CN104910219B - 一种苯乙醇苷类抗辐射化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

Abstract

本发明公开了一种苯乙醇苷类抗辐射化合物，该化合物为如下结构式中的一种：、、、

Description

一种苯乙醇苷类抗辐射化合物及其制备方法和应用

技术领域

本发明涉及一种苯乙醇苷类抗辐射化合物及其制备方法和应用。

背景技术

随着电脑、手机、家电的广泛应用和普及，人们在享受着电器带来的高效、便捷的同时，也受到极大的电离辐射。电离辐射危害着我们的身体健康，尤其是我们的皮肤。在辐射源集中的环境中工作、学习和生活的人更容易长辐射斑、皮肤干燥、肤色变黄、毛孔变粗、小痘痘外冒、眼睛干涩、形成黑眼圈并不断加重。如果长期受到电离辐射，那么很有可能会导致皮肤衰老程度的加快，皮肤癌细胞的生长速度也比正常人快二十四倍。因此，研究抗辐射化妆品已成为一个迫切解决的问题。

面对辐射现象，各种化学药物和生物制剂应运而生，而天然产物制剂在预防和治疗辐射副作用中也发挥了积极的作用。但是，现有技术中，抗辐射类产品大多作为药品，且制造成本高、产品效果较差。

发明内容

本发明的目的是提供一种苯乙醇苷类抗辐射化合物，该化合物的主要分子骨架来源于双子叶植物独一味。

本发明还提供了苯乙醇苷类抗辐射化合物的制备方法，工艺过程简洁，生产效率高。

本发明还提供了该类抗辐射化合物的应用，主要将其作为防辐射化妆品的功能原料。

苯乙醇苷类化合物广泛存在于双子叶植物中，具有抗肿瘤、抗氧化作用。1-氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶（TEMPO）及咪唑类氮氧自由基（NIT）具有捕获自由基、猝灭单线态氧和选择性氧化等功能，而自由基的清除是抗氧化能力的特性。因此，本发明将苯乙醇苷抗氧化活性成分与TEMPO或NIT反应，得到具有防辐射作用的化合物，并将其添加于化妆品基质中得到抗辐射化妆品。

苯乙醇苷类抗辐射化合物，其特征在于该化合物为如下结构式中的一种：

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、

、

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苯乙醇苷类抗辐射化合物1和2 的制备方法：氮气保护下，在DMF中加入从独一味中提取的毛蕊花糖苷或独一味苷A、TEMPO以及N,N'-二环己基碳酰亚胺后室温反应6～10h，然后加CH₂Cl₂和去离子水，分液得有机相；将有机相干燥、减压蒸馏得到的粗品采用柱层析法依次用石油醚、石油醚/乙酸乙酯、乙酸乙酯洗脱，取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩。

所述毛蕊花糖苷或独一味苷A与TEMPO、N,N'-二环己基碳酰亚胺的摩尔比为1:1:1～1:2:2。

苯乙醇苷类抗辐射化合物3和4 的制备方法：氮气保护下，在NIT中加入乙酸乙酯、N,N'-二环己基碳酰亚胺和4-二甲氨基吡啶搅拌反应5～20min后，加入毛蕊花糖苷或独一味苷A反应3～8h，减压蒸馏得到的粗品采用柱层析法依次用石油醚、石油醚/乙酸乙酯、乙酸乙酯洗脱，取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩。

所述毛蕊花糖苷或独一味苷A与NIT、N,N'-二环己基碳酰亚胺、4-二甲氨基吡啶的摩尔比为1:1:1:0.1～1:1.5:1.5:1。

上述苯乙醇苷类抗辐射化合物添加在化妆品中可得到抗辐射化妆品。

本发明与现有技术相比具有以下优点：

1、本发明所述苯乙醇苷类抗辐射化合物具有好的抗氧化和抗辐射作用，其DPPH抗氧化能力测试结果如下表所示。

2、本发明所述苯乙醇苷类抗辐射化合物的制备方法简单，成本低，且所得产物纯度高。

3、本发明所述苯乙醇苷类抗辐射化合物应用在化妆品中，使化妆品具有很好的抗辐射效果。

具体实施方式

实施例1

氮气保护下，在25mLDMF中加入1mol从独一味中提取的毛蕊花糖苷及1.5molTEMPO；再加入1mol的N,N'-二环己基碳酰亚胺室温反应8h。反应后用CH₂Cl₂稀释至50mL，加去离子水100mL，分液得有机相；加入5%无水MgSO₄干燥，过滤、减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱层析法纯化：用石油醚、石油醚/乙酸乙酯:15/1、乙酸乙酯依次洗脱，取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物1，纯度为90%。抗辐射化合物1的结构式如下：

