝色荧光化合物(TPDCA)与NaOH溶液中和后可得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPDCNa)，所得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPDCNa)在水中的溶解度为500mg/mL，细胞MTT毒性实验表明，在其浓度为2mg/mL时，细胞生存率高于85％。
实施例2
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将10mmol的含有结晶水的柠檬酸和10mmol的半胱胺加入到烧瓶中，向烧瓶中加入30mL的N,N-二甲基甲酰胺，使柠檬酸、半胱胺溶解，然后将烧瓶放置于油浴中，于150℃下冷凝回流反应1小时；取出上述烧瓶，自然冷却到室温后，加入去离子水，于5℃下静置析出固体，过滤，将所得沉淀水洗三次后在真空干燥箱中于95℃下干燥，得蓝色荧光化合物(TPCA)。
上述蓝色荧光化合物TPCA的结构通过核磁共振光谱进行确定，参见图2，13.6ppm的峰为羧基上的氢，6.5-6.6ppm的峰为吡啶酮结构上双键的氢，3.5ppm的峰为噻唑环结构上邻近硫原子的CH2的氢，5.5ppm的峰为噻唑环结构上邻近氮原子的CH2的氢。
所得到的蓝色荧光化合物在365nm紫外光激发下发出蓝色荧光，最大发射波长为430nm。蓝色荧光化合物(TPCA)与NaOH溶液中和后可得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPCNa)，所得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPCNa)在水中的溶解度为300mg/mL，细胞MTT毒性实验表明，在其浓度为2mg/mL时，细胞生存率高于85％。
实施例3
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将10mmol的无水柠檬酸和100mmol的半胱氨酸加入到烧瓶中，再向烧瓶中加入50mL的二甲基亚砜，使无水柠檬酸、半胱氨酸溶解，然后将烧瓶放置到油浴中，于150℃下冷凝回流反应7小时；再取出烧瓶，自然冷却到室温后，加入去离子水于2℃下静置析出固体，过滤，将所得沉淀水洗三次后在真空干燥箱中于105℃下干燥，得蓝色荧光化合物(TPDCA)。
上述蓝色荧光化合物TPDCA的结构通过核磁共振光谱进行确定，参见图1，13.6ppm的峰为两个羧基上的氢，6.5-6.6ppm的峰为吡啶酮结构上双键的氢，3.6,3.9ppm的峰为噻唑环结构上CH2的氢，5.4-5.5ppm的峰为噻唑环结构上CH的氢。
所得到的蓝色荧光化合物在365nm紫外光激发下发出蓝色荧光，最大发射波长为430nm。蓝色荧光化合物(TPDCA)与NaOH溶液中和后可得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPDCNa)，所得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPDCNa)在水中的溶解度为500mg/mL，细胞MTT毒性实验表明，在其浓度为2mg/mL时，细胞生存率高于85％。
实施例4
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将10mmol的无水柠檬酸与5mmol的半胱胺酸盐酸盐加入到烧瓶中，向烧瓶中加入40mL的水使无水柠檬酸、半胱胺酸溶解，然后将烧瓶置于油浴中，于100℃下冷凝回流反应10小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于4℃下静置析出固体，过滤，将所得沉淀水洗三次后在真空干燥箱中于100℃下干燥，得到蓝色荧光化合物(TPDCA)。
上述蓝色荧光化合物TPCA的结构通过核磁共振光谱进行确定，参见图1，13.6ppm的峰为羧基上的氢，6.5-6.6ppm的峰为吡啶酮结构上双键的氢，3.5ppm的峰为噻唑环结构上邻近硫原子的CH2的氢，5.5ppm的峰为噻唑环结构上邻近氮原子的CH2的氢。
所得到的蓝色荧光化合物在365nm紫外光激发下发出蓝色荧光，最大发射波长为430nm。蓝色荧光化合物(TPDCA)与NaOH溶液中和后可得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPDCNa)，所得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPCNa)在水中的溶解度为300mg/mL，细胞MTT毒性实验表明，在其浓度为2mg/mL时，细胞生存率高于85％。
实施例5
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将10mmol的无水柠檬酸与50mmol的半胱胺盐酸盐加入到烧瓶中，向烧瓶中加入35mL的二氧六环使无水柠檬酸、半胱胺酸溶解，然后将烧瓶置于油浴中，于100℃下冷凝回流反应4小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于4℃下静置析出固体，过滤，将所得沉淀水洗三次后在真空干燥箱中于100℃下干燥，得蓝色荧光化合物(TPCA)。
