CN104987309A - 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件 - Google Patents

一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN104987309A
CN104987309A CN201510208136.6A CN201510208136A CN104987309A CN 104987309 A CN104987309 A CN 104987309A CN 201510208136 A CN201510208136 A CN 201510208136A CN 104987309 A CN104987309 A CN 104987309A
Authority
CN
China
Prior art keywords
preparation
compound
spin
dried
water
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201510208136.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104987309B (zh
Inventor
钱超
许军
王德宁
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Original Assignee
Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nanjing Topto Materials Co Ltd filed Critical Nanjing Topto Materials Co Ltd
Priority to CN201510208136.6A priority Critical patent/CN104987309B/zh
Publication of CN104987309A publication Critical patent/CN104987309A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104987309B publication Critical patent/CN104987309B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

本发明涉及一种菲并咪唑对称衍生物主体材料，其具有如式I所示的结构通式，并且用作形成发光效率高、低驱动电压、长寿命、高亮度、高色纯度的有机电致发光器件；其中R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、C1-C30环烷基、C1-C30饱和烃基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环集团、羟基、氰基或取代未取代的氨基。

Description

一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件
技术领域
本发明涉及一种有机化合物，具体涉及一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件。
背景技术
有机电致发光技术，即有机发光二极管技术，被视为下一代显示技术。与传统液晶(Liquid Crystal Display，LCD)技术相比，无需背光源照射和滤色器，像素可自身发光呈现在彩色显示板上。并且，拥有超高对比度、超广可视角度、曲面、薄型等特性。
有机电致发光器件最早可以追溯到1963年Pope等人研究以蒽为单晶片(10-20μm)的蓝色电致发光，因为蒽单晶发光层较厚和所使用的电极材料的制约，器件的发光启动电压高达400V，且效率和亮度较低。然而，这并不影响它在OLED发展历上的地位，此后的二十多年间，有机电致发光的研究进展一直很慢。直至1987年，美国柯达公司的C.W.Tang等开发出双层结构以8-羟基喹啉铝(Alq3)作发光层、芳香二胺作空穴传输层、ITO作阳极、Mg︰Ag(10:1)合金作阴极的“三明治”型器件，才揭开OLED器件新的篇章。1990年剑桥大学Cavendish实验室又发现以聚合物为主体的EL发光器件，开辟了EL器件的又一个新途径。而后十几年中，由于高解析度RGB彩色像素，TFT背板的限制及大面积上的困难，OLED的研究进展一直很缓慢。而近年来人们对OLED的研究又成为平板显示的热点，随着器件工艺日趋成熟，材料设计、合成的不断改善，己基本实现了全彩色“OLED梦幻显示器”的量产之梦。
有机电致发光器件研究中材料起着决定性的作用，因其制备工艺中薄膜是用真空蒸镀法制备，呈无定型态。材料的晶化将使发光性能下降被认为是器件老化的主要原因。有鉴于此，在薄膜制备工艺中通常需要采用适当的措施来降低或者阻止有机层材料的结晶化。第一、增加分子结构的不对称性；第二、增加分子结构的空间位阻，减少分子聚集。虽然目前已知的OLED材料，从性能上较之前已有很大的提升，但还没有达到令人满意的发光效率、寿命和光纯度。
发明内容
本发明的目的是提供一种发光效率高、使用寿命长的菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件。
实现本发明目的的技术方案是一种菲并咪唑对称衍生物主体材料，其具有如式I所示的结构通式：
其中：
R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、C1-C30环烷基、C1-C30饱和烃基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环集团、羟基、氰基或取代未取代的氨基；
L择一选自下列结构式：
K和M分别独立地择一选自下列结构式：
优选的所述C6-C30芳基选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、三亚苯基、9,9-螺芴基、9,9-二甲基芴基或荧蒽基，具体结构式如下：
优选的所述菲并咪唑对称衍生物主体材料的结构式G1-G84、G86-G147、G149-G228如下所示：
一种电致发光器件，包括作为底板的基板和自下而上层叠在基板上的阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层以及阴极；其中空穴注入层和/或空穴传输层是由权利要求1-3中任一项所述的菲并咪唑对称衍生物主体材料制备。
优选的所述电致发光器件还包括光学耦合层，其设置在所述阴极之上。
优选的所述光学耦合层是由权利要求1或2所述的菲并咪唑对称衍生物主体材料制备。
优选的所述阳极材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。
优选的所述发光层材料选自二咔唑联苯、9,10-二(2-萘基)蒽、Ir(ppy3)或TPBi掺杂的二咔唑联苯、Ir(ppy3)或TPBi掺杂的9,10-二(2-萘基)蒽中的一种或多种。
优选的所述电子传输层材料选自4,7-二苯基-1,10-菲啰啉和三(8-羟基喹啉)铝中的一种或多种。
本发明具有积极的效果：这种对称衍生物主体材料降低了器件的启动电压，具有更高的载流子注入和传输能力，还具有优异的热稳定的性能，更高的玻璃化温度，更大的三线态能级，进而得到一种发光效率高、低驱动电压、长寿命、高亮度、高色纯度的有机电致发光器件，可用于制备有机电致发光显示器或有机电致发光照明电源，作为新型发光中心使用。
附图说明
为了使本发明的内容更容易被清楚地理解，下面根据具体实施例并结合附图，对本发明作进一步详细的说明，其中
图1是根据本发明电致发光器件的示意图。
1是基板，2是阳极，3是空穴注入层，4是空穴传输层，5是发光层，6是电子传输层，7是阴极，8是光学耦合层。
具体实施方式
以下结合附图和实施例对本发明的优选实施方案进行详细说明，但本发明的范围并不限于以下实施例。
化合物合成实施例：
实施例1：化合物G1的制备
第一步：按如下步骤制备中间体A：
(1)中间体A-1的合成：
在100ml三口烧瓶中加入2.08g(0.01mol)菲-9,10二酮，2.04g(0.011mol)对溴苯甲醛，0.186g(0.02mol)苯胺，50ml乙酸，在氮气保护下滴加醋酸铵加毕后130℃反应18小时候降至25℃。反应液过滤，经水洗，饱和碳酸氢钠洗得产品3.4g，hplc：98％收率：76％。
(2)中间体A的合成：
将9g 2-(4-溴苯基)-1-苯基菲并咪唑(0.02mol)加入150ml THF中，降温至-78℃，在-78℃下滴加12ml(2.5M/L，0.03mol)n-BuLi，保温30分钟，滴加4.26g(0.041mol)硼酸三甲酯，反应2小时后结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节pH值至酸性，搅拌30分钟，反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层水洗一次，分出有机相，旋干，固体用石油醚热煮两遍，过滤，得到5g类白固体中间体A，收率60％。
第二步：制备目标化合物G1
本实施例所需制备的化合物G1，其结构式及合成路线如下所示：
化合物G1的制备：
将8.28g(0.02mol)化合物A、对二溴苯2.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml、水30ml，氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)，升温至回流进行反应，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液用100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得5.7g淡黄色固体化合物G1，收率70％。MS(m/e)：814.95，元素分析：C60H38N4，理论值C：88.43，H：4.70，N：6.87；实测值C：88.44，H：4.73，N：6.85。
实施例2：化合物G3的制备
