CN105018179A - 基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂 - Google Patents

基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂 Download PDF

Info

Publication number
CN105018179A
CN105018179A CN201510345706.6A CN201510345706A CN105018179A CN 105018179 A CN105018179 A CN 105018179A CN 201510345706 A CN201510345706 A CN 201510345706A CN 105018179 A CN105018179 A CN 105018179A
Authority
CN
China
Prior art keywords
lubricating oil
antioxidant
oil
aniiinophenyl
lubricating
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510345706.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN105018179B (zh
Inventor
高新蕾
王越
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuzhou Kerun Lubrication Technology Co ltd
Original Assignee
Wuhan Polytechnic University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuhan Polytechnic University filed Critical Wuhan Polytechnic University
Priority to CN201510345706.6A priority Critical patent/CN105018179B/zh
Publication of CN105018179A publication Critical patent/CN105018179A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN105018179B publication Critical patent/CN105018179B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明为一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：R1基团选自烷基；R2基团选自烷基。所述抗氧化剂添加在润滑油中使用。所述抗氧化剂能够在230℃内使用。本发明能有效提高润滑油的起始氧化温度，在作为润滑油抗氧添加剂的使用过程中，能有效延长润滑油的氧化诱导时间，能有效溶解于润滑基础油中，使用温度较高，最高温度230℃，并且基本不影响润滑油的摩擦学性能。作为润滑油抗氧添加剂用于润滑基础油中，达到有效控制润滑油氧化变质的效果。本方法将有效降低润滑油氧化变质的风险，延长润滑油的使用寿命。

