CN105030802A - 一种木脂素类化合物的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于生物医药领域,具体涉及一种木脂素类化合物在制备降血脂药物中的应用。所述的三萜木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示。所述化合物在体外具有明显抑制脂质堆积的功效,在体内能够显著降低高脂血症模型动物血液中胆固醇及甘油三酯水平,降血脂作用显著。可作为新型降血脂药物,应用于高脂血症的治疗,用药途径简单,方便。
Description
技术领域
本发明属于生物化学医药领域,具体涉及一个木脂素类化合物的应用。
背景技术
由于脂肪代谢或运转异常使血浆一种或多种脂质高于正常称为高脂血症。脂质不溶或微溶于水必须与蛋白质结合以脂蛋白形式存在,因此,高脂血症常为高脂蛋白血症。高脂血症一般表现为血浆中胆固醇(TC)或甘油三酯(TG)水平升高或者二者皆升高,可直接引起一些严重危害人体健康的疾病,如动脉粥样硬化、冠心病等心脑血管疾病。目前,使用降血脂药物是高脂血疾病预防和治疗的有效措施。市售的化学药物有很多,包括他汀类、贝特类等,尽管这些化学药物降血脂作用显著,但是严重的毒副作用也限制了它们的应用。中药提取物及化合物一直是降血脂药物研发的热点,由于它们具有作用缓和、副作用小的特点,备受关注。寻找效果显著、安全性高的降血脂药物是各国科学家关注的方向。中药或天然药物中往往含有结构新颖、活性显著、毒副作用低的化合物,是新型降血脂药物的重要来源。随着回归自然呼声的升高,中药或天然药物中的化合物在降血脂药物研究方面也扮演着越来越重要的角色,如发现的皂苷类、黄酮类、多糖类、酚酸类等成分具有显著降血脂活性,同时对这些有效成分的降血脂机制也进行大量的研究,包括抑制胆固醇的吸收、促进甘油三酯氧化分解、升高超氧化物歧化酶、一氧化氮等因子达到降血脂的作用,这些无疑都为降血脂药物的研发奠定科学基础。
(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷属于双四氢呋喃木脂素类化合物,存在于多种中药或药用植物中,如合欢皮、酸枣仁、刺五加、大青根、白马骨、管花肉苁蓉等,来源十分广泛。但尚未见其降血脂方面的研究报道。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中临床上他汀、贝特类等降血脂药物副作用大的缺点和不足,提供一种木脂素类化合物在制备降血脂药物中的应用。
本发明的目的通过下述方案实现:
一种木脂素类化合物在制备降血脂药物中的应用,所述木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示:
一种木脂素类化合物在制备抑制脂质堆积的药物中的应用,所述木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示:
一种木脂素类化合物在制备治疗高脂血症药物中的应用,所述木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示:
进一步,所述高脂血症为高胆固醇和/或高甘油三酯。
一种降血脂药物,含有权利要求1所述的木脂素类化合物。
一种治疗高脂血症的药物,含有权利要求2所述的木脂素类化合物
进一步,所述高脂血症为高胆固醇和/或高甘油三酯。
一种木脂素类化合物的制剂,包含如式I所述的化合物及药学上可接受的辅料。
进一步,所述制剂为散剂、片剂、硬胶囊剂、分散片
本发明的原理:高脂血症是指血浆中胆固醇(TC)和/或甘油三酯(TG)水平升高,可直接引起一些严重危害人体健康的疾病,如动脉粥样硬化、冠心病等心脑血管疾病。因此,降低患者血液中胆固醇和(或)甘油三酯水平,可以有效治疗高脂血症,降低罹患心脑血管疾病的风险。
本发明相对于现有技术具有如下优点:
本发明首次在体内外发现(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷具有显著降低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平,抑制细胞内脂质堆积,降血脂效果明显,对高脂血症治疗效果显著。
本发明所述的(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷可通过调节与脂代谢相关的多个相关靶点发挥降血脂作用,区别于他汀、贝特等单靶点药物。
附图说明
图1为本发明所述化合物的高分辨质谱图;
图2为本发明所述化合物对高脂血动物的降血脂作用;
图2中,TC为胆固醇,TG为甘油三酯;
图3为本发明所述化合物对细胞内脂质堆积的抑制作用;
图4为本发明所述化合物对细胞内胆固醇水平的影响;