本实施例的目标化合物G3的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G3的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、1,4-二溴萘2.86g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.48g淡黄色固体化合物G3，收率75％。MS(m/e)：865.00，元素分析：C64H40N4，理论值C:88.86，H:4.66，N:6.48；实测值C:88.83，H:4.68，N:6.50。
实施例3：化合物G4的制备
本实施例的目标化合物G4的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G4的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、1，5-二溴萘2.86g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.05g固体化合物G4，收率70％。MS(m/e)：865.01，。元素分析：C64H40N4，理论值C:88.86，H:4.66，N:6.48；实测值C:88.85，H:4.66，N:6.53。
实施例4：化合物G6的制备
本实施例的目标化合物G6的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G6的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、2,6-二溴萘2.86g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得5.7g淡黄色固体化合物G6，收率70％。MS(m/e)：865.01，。元素分析：C64H40N4，理论值C:88.86，H:4.66，N:6.48；实测值C:88.83，H:4.64，N:6.52。
实施例5：化合物G7的制备
本实施例的目标化合物G7的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G7的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、9,10-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.4g淡黄色固体化合物G7，收率70％。MS(m/e)：915.05，。元素分析：C68H42N4，理论值C:89.25，H:4.63，N:6.12；实测值C:89.23，H:4.61，N:6.13。
实施例6：化合物G8的制备
本实施例的目标化合物G8的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G8的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.5g淡黄色固体化合物G8，收率70％。MS(m/e)：915.05，。元素分析：C68H42N4，理论值C:89.25，H:4.63，N:6.12；实测值C:89.27，H:4.60，N:6.16。
实施例7：化合物G9的制备
本实施例的目标化合物G9的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G9的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.52g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.5g淡黄色固体化合物G9，收率70％。MS(m/e)：931.13，。元素分析：C69H46N4，理论值C:89.00，H:4.98，N:6.02；实测值C:89.02，H:4.95，N:6.06。实施例8：化合物G11的制备
本实施例的目标化合物G11的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G11的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、2,7-二溴螺芴4.74g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.4g淡黄色固体化合物G11，收率70％。MS(m/e)：1053.23，。元素分析：C79H48N4，理论值C:90.09，H:4.59，N:5.32；实测值C:90.07，H:4.60，N:5.30。实施例9：化合物G12的制备
本实施例的目标化合物G12的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G12的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、1,6-二溴芘3.6g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.5g淡黄色固体化合物G12，收率70％。MS(m/e)：939.10，。元素分析：C70H42N4，理论值C:89.53，H:4.51，N:5.97；实测值C:89.51，H:4.53，N:5.95。
实施例10：化合物G15的制备
第一步：按如下步骤制备制备中间体I：
中间体I的合成路线如下；
(1)中间体I-1的合成：
在100ml三口烧瓶中加入2.08g(0.01mol)菲-9,10二酮，2.37g(0.011mol)2-溴-6-甲醛基萘，1.86g(0.02mol)苯胺，50ml乙酸，在氮气保护下滴加醋酸铵加毕后130℃反应18小时候降至25℃。反应液过滤，经水洗，饱和碳酸氢钠洗得产品3.2g，hplc：98％，收率：70％。
(2)中间体I的合成：
将10g 2-(6-溴-2-萘基)-1-苯基菲并咪唑(0.02mol)加入150ml THF中，降温至-78℃，在-78℃下滴加12ml(2.5M/L，0.03mol)n-BuLi，保温30分钟，滴加4.26g(0.041mol)硼酸三甲酯，反应2小时后结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节pH值至酸性，搅拌30分钟，反应液用乙酸乙酯萃取 三次，合并有机层水洗一次，分出有机相，旋干，固体用石油醚热煮两遍，过滤，得到2.7g类白固体中间体I，收率60％。
第二步：制备目标化合物G15
本实施例所需制备的化合物G15，其结构式及合成路线如下所示：
将9.28g(0.02mol)中间体I、1,6-二溴芘3.6g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.7g淡黄色固体化合物G15，收率65％。MS(m/e)：1039.20，。元素分析：C78H46N4，理论值C:90.15，H:4.46，N:5.39；实测值C:90.12，H:4.41，N:5.41。
实施例11：化合物G16的制备
本实施例的目标化合物G16的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，所述化合物G16的制备方法包括：
(1)中间体G16-1的制备:
提供中间体A，中间体A按照实施例1同样的方法制备；
将4.14g(0.01mol)A、3.36g(0.01mol)2,6-二溴蒽、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)，升温至回流进行反应，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加入100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得到4.5g白色固体中间体G16-1，收率73％。
(2)中间体G16-2的制备：
将12.5g(0.02mol)中间体G16-1加入150ml THF中，降温至-78℃，在-78℃下滴加12ml(2.5M/L，0.03mol)n-BuLi，保温30分钟，滴加4.26g(0.041mol)硼酸三甲酯，反应2小时后结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节pH值至酸性，搅拌30分钟，反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层水洗一次，分出有机相，旋干，固体用石油醚热煮两遍，过滤，得到3.5g类白固体中间体G16-2，收率60％。
(3)化合物G16的制备：
将5.9g(0.01mol)中间体G16-2、1,6-二溴芘7.2g(0.02mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)，升温至回流进行反应，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得到7.7g白色固体化合物G16，收率60％。MS(m/e)：1291.52，元素分析：C98H58N4，理论值C：91.14，H：4.53，N：4.34；实测值C：91.12，H：4.52，N：4.35。
实施例12：化合物G17的制备
本实施例所需制备的化合物G17，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G17的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、2,7-二溴芘3.6g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.04g白色固体化合物G17，收率75％。MS(m/e)：939.12，元素分析：C70H42N4，理论值C:89.53，H:4.51，N:5.97；实测值C:89.50，H:4.52，N:5.95。
实施例13：化合物G22的制备
本实施例的目标化合物G22的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G22的制备方法包括：
(1)中间体A按照实施例1同样的方法制备；
(2)将8.28g(0.02mol)中间体A、2,6-二苯基-9,10-二溴蒽4.88g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.4g白色固体化合物G17，收率60％。MS(m/e)：1067.27，元素分析：C80H50N4，理论值C:90.03，H:4.72，N:5.25；实测值C:90.02，H:4.71，N:5.27。