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分子式：C₄₃H₅₃O₁₇N₂；

分子量：869；

性状：黄棕色固体；

元素分析数据%：C (52.16)，H(0.052 )，N(0.026)；

质谱数据如下：MS(EI)：(m/z)＝867(M+)。

在100g去离子水中溶解毛蕊花糖苷-TEMPO 0.1g，加入甘油3g，丁二醇6g，透明质酸8g，鱼鲨烷5g，貂油6g混合搅拌均匀后，加1-3%的纳米氧化锌，根据剂型加适量去离子水，再加入3g乳化剂、3g防腐剂及少量香精，制得用于防辐射的膏状化妆品。

实施例2

氮气保护下，在50mLDMF中加入1.5mol独一味苷A及1.8molTEMPO；再加入1.2mol的N,N'-二环己基碳酰亚胺，室温反应8h。反应后用CH₂Cl₂稀释至100mL，加去离子水100mL，分液得有机相；加入10%无水MgSO₄干燥，过滤、减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱层析法纯化：用石油醚、石油醚/乙酸乙酯: 10/1、乙酸乙酯依次洗脱，取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物2，纯度为90%。抗辐射化合物2的结构式如下：

，

分子式：C₄₄H₅₅O₁₇N₂；

分子量：883；

性状：黄棕色固体；

元素分析数据%：C(54.34)，H(0.061)，N(0.032)；

质谱数据如下：MS(EI)：(m/z)＝882(M+)。

在100g去离子水中溶解合成原料0.5g，加入甘油5g，丁二醇6g，透明质酸8g，鱼鲨烷5g，貂油6g混合搅拌均匀后，加1-3%的纳米氧化锌，根据剂型加适量去离子水，再加入10g乳化剂、3g防腐剂及少量香精，制得用于防辐射的霜状化妆品。

实施例3

氮气保护下，将1.5mol的NIT放入100mL的圆底烧瓶中，加入50mL的乙酸乙酯，加入1.5mol的N,N'-二环己基碳酰亚胺和0.5mol的4-二甲氨基吡啶搅拌反应5min后，加入1.5mol毛蕊花糖苷反应5h，减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱层析法纯化：用石油醚、石油醚/乙酸乙酯:10/1、乙酸乙酯依次洗脱，取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物3，纯度为88%。抗辐射化合物3的结构式如下：

，

分子式：C₄₃H₅₂O₁₈N₂；

分子量：884；

性状：紫黑色固体；

元素分析数据%：C(50.24)，H(0.054)，N(0.025)；

质谱数据如下：MS(EI)：(m/z)＝883(M+)。

在100g去离子水中溶解合成原料0.1g，加入甘油3g，丁二醇6g，透明质酸8g，鱼鲨烷5g，貂油6g混合搅拌均匀后，加1-3%的纳米氧化锌，根据剂型加适量去离子水，再加入3g乳化剂、3g防腐剂及少量香精，制得用于防辐射的膏状化妆品。

实施例4

氮气保护下，将1mol的NIT放入100mL的圆底烧瓶中，加入20的乙酸乙酯，加入1mol的N,N'-二环己基碳酰亚胺和0.2mol的4-二甲氨基吡啶搅拌反应5min后，加入1mol独一味苷A反应2h，减压蒸馏得到抗辐射化合物粗品。采用柱层析法纯化：用石油醚、石油醚/乙酸乙酯:15/1、乙酸乙酯依次洗脱，取石油醚/乙酸乙酯洗脱液浓缩得抗辐射化合物4，纯度为90%。抗辐射化合物4的结构式如下：

，

分子式：C₄₄H₅₄O₁₈N₂；

分子量：898；

性状：紫黑色固体；

元素分析数据%：C(49.87)，H(0.05)，N(0.027)；

质谱数据如下：MS(EI)：(m/z)＝897(M+)。

在100g去离子水中溶解合成原料0.5g，加入甘油5g，丁二醇6g，透明质酸8g，鱼鲨烷5g，貂油6g混合搅拌均匀后，加1-3%的纳米氧化锌，根据剂型加适量去离子水，再加入10g乳化剂、3g防腐剂及少量香精，制得用于防辐射的霜状化妆品。

Claims (2)

1.苯乙醇苷类抗辐射化合物，其特征在于该化合物为如下结构式：

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2.如权利要求1所述化合物应用于抗辐射化妆品中。