Description

基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂
技术领域
本发明涉及润滑油抗氧添加剂，特别涉及N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物作为润滑油抗氧添加剂，改进润滑油的抗氧化性能。
背景技术
润滑油由于其组成和工作环境的原因，很容易跟空气中的氧气发生一系列化学反应，并通过铁、铜等金属离子的催化作用，进一步加剧氧化反应，最终将产生大量的聚合物导致润滑油的粘度增大，甚至产生油泥和沉积物，这些物质不利于传热，也会阻塞油路。同时由于氧化所产生的酸性物质会对金属造成腐蚀，并进一步促进氧化，从而影响机械的正常工作。因此，为了延长润滑油使用寿命，减少机械损伤，需要在润滑油中加入有效的润滑油抗氧添加剂。
发明内容
本发明为了满足相关机器的使用要求，延长润滑油的使用寿命，有效延缓润滑油发生氧化反应的时间，并在其使用过程中增强润滑油抗氧化反应的能力，降低因长期使用发生的氧化反应导致的油品失效问题，提供了一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂。
所述一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：
选自下式的N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物：
式中
R1基团选自烷基；
R2基团选自烷基。
所述抗氧化剂添加在润滑油中使用。
所述抗氧化剂能够在230℃内使用。
N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物，作为润滑油抗氧添加剂用于润滑基础油中，达到有效控制润滑油氧化变质的效果。N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物是一类自由基清除剂，可以和润滑油中的自由基反应，使之变成稳定物质，终止自由基连锁反应，有效减少润滑油的氧化变质，并降低金属被氧化所产生的酸性物质的腐蚀，延长设备使用寿命。同时，由于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物的使用温度较高，油溶性好，分子结构稳定，可广泛用作润滑油抗氧添加剂。
本发明的有益效果是：发明一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，能有效提高润滑基础油的起始氧化温度，在作为润滑油抗氧添加剂的使用过程中，能有效延长润滑基础油的氧化诱导时间，能有效溶解于润滑基础油中，使用温度较高，最高温度230℃，并且基本不影响润滑油的摩擦学性能。作为润滑油抗氧添加剂用于润滑基础油中，达到有效控制润滑油氧化变质的效果。本方法将有效降低润滑油氧化变质的风险，延长润滑油的使用寿命。
附图说明
图1是本发明N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物结构式；
图2是本发明N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯结构式；
图3是本发明润滑基础油偏苯三酸酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油动态DSC曲线(A：基础油偏苯三酸酯；B：1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯+基础油偏苯三酸酯)；
图4是本发明230℃恒温下润滑基础油偏苯三酸酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油氧化诱导时间曲线(C：基础油偏苯三酸酯；D：1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯+基础油偏苯三酸酯)。
图5是本发明润滑基础油双酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油动态DSC曲线(E：基础油双酯；F：1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯+基础油双酯)；
图6是本发明N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯结构式；
图7是本发明润滑基础油偏苯三酸酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油的摩擦系数随时间变化图(G：基础油偏苯三酸酯；H：1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯+基础油偏苯三酸酯)。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案，下面结合实施例详细描述本发明提供的技术方案。
本发明所述的一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：
选自下式化合物的N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物：
式中
R1基团选自烷基；
R2基团选自烷基。
所述抗氧化剂添加在润滑油中使用。
所述抗氧化剂能够在230℃内使用。
N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物，作为润滑油抗氧添加剂用于润滑基础油中，达到有效控制润滑油氧化变质的效果。N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物是一类自由基清除剂，可以和润滑油中的自由基反应，使之变成稳定物质，终止自由基连锁反应，有效减少润滑油的氧化变质，并降低金属被氧化所产生的酸性物质的腐蚀，延长设备使用寿命。同时，由于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物的使用温度较高，油溶性好，分子结构稳定，可广泛用作润滑油抗氧添加剂。
实施例1
将结构如图2所示的合成的N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯作为润滑油抗氧化剂，以抗氧添加剂1％的添加比例溶解于润滑油基础油偏苯三酸酯中，用差示扫描量热法(DSC)来检测基础油以及含抗氧剂的润滑油的起始氧化温度和氧化诱导期，根据起始氧化温度的高低判断抗氧剂的抗高温氧化能力，根据氧化诱导期的长短判断抗氧剂的稳定性。
利用DSC-Q10型差示扫描量热仪进行测试，动态DSC试验条件：氮气流量30mL/min，氧气流量20mL/min，升温速率20℃/min，记录100-400℃的数据。试验开始时先通入氮气，当温度达到设定温度100℃时，系统自动转换成氧气，开始记录100-400℃时热量与温度的关系。如图3所示为润滑基础油偏苯三酸酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油动态DSC曲线。结果表明：偏苯三酸酯的起始氧化温度为243.61℃，添加了N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯后，润滑油的起始氧化温度为282.02℃，有效提高了润滑油的抗氧化性能。