实施例14：化合物G25的制备
本实施例的目标化合物G25的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G25的制备方法包括：
(1)中间体G25-1的制备
将7g 1-(4-溴苯基)-2-苯基苯并咪唑(0.02mol)加入150ml THF中，降温至-78℃，在-78℃下滴加12ml(2.5M/L，0.03mol)n-BuLi，保温30分钟，滴加4.26g(0.041mol)硼酸三甲酯，反应2小时后结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节pH值至酸性，搅拌30分钟，反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层水洗一次，分出有机相，旋干，固体用石油醚热煮两遍，过滤，得到2g类白固体中间体A，收率60％。
(2)中间体G25-2的制备
将6.28g(0.02mol)中间体G25-1、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得4.3g白色固体化合物G25-2，收率60％。
(3)中间体G25-3的制备
将7.15g(0.01mol)中间体G25-2加入100ml DMF，使之完全溶解，室温搅拌下滴加3.56g(0.02mol)NBS的DMF溶液(30质量％)，用时30分钟，滴毕继续室温反应1小时。加水析出固体并过滤，用乙醇淋洗，用甲苯-乙醇体系重结晶，得到6.1g固体中间体G25-3，收率70％。
(4)目标化合物G25的制备
将8.73g(0.02mol)中间体G25-3、8.28g(0.02mol)中间体A、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得8.7g白色固体化合物G25，收率60％。MS(m/e)：1451.70，元素分析：C106H66N8，理论值C:87.7，H:4.58，N:7.72；实测值C:87.5，H:4.54，N:7.73。
实施例15：本实施例的目标化合物G26的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G26的制备方法包括：
(1)中间体G26-1的制备
将7g 2-(4-溴苯基)-1-苯基苯并咪唑(0.02mol)加入150ml THF中，降温至-78℃，在-78℃下滴加12ml(2.5M/L，0.03mol)n-BuLi，保温30分钟，滴加4.26g(0.041mol)硼酸三甲酯，反应2小时后结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节pH值至酸性，搅拌30分钟，反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层水洗一次，分出有机相，旋干，固体用石油醚热煮两遍，过滤，得到1.9g类白固体中间体G26-1，收率60％。
(2)中间体G26-2的制备
将6.28g(0.02mol)中间体G26-1、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得4.5g白色固体化合物G26-2，收率61％。
(3)中间体G26-3的制备
将7.15g(0.01mol)中间体G26-2加入100ml DMF，使之完全溶解，室温搅拌下滴加3.56g(0.02mol)NBS的DMF溶液(30质量％)，用时30分钟，滴毕继续室温反应1小时。加水析出固体并过滤，用乙醇淋洗，用甲苯-乙醇体系重结晶，得到6.3g固体中间体G26-3，收率71％。
(4)目标化合物G26的制备
将8.73g(0.02mol)中间体G26-3、8.28g(0.02mol)中间体A、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得8.5g白色固体化合物G26，收率60％。MS(m/e)：1451.70，元素分析：C106H66N8，理论值C:87.7，H:4.58，N:7.72；实测值C:87.6，H:4.56，N:7.72。
实施例16：化合物G27的制备
本实施例的目标化合物G27的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G27的制备方法包括：
(1)中间体B-1的合成：
于100ml三口烧瓶中加入2.08g(0.01mol)菲-9,10二酮，2.04g(0.011mol)对溴苯甲醛，2.86g(0.02mol)1-萘胺，50ml乙酸。氮气保护下滴加醋酸铵加毕后130℃反应18小时候降至25℃。反应液过滤，经水洗，饱和碳酸氢钠洗得产品3.5g，hplc：98％收率：70％。
(2)中间体B的合成：
将10g 2-(4-溴苯基)-1-萘基菲并咪唑(0.02mol)加入150ml THF中，降温至-78℃，在-78℃下滴加12ml(2.5M/L，0.03mol)n-BuLi，保温30分钟，滴加4.26g(0.041mol)硼酸三甲酯，反应2小时后结束反应，于反应液中加水50ml，搅拌20分钟，加盐酸调节pH值至酸性，搅拌30分钟，反应液用乙酸乙酯萃取三次，合并有机层水洗一次，分出有机相，旋干，固体用石油醚热煮两遍，过滤，得到2.8g类白固体中间体B，收率60％。
(3)制备目标化合物G27
将9.28g(0.02mol)中间体B、1,4-二溴苯2.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得5.4g白色固体化合物G27，收率60％。MS(m/e)：915.07，元素分析：C68H42N4，理论值C:89.25，H:4.63，N:6.12；实测值C:89.23，H:4.62，N:6.14。
实施例17：化合物G32的制备
本实施例的目标化合物G32的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G32的制备方法包括：
(1)中间体B按照实施例16同样的方法制备；
(2)将9.28g(0.02mol)中间体B、2,6-二溴萘2.84g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得5.8g白色固体化合物G32，收率60％。MS(m/e)：965.15，元素分析：C72H44N4，理论值C:89.60，H:4.60，N:5.81；实测值C:89.62，H:4.62，N:5.84。
实施例18：化合物G33的制备
本实施例的目标化合物G33的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G33的制备方法包括：
(1)中间体B按照实施例16同样的方法制备；
(2)将9.28g(0.02mol)中间体B、9,10-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.4g白色固体化合物G34，收率63％。MS(m/e)：1015.21，元素分析：C76H46N4，理论值C:89.91，H:4.57，N:5.52；实测值C:89.93，H:4.56，N:5.52。
实施例19：化合物G34的制备
本实施例的目标化合物G34的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G34的制备方法包括：
(1)中间体B按照实施例16同样的方法制备；
(2)将9.28g(0.02mol)中间体B、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.6g白色固体化合物G34，收率65％。MS(m/e)：1015.21，元素分析：C76H46N4，理论值C:89.91，H:4.57，N:5.52；实测值C:89.90，H:4.55，N:5.53。
实施例20：化合物G35的制备
本实施例的目标化合物G35的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G35的制备方法包括：
(1)中间体B按照实施例16同样的方法制备；
(2)将9.28g(0.02mol)中间体B、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.5g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.2g白色固体化合物G35，收率60％。MS(m/e)：1031.23，元素分析：C77H50N4，理论值C:89.68，H:4.89，N:5.43；实测值C:89.65，H:4.87，N:5.42。
实施例21：化合物G37的制备
本实施例的目标化合物G37的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G37的制备方法包括：
(1)中间体B按照实施例16同样的方法制备；
(2)将9.28g(0.02mol)中间体B、2,7-二溴螺芴4.74g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.5g白色固体化合物G37，收率60％。MS(m/e)：1153.37，元素分析：C87H52N4，理论值C:90.60，H:4.54，N:4.86；实测值C:90.62，H:4.52，N:4.84。
实施例22：化合物G38的制备
本实施例的目标化合物G38的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G38的制备方法包括：
(1)中间体B按照实施例16同样的方法制备；
(2)将9.28g(0.02mol)中间体B、1,6-二溴芘3.6g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.7g白色固体化合物G38，收率65％。MS(m/e)：1039.24，元素分析：C78H46N4，理论值C:90.15，H:4.46，N:5.39；实测值C:90.13，H:4.43，N:5.37。
实施例23：化合物G41的制备
