CN105008461B - 光学元件封装用树脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光学元件封装用树脂组合物，更详细地说，本发明的光学元件封装用树脂组合物包含能够进行交联键合而与树脂的相容性增加的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)及有机聚硅氮烷化合物，与硅氧烷树脂的溶解性优异且放气现象大幅改善，从而具有优异的机械特性、提高了的对基材的粘接力及对水分或氧的阻隔特性，因此能够适用于多种光学元件的封装工序，尤其可以适用于厚膜的封装工序。
Description
技术领域
本发明涉及光学元件封装用热固型树脂组合物，更具体地，涉及一种如下的光学元件封装用树脂组合物，其包含能够进行交联键合而与树脂的相容性增加的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)及有机聚硅氮烷化合物(polysilazane)，从而机械特性优异，提高了对基材粘接力及对水分或氧的阻隔特性。
背景技术
由于OLED、LCD等光学元件所含的有机物质对大气中的氧或水蒸气非常脆弱，因此在暴露于氧或水蒸气的情况下，有可能会发生输出减少或早期性能低下。因此，开发出了使用金属和玻璃保护上述元件来延长上述元件寿命的方法，但是金属通常透明度不足，玻璃具有柔性(flexibility)不足的缺点。
因此，开发出了能够用于诸如轻薄且可弯曲的柔性(flxible)OLED等其它光学元件封装的具有柔性(flexibility)的透明阻挡膜或封装剂组合物，特别是耐光性和透光性优异的硅系高分子化合物作为光学元件的封装剂一直受到青睐并得到开发。
由此，虽然公开了使用硅倍半氧烷(silsesquinoxane)而提高物理特性的组合物，但所使用的硅倍半氧烷为梯形及笼形结构混合存在的粉末(powder)形态，不适合作为在工序上需要无溶剂型的大部分光学元件、尤其是LED用封装材料。
此外，还公开了使用硅氮烷(silazane)提高粘接力和阻隔特性的组合物，但是适用于厚膜(1mm以上)而不是薄膜时，放气(out-gas)严重而无法实现均匀的膜特性，由此存在阻隔特性下降的问题。
发明内容
技术课题
为了解决上述问题，本发明的目的在于提供一种使用变形的硅倍半氧烷和有机聚硅氮烷，增加与树脂的相容性，能够制备成无溶剂型，且减少放气的光学元件封装杨树脂组合物。
解决课题方法
为了实现上述目的，本发明提供如下的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，包含：
1)下述化学式1-1或1-2的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)；及
2)下述化学式2的有机聚硅氮烷化合物，
化学式1-1
化学式1-2
化学式2
上述式中，R各自独立地为下述化学式3-1或3-2的化合物，
化学式3-1
化学式3-2
上述式中，
R1至R6各自独立地为氢、碳原子数1-20的烷基、烯基或碳原子数6-50的芳基；
Ra各自独立地为氢或氯；
z为3至20的整数，优选为5至20的整数；
a和b各自独立地为0至20的整数，此时a+b为3至20的整数；
M、Ma及Mb各自独立地为甲基或苯基；
Rx和Ry各自独立地为碳原子数1至20的烷基、烯基或碳原子数6至50的芳基，优选为甲基、乙基、乙烯基或苯基，更优选Rx为甲基、乙基或苯基，Ry为甲基、乙基或乙烯基；
m和n各自独立地为1至20的整数，此时m+n为2至21。
此外，本发明提供光学元件的封装方法，其特征在于，在利用封装组合物来封装光学元件的方法中，使用上述光学元件封装组合物。
