CN104945408A - 香豆素类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种香豆素类化合物，该化合物系发明人从毛果鱼藤的藤茎中提取，根据薄层色谱法检测引导，再经反相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱进一步系统分离、重结晶获得。抗氧化的活性实验证明，本发明的化合物1具有很好的抗氧化作用，其超氧阴离子的清除活性的IC50值小于阳性药对照的抗坏血酸，且对DPPH·自由基的清除活性的IC50值与阳性药也相差不大，与文献报道的香豆素类化合物秦皮乙素、瑞香素和双白瑞香素活性相比，也具有优良的抗氧化活性。因此，本发明的香豆素类化合物可用作药用或非药用的抗氧化剂等。

Description

香豆素类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于新化合物技术领域，尤其涉及一种香豆素类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
毛果鱼藤为豆科植物毛果鱼藤(Derris eriocarpa How)的干燥根、藤，亦称“鸡血藤”、“藤子甘草”等，分布在广西、云南一带。其根、茎入药；茎棕黄色，有多数黄色瘤状突起物，断面淡黄色，纤维状。毛果鱼藤具有利尿除湿、镇咳化痰的功效，常用于广西壮族民间验方，如治疗膀胱炎、肾炎、尿道炎、咳嗽等症状。因其民间用药的显著疗效，引起了越来越多研究人员的关注。
自由基是人体生命活动中多种生化反应的中间代谢物质，在生命活动中有重要影响。过量的自由基具有广泛的病理学效应，会对机体的生命活动带来不利影响。研究表明，人类的衰老、癌变、老年性痴呆、炎症以及心脑血管等疾病几乎都与自由基有关。机体适当地补充外源性抗氧化剂，可以清除体内过剩的氧自由基，将对生物体产生有益的作用，因此天然产品的抗氧化能力成为了该领域的研究热点。毛果鱼藤藤茎中富含多种香豆素类化合物，是其主要的活性成分。目前，对毛果鱼藤藤茎的研究有资源调查，药材性状、薄层、紫外光谱的鉴别以及抗炎镇痛、止咳祛痰等药理、毒理学方面的研究，而对其提取工艺、生物活性、化学成分等方面研究甚少，对其香豆素类化合物的提取工艺和抗氧化作用的研究尚未见报道。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种香豆素类化合物及其制备方法和应用，具体是从毛果鱼藤中提取分离出的一个新的香豆素类衍生化合物及其制备方法和在抗氧化方面的用途。
为了解决上述技术问题，本发明采用以下技术方案：香豆素类化合物，化学结构式为：
上述香豆素类化合物，化学名称为：6",2-二甲基-2H-吡喃-3',4'-苯并吡喃-4,5-二甲氧香豆素(6”,2-dimethyl-2H-pyran-3',4'-dihydrobenzofuran-4,5-dimethoxy-2H-chromen-2-one)。
上述香豆素类化合物的制备方法，从毛果鱼藤的藤茎中提取分离而得。
上述香豆素类化合物的制备方法，包括以下步骤：
<1>将毛果鱼藤的藤茎烘干后进行粉碎，称取粉碎的毛果鱼藤，加入10倍体积95％乙醇，80℃下水浴回流提取2h，提取3次，过滤，合并滤液，滤液减压浓缩烘干得到浸膏；
<2>将所得浸膏用石油醚反复多次萃取，合并、浓缩萃取液，得到石油醚层萃取物；
<3>将石油醚层萃取物进行反相硅胶柱层析分离，用石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱，收集并通过薄层色谱检测合并各流分，用旋转蒸发仪分别进行浓缩；所述梯度洗脱液为体积比10:0、10:1、10:3、10:4、10:5的石油醚-乙酸乙酯的混合液；
<4>取步骤<3>中显示多烷氧基取代的呋喃香豆素类特征的流分进行反相硅胶柱层析分离，用石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱，收集并通过薄层色谱检测合并各流分；所述梯度洗脱液为体积比16:0.9、13:1、10:1.2的石油醚-乙酸乙酯的混合液；将体积比10:1.2的石油醚-乙酸乙酯的混合液洗脱浓缩得到的固体用丙酮溶解，-4摄氏度静置48h，得到结晶，将晶体再用丙酮溶解，进行重结晶，即得。
上述香豆素类化合物用作非药用抗氧化剂。
上所述香豆素类化合物在制备药用抗氧化剂方面的应用。