本实施例的目标化合物G41的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G41的制备方法包括：
(1)中间体L的制备方法如同实施例10,只需将苯胺替换为2-萘胺即可； 
(2)将10.28g(0.02mol)中间体L、1,6-二溴芘3.6g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.7g白色固体化合物G41，收率61％。MS(m/e)：1139.35，元素分析：C86H50N4，理论值C:90.66，H:4.42，N:4.92；实测值C:90.62，H:4.43，N:4.91。
实施例24：化合物G48的制备
本实施例的目标化合物G48的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G48的制备方法包括：
(1)中间体B的制备方法如同实施例16；
(2)将10.28g(0.02mol)中间体B、2,6-二苯基-9,10-二溴蒽4.88g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7g白色固体化合物G48，收率60％。MS(m/e)：1167.41，元素分析：C88H54N4，理论值C:90.54，H:4.66，N:4.80；实测值C:90.52，H:4.63，N:4.82。
实施例25：化合物G53的制备
本实施例的目标化合物G53的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G53的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为1-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、对二溴苯2.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得5.5g白色固体化合物G52，收率60％。MS(m/e)：915.07，元素分析：C68H42N4，理论值C:89.25，H:4.63，N:6.12；实测值C:89.23，H:4.62，N:6.13。
实施例26：化合物G58的制备
本实施例的目标化合物G58的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G58的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为1-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、2,6-二溴萘2.86g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.3g白色固体化合物G58，收率65％。MS(m/e)：965.13，元素分析：C72H44N4，理论值C:89.60，H:4.60，N:5.81；实测值C:89.62，H:4.64，N:5.80。
实施例27：化合物G59的制备
本实施例的目标化合物G59的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G59的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、9，10-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.6g白色固体化合物G59，收率65％。MS(m/e)：1015.20，元素分析：C76H46N4，理论值C:89.91，H:4.57，N:5.52；实测值C:89.90，H:4.55，N:5.53。
实施例28：化合物G60的制备
本实施例的目标化合物G60的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G60的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、2，6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.4g白色固体化合物G60，收率65％。MS(m/e)：1015.20，元素分析：C76H46N4，理论值C:89.91，H:4.57，N:5.52；实测值C:89.90，H:4.55，N:5.53。
实施例29：化合物G61的制备
本实施例的目标化合物G61的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G61的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、2，7-二溴-9,9-二甲基芴3.52g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.3g白色固体化合物G61，收率61％。MS(m/e)：1031.22，元素分析：C77H50N4，理论值C:89.68，H:4.89，N:5.45；实测值C:89.66，H:4.88，N:5.46。
实施例30：化合物G64的制备
本实施例的目标化合物G64的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G64的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、1，6-二溴芘3.60g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.5g 白色固体化合物G64，收率63％。MS(m/e)：1031.22，元素分析：C77H50N4，理论值C:89.68，H:4.89，N:5.45；实测值C:89.66，H:4.88，N:5.46。
实施例31：化合物G74的制备
本实施例的目标化合物G74的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G74的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体C、2,6-二苯基-9,10-二溴蒽4.88g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.6g白色固体化合物G74，收率65％。MS(m/e)：1167.42，元素分析：C88H54N4，理论值C:90.54，H:4.66，N:4.80；实测值C:90.56，H:4.63，N:4.82。
实施例32：化合物G78的制备
本实施例的目标化合物G78的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G78的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)中间体G26-3的制备方法如同实施例15；
(3)将9.28g(0.02mol)中间体C、8.72g(0.01mol)G26-3、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得9.8g白色固体化合物G78，收率63％。MS(m/e)：1551.83，元素分析：C88H54N4，理论值C:88.23，H:4.55，N:7.22；实测值C:88.25，H:4.53，N:7.24。
实施例33：化合物G79的制备
本实施例的目标化合物G79的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G79的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、1,4-二溴苯2.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.2g白色固体化合物G79，收率64％。MS(m/e)：967.37，元素分析：C72H46N4，理论值C:89.41，H:4.79，N:5.79；实测值C:89.42，H:4.77，N:5.80。
实施例34：化合物G86的制备
本实施例的目标化合物G86的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G86的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、2,6-二溴萘2.86g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.3g白色固体化合物G86，收率62％。MS(m/e)：1017.23，元素分析：C76H48N4，理论值C:89.74，H:4.76，N:5.51；实测值C:89.72，H:4.74，N:5.53。
实施例35：化合物G87的制备
本实施例的目标化合物G87的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G87的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、9,10-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.4g白色固体化合物G87，收率60％。MS(m/e)：1067.28，元素分析：C80H50N4，理论值C:90.03，H:4.72，N:5.25；实测值C:90.02，H:4.71，N:5.23。
实施例36：化合物G88的制备
本实施例的目标化合物G88的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G88的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.5g白色固体化合物G88，收率61％。MS(m/e)：1067.28，元素分析：C80H50N4，理论值C:90.03，H:4.72，N:5.25；实测值C:90.01，H:4.73，N:5.27。实施例37：化合物G89的制备