此外，本发明还提供由上述光学元件封装组合物制造的光学元件封装膜。
发明效果
本发明的光学元件封装用树脂组合物包含能够进行交联键合而与树脂的相容性增加的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)及有机聚硅氮烷化合物，从而与硅氧烷树脂的溶解性提高而能够进行无溶剂工序，因此封装工序特性优异，且交联密度提高和机械特性优异。此外，本发明的树脂组合物包含有机聚硅氮烷化合物和改性聚硅氮烷化合物，从而能够进行热固工序，通过这种工序去除产生放气的未反应单体等，从而能够大幅改善放气现象，能够明显改善阻隔特性。
因此，本发明的光学元件封装用树脂组合物能够进行无溶剂工序，能够有效用作光学元件、尤其是LED的封装用组合物，放气现象得到改善而能够形成均匀的膜，因此也能够适用于数μ米至数mm的厚膜的封装工序。
具体实施方式
本发明的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，包含能够进行交联键合而与树脂的相容性增加的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)及有机聚硅氮烷化合物。
下面详细说明本发明。
本领域中通常使用的笼形多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)由于其合成品为粉末状，用于封装用树脂组合物时，与作为主要树脂使用的硅氮烷树脂的相容性差，因此不适合用于封装用树脂组合物，为了提高与硅氮烷树脂的相容性而需要溶解于有机溶剂的过程，因此不适合于无溶剂型封装用树脂组合物的制备。
因此，本发明的组合物为了提高与所述硅氮烷树脂的相容性，含有下述化学式1-1或1-2的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)，
化学式1-1
化学式1-2
上述式中，R各自独立地为下述化学式3-1或3-2的化合物，
化学式3-1
上述式中，
R1至R6各自独立地为氢、碳原子数1-20的烷基、烯基或碳原子数6-50的芳基，优选为氢、甲基、乙基、乙烯基或苯基，更优选R1为氢或甲基，R2为甲基或苯基，R3为氢、甲基或苯基，R4为氢、甲基或乙烯基，R5为甲基、乙烯基或苯基，R6为乙基或甲基；
Ra各自独立地为氢或氯；
z为3至20的整数，优选为5至20的整数；
a和b各自独立地为0至20的整数，此时a+b为3至20的整数；
M、Ma及Mb各自独立地为甲基或苯基。
上述化学式1-1或1-2的化合物可以以下述化学式3-1的化合物为中心，将下述化学式3-2的化合物、下述化学式3-3的化合物或下述化学式3-4的化合物作为反应物，在蒸馏水相中通过缩合反应而合成。
化学式3-1
化学式3-2
化学式3-3
化学式3-4
化学式3-5
上述式中，
R1至R6、z、a和b与上述定义相同；
Ra和R7各自独立地为氢或氯；
x和y各自独立地为1至100的整数。
本发明中可使用的所述多面体低聚硅倍半氧烷即使没有溶解于有机溶剂的过程也与硅氧烷树脂具有充分的相容性，而且包含可交联部位而能够提高树脂组合物的交联密度和机械特性，也有助于提高气体阻隔特性。
在本发明中，相对于全体组合物，可以以1至20重量％的量使用所述多面体低聚硅倍半氧烷，当超过所述含量时，与硅氧烷树脂的相容性可能会降低。
本发明的组合物为了去除降低阻隔特性的放气现象而包含下述化学式2的有机聚硅氮烷，
化学式2
上述式中，
Rx和Ry各自独立地为碳原子数1至20的烷基、烯基或碳原子数6至50的芳基，优选为甲基、乙基、乙烯基或苯基，更优选Rx为甲基、乙基或苯基，Ry为甲基、乙基或乙烯基；
m和n各自独立地为1至20的整数，此时m+n为2至21。