发明人从毛果鱼藤的藤茎中提取，根据薄层色谱法检测引导，再经反相硅胶柱层析，采用石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱进一步系统分离、重结晶获得了一种香豆素类化合物(以下简称化合物1)。经X-单晶衍射、波谱解析以及化学方法确定了其化学结构，认定化合物1为新的香豆素类化合物，属于天然的活性成分，易溶于醇类等溶剂，为亲脂性化合物。抗氧化的活性的DPPH·自由基的清除活性实验及超氧阴离子实验证明，本发明的化合物1具有很好的抗氧化作用，其DPPH·自由基的清除活性的IC50值远小于阳性药对照的抗坏血酸，且对超氧阴离子的清除活性的IC50值与阳性药也相差不大，与文献报道的香豆素类化合物秦皮乙素、瑞香素和双白瑞香素活性相比，也具有优良的抗氧化活性。因此，本发明的香豆素类化合物可用作药用或非药用的抗氧化剂等。
附图说明
图1是化合物1的单晶衍射图。
图2是DPPH自由基的清除试验的曲线图。
图3是超氧阴离子的清除试验的曲线图。
具体实施方式
一、化合物1的制备
<1>将毛果鱼藤的藤茎烘干后进行粉碎，用1L的圆底烧瓶提取粉碎的毛果鱼藤，加入10倍体积95％乙醇，80℃下水浴回流提取2h，提取3次，过滤，合并滤液，重复上述操作，共提取粉碎的毛果鱼藤的量10.5kg，滤液减压浓缩烘干得到浸膏1.05kg；
<2>将所得浸膏用石油醚反复多次萃取，合并、浓缩萃取液，得到石油醚层萃取物25.5g；
<3>将石油醚层萃取物进行反相硅胶柱层析分离，用石油醚-乙酸乙酯系统(梯度洗脱液为体积比(V/V)10:0、10:1、10:3、10:4、10:5的石油醚-乙酸乙酯的混合液)进行梯度洗脱，收集，经过薄层色谱检测(TLC)，365nm,254nm紫外检测及碘蒸气显色，合并相同的流分，共得到4个流分，分别表示为：Fr.1，Fr.2，Fr.3，Fr.4；Fr.1用薄层层析板分析可知有三个点，极性较小，第一个点在365nm下观察呈现黄绿色，其他两个点都是蓝色荧光；Fr.2在薄层板显示有两个点，在365nm的荧光下观察均为黄色荧光；Fr.3和Fr.4在紫外灯下显示的点都超过四个，物质种类相对较多；用旋转蒸发仪分别进行浓缩，用于进一步分离纯化；
<4>Fr.1的组分在紫外灯下365nm有黄绿色点出现，这是多烷氧基取代的呋喃香豆素类的特征颜色，所以选取Fr.1流分进行反相硅胶柱色谱分离，用石油醚-乙酸乙酯系统(梯度洗脱液为体积比(V/V)16:0.9、13:1、10:1.2的石油醚-乙酸乙酯的混合液)进行梯度洗脱，经过TLC检测，365nm,254nm紫外检测及碘蒸气显色，合并相同流分，收集石油醚:乙酸乙酯＝10:1.2(V/V)的流分，减压浓缩得到固体，然后用丙酮溶解，-4摄氏度静置48h，得到结晶，将晶体再用丙酮溶解，进行重结晶，即得化合物1。
二、化合物1的结构确定
1.结构测定
理化与光谱数据：异羟肟酸铁反应，取盐酸羟胺甲醇液0.5ml，加试液数滴，加两滴氢氧化钾甲醇试液使溶液呈碱性，在水浴沸煮一分钟，冷却后加5％的盐酸溶液使溶液呈酸性，加1％的FeCl3溶液2滴，溶液呈现紫红色，证明有内酯结构。
该化合物为淡黄色针状晶体，全波长扫描最大吸收波长为307nm，1HNMR(600MHz,MeOH)、13CNMR(150MHz,MeOH)和X-单晶衍射数据见表1和表2。
表1 化合物1的1HNMR(600MHz,MeOH)和13CNMR(150MHz,MeOH)数据
表2 化合物1的X-单晶衍射数据：
2.结构推导
(1)分子式：C24H22O6；ESI-MS:(m/z 407.62[M+H]+)
(2)化学结构式：
三、化合物1的抗氧化活性测定
1、实验材料
1.1药品
(a)上述分离的化合物1。
(b)化合物2和3也是从毛果鱼藤提取出的香豆素类衍生物，在活性实验作为对照，其结构如下：
1.2试剂
DPPH，维生素C(抗坏血酸)，Tris-HCl缓冲液，邻苯三酚。
2、方法
2.1清除DPPH自由基的测定
容量瓶中加入0.03943g DPPH(MW＝394.3)，配置成10mg/ml DPPH的甲醇溶液10ml。再稀释成1mg/ml的溶液。取2.0ml不同浓度的甲醇萃取液，加入2.0ml刚配好的1mg/mlDPPH的甲醇溶液。震荡混合均匀，在室温下静置30min。使用光谱值在517nm的吸光值，吸光值越低表示样品清除DPPH自由基的能力也越强。计算清除率SA(％)＝1-(Ai-Aj)/A0×100％，式中：