本实施例的目标化合物G89的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G89的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.52g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.7g白色固体化合物G89，收率62％。MS(m/e)：1083.31，元素分析：C81H54N4， 理论值C:89.80，H:5.02，N:5.17；实测值C:89.81，H:5.01，N:5.16。
实施例38：化合物G97的制备
本实施例的目标化合物G97的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G97的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、1,6-二溴芘3.6g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.8g白色固体化合物G97，收率63％。MS(m/e)：1091.31，元素分析：C82H50N4，理论值C:90.25，H:4.62，N:5.13；实测值C:90.23，H:4.61，N:5.11。
实施例39：化合物G102的制备
本实施例的目标化合物G102的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G102的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、2,6-二苯基-9,10-二溴蒽4.88g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下， 加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.3g白色固体化合物G102，收率60％。MS(m/e)：1219.46，元素分析：C92H58N4，理论值C:90.61，H:4.79，N:4.59；实测值C:90.60，H:4.78，N:4.57。
实施例40：化合物G106的制备
本实施例的目标化合物G106的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G106的制备方法包括：
(1)中间体D的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将9.8g(0.02mol)中间体D、G26-38.7g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得9.4g白色固体化合物G106，收率65％。MS(m/e)：1451.72，元素分析：C106H66N8，理论值C:87.70，H:4.58，N:7.72；实测值C:87.72，H:4.56，N:7.75。
实施例41：化合物G107的制备
本实施例的目标化合物G107的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G107的制备方法包括：
(1)中间体A的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将12.4g(0.03mol)中间体A、三(4-溴苯基)胺4.82(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得8.4g白色固体化合物G107，收率62％。MS(m/e)：1350.62，元素分析：C99H63N7，理论值C:88.04，H:4.70，N:7.26；实测值C:88.02，H:4.71，N:7.24。
实施例42：化合物G108的制备
本实施例的目标化合物G108的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G108的制备方法包括：
(1)中间体B的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为1-萘胺即可； 
(2)将13.9g(0.03mol)中间体B、三(4-溴苯基)胺4.82(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得9g白色固体化合物G108，收率60％。MS(m/e)：1500.79，元素分析：C111H69N7，理论值C:88.83，H:4.63，N:6.53；实测值C:88.82，H:4.61，N:6.52。
实施例43：化合物G109的制备
本实施例的目标化合物G109的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G109的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将13.9g(0.03mol)中间体C、三(4-溴苯基)胺4.82(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得8.9g白色固体化合物G109，收率60％。MS(m/e)：1500.79，元素分析：C111H69N7，理论值C:88.83，H:4.63，N:6.53；实测值C:88.84，H:4.62，N:6.56。实施例44：化合物G126的制备
本实施例的目标化合物G126的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G126的制备方法包括：
(1)中间体E的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为9-胺基菲即可； 
(2)将10.28g(0.02mol)中间体E、2,7-二溴芘(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7g白色固体化合物G126，收率62％。MS(m/e)：1139.34，元素分析：C86H50N4，理论值C:90.66，H:4.42，N:4.92；实测值C:90.64，H:4.43，N:4.91。
实施例45：化合物G131的制备
本实施例的目标化合物G131的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G131的制备方法包括：
(1)中间体E的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为9-胺基菲即可； 
(2)将10.28g(0.02mol)中间体E、2,6-二苯基-9,10-二溴蒽(0.01mol)4.88g、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.8g白色固体化合物G131，收率62％。MS(m/e)：1267.51，元素分析：C96H58N4，理论值C:90.97，H:4.61，N:4.42；实测值C:90.95，H:4.62，N:4.41。
实施例46：化合物G135的制备
本实施例的目标化合物G135的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G135的制备方法包括：
(1)中间体E的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替代为9-胺基菲即可； 
(2)中间体G26-3的制备方法如同实施例15；
(3)将10.28g(0.02mol)中间体E、8.7g(0.01mol)G26-3、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得10g白色固体化合物G135，收率60％。MS(m/e)：1651.93，元素分析：C122H74N8，理论值C:88.70，H:4.52，N:6.78；实测值C:88.72，H:4.50，N:6.76。
实施例47：化合物G137的制备
本实施例的目标化合物G137的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G137的制备方法包括：
(1)中间体A的制备方法如同实施例1；
(2)将12.42g(0.03mol)中间体A、2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪1.84(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.5g白色固体化合物G137，收率63％。MS(m/e)：1186.35，元素分析：C84H51N9，理论值C:85.04，H:4.33，N:10.63；实测值C:85.02，H:4.32，N:10.65。
实施例48：化合物G139的制备
本实施例的目标化合物G139的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G139的制备方法包括：
(1)中间体C的制备方法如同实施例1，只需将苯胺替换为2-萘胺即可； 
(2)将13.9g(0.03mol)中间体C、2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪1.84(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤， 得8.0g白色固体化合物G139，收率60％。MS(m/e)：1336.54，元素分析：C96H57N9，理论值C:86.27，H:4.30，N:9.43；实测值C:86.25，H:4.32，N:9.45。
实施例49：化合物G173的制备
本实施例的目标化合物G173的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G173的制备方法包括：
(1)中间体N的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替换为2-萘胺即可； 
(2)将9.28g(0.02mol)中间体N、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.4g白色固体化合物G173，收率63％。MS(m/e)：1015.21，元素分析：C76H46N4，理论值C:89.91，H:4.57，N:5.52；实测值C:89.92，H:4.55，N:5.51。
实施例50：化合物G174的制备