本发明中可使用的所述有机聚硅氮烷化合物为可热固的化合物，在对包含所述有机聚硅氮烷化合物的封装用树脂组合物适用真空/热配合工序时，去除作为诱发放气的主要因素的未反应单体，从而能够改善放气现象。因此如果使用包含所述有机聚硅氮烷的本发明的组合物，则能够制备表面特性优异的封装膜，可以适用于数μ米至数mm的厚膜的封装工序。
在本发明中，相对于全体组合物，可以以0.1至10重量％的量使用所述有机硅氮烷化合物，当超过上述含量时，加重放气现象，阻隔特性有可能降低。
本发明的组合物为了改善放气现象从而提高阻隔特性，可以进一步包含下述化学式4的改性聚硅氮烷化合物，
化学式4
上述式中，
Ra为碳原子数1至20的烷基或碳原子数6至50的芳基；
Rb为碳原子数1至20的烃，优选为碳原子数1至5的烃；
p为1至15的整数。
上述化学式4的化合物可以以下述化学式4-1的化合物与下述化学式4-3的化合物、或者下述化学式4-2的化合物与下述化学式4-3的化合物为中心，通过溶液(solution)聚合而合成，
化学式4-1
化学式4-2
化学式4-3
上述式中
Rc为氢或氯；
Rd、Re和Rf各自独立地为氢、碳原子数1至20的烷基、烯基或碳原子数6至50的芳基。
在本发明中，相对于全体组合物，可以以0.1至15重量％的量使用所述改性聚硅氮烷化合物，当超过上述含量时，加重放气现象，阻隔特性可能会降低。
本发明光学元件封装用树脂组合物除了上述多面体低聚硅倍半氧烷及有机聚硅氮烷化合物之外，还可以以常规用量包含通常使用的硅氧烷树脂、交联树脂、硅烷偶联剂等。此外，所述组合物可以进一步包含催化剂或反应迟延剂。
根据本发明的一个实施方式，本发明的组合物可以包含所述多面体低聚硅倍半氧烷1至20重量％、所述有机硅氮烷化合物0.1至10重量％、硅氧烷树脂30至85重量％、交联树脂5至40重量％及硅烷偶联剂0.05至10重量％。此外，优选所述组合物可以包含所述改性聚硅氮烷硅氧烷树脂0.1至15重量％。更优选所述组合物可以进一步包含催化剂1至3000ppm或反应迟延剂1至1000ppm。
作为本发明中可使用的硅氧烷树脂，可以举出聚甲基乙烯基硅氧烷、聚(甲基苯基)氢硅氧烷、聚(甲基苯基)硅氧烷、聚(苯基乙烯基)-共-(甲基乙烯基)硅倍半氧烷、gelest公司的PDV-1635、PMV-9925、PVV-3522等；作为交联树脂，可以举出硅倍半氧烷共聚物、苯基氢硅倍半氧烷或二甲基硅基苯醚等；作为催化剂，可以举出铂催化剂；作为反应迟延剂，可以举出三甲基硅基乙炔或三乙基硅基乙炔等，但不限于此，它们可以分别包含1种以上。
本发明还提供利用上述光学元件封装组合物的光学元件的封装方法和由上述光学元件封装组合物制造的光学元件封装膜。
本发明的光学元件的封装方法，其特征在于，在由光学元件封装组合物分装光学元件的方法中，使用本发明的上述光学元件封装组合物。当然，除了使用上述光学元件封装组合物之外，其它使用于封装方法的工序采用公知的工序。
此外，本发明还提供由上述光学元件封装组合物制造的光学元件封装膜，本发明的光学元件封装膜不仅透光率和折射率优异，而且具有显著提高了的硬度、粘接强度及水蒸气透过率，因此作为各种光学元件的封装薄膜使用时，能够有效延长光学元件的寿命，尤其可以用作需要通过无溶剂工序来制造且需要数μ米至数mm厚膜的LED的封装膜。
下面，为了有助于本发明的理解而示出本发明的优选实施例，但下述实施例仅用于例示本发明，本发明的范围并不限定于这些实施例，
合成例1：多面体低聚硅倍半氧烷的合成
将四硅醇苯基POSS、甲基苯基二氯硅烷、二甲基乙烯基氯硅烷作为反应物，在常压、30℃下，向该混合物缓慢滴加蒸馏水的同时进行搅拌，然后在50℃继续搅拌约3小时后去除溶剂，从而合成多面体低聚硅倍半氧烷。