图5为本发明所述化合物对细胞内甘油三酯水平的影响;
图6为本发明所述化合物对细胞内脂质代谢相关基因表达的影响;
图6中,白色柱状体代表空白组,黑色柱状体代表给予化合物组;
图2至图6中,#为和空白组比较,p<0.05;**为和模型组比p<0.01;*为和模型组比,p<0.05。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步的描述,但仅是对本发明的示例性说明,绝不是对本发明范围的限制。
实施例1.从野菠萝中制备得到(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷
取野菠萝5-10kg,粉碎后用水煎3-10次,每次用10倍体积的水煎1-6小时(共使用15-50倍体积的水)。将提取液合并,过滤,减压蒸干水分,得到浸膏(约1000g)。将浸膏悬浮于10L蒸馏水中,用石油醚萃取(5000ml×5-10次)。将母液用正丁醇萃取,得到正丁醇萃取物。取正丁醇萃取物,上样至硅胶色谱柱(青岛海洋化工有限公司柱层析硅胶,粒径60-80μm)。使用不同梯度的氯仿-甲醇混合溶剂(氯仿:甲醇=100:0-0:100,v/v)进行洗脱,流速为6-10ml/min。每种梯度的混合溶剂用量为6.0L,按照所用不同梯度的洗脱液收集流份。每种梯度的洗脱液的配比以及所得流份的命名如下所示:
洗脱液配比(氯仿:甲醇,v/v) | 所得的流份命名编号 |
100:0 | Fr.1 |
80:20 | Fr.2 |
70:30 | Fr.3 |
50:50 | Fr.4 |
将其中的Fr.3流份经过薄层色谱硅胶(青岛海洋化工有限公司薄层色谱硅胶,粒径(200-300目)填装的柱色谱进行分离。使用不同梯度的氯仿-丙酮混合溶剂(氯仿:丙酮=2:1或1:1,v/v)进行洗脱,流速为3-5ml/min。每种梯度的混合溶剂用量为2000ml,按照所用不同梯度的洗脱液收集细分流份。其中一个流份中析出白色固体,溶解于甲醇,经高效液相色谱法制备化合物,纯度达到95%以上。
实施例2.本发明化合物的表征
经过测试化合物的波谱数据确定其结构,其波谱数据如下:
HR-ESI-MSm/z:603.2039[M+Na]+。1H-NMR(600MHz,DMSO-d6)δ:6.66(2H,s,H-2,H-6),6.60(2H,s,H-2',H-6'),4.89(1H,d,J=7.2Hz,H-1”),4.66(1H,d,J=4.2Hz,H-7'),4.61(1H,d,J=4.2Hz,H-7),4.18(2H,dd,H-9,H-9'),3.79(2H,m,H-9,H-9'),3.76(6H,s,3,5-OCH3),3.75(6H,s,3',5'-OCH3),3.59(1H,dd,J=11.4,4.2Hz,H-6”),3.40(1H,m,H-6”),3.01~3.20(6H,m,H-2”,H-3”,H-4”,H-5”,H-8,H-8');13C-NMR(150MHz,Pyr-d6)δ:132.4(C-1),105.3(C-2,C-6),154.3(C-3,C-5),138.7(C-4),86.6(C-7),55.2(C-8),72.4(C-9),56.9(2×OCH3),57.1(2×OCH3),124.2(C-1'),105.4(C-2',C-6'),149.7(C-3',C-5'),137.7(C-4'),86.69(C-7'),55.3(C-8'),72.6(C-9'),105.2(glc-1),776.4(glc-2),78.7(glc-3),72.0(glc-4),79.0(glc-5),63.0(glc-6)。
综合波谱数据,可以确定所得的化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示。
实施例3.本发明化合物的体内降血脂作用
取140~160g金黄地鼠60只,随机分成空白组,模型组,阳性药组,化合物高中低3个剂量组,即40mg·Kg-1,20mg·Kg-1,10mg·Kg-1;每组10只,除空白组常规饲料喂养外,其他组均喂食高脂饲料(2.0%胆固醇、15%猪油、0.4%胆盐、82.6%基础饲料),阳性药组灌胃给予辛伐他汀5mg·Kg-1,化合物高中低3个剂量组分别灌胃给予本发明所述的化合物,空白组和模型组灌胃给予等体积自来水。给药40d后,各组金黄地鼠禁食不禁水12h,摘眼球取血,3000r/min离心10min,取血清,用试剂盒按紫外分光光度法测定血清TC、TG含量。其结果如图2所示。
从图2所示的结果可以看出,本发明中的化合物具有降低金黄地鼠胆固醇和甘油三酯水平,并且随着给药剂量的增加,降血脂效果逐渐增强。说明本发明所述的化合物可显著降低金黄地鼠血脂水平,对高脂血症具有确切的疗效。
实施例4.本发明化合物对细胞内脂质堆积的抑制作用