本实施例的目标化合物G174的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G174的制备方法包括：
(1)中间体O的制备方法如同实施例1,只需将苯胺替换为2-萘胺,对溴苯甲醛替代为2-溴-6-甲醛基萘即可；
(2)将10.28g(0.02mol)中间体N、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入 四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.9g白色固体化合物G174，收率62％。MS(m/e)：1115.31，元素分析：C84H50N4，理论值C:90.46，H:4.52，N:5.02；实测值C:90.44，H:4.51，N:5.04。
实施例51：化合物G183的制备
本实施例的目标化合物G183的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G183的制备方法包括：
(1)中间体P的制备方法如同实施例1,只需将对溴苯甲醛替代为2-溴-6-甲醛基二苯并噻吩即可；
(2)将10.40g(0.02mol)中间体P、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.52g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.9g白色固体化合物G183，收率60％。MS(m/e)：1143.41，元素分析：C84H50N4S2，理论值C:85.08，H:4.41，N:4.90,S:5.61；实测值C:85.06，H:4.42，N:4.91,S:5.63。
实施例52：化合物G184的制备
本实施例的目标化合物G184的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G184的制备方法包括：
(1)中间体Q的制备方法如同实施例51,只需将苯胺替代为1-萘胺即可； 
(2)将11.40g(0.02mol)中间体Q、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.52g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.7g白色固体化合物G184，收率62％。MS(m/e)：1243.54，元素分析：C89H54N4S2，理论值C:85.96，H:4.38，N:4.51,S:5.16；实测值C:85.94，H:4.36，N:4.52,S:5.15。
实施例53：化合物G186的制备
本实施例的目标化合物G186的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G186的制备方法包括：
(1)中间体P的制备方法如同实施例51；
(2)将10.40g(0.02mol)中间体P、1,4-二溴苯2.35g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.7g白色固体化合物G186，收率62％。MS(m/e)：1027.26，元素分析：C72H42N4S2，理论值C:84.18，H:4.12，N:5.45,S:6.24；实测值C:84.16，H:4.11，N:5.43,S:6.22。
实施例54：化合物G187的制备
本实施例的目标化合物G187的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G187的制备方法包括：
(1)中间体Q的制备方法如同实施例52；
(2)将11.41g(0.02mol)中间体Q、1,4-二溴苯2.35g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.7g白色固体化合物G187，收率62％。MS(m/e)：1027.26，元素分析：C80H46N4S2，理论值C:85.23，H:4.11，N:4.97,S:5.69；实测值C:85.20，H:4.13，N:4.95,S:5.68。
实施例55：化合物G188的制备
本实施例的目标化合物G188的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G188的制备方法包括：
(1)中间体S的制备方法如同实施例51,只需将苯胺替代为2-萘胺即可； 
(2)将11.41g(0.02mol)中间体S、1,4-二溴苯2.35g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.7g白色固体化合物G188，收率62％。MS(m/e)：1027.26，元素分析：C80H46N4S2，理论值C:85.23，H:4.11，N:4.97,S:5.69；实测值C:85.21，H:4.12，N:4.94,S:5.67。
实施例56：化合物G189的制备
本实施例的目标化合物G189的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G189的制备方法包括：
(1)中间体R的制备方法如同实施例51,只需将苯胺替代为4-苯基苯胺即可；
(2)将11.9g(0.02mol)中间体R、1,4-二溴苯2.35g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.3g白色固体化合物G189，收率62％。MS(m/e)：1179.46，元素分析：C84H50N4S2，理论值C:85.54，H:4.27，N:4.75,S:5.44；实测值C:85.52，H:4.25，N:4.74,S:5.43。
实施例57：化合物G191的制备
本实施例的目标化合物G191的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G191的制备方法包括：
(1)中间体R的制备方法如同实施例51；
(2)将11.9g(0.02mol)中间体R、2,6-二溴萘2.86g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.9g白色固体化合物G191，收率60％。MS(m/e)：1153.43，元素分析：C82H48N4S2，理论值C:85.39，H:4.19，N:4.86,S:5.56；实测值C:85.37，H:4.16，N:4.836,S:5.53。
实施例58：化合物G197的制备
本实施例的目标化合物G197的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G197的制备方法包括：
(1)中间体Q的制备方法如同实施例52；
(2)将10.4g(0.02mol)中间体Q、9,10-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得8.0g白色固体化合物G197，收率65％。MS(m/e)：1227.51，元素分析：C88H50N4S2，理论值C:86.11，H:4.11，N:4.56,S:5.22；实测值C:86.10，H:4.13，N:4.53,S:5.21。
实施例59：化合物G203的制备
本实施例的目标化合物G203的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G203的制备方法包括：
(1)中间体S的制备方法如同实施例54；
(2)将10.4g(0.02mol)中间体S、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.6g白色固体化合物G203，收率62％。MS(m/e)：1227.51，元素分析：C88H50N4S2，理论值C:86.11，H:4.11，N:4.56,S:5.22；实测值C:86.13，H:4.12，N:4.55,S:5.23。
实施例60：化合物G206的制备
本实施例的目标化合物G206的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G206的制备方法包括：
(1)中间体U的制备方法如同实施例51,只需将2-溴-6-甲醛基二苯并噻吩
替换为2-溴-6-甲醛基二苯并呋喃即可；
(2)将11.40g(0.02mol)中间体U、2,7-二溴-9,9-二甲基芴3.52g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得7.7g白色固体化合物G206，收率62％。MS(m/e)：1111.29，元素分析：C81H50N4O2，理论值C:87.54，H:4.54，N:5.04,O:2.88；实测值C:87.55，H:4.52，N:5.03,O:2.86。
实施例61：化合物G211的制备
本实施例的目标化合物G211的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G211的制备方法包括：
(1)中间体V的制备方法如同实施例60,只需将苯胺替换为2-萘胺即可； 
(2)将11.08g(0.02mol)中间体V、1,4-二溴苯2.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.9g白色固体化合物G211，收率63％。MS(m/e)：1095.23，元素分析：C80H46N4O2，理论值C:87.73，H:4.23，N:5.12,O:2.92；实测值C:87.72，H:4.21，N:5.13,O:2.94。
实施例62：化合物G220的制备
本实施例的目标化合物G220的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G220的制备方法包括：
(1)中间体W的制备方法如同实施例60,只需将苯胺替换为1-萘胺即可； 
(2)将11.08g(0.02mol)中间体W、9,10-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶 柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.9g白色固体化合物G220，收率63％。MS(m/e)：1195.35，元素分析：C88H50N4O2，理论值C:88.42，H:4.22，N:4.69,O:2.68；实测值C:88.43，H:4.21，N:4.67,O:2.66。