合成例2：改性聚硅氮烷的合成
向甲基乙烯基二氯硅氧烷中添加吡啶作为反应介质，缓慢滴加2-氨基乙醇的同时进行搅拌，然后利用二氯甲烷和庚烷将生成的盐精制，并去除溶剂，从而合成改性聚硅氮烷。
比较合成例1：笼形低聚-POSS的合成
在铂催化剂下将八乙烯基POSS与氢化聚(甲基苯基)硅氧烷树脂进行氢化硅烷化反应而合成。
比较合成例2：笼形低聚-POSS的合成
在铂催化剂下将八乙烯基POSS与乙烯基封端的聚(甲基苯基)硅氧烷树脂进行氢化硅烷化反应而合成。
实施例1-3及比较例1-4
按照下述表1的组成制备了光学元件封装用树脂组合物。混合成分时使用公自转真空脱泡机。
表1
硅氧烷树脂1：聚(甲基苯基)硅氧烷
硅氧烷树脂2：聚(苯基乙烯基)-共-(甲基乙烯基)硅倍半氧烷
硅氧烷树脂3：PDV-1635(gelest公司)
硅氧烷树脂4：PVV-3522(gelest公司)
交联树脂1：苯基氢硅倍半氧烷
交联树脂2：二甲基硅基苯醚
交联树脂3：HPM-502(gelest公司)
M-POSS：上述合成例1中制备的多面体低聚硅倍半氧烷
C-POSS1：上述比较合成例1中制备的多面体低聚硅倍半氧烷
C-POSS2：上述比较合成例2中制备的多面体低聚硅倍半氧烷
有机聚硅氮烷1：HTT-1500(AZ公司)
有机聚硅氮烷2：化学式2所示的树脂HTT-1800(AZ公司)
改性聚硅氮烷：上述合成例2中制备的改性聚硅氮烷
硅烷偶联剂：丙烯酸甲酯类环硅氧烷
催化剂：SIP6830.3(gelest公司)
反应迟延剂1：三乙基硅基乙炔(gelest公司)
反应迟延剂2：三甲基硅基乙炔(gelest公司)
试验例
上述实施例1至3及比较例1至4的光学元件封装用树脂组合物的物性及性能评价如下进行，将其结果在下示于表2。
1)透光率：在上下玻璃(glass)和特氟龙支架(Teflon frame)模子表面，以50mm×50mm×1mm的大小涂覆上述组合物，在150℃下固化1小时，在170℃下固化1小时，从而制备试片。使用紫外-可见分光光度计(美卡希斯公司)在400至780nm波长下测定上述制备的试片的5个点的各透光率，并根据所得的波长范围内的平均值来评价透光率。
2)硬度：在20×20mm×15mm模子上涂覆上述组合物，在150℃下固化1小时，在170℃下固化1小时，从而制备试片，然后利用硬度计进行测定。
3)粘接强度：100mm×15mm的基材上涂覆上述组合物后，重叠2个基板，在150℃下固化1小时，在170℃下固化1小时，从而制备试片，然后使用万能材料试验仪(英斯特朗公司，产品名：UTM-5566)进行测定。
4)折射率：将上述组合物涂覆到大小35×10mm×1mm的直平行六面体特氟龙支架模子表面，然后在150℃下固化1小时，在170℃下固化1小时，从而制备试片。利用阿贝折射仪(589nm)对所生成的固化膜进行测定。
5)水蒸气透过率：在特氟龙支架模子表面以50×50mm×1mm的大小涂覆上述组合物，然后在150℃下固化1小时，在170℃下固化1小时，从而制备试片。使用透湿仪(PERMATRAN-W，MOCON公司)在37.8℃、100％RH气氛中经24小时测定上述试片的水蒸气透过率，将其平均值示于下述表2。
表2
如上述表2中所示，根据本发明实施例1至3不仅透光率及折射率优异，而且显示出显著提高了的硬度、粘接强度及水蒸气透过率。尤其，与比较例3和4相比，本发明实施例1至3显示出优异的透光率和高可靠性。
此外，比较合成例1、2的C-POSS为笼形(完全的篮子形)，产品具有浅褐色或者黄色系列，因此制备最终组合物后，在固化时也显示出比合成例的M-POSS低的透光率，由此不适合作为以光学特性为基本要求的本发明封装材料，并且除了组合物全体的催化剂含量之外，还增加为了合成而使用的铂催化剂，从而最终对可靠性产生不良影响。