上述蓝色荧光化合物TPCA的结构通过核磁共振光谱进行确定，参见图2，13.6ppm的峰为羧基上的氢，6.5-6.6ppm的峰为吡啶酮结构上双键的氢，3.5ppm的峰为噻唑环结构上邻近硫原子的CH2的氢，5.5ppm的峰为噻唑环结构上邻近氮原子的CH2的氢。
所得到的蓝色荧光化合物在365nm紫外光激发下发出蓝色荧光，最大发射波长为430nm。蓝色荧光化合物(TPCA)与NaOH溶液中和后可得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPCNa)，所得到蓝色荧光化合物的钠盐(TPCNa)在水中的溶解度为300mg/mL，细胞MTT毒性实验表明，在其浓度为2mg/mL时，细胞生存率高于85％。
实施例6
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将柠檬酸、半胱胺与水加入到反应釜中，然后于100℃下水热反应12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0℃下静置析出固体，过滤后于95℃下干燥，得到蓝色荧光化合物(TPCA)；其中，柠檬酸与半胱胺的摩尔比为1:0.1。
实施例7
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将柠檬酸、半胱胺盐酸盐与水加入到反应釜中，然后于200℃下水热反应1小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于2℃下静置析出固体，过滤后于100℃下干燥，得到蓝色荧光化合物(TPCA)；其中，柠檬酸与半胱胺盐酸盐的摩尔比为1:1。
实施例8
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将柠檬酸、半胱氨酸与水加入到反应釜中，然后于130℃下水热反应4小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于5℃下静置析出固体，过滤后于95℃下干燥，得到蓝色荧光化合物(TPDCA)；其中，柠檬酸与半胱氨酸的摩尔比为1:10。
实施例9
一种蓝色荧光化合物的制备方法：将柠檬酸、半胱氨酸盐酸盐与水加入到反应釜中，然后于170℃下水热反应8小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于4℃下静置析出固体，过滤后于105℃下干燥，得到蓝色荧光化合物(TPDCA)；其中，柠檬酸与半胱氨酸盐酸盐的摩尔比为1:5。

Claims (10)

1.一种蓝色荧光化合物，其特征在于，其该化合物分子结构如下式所示：
其中，R可为氢基或羧基。
2.权利要求1所述的蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于，将柠檬酸与半胱胺或半胱胺衍生物加入到溶剂中，然后于100～150℃下冷凝回流反应1～12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0～5℃下静置析出固体，过滤后干燥，得到蓝色荧光化合物；其中，柠檬酸与半胱胺的摩尔比、柠檬酸与半胱胺衍生物的摩尔比均为1:0.1～1:10。
3.根据权利要求2所述的一种蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述柠檬酸为无水柠檬酸或含结晶水的柠檬酸。
4.根据权利要求2所述的一种蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述的半胱胺衍生物为半胱胺盐酸盐、半胱氨酸或半胱氨酸盐酸盐。
5.根据权利要求2所述的一种蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述溶剂为水、二氧六环、二甲基亚砜或N,N-二甲基甲酰胺。
6.根据权利要求2或5所述的一种蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述柠檬酸与溶剂的比为10mmol：(20～50)mL。
7.根据权利要求2所述的一种蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于：所述干燥是在95～105℃下进行的。
8.权利要求1所述的蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于，将柠檬酸、半胱胺与水加入到反应釜中，或将柠檬酸、半胱胺衍生物与水加入到反应釜中，然后于100～200℃下水热反应1～12小时；再自然冷却到室温后，加入去离子水，于0～5℃下静置析出固体，过滤后干燥，得到蓝色荧光化合物；其中，柠檬酸与半胱胺的摩尔比、柠檬酸与半胱胺衍生物的摩尔比均为1:0.1～1:10。
9.根据权利要求8所述的蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述半胱胺衍生物为半胱胺盐酸盐、半胱氨酸或半胱氨酸盐酸盐。
10.根据权利要求8所述的蓝色荧光化合物的制备方法，其特征在于，所述干燥是在95～105℃下进行的。
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