实施例63：化合物G224的制备
本实施例的目标化合物G224的制备，其结构式及合成路线如下所示：
具体的，化合物G224的制备方法包括：
(1)中间体U的制备方法如同实施例60；
(2)将11.08g(0.02mol)中间体U、2,6-二溴蒽3.36g(0.01mol)、碳酸钾4.15g(0.03mol)、甲苯50ml、乙醇30ml和水30ml混合，在氮气氛围下，加入四(三苯基膦)钯0.23g(0.0002mol)进行反应，升温至回流，点板监控至反应完全，结束反应，反应液旋干，加入100ml二氯甲烷，使之溶解完全并过硅胶柱，滤液加100ml水，水洗，分出有机相，将其旋干并用乙醇热煮两遍，过滤，得6.7g白色固体化合物G224，收率62％。MS(m/e)：1195.35，元素分析：C88H50N4O2，理论值C:88.42，H:4.22，N:4.69,O:2.68；实测值C:88.45，H:4.20，N:4.63,O:2.62。
实施例64：
(1)器件设计
为了比较材料的电子传输性能，本发明设计的电致发光器件结构如下：基板1/阳极2/空穴注入层(HIL)3/空穴传输层(HTL)4/发光层(EL)5/电子传输层(ETL)6/阴极7。
基板1可以使用传统的玻璃基板或塑料基板，本实施例选用玻璃基板。
阳极2可以使用氧化铟锡(ITO)，氧化铟锌(IZO)，二氧化锡(SnO2)等，本实施例选用氧化铟锡(ITO)作为阳极。
空穴注入层3材料可以使用目前已经报道的TDATA、2-TNATA、TCTA等， 本实施例选用2-TNATA作为空穴注入。
空穴传输层4可以使用现有技术中常用的空穴传输材料NPB、TPD等，本实施例选用NPB作为空穴传输材料。
发光层5主体材料可以使用CBP、ADN等，掺杂材料可能使用Ir(ppy)3、TBPe等，本实施例选用CBP掺杂Ir(ppy)3作为发光层材料。
电子传输层6材料作为对比材料可以使用BPhen、Alp3、TPBi等，本实施例选用Alp3作为电子传输材料的对比材料。
阴极7可以使用Mg(镁)、Al(铝)、Ag(银)等，本实施例选用Al作为阴极材料。
上述所提及材料结构如下：
(2)制备器件
对比器件1的制备：
将涂布了ITO的玻璃基板用清洗剂在超声下清洗5分钟，然后依次用离子水超声5分钟，异丙醇溶剂超声5分钟，取出后烘烤至水份完全除去，再用紫外光和臭氧清洗20分钟。
将上述带有阳极2的玻璃基片置于真空蒸镀设备中，在阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层3，蒸镀厚度为80nm；
在上述空穴注入层3膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层4，蒸镀厚度为20nm；
在上述空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，蒸镀CBP和Ir(ppy)3，蒸镀总膜厚为30nm；
在上述发光层5之上真空蒸镀Alp3作为电子传输层6，蒸镀总厚度为80nm；
在电子传输层6上真空蒸镀Al层作为器件的阴极7，厚度为150nm。
使用本发明的化合物作为电子传输材料的器件的制备：
制备方法与上述方法相同，仅改变电子传输层6材料的化合物，具体请参见表1。
制备得到的器件性能见表1(器件结构：ITO/2TNATA(80nm)/NPB(20nm)/CBP:5％Ir(ppy)3(30nm)/电子传输材料(80nm)/Al(150nm)。
表1
实施例64结果表明，本发明的新型材料具有改善器件的电特性和电荷传输能力，器件1至器件10分别采用本发明的新型材料作为有机电致发光器件的电子传输层材料，与对比器件1比较，明显地降低了器件的启动电压，提高了器件电流效率，同时使器件具有了更长的半寿命。
实施例65：
(1)器件设计
为了比较材料的发光主体材料性能，本发明设计的电致发光器件结构如下：基板1/阳极2/空穴注入层(HIL)3/空穴传输层(HTL)4/发光层(EL)5/电子传输层(ETL)6/阴极7。
基板1可以使用传统的玻璃基板或塑料基板，本实施例选用玻璃基板。
阳极2可以使用氧化铟锡(ITO)，氧化铟锌(IZO)，二氧化锡(SnO2)等，本实施例选用氧化铟锡(ITO)作为阳极2。
空穴注入层3材料可以使用目前已经报道的TDATA、2-TNATA、TCTA等，本实施例选用2-TNATA作为空穴注入。
空穴传输层4材料可以使用现有技术中常用的空穴传输材料NPB、TPD等，本实施例选用NPB作为空穴传输材料。
发光层5主体材料作为对比材料可以使用CBP、ADN等，掺杂材料可能使用D1、D2等，本实施例选用ADN掺杂D1或D2作为发光层材料的对比材料。
电子传输层6材料可以使用BPhen、Alp3、TPBi等，本实施例选用Alp3作为电子传输材料。
阴极7可以使用Mg(镁)、Al(铝)、Ag(银)等，本实施例选用Al作为阴极 材料。
上述所提及材料结构如下：
(2)制备器件
对比器件2和3的制备：
将涂布了ITO的玻璃基板用清洗剂在超声下清洗5分钟，然后依次用离子水超声5分钟，异丙醇溶剂超声5分钟，取出后烘烤至水份完全除去，再用紫外光和臭氧清洗20分钟。
将上述带有阳极2的玻璃基片置于真空蒸镀设备中，在阳极层膜上真空蒸镀2-TNATA作为空穴注入层，蒸镀厚度为80nm；
在上述空穴注入层3膜上真空蒸镀NPB作为空穴传输层4，蒸镀厚度为20nm；
在上述空穴传输层4上真空蒸镀发光层5，蒸镀ADN和D1或D2，蒸镀总膜厚为30nm；
在上述发光层5之上真空蒸镀Alp3作为电子传输层6，蒸镀总厚度为80nm；
在电子传输层6上真空蒸镀Al层作为器件的阴极7，厚度为150nm。
使用本发明的化合物作为发光主体材料的器件的制备：
制备方法与上述方法相同，仅改变发光主体材料的化合物，具体请参见表2。
制备得到的器件性能见表2(器件结构：ITO/2TNATA(80nm)/NPB(20nm)/发光主体材料:5％D1(30nm)或发光主体材料:5％D2(30nm)/Alq3(80nm)/Al(150nm)。
表2
实施例65结果表明，本发明的新型材料具有改善器件的发光性能，器件11至器件21分别采用本发明的新型材料作为有机电致发光器件的发光主体材料，与对比例2和3比较，明显地降低了器件的启动电压，提高了器件电流效率，同时使器件具有了更长的半寿命。
以上所述的具体实施例，对本发明的目的、技术方案和有益效果进行了进一步详细说明，所应理解的是，以上所述仅为本发明的具体实施例而已，并不用于限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种菲并咪唑对称衍生物主体材料，其具有如式I所示的结构通式：
其中：
R1和R2各自独立地选自氢原子、取代或未取代的C1-C30烷基、C1-C30环烷基、C1-C30饱和烃基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代C6-C30芳氧基、取代或未取代C6-C30芳胺基、取代或未取代的C2-C30杂环、取代或未取代C6-C30稠和多环集团、羟基、氰基或取代未取代的氨基；
L择一选自下列结构式：
K和M分别独立地择一选自下列结构式：
2.根据权利要求1所述的菲并咪唑对称衍生物主体材料，其特征在于：所述C6-C30芳基选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、三亚苯基、9,9-螺芴基、9,9-二甲基芴基或荧蒽基，具体结构式如下：
3.根据权利要求2所述的菲并咪唑对称衍生物主体材料，其特征在于：所述菲并咪唑对称衍生物主体材料的结构式G1-G84、G86-G147、G149-G228如下所示：
。
4.一种电致发光器件，其特征在于：电致发光器件包括作为底板的基板(1)和自下向上层叠在基板(1)上的阳极(2)、空穴注入层(3)、空穴传输层(4)、发光层(5)、电子传输层(6)以及阴极(7)；其中空穴注入层(3)和/或空穴传输层(4)是由权利要求1-3中任一项所述的菲并咪唑对称衍生物主体材料制备。
5.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于：所述电致发光器件还包括光学耦合层(8)，其设置在所述阴极(7)之上。
6.根据权利要求5所述的电致发光器件，其特征在于：所述光学耦合层(8)是由权利要求1或2所述的菲并咪唑对称衍生物主体材料制备。
7.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于：所述阳极(2)材料选自氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡中的一种或多种。
8.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于：所述发光层(5)材料选自二咔唑联苯、9,10-二(2-萘基)蒽、Ir(ppy3)或TPBi掺杂的二咔唑联苯、Ir(ppy3)或TPBi掺杂的9,10-二(2-萘基)蒽中的一种或多种。
9.根据权利要求4所述的电致发光器件，其特征在于：所述电子传输层(6)材料选自4,7-二苯基-1,10-菲啰啉和三(8-羟基喹啉)铝中的一种或多种。
CN201510208136.6A 2015-04-28 2015-04-28 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件 Active CN104987309B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510208136.6A CN104987309B (zh) 2015-04-28 2015-04-28 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510208136.6A CN104987309B (zh) 2015-04-28 2015-04-28 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104987309A true CN104987309A (zh) 2015-10-21
CN104987309B CN104987309B (zh) 2019-03-19