工业实用性
本发明的光学元件封装用树脂组合物包含能够进行交联键合而与树脂的相容性增加的多面体低聚硅倍半氧烷(POSS)，从而与硅氧烷树脂的溶解性提高而能够进行无溶剂工序，因此封装工序特性优异，且交联密度提高和机械特性优异。此外，本发明的树脂组合物包含有机聚硅氮烷化合物和改性聚硅氮烷化合物，从而能够进行热固工序，通过这种工序去除诱发放气的未反应单体等，从而能够大幅改善放气现象，显著改善阻隔特性。
因此，本发明的光学原价封装用树脂组合物由于能够进行无溶剂工序，因此有效用作光学元件、尤其是LED的封装用组合物，且由于放气现象得到改善而能够形成均匀的膜，因此可适用于数μ米至数mm的厚膜的封装工序。
Claims (10)
1.一种光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，包含：
1)下述化学式1-1的多面体低聚硅倍半氧烷；及
2)下述化学式2的有机聚硅氮烷化合物，
化学式1-1
化学式2
上述式中，R独立地为下述化学式3-1的取代基，
化学式3-1
上述式中，
R1和R2各自独立地为氢、碳原子数1至20的烷基、烯基或碳原子数6至50的芳基；
一个Ra为氢或氯，另一个Ra为连接至化学式1-1的Si的部分；
z为3至20的整数；
每一个M独立地为甲基或苯基；
Rx和Ry各自独立地为碳原子数1至20的烷基、烯基或碳原子数6至50的芳基；
m和n各自独立地为1至20的整数，此时m+n为2至21。
2.根据权利要求1所述的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，相对于全体组合物，以1至20重量％的量使用所述化学式1-1的多面体低聚硅倍半氧烷。
3.根据权利要求1所述的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，进一步包含下述化学式4的改性聚硅氮烷化合物，
化学式4
上述式中，
Ra为碳原子数1至20的烷基或碳原子数6至50的芳基；
Rb为碳原子数1至20的烃；
p为1至15的整数。
4.根据权利要求3所述的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，相对于全体组合物，以0.1至15重量％的量使用所述化学式4的改性聚硅氮烷化合物。
5.根据权利要求1所述的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，包含：
化学式1-1所示的多面体低聚硅倍半氧烷1至20重量％、
化学式2所示的有机硅氮烷化合物0.1至10重量％、
硅氧烷树脂30至85重量％、及
交联树脂5至40重量％。
6.根据权利要求5所述的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，进一步包含化学式4所示的改性聚硅氮烷化合物0.1至15重量％，
化学式4
上述式中，
Ra为碳原子数1至20的烷基或碳原子数6至50的芳基；
Rb为碳原子数1至20的烃；
p为1至15的整数。
7.根据权利要求5或6所述的光学元件封装用树脂组合物，其特征在于，进一步包含催化剂1至3000ppm或反应迟延剂1至1000ppm。
8.一种光学元件的封装方法，其特征在于，利用上述权利要求1所述的光学元件封装用树脂组合物。
9.根据权利要求8所述的光学元件的封装方法，其特征在于，所述光学元件为LED。
10.一种光学元件封装膜，其利用上述权利要求1所述的光学元件封装用树脂组合物来制造。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |