CN104530089A - 一种荧光分子tpca及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种荧光分子TPCA及其制备方法，该荧光分子为5-氧代-3,5-二氢-2H -噻唑[3,2-a]吡啶-7-羧酸，简称TPCA。该制备方法为：取0.01~10g柠檬酸与0.001~1g巯基乙胺混合于5~100mL水中，搅拌均匀后转移到水热反应釜中，在100~300℃温度下水热反应0.1~100h，结束后冷却至室温，得到TPCA的溶液；将TPCA的溶液进行静置、过滤、水洗和干燥处理后得到TPCA固体。该工艺方法简单快捷，反应条件温和环保，所用原料便宜易得，无需添加催化剂。所制备的TPCA在水和有机溶剂中有均具有溶解性，在水中的荧光效率可达90%，其可广泛应用于荧光打印、荧光复合材料、荧光成像、荧光检测探针和有机发光器件等领域。
Description
技术领域
本发明属荧光分子制备技术领域，具体涉及一种高荧光效率分子5-氧代-3, 5-二氢-2H -噻唑[3, 2-a]吡啶-7-羧酸（TPCA）及其制备方法。
背景技术
当前荧光材料（包括有机荧光染料、量子点、配合物等）在复合材料制备、生命成像、荧光检测等领域的应用极为广泛。其中，荧光效率是荧光材料荧光性能的一个重要参数。高的荧光效率使材料的荧光信号更加明显，这对材料的应用有着重要影响。目前利用简单的原料和经济的合成方法制备高荧光效率的荧光材料备受人们关注。
近些年来，以柠檬酸为原料进行热处理得到荧光材料的方法引起了人们的浓厚兴趣。因为柠檬酸作为一种来源方便的原料，经过与其他物质共同进行简单的热处理即可得到高荧光效率的荧光物质。例如Krysmann将柠檬酸与羟基乙胺共同热解可以得到荧光效率达50%的荧光物质（M. J. Krysmann, A. Kelarakis, P. Dallas, E. P. Giannelis, J. Am. Chem.Soc. 2012, 134, 747?750）。Zhu利用柠檬酸与乙二胺水热可以制备得到荧光效率达到80%的荧光物质（S. Zhu, Q. Meng, L. Wang, J. Zhang, Y. Song, H. Jin, K. Zhang, H. Sun, H. Wang, B. Yang, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 3953 –3957）。Dong利用柠檬酸与半胱氨酸水热得到荧光效率达到73%的荧光物质（Y. Dong, H. Pang, H. Yang, C. Guo, J. Shao, Y. Chi, C. Li, T. Yu, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 7800 –7804）。这些物质通常被认为是碳量子点，一种粒径小于10 nm的新型荧光纳米材料。此外，还有一类小分子荧光化合物。最近，Kasprzyk等人的研究证明，在热处理柠檬酸和半胱氨酸的过程中会形成一种荧光性能优异的小分子5-氧代-2, 3-二氢,5H -[1, 3]噻唑-[3, 2-a] 吡啶-3, 7-二羧酸（TPA）（W. Kasprzyk, S. Bednarz, D. Bogda, Chem. Commun., 2013, 49, 6445--6447）。但是这些方法无法进一步提高所得产物的荧光效率，因此需要寻找新的原料合成出荧光效率更高的荧光物质。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的是提供一种荧光分子TPCA，在水中的荧光效率可达90%，可广泛用于荧光打印、荧光复合材料、荧光成像、荧光检测探针和有机发光器件等领域中。本发明的另一目的是提供一种制备上述荧光分子TPCA的方法，该方法简单快捷，反应条件温和环保，原料便宜易得，无需添加催化剂，适合批量生产。
技术方案：为了实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
一种荧光分子，为5-氧代-3, 5-二氢-2H -噻唑[3, 2-a]吡啶-7-羧酸，简称TPCA，结构式为：
。
一种制备所述荧光分子的方法：取0.01~10g柠檬酸与0.001~1g巯基乙胺混合于5~100mL水中，搅拌均匀后转移到水热反应釜中，在100~300℃温度下水热反应0.1~100h，结束后冷却至室温，得到TPCA的溶液；将TPCA的溶液进行静置、过滤、水洗和干燥处理后得到TPCA固体。
所述的柠檬酸与巯基乙胺的质量比例为1~100：1。巯基乙胺用量过少则溶液荧光效率偏低，得到的产物少，杂质多；巯基乙胺用量过多，浪费原料且反应体系气味较大。