静态DSC试验条件：氮气流量30mL/min，升温速率20℃/min，升温至230℃时，切换成氧气，氧气流量20℃/min，恒温保持一定时间。从图4可以看到，润滑基础油偏苯三酸酯在230℃时的氧化诱导时间是2.6min，含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油在230℃时的氧化诱导时间为39.3min。说明该抗氧添加剂延长了油样的氧化诱导时间，该抗氧添加剂的稳定性好。
实施例2
如图5所示，是润滑基础油双酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油动态DSC曲线，试验仪器及试验条件和实施例1一致。结果表明：双酯的起始氧化温度为204.12℃，添加了N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯后，润滑油的起始氧化温度为275.47℃，有效提高了润滑油的抗氧化性能。
实施例3
将结构式如图6所示的N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯按1％的添加比例加入润滑基础油偏苯三酸酯中，测定基础油及加入抗氧添加剂后的润滑油动态DSC曲线，试验仪器及试验条件和实施例1，2中所述试验一致。结果表明：添加了N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯后，润滑油的起始氧化温度为272.78℃，有效提高了润滑油的抗氧化能力(润滑基础油偏苯三酸酯的起始氧化温度为243.61℃)。
静态DSC的试验仪器和试验条件与实施例1试验一致。试验结果说明，含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯的润滑油在230℃时的氧化诱导时间为19.6min，而润滑基础油偏苯三酸酯在230℃时的氧化诱导时间是2.6min，说明该抗氧添加剂延长了油样的氧化诱导时间，该抗氧添加剂的稳定性好。
实施例4
将1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯(结构式如图6)加入润滑基础油双酯中，测定基础油及加入抗氧添加剂后的润滑油动态DSC曲线，试验仪器及试验条件和实施例1，2和3一致。结果表明：添加了N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯后，润滑油的起始氧化温度为276.17℃，有效提高了润滑油的抗氧化性能(润滑基础油双酯的起始氧化温度为204.12℃)。
实施例5
利用微摩擦试验来检测N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基酯类化合物抗氧化剂对润滑油摩擦学性能的影响。微摩擦试验使用德国布鲁克公司生产的UMT-3型微摩擦试验机，并且将NSK轴承公司生产的51103型止推球轴承的一个直径为4.7625mm的钢球和它的一个压盖的背面即圆环的平表面配对，进行的滑动摩擦磨损试验。在专门设计的夹具中夹持一个钢球，试验中钢球静止不动，并被偏心地压向对偶的圆环状压盖表面；另一个专门设计的夹具中固定圆环状压盖，试验中压盖绕中心轴线旋转。微摩擦试验条件为：载荷98N，转速：50r/min，时间：1h，旋转半径：0.5cm。试验结束后，取出钢球，分不同的方向，利用显微镜观察钢球上的磨斑大小，读取三次，取平均值，作为磨损性能的数据。平均摩擦系数由系统直接给出，取算术平均值，即为平均摩擦系数。
图7所示是润滑基础油偏苯三酸酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯的润滑油的摩擦系数随时间变化图。试验结果表明1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯对润滑基础油偏苯三酸酯的减摩作用没有不良影响，抗氧添加剂的加入能在某种程度上增加润滑油的减摩效应。以润滑基础油偏苯三酸酯润滑的钢球的平均磨斑直径为0.55mm，以含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯添加剂的润滑油润滑的钢球的平均磨斑直径为0.54mm，结果说明N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丁酸乙酯对润滑基础油偏苯三酸酯的抗磨作用影响不大。
实施例6
将1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯加入润滑基础油双酯中，测定基础油及加入抗氧添加剂后润滑油的摩擦学性能数据，摩擦试验条件和实施例5一致。摩擦试验结果如表1所示。试验结果说明N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯对基础油双酯的减摩抗磨作用影响不大。
表1 基础油双酯及含1％ N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基丙酸乙酯的润滑油的摩擦系数及磨斑直径
本发明的有益效果是：发明一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，能有效提高润滑油的起始氧化温度，在作为润滑油抗氧添加剂的使用过程中，能有效延长润滑油的氧化诱导时间，能有效溶解于润滑基础油中，使用温度较高，最高温度230℃，并且基本不影响润滑油的摩擦学性能。作为润滑油抗氧添加剂用于润滑基础油中，达到有效控制润滑油氧化变质的效果。本方法是将有效降低润滑油氧化变质的风险，延长润滑油的使用寿命。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：
选自下式化合物的N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯类化合物：
式中
R1基团选自烷基；
R2基团选自烷基。
2.根据权利要求1所述的一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：所述抗氧化剂添加在润滑油中使用。
3.根据权利要求1所述的一种基于N-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂，其特征在于：所述抗氧化剂能够在230℃内使用。
CN201510345706.6A 2015-06-19 2015-06-19 基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂 Active CN105018179B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510345706.6A CN105018179B (zh) 2015-06-19 2015-06-19 基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510345706.6A CN105018179B (zh) 2015-06-19 2015-06-19 基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN105018179A true CN105018179A (zh) 2015-11-04
CN105018179B CN105018179B (zh) 2018-08-14

