CN104974185B - 一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，首先称取葡萄糖溶于甲醇溶液中，加入长链伯胺使其与葡萄糖进行反应，制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4使其反应，制得烷基葡萄糖胺；再将制得的烷基葡萄糖胺溶于甲醇溶液中，然后按照环氧双封头与烷基葡萄糖胺摩尔比1∶2的比例，加入环氧双封头，使其与烷基葡萄糖胺进行反应，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；在将粗品经旋转蒸发仪去除反应溶剂，得到葡萄糖型双子表面活性剂，本发明通环氧双封头与自制的烷基葡萄糖胺反应制得一种新型的葡萄糖型双子表面活性剂。
Description
技术领域
本发明涉及精细化工技术领域，具体涉及到一种葡萄糖型双子表明活性剂的制备方法。
背景技术
葡萄糖型双子表面活性剂不仅具有良好的表面活性，而且它是选用天然的葡萄糖为原料，具有易生物降解，对人体温和，对环境无污染的特性，因此葡萄糖型双子表面活性剂的合成及性能研究近年来受到了广泛的关注。
目前，葡萄糖型双子表面活性剂的种类多种多样，但还不能满足各行业的需求，因此，急需合成一种反应条件温和且具有高的表面活性的一类表面活性剂。而特种表面活性剂往往具有独特的物化性质，比如高的表面活性、高的稳定性、耐高温等，但和少有特种葡萄糖型双子表面活性剂的相关报道。
硅氧烷化合物有着非常突出的疏水性，将其作为连接基团有望合成具有突出表面活性的特种表面活性剂。
发明内容
为了克服上述现有技术的缺点，本发明的目的在于提供一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，综合考虑了葡萄糖、硅氧烷化合物的性能，采用温和的条件合成一种性能优良的葡萄糖型双子表面活性剂。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案是：
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，包括以下步骤：
步骤一、烷基葡萄糖粗品的制备：将长链伯胺和葡萄糖在甲醇中反应制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4反应，直至没有气泡产生，再用盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2，使制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二、粗品的提纯：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇以及甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三、将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌一定时间后升温回流，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四、葡萄糖型双子表面活性剂的制备：将制得的烷基葡萄糖胺溶于甲醇中，加入环氧双封头，使其反应，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；
步骤五、葡萄糖型双子表面活性剂的提纯：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表现活性剂。
所述步骤一中，长链伯胺与葡萄糖摩尔比为1:(1～6)，于30～70℃水域条件下在甲醇中反应，此处甲醇的作用是使反应物更好的溶解，提高反应的程度。
所述长链伯胺为十八胺、十六胺、十四胺、十二胺或正辛胺。
所述烷基葡萄糖亚胺与过量的NaBH4在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生，得到烷基葡萄糖胺。
所述步骤二中，采用冰水和无水乙醇洗涤除去未完全反应的葡萄糖，再用甲醇洗涤除去无水乙醇和水，反复多次得到纯的烷基葡萄糖胺盐酸盐。
所述步骤三中，将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺。
所述步骤四中，烷基葡萄糖胺与环氧双封头摩尔比为2:1，于50℃水域条件下在甲醇中反应。
采用减压蒸馏，利用旋转蒸发仪除去甲醇，得到葡萄糖型双子表面活性剂。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明可以根据长链伯胺的不同合成一系列的表面活性剂，而且合成的表面活性剂都具有高的表面活性和环境友好性。因此，该系列产品具有良好的应用前景。
具体实施方式
图1为本发明的产品合成路线反应式。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步详细说明。
实施例一
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤一：称取6g葡萄糖，于60℃水域下溶于100mL甲醇中，然后按照十八胺与葡萄糖摩尔比1:1的比例，加入十八胺，使其与葡萄糖在60℃水域下搅拌反应8h，制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4并在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生，在用一定浓度的盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2使的制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇和甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三：将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四：再将制得的烷基葡萄糖胺溶于100mL甲醇中，然后按照环氧双封头与烷基葡萄糖胺摩尔比1:2的比例，加入环氧双封头，使其与烷基葡萄糖胺在50℃水域下搅拌反应24h，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；
步骤五：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表现活性剂。
产品的合成路线图如图1所示。
实施例二
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤一：称取6g葡萄糖，于60℃水域下溶于100mL甲醇中，然后按照十六胺与葡萄糖摩尔比1:1的比例，加入十六胺，使其与葡萄糖在60℃水域下搅拌反应8h，制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4并在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生，再用一定浓度的盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2使制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇和甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三：将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四：再将制得的烷基葡萄糖胺溶于100mL甲醇中，然后按照环氧双封头与烷基葡萄糖胺摩尔比1:2的比例，加入环氧双封头，使其与烷基葡萄糖胺在50℃水域下搅拌反应24h，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；
步骤五：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表现活性剂。
实施例三
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤一：称取6g葡萄糖，于55℃水域下溶于100mL甲醇中，然后按照十四胺与葡萄糖摩尔比1:1的比例，加入十四胺，使其与葡萄糖在55℃水域下搅拌反应8h，制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4并在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生，在用一定浓度的盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2使的制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇和甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三：将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四：再将制得的烷基葡萄糖胺溶于100mL甲醇中，然后按照环氧双封头与烷基葡萄糖胺摩尔比1:2的比例，加入环氧双封头，使其与烷基葡萄糖胺在50℃水域下搅拌反应24h，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；