所述的水选自去离子水、蒸馏水和自来水中的一种或几种的混合。
所述干燥为0-25℃常温干燥、30-60℃中温干燥、真空干燥或冷冻干燥。
所述荧光分子在荧光打印、荧光复合材料、荧光成像、荧光检测探针和有机发光器件领域中有广泛应用。
所述的反应温度为100-300℃，反应温度过低不能生成TPCA，温度过高会使TPCA进一步碳化，破坏其结构。
所述的反应时间为0.1~100h，反应时间过短生成的TPCA过少，造成原料的浪费；反应时间过长则不能生成更多的TPCA且浪费能源。
有益效果：与现有的技术相比，本发明的优点包括：该工艺方法简单快捷，反应条件温和环保，所用原料便宜易得，无需添加催化剂。所制备的TPCA在水和有机溶剂中有均具有溶解性，在水中的荧光效率可达90%，可广泛用于荧光打印、荧光复合材料、荧光成像、荧光检测探针和有机发光器件等领域中。
附图说明
图1是TPCA晶体的实物照片图；
图2是TPCA的质谱图；
图3是TPCA的1HNMR谱图；（溶剂为氘代二甲基亚砜）
图4是TPCA的13CNMR谱图；（溶剂为氘代二甲基亚砜）
图5是TPCA水溶液（1μg/mL）在日光（左图）和紫外灯照射（波长为365nm，右图）的照片；
图6是TPCA水溶液（1μg/mL）在不同波长激发光下的荧光光谱图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
将4g柠檬酸与0.32g巯基乙胺分散到20mL的去离子水中，搅拌均匀，放入水热反应釜中，200℃下反应5h，自然冷却。冷却后静置、去离子水洗涤，真空干燥得到固体TPCA。
取样，对产品进行检测。图1为TPCA的实物照片，为深褐色的晶体，产率为20%。图2为TPCA的质谱图，m/z 196为分子离子峰。图3为TPCA的1HNMR谱图（溶剂为氘代二甲基亚砜），TPCA中所有氢的化学位移如图所示，其中b、c、d、e峰的积分比为1：0.97：2.04：2.04，与理论比接近；图4为TPCA的13CNMR谱图（溶剂为氘代二甲基亚砜），TPCA中所有碳的化学位移如图所示。图5为TPCA的水溶液（1μg/mL）在日光（左图）和紫外灯照射（波长为365 nm，右图）的照片，其溶液在日光灯照射下呈现无色，在紫外灯照射下发出强烈蓝色荧光。图6表明随着激发光波长的改变，发射峰固定在420 nm处，具有优异的荧光性能，荧光效率达90%。
实施例2
将1g柠檬酸与0.01g巯基乙胺分散到10mL的蒸馏水中，搅拌均匀，放入水热反应釜中，100℃下反应100h，自然冷却。冷却后静置、蒸馏水洗涤，常温干燥（0-25℃）得到固体TPCA。
实施例3
将0.01g柠檬酸与0.001g巯基乙胺分散到5mL的去离子水中，搅拌均匀，放入水热反应釜中，300℃下反应0.1h，自然冷却。冷却后静置、蒸馏水洗涤，中温干燥（30-60℃）得到固体TPCA。
实施例4
将10g柠檬酸与1g巯基乙胺分散到100mL的自来水中，搅拌均匀，放入水热反应釜中，180℃下反应12h，自然冷却。冷却后静置、自来水与蒸馏水的混合物洗涤，冷冻干燥得到固体TPCA。
实施例5
将1g柠檬酸与1g巯基乙胺分散到80mL去离子水与蒸馏水（体积比为1:1）的混合水中，搅拌均匀，放入水热反应釜中，260℃下反应1h，自然冷却。冷却后静置、去离子水洗涤，真空干燥得到固体TPCA。
实施例6
将5g柠檬酸与0.25g巯基乙胺分散到40mL去离子水的混合水中，搅拌均匀，放入水热反应釜中，200℃下反应8h，自然冷却。冷却后静置、自来水洗涤，中温干燥（30-60℃）得到固体TPCA。
Claims (6)
1.一种荧光分子，其特征在于，为5-氧代-3, 5-二氢-2H -噻唑[3, 2-a]吡啶-7-羧酸，简称TPCA，结构式为：
。
2.一种制备权利要求1所述荧光分子的方法，其特征在于：取0.01~10g柠檬酸与0.001~1g巯基乙胺混合于5~100mL水中，搅拌均匀后转移到水热反应釜中，在100~300℃温度下水热反应0.1~100h，结束后冷却至室温，得到TPCA的溶液；将TPCA的溶液进行静置、过滤、水洗和干燥处理后得到TPCA固体。
3.根据权利要求2所述的制备荧光分子的方法，其特征在于：所述的柠檬酸与巯基乙胺的质量比例为1~100：1。
4.根据权利要求2或3所述的制备荧光分子的方法，其特征在于：所述的水选自去离子水、蒸馏水和自来水中的一种或几种的混合。
5.根据权利要求2或3所述的制备荧光分子的方法，其特征在于：所述干燥为0-25℃常温干燥、30-60℃中温干燥、真空干燥或冷冻干燥。
6.权利要求1所述荧光分子在荧光打印、荧光复合材料、荧光成像、荧光检测探针和有机发光器件中的应用。
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