Family

ID=54408487

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510345706.6A Active CN105018179B (zh) 2015-06-19 2015-06-19 基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN105018179B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109321325A (zh) * 2018-11-21 2019-02-12 烟台索山机械有限公司 5,6-二苯基-4-对氟苯基-2氨基嘧啶作为润滑油抗氧化剂的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1425031A (zh) * 1999-12-30 2003-06-18 尤尼罗亚尔化学公司 基于n－(4－苯胺基苯基)酰胺的抗氧剂胺
JP2010254579A (ja) * 2009-04-21 2010-11-11 Seiko Kagaku Kk ジフェニルアミン誘導体

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1425031A (zh) * 1999-12-30 2003-06-18 尤尼罗亚尔化学公司 基于n－(4－苯胺基苯基)酰胺的抗氧剂胺
JP2010254579A (ja) * 2009-04-21 2010-11-11 Seiko Kagaku Kk ジフェニルアミン誘導体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109321325A (zh) * 2018-11-21 2019-02-12 烟台索山机械有限公司 5,6-二苯基-4-对氟苯基-2氨基嘧啶作为润滑油抗氧化剂的应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN105018179B (zh) 2018-08-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Matveevsky The critical temperature of oil with point and line contact machines
Quinchia et al. Tribological studies of potential vegetable oil-based lubricants containing environmentally friendly viscosity modifiers
JP5496087B2 (ja) グリース組成物
BR112014012777B1 (pt) composição de graxa, e, método para produzir uma composição de graxa
JP2014122282A (ja) グリース組成物
CN107406791A (zh) 高温润滑剂
CN106753687B (zh) 一种抗腐蚀性多功能离子液体润滑剂及其合成方法
Kokhanovskii et al. Selection of lubricant composition for open contact systems in rolling stock.
Sapawe et al. Evaluation on the tribological properties of palm olein in different loads applied using pin-on-disk tribotester
CN104877748A (zh) 一种凝胶润滑剂组合物及其制备方法
JP6965096B2 (ja) 導電性潤滑油組成物及びスピンドルモータ
CN105018179A (zh) 基于n-(4-苯胺基苯基)-酰胺基羧酸酯的抗氧化剂
JP6199786B2 (ja) 流体動圧軸受油、及びそれを用いた流体動圧軸受ならびにスピンドルモータ
Khalkar et al. Synthesis and effect of fatty acid amides as friction modifiers in petroleum base stock
Guo et al. Friction and wear properties of halogen-free and halogen-containing ionic liquids used as neat lubricants, lubricant additives and thin lubricant layers
JP6075209B2 (ja) 流体軸受用潤滑油基油及びスピンドルモータ
CN103667631B (zh) 回火油组合物及其制备方法
EP2554640A1 (en) Lubricating oil composition
BR112019010989B1 (pt) Composição de graxa
RU2443765C1 (ru) Смазка для узлов трения подшипников качения и скольжения
JPH11222597A (ja) 生分解性グリース組成物
Dongare et al. The Standard Test Method for Measurement of Extreme Pressure Properties of Various Lubricating oils by Using Four Ball Extreme Pressure oil Testing Machine
JPS6132357B2 (zh)
RU2602602C1 (ru) Антифрикционная присадка к смазочным материалам
JP2005105025A (ja) グリース組成物及び転がり軸受

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20200923

Address after: Room 2916, No.96 Wanhui 1st Road, Nancun Town, Panyu District, Guangzhou City, Guangdong Province

Patentee after: Guangzhou Ruicheng New Material Co.,Ltd.

Address before: Room 126, 11 / F, building 2, No. 16, Changchun Road, high tech Industrial Development Zone, Zhengzhou City, Henan Province

Patentee before: Zhengzhou Yidu Construction Intelligent Technology Co.,Ltd.

Effective date of registration: 20200923

Address after: Room 126, 11 / F, building 2, No. 16, Changchun Road, high tech Industrial Development Zone, Zhengzhou City, Henan Province

Patentee after: Zhengzhou Yidu Construction Intelligent Technology Co.,Ltd.

Address before: 430023, No. 68, South University Road, evergreen garden, Hubei, Wuhan

Patentee before: WUHAN POLYTECHNIC University

TR01 Transfer of patent right
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20201021

Address after: Wuzhou Longwei District of Wuzhou City, the Guangxi Zhuang Autonomous Region imports 543004 renewable resources processing park home 9 Road No. 6

Patentee after: Wuzhou Kerun Lubrication Technology Co.,Ltd.

Address before: Room 2916, No.96 Wanhui 1st Road, Nancun Town, Panyu District, Guangzhou City, Guangdong Province

Patentee before: Guangzhou Ruicheng New Material Co.,Ltd.