步骤五：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表现活性剂。
实施例四
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤一：称取6g葡萄糖，于50℃水域下溶于100mL甲醇中，然后按照十二胺与葡萄糖摩尔比1:1的比例，加入十二胺，使其与葡萄糖在50℃水域下搅拌反应8h，制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4并在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生，再用一定浓度的盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2，使制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇和甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三：将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四：再将制得的烷基葡萄糖胺溶于100mL甲醇中，然后按照环氧双封头与烷基葡萄糖胺摩尔比1:2的比例，加入环氧双封头，使其与烷基葡萄糖胺在50℃水域下搅拌反应24h，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；
步骤五：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表现活性剂。
实施例五
一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，包括下述步骤：
步骤一：称取6g葡萄糖，于45℃水域下溶于100mL甲醇中，然后按照正辛胺胺与葡萄糖摩尔比1:1的比例，加入正辛胺胺，使其与葡萄糖在45℃水域下搅拌反应8h，制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4并在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生，再用一定浓度的盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2使的制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇和甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三：将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠/甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四：再将制得的烷基葡萄糖胺溶于100mL甲醇中，然后按照环氧双封头与烷基葡萄糖胺摩尔比1:2的比例，加入环氧双封头，使其与烷基葡萄糖胺在50℃水域下搅拌反应24h，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品；
步骤五：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表现活性剂。
1、以十二胺合成为例，表面张力如下：
配置1g/L的表面活性剂水溶液，利用QBZY系列全自动表面张力仪(吊片法)测定水溶液的表面张力。测得水溶液的表面张力在28mN/m以下。而一般的表面活性剂只能将水的表面张力降低到30～35mN/m之间。
2、环境友好性：近年来，葡萄糖型表面活性剂是近年来在国外洗涤剂配方中用量不断增加的洗涤活性物，此类表面活性剂是以糖等天然可再生资源研发的温和、无毒、性能优异的表面活性剂。关于葡萄糖型表面活性剂的降解性研究国内徐爱忠等人对合成的两种葡萄糖型表面活性剂进行了生物降解性能测定，其在10d内降解度分别为96.1％、98.5％。吴磊等人对合成的糖基型表面活性剂进行了生物降解性评价，得出10d内生物降解度达到94.8％以上，表明糖基型表面活性剂生物降解性能较好。
Claims (8)
1.一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤一、烷基葡萄糖粗品的制备：将长链伯胺和葡萄糖在甲醇中反应制得烷基葡萄糖亚胺，然后再加入过量的NaBH4反应，直至没有气泡产生，再用盐酸溶液调节反应体系的pH至1～2，使制得的烷基葡萄糖胺沉降，得到烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品；
步骤二、粗品的提纯：将制得的烷基葡萄糖胺盐酸盐粗品先后经冰水和冰的无水乙醇以及甲醇洗涤、抽滤得到烷基葡萄糖胺盐酸盐；
步骤三、将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠的甲醇溶液中室温搅拌一定时间后升温回流，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺；
步骤四、葡萄糖型双子表面活性剂的制备：将制得的烷基葡萄糖胺溶于甲醇中，加入环氧双封头，使其反应，制得葡萄糖型双子表面活性剂粗品，所述环氧双封头为
步骤五、葡萄糖型双子表面活性剂的提纯：将制得的葡萄糖型双子表面活性剂粗品经旋转蒸发仪去除溶剂，得到葡萄糖型双子表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤一中，长链伯胺与葡萄糖摩尔比为1:(1～6)，于30～70℃水浴条件下在甲醇中反应，此处甲醇的作用是使反应物更好的溶解，提高反应的程度。
3.根据权利要求1所述的一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述长链伯胺为十八胺、十六胺、十四胺、十二胺或正辛胺。
4.根据权利要求1所述的一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述烷基葡萄糖亚胺与过量的NaBH4在常温或冰水浴下搅拌直至没有气泡产生。
5.根据权利要求1所述的一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤二中，采用冰水和冰的无水乙醇洗涤除去未完全反应的葡萄糖，再用甲醇洗涤除去无水乙醇和水，反复多次得到纯的烷基葡萄糖胺盐酸盐。
6.根据权利要求1所述的一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤三中，将烷基葡萄糖胺盐酸盐加入到过量的氢氧化钠的甲醇溶液中室温搅拌6～10h后升温回流2～4h，用旋转蒸发仪去除溶剂，制得烷基葡萄糖胺。
7.根据权利要求1所述的一种葡萄糖型双子表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤四中，烷基葡萄糖胺与环氧双封头摩尔比为2:1，于50℃水浴条件下在甲醇中反应。
8.根据权利要求1所述的一种糖基型表面活性剂的制备方法，其特征在于，所述步骤五中，采用减压蒸馏，利用旋转蒸发仪除去甲醇，得到葡萄糖型双子表面活性剂。
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Effective date of registration: 20191225 Address after: Room f6-517, Jiangsu life science and Technology Innovation Park, No.9, Weidi Road, Xianlin street, Qixia District, Nanjing City, Jiangsu Province Patentee after: Nanjing Lianzhi Technology Co.,Ltd. Address before: 710021 Shaanxi province Xi'an Weiyang university campus of Shaanxi University of Science and Technology Patentee before: SHAANXI University OF SCIENCE & TECHNOLOGY |
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Denomination of invention: Preparation method of a glucose type Gemini surfactant Effective date of registration: 20231225 Granted publication date: 20180918 Pledgee: Bank of China Limited Nanjing Chengdong Branch Pledgor: Nanjing Lianzhi Technology Co.,Ltd. Registration number: Y2023980073894 |