Family

ID=54299230

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510208136.6A Active CN104987309B (zh) 2015-04-28 2015-04-28 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104987309B (zh)

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3269790A1 (en) * 2016-07-14 2018-01-17 SFC Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency
CN107936952A (zh) * 2017-11-23 2018-04-20 李现伟 一种有机电致发光材料、发光器件及显示器
CN108084180A (zh) * 2017-12-26 2018-05-29 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件
CN108148001A (zh) * 2018-03-01 2018-06-12 广东工业大学 己基取代-芴修饰的芳基咪唑类化合物、制备方法及其深蓝光电致发光器件
CN108191847A (zh) * 2018-01-08 2018-06-22 吉林大学 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN108467367A (zh) * 2018-03-26 2018-08-31 广东工业大学 一种含螺二芴的咪唑类蓝光材料、晶体及制备方法
CN108558766A (zh) * 2018-02-26 2018-09-21 广东工业大学 化合物、其制备方法、化合物晶体和有机电致发光器件
CN109309166A (zh) * 2017-07-28 2019-02-05 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物
CN109713142A (zh) * 2017-10-26 2019-05-03 北京鼎材科技有限公司 组合物及其有机电致发光器件
CN110698407A (zh) * 2019-10-21 2020-01-17 齐齐哈尔大学 一种裸眼或荧光Al3+探针及其制备方法和应用
CN110878054A (zh) * 2018-09-06 2020-03-13 北京鼎材科技有限公司 一种咪唑类化合物及其应用
CN111153858A (zh) * 2020-01-16 2020-05-15 华南理工大学 一类基于菲并咪唑单元的星型电致发光材料及其制备方法与应用
US11394000B2 (en) * 2015-10-30 2022-07-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101870681A (zh) * 2009-04-02 2010-10-27 郑建鸿 双菲并咪唑基化合物及其电致发光装置
CN102190627A (zh) * 2010-12-10 2011-09-21 吉林大学 9,10-菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用
CN104364250A (zh) * 2012-04-13 2015-02-18 株式会社Lg化学 新的含氮杂环化合物及使用其的有机电子器件
CN104447566A (zh) * 2013-09-13 2015-03-25 沈阳工业大学 N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101870681A (zh) * 2009-04-02 2010-10-27 郑建鸿 双菲并咪唑基化合物及其电致发光装置
CN102190627A (zh) * 2010-12-10 2011-09-21 吉林大学 9,10-菲并咪唑衍生物及其作为电致发光材料的应用
CN104364250A (zh) * 2012-04-13 2015-02-18 株式会社Lg化学 新的含氮杂环化合物及使用其的有机电子器件
CN104447566A (zh) * 2013-09-13 2015-03-25 沈阳工业大学 N1联苯相联的菲并咪唑化合物及其制备方法与应用

Cited By (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11394000B2 (en) * 2015-10-30 2022-07-19 Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. Electron buffering materials, electron transport materials and organic electroluminescent device comprising the same
US10797259B2 (en) 2016-07-14 2020-10-06 Sfc Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency
EP3269790A1 (en) * 2016-07-14 2018-01-17 SFC Co., Ltd. Organic light-emitting diode with high efficiency
CN109309166A (zh) * 2017-07-28 2019-02-05 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物
CN109309166B (zh) * 2017-07-28 2022-05-20 北京鼎材科技有限公司 有机电致发光器件以及含有2,6,9,10-位四取代的蒽化合物
CN109713142B (zh) * 2017-10-26 2021-10-22 北京鼎材科技有限公司 组合物及其有机电致发光器件
CN109713142A (zh) * 2017-10-26 2019-05-03 北京鼎材科技有限公司 组合物及其有机电致发光器件
CN107936952A (zh) * 2017-11-23 2018-04-20 李现伟 一种有机电致发光材料、发光器件及显示器
CN108084180A (zh) * 2017-12-26 2018-05-29 南京高光半导体材料有限公司 一种新型有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件
CN108191847B (zh) * 2018-01-08 2021-01-05 吉林大学 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN108191847A (zh) * 2018-01-08 2018-06-22 吉林大学 一类不对称给受体型有机红色荧光小分子材料及其在有机电致发光器件中的应用
CN108558766A (zh) * 2018-02-26 2018-09-21 广东工业大学 化合物、其制备方法、化合物晶体和有机电致发光器件
CN108148001A (zh) * 2018-03-01 2018-06-12 广东工业大学 己基取代-芴修饰的芳基咪唑类化合物、制备方法及其深蓝光电致发光器件
CN108467367B (zh) * 2018-03-26 2019-03-15 广东工业大学 一种含螺二芴的咪唑类蓝光材料、晶体及制备方法
CN108467367A (zh) * 2018-03-26 2018-08-31 广东工业大学 一种含螺二芴的咪唑类蓝光材料、晶体及制备方法
CN110878054A (zh) * 2018-09-06 2020-03-13 北京鼎材科技有限公司 一种咪唑类化合物及其应用
CN110698407A (zh) * 2019-10-21 2020-01-17 齐齐哈尔大学 一种裸眼或荧光Al3+探针及其制备方法和应用
CN110698407B (zh) * 2019-10-21 2023-09-29 齐齐哈尔大学 一种裸眼或荧光Al3+探针及其制备方法和应用
CN111153858A (zh) * 2020-01-16 2020-05-15 华南理工大学 一类基于菲并咪唑单元的星型电致发光材料及其制备方法与应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN104987309B (zh) 2019-03-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104987309A (zh) 一种菲并咪唑对称衍生物主体材料及电致发光器件
Lee et al. Isobenzofuranone-and chromone-based blue delayed fluorescence emitters with low efficiency roll-off in organic light-emitting diodes
TWI457416B (zh) Organic electroluminescent element compounds and organic electroluminescent elements
TWI461507B (zh) 新穎有機電場發光化合物及使用該化合物之有機電場發光裝置
KR101497124B1 (ko) 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP2754661A1 (en) Nitrogen-containing heteroaromatic ring compound
JP2015216382A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
EP2194110A1 (en) Electroluminescent device using electroluminescent compounds
JP2013539205A (ja) 新規有機電界発光化合物およびこれを使用する有機電界発光素子
TW201329059A (zh) 芳香族胺衍生物、有機電致發光元件用材料及有機電致發光元件
JP6002653B2 (ja) 多環芳香族化合物およびそれを用いた有機発光素子
CN103524399B (zh) 一种有机化合物及其使用该有机化合物的电致发光器件
CN110041366B (zh) 一种茚并蒽衍生物化合物及其应用
WO2019056932A1 (zh) 咪唑衍生物、包含该咪唑衍生物的材料和有机电致发光器件
CN105601612B (zh) 含有吲哚基团的磷光主体化合物及其有机电致发光器件
KR20120038056A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
CN104045595A (zh) 一种有机化合物及其使用该有机化合物的电致发光器件
CN104838514A (zh) 有机电场发光元件用材料及使用其的有机电场发光元件
CN110452153A (zh) 有机电致发光材料与器件
CN105481672A (zh) 一系列荧光oled材料
CN107056807B (zh) 一种以均苯为核心的化合物及其在有机电致发光器件中的应用
CN110526857A (zh) 一种有机发光材料及其制备有机电致发光器件的应用
TW201915141A (zh) 延遲螢光化合物及使用其之有機電致發光元件
CN106749050B (zh) 一种以环状二酮为核心的热激活延迟荧光oled材料及其应用
KR20120044517A (ko) 신규한 유기 전자재료용 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
PP01 Preservation of patent right

Effective date of registration: 20190613

Granted publication date: 20190319

PP01 Preservation of patent right
PD01 Discharge of preservation of patent

Date of cancellation: 20190816

Granted publication date: 20190319

PD01 Discharge of preservation of patent