A0—未加提取液的DPPH溶液的吸光度；
Ai—加入提取液后的DPPH溶液的吸光度。
Aj—甲醇与提取液混合后的吸光度。
A0               2mL DPPH·溶液+2mL甲醇
Ai               2mL DPPH·溶液+2mL样品溶液
Aj               2mL 样品溶液+2mL甲醇
2.2超氧阴离子(O2-)清除率的测定
采用邻苯三酚自氧化法测定。取50mmol/L Tris-HCl缓冲液(pH 8.2)4.5mL，置25℃水浴中保温20min，分别加入1mL样品溶液和0.4mL 30mmol/L邻苯三酚溶液，混匀后于25℃水浴中反应5min，加入1mL 8mmol/L HCl终止反应，于325nm处测定吸光度(Ax)，空白对照组以相同体积蒸馏水代替样品。按下式计算O2-清除率：
式中：A0—空白对照液吸光度；Ax—样品溶液吸光度。
3、结果(表3、4和图2、3)
表3 化合物1对DPPH自由基的清除作用
表4 化合物1对超氧阴离子的清除作用
DPPH·自由基的清除实验结果表明：本发明的化合物1在DPPH·自由基清除中的IC50(半数有效抑制率)值为16.09±1.12μM，而阳性对照药抗坏血酸为1.76±1.03μM，而作为平行对照检测的化合物2和3同为香豆素类化合物，极性相近，通过核磁测得两种物质的比例为1:0.7，其对应的IC50值分别为79.73±0.72μM,193.63±0.83μM，说明化合物1清除DPPH·自由基效果与常用的经典的抗氧化剂-抗坏血酸相差不大，且比同类化合物抗氧化活性强；根据文献可知，七叶树树皮中的秦皮乙素以及金边瑞香中的瑞香素和双白瑞香素都具有清除DPPH·自由基的活性，对应的IC50值分别为24.02μM，17.2μM，98.03μM，与三种香豆素类化合物相比，化合物1的清除DPPH·的能力优于上述3种香豆素类化合物。
超氧阴离子的清除实验结果表明：本发明的化合物1在超氧阴离子的清除中的IC50值为1.78±1.07μM，而阳性对照药坏血酸为2.04±1.07μM，而平行对照测量香豆素类化合物2和3的IC50值分别为8.4±0.56μM,20.4±0.85μM，说明化合物1的清除超氧阴离子的效果要优于抗氧化剂抗坏血酸，化合物2和3清除超氧阴离子的能力远没有化合物1强。
综合以上分析，化合物1具有良好的抗氧化活性，而且为纯天然的植物成分，可以用于制备新型药用或非药用抗氧化剂等。

Claims (6)

1.一种香豆素类化合物，其特征在于化学结构式为：
2.根据权利要求1所述的香豆素类化合物，其特征在于化学名称为：6",2-二甲基-2H-吡喃-3',4'-苯并吡喃-4,5-二甲氧基香豆素。
3.权利要求1所述香豆素类化合物的制备方法，其特征在于从毛果鱼藤的藤茎中提取分离而得。
4.根据权利要求3所述的香豆素类化合物的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
<1>将毛果鱼藤的藤茎烘干后进行粉碎，称取粉碎的毛果鱼藤，加入10倍体积95％乙醇，80℃下水浴回流提取2h，提取3次，过滤，合并滤液，滤液减压浓缩烘干得到浸膏；
<2>将所得浸膏用石油醚反复多次萃取，合并、浓缩萃取液，得到石油醚层萃取物；
<3>将石油醚层萃取物进行反相硅胶柱层析分离，用石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱，收集并通过薄层色谱检测合并各流分，用旋转蒸发仪分别进行浓缩；所述梯度洗脱液为体积比10:0、10:1、10:3、10:4、10:5的石油醚-乙酸乙酯的混合液；
<4>取步骤<3>中显示多烷氧基取代的呋喃香豆素类特征的流分进行反相硅胶柱层析分离，用石油醚-乙酸乙酯系统进行梯度洗脱，收集并通过薄层色谱检测合并各流分；所述梯度洗脱液为体积比16:0.9、13:1、10:1.2的石油醚-乙酸乙酯的混合液；将体积比10:1.2的石油醚-乙酸乙酯的混合液洗脱浓缩得到的固体用丙酮溶解，-4摄氏度静置48h，得到结晶，将晶体再用丙酮溶解，进行重结晶，即得。
5.权利要求1所述香豆素类化合物用作非药用抗氧化剂。
6.权利要求1所述香豆素类化合物在制备药用抗氧化剂方面的应用。
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