取状态良好的对数生长期HepG2细胞,胰酶消化后,加入新鲜培养液终止消化,吹打成细胞悬液,1000rmp离心2.0min,弃掉原培养液,用含10%胎牛血清的新鲜DMEM培养液制成单细胞悬液接种于6孔培养板中,每孔2.0ml,培养24h至细胞完全贴壁,待细胞生长汇合至70%~80%时,用含100μmol·L-1油酸(OA)的不完全培养基刺激细胞制成脂质堆积模型。实验设空白组、模型组、阳性对照组及给药组。阳性对照组给予10μmol·L-1辛伐他汀,给药组分别给予浓度为10μmol·L-1,1.0μmol·L-1,0.1μmol·L-1的(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,37℃、5%CO2培养箱继续培养24小时。弃掉培养基,用PBS洗一遍,每孔加入2.0ml4%多聚甲醛在4℃固定过夜。PBS清洗一遍,每孔加油红O染色液500μl,室温染色15min,PBS漂洗干净,显微镜下拍照,观察细胞内脂质堆积的状态,其结果如图3所示。
由图3可以看出,本发明所述的化合物,对细胞内脂质堆积具有显著的抑制作用,并且随着给药剂量的增加,抑制作用逐渐增强。说明本发明所述的化合物能有效抑制细胞内脂质堆积,抑制血脂升高,减少高脂血症的发生。
实施例5.本发明化合物对细胞内胆固醇
取状态良好的对数生长期HepG2细胞,胰酶消化后,加入新鲜培养液终止消化,吹打成细胞悬液,1000rmp离心2min,弃掉原培养液,用含10%胎牛血清的新鲜DMEM培养液制成单细胞悬液接种于培养皿中,培养24小时至细胞完全贴壁。待细胞生长汇合至70%~80%时,用含100μmol·L-1油酸(OA)的不完全培养基刺激细胞制成脂质堆积模型。实验设空白组、模型组、阳性对照组及给药组。阳性对照组给予10μmol·L-1辛伐他汀,给药组分别给予浓度为10μmol·L-1、1μmol·L-1、0.1μmol·L-1的(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷于37℃、5%CO2培养箱继续培养24小时。弃去原培养液,用PBS洗2遍,加入500ulPBS刮取细胞,收集细胞于1.5mlEP管中;从中取出100μl细胞悬液,离心去上清,加入50μl蛋白裂解液,用BCA蛋白定量试剂盒测定样品中蛋白含量,具体操作见试剂盒说明书。剩余细胞悬液离心去上清后,每管加入200μl混合液(氯仿:异丙醇:NP40=7:11:0.1),超声破碎细胞;13000转离心15min后取上清液于新1.5ml离心管中,50℃除去氯仿;将样品放于真空冷冻浓缩离心机中抽干,除去剩余有机溶剂。样品加200μlAssayBuffer溶解,试剂盒测定样品中TC含量。其结果如图4所示。
由图4可以看出,发明中的化合物具有降低细胞内胆固醇的作用,其中10μmol·L-1的(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷作用效果优于辛伐他汀组,说明本发明所述的化合物具有显著的降血脂作用。
实施例6.本发明化合物对细胞内甘油三酯水平的影响
取状态良好的对数生长期HepG2细胞,胰酶消化后,加入新鲜培养液终止消化,吹打成细胞悬液,1000转离心2min,弃掉原培养液,加入新鲜培养液,用含10%胎牛血清的新鲜DMEM培养液制成单细胞悬液接种于培养皿中,培养24小时至细胞完全贴壁。待细胞生长汇合至70%~80%时,用含100μmol·L-1油酸(OA)的不完全培养基刺激细胞制成脂质堆积模型,实验设空白组、模型组、阳性对照组、及给药组。阳性药组给予10μmol·L-1辛伐他汀,给药组分别给予浓度为10μmol·L-1、1μmol·L-1、0.1μmol·L-1的(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,37℃、5%CO2培养箱培养24h。弃去培养液,用PBS洗2遍,加入500μlPBS刮取细胞,收集细胞于1.5mlEP管中;取出100ul细胞悬液,离心去上清后,加入50μl蛋白裂解液,用BCA蛋白定量试剂盒测定样品中蛋白含量。剩余细胞悬液离心去上清后加300ul5%NP-40,超声破碎细胞;将样品放到80~100℃水浴中加热2~5分钟至样品变浑浊,冷却至室温,重复操作3次。微型离心机离心3min,取上清于新离心管中,加适量的H2O稀释样品。试剂盒测定样品中TG含量。其结果如图5所示。
由图5可以看出,发明中的化合物具有降低细胞内甘油三酯水平的作用,降血脂作用明显。
实施例7.本发明化合物对细胞内脂质代谢相关基因表达的影响
(1)分组及给药:取状态良好的对数生长期的HepG2细胞,胰酶消化后加入新鲜培养液终止消化,吹打成细胞悬液,1000转离心2min收集细胞,用含10%胎牛血清的新鲜DMEM培养液制成单细胞悬液接种于6孔培养板中,每孔2ml,培养24h至细胞完全贴壁,待细胞生长汇合至70%~80%时,用含100μmol·L-1油酸(OA)的不完全培养基刺激细胞制成脂质堆积模型;给药组分别给予100μmol·L-1油酸及10μmol·L-1的(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷;每组设3个平行复孔,于37℃、5%CO2培养箱继续培养24h。
(2)mRNA提取:弃掉含药培养基,用高压灭菌后预冷的PBS洗两遍,弃掉PBS,每孔加入250μlTRIRegent,吹下细胞,移入无RNase的1.5ml离心管中,静置5min;每管加入50μl氯仿,涡旋30s,室温静置10min;4℃13000转离心20min后小心吸取上清于新1.5ml离心管中,每管加入125μl异丙醇,-20℃孵育10min后,4℃13000转离心20min,弃上清,加入75%乙醇洗一下,7500转离心5min,弃上清(重复两次),室温晾干5min,加入适量RNase-Free-Water溶解mRNA后检测mRNA浓度。
(3)反转录及RT-PCR:将mRNA浓度调至5μg/μl,利用反转录试剂盒将mRNA反转录成cDNA,利用RT-PCR试剂盒进行实时荧光定量PCR反应。相关的引物序列如下:
由图6可以看出,发明中的化合物刺激HepG2细胞后,能够显著下调脂质合成相关基因SREBP-1c、SREBP-2及其靶基因ACC、HMGR和FAS的表达,上调细胞内脂质氧化相关基因PPARα的表达水平。本发明所述的化合物可通过多个调节脂代谢相关的多个靶点发挥降脂作用。
实施例8.本发明中的化合物散剂制备例
将实施例所制得的化合物1份,加入淀粉3.5份、乳糖6.5份按等量递加混合法混合均匀,按容量法分剂量制得散剂。
实施例9.本发明化合物硬胶囊剂的制备例
将实施例所制得的化合物1份,加入干淀粉1.1份作为填充剂,加入1-3%滑石粉作助流剂,混匀后用空心胶囊充填制得硬胶囊剂。
实施例10.本发明中的化合物片剂的制备例
将实施例所制得的化合物1份,加入羟丙基纤维素1.1份做崩解剂,加入药用糊精0.4份作粘合剂,加入适量50-95%的乙醇做润滑剂,湿法制粒、干燥、整粒后加入1-3%的润滑剂混合均匀,压制成片剂。
实施例11.本发明中的化合物分散片的制备例
将实施例所制得的化合物1份和载体材料4份共同溶于50-95%的乙醇中,用喷雾干燥法干燥后,过筛,加入2.0份的微晶纤维素做崩解剂,加入适量微粉硅胶做助流剂,混合均匀后将粉末直接压制成片剂,即得分散片。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (10)
1.一种木脂素类化合物在制备降血脂药物中的应用,其特征在于,所述木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示:
2.一种木脂素类化合物在制备抑制脂质堆积药物中的应用,其特征在于,所述木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示:
3.一种木脂素类化合物在制备治疗高脂血症药物中的应用,其特征在于,所述木脂素类化合物为(-)-丁香树脂酚-4-O-葡萄糖苷,其结构如式I所示:
4.根据权利要求3所述的一种木脂素类化合物在制备治疗高脂血症药物中的应用,其特征在于:所述高脂血症为高胆固醇和/或高甘油三酯。
5.一种降血脂的药物,其特征在于:含有结构如式I所述的木脂素类化合物。
6.一种抑制脂质堆积的药物,其特征在于:含有结构如式I所述的木脂素类化合物。
7.一种治疗高脂血症的药物,其特征在于:含有结构如式I所述的木脂素类化合物。
8.根据权利要求7所述的一种治疗高脂血症的药物,其特征在于:所述高脂血症为高胆固醇和/或高甘油三酯。
9.一种木脂素类化合物的制剂,其特征在于:包含如式I所述的化合物及药学上可接受的辅料。
10.根据权利要求9所述的一种木脂素类化合物的制剂,其特征在于:所述制剂为散剂、片剂、硬胶囊剂、分散片。
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Legal Events
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---|---|---|---|
C06 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
C10 | Entry into substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
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