CN104892480A - 一种双磺酸根离子液体催化制备n-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法 - Google Patents

一种双磺酸根离子液体催化制备n-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法，属于有机化学合成技术领域。该制备反应中芳香醛、β-萘酚和吡咯烷酮的摩尔比为1：1：1，双磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～8％，反应溶剂95％乙醇水溶液的体积量为芳香醛摩尔量的4～6倍，反应压力为一个大气压，回流反应2～25min，反应结束后冷却至室温，抽滤，所得滤渣洗涤、真空干燥后得到目标产物。本发明与采用其它酸性离子液体催化剂的制备方法相比，具有催化剂催化活性高、可生物降解性好、原料利用率高以及整个制备过程操作简单方便等特点，便于工业化大规模应用。

Description

一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，具体涉及一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法。
背景技术
N-烷基吡咯烷酮可用作香波增稠剂，染发烫发调理剂，啤酒、葡萄酒中多酚洁净化剂和洗涤去渍剂等。作为N-烷基吡咯烷酮类化合物中的一种，N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物通常通过醛、萘酚和吡咯烷酮的三组分一锅法反应进行合成，但采用传统的酸催化剂，比如NH2SO3H、HClO4、NaHSO4、p-TSA等普遍存在反应时间长、产率不够高、难以实现回收、环境污染严重等缺点。因此，开发一种绿色、高效、方便快捷地制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法成为许多有机合成工作者普遍关注的问题。
离子液体是指在室温或近于室温下呈液态的盐类。由于其具有不挥发、较宽的液相范围以及较好的化学稳定性而被作为绿色溶剂运用到有机合成反应中，而作为功能化离子液体中的酸性离子液体，特别是布朗斯特酸性离子液体由于具有绿色无污染、有机和无机化合物溶解性好、酸性位点分布均匀、产物易于进行分离及可循环使用等优点而被应用到N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的制备过程中。比如浙江工业大学的郭红云等在无溶剂条件下，利用廉价无毒的酸性离子液体[Hnmp]HSO4为催化剂，醛、β-萘酚和吡咯烷酮三组分“一锅法”制备了一系列新颖的N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基- 吡咯烷-2-酮衍生物。与现有的方法相比，该方法具有反应时间短、产率高，催化剂可以循环使用等优点(酸性离子液体[Hnmp]HSO4催化下一锅三组分反应合成N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物[J]，有机化学，2011，31(11)：1909～1913)。
上述方法所采用的酸性离子液体的结构母体是难生物降解的咪唑结构，制备价格较高，这与绿色化工的政策是相违背的。另外，上述酸性离子液体的酸度比较低，导致在使用时其使用量较大，占所用芳香醛摩尔量的10％。最后，虽然上述制备方法中采用的是无溶剂合成，但是后处理过程中为了将产物和咪唑基酸性离子液体催化剂进行分离，进行加水操作，且在酸性离子液体循环使用前进行了蒸除水的处理，导致生产过程中耗能比较大，原料利用率低，不适宜工业化大规模应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术中利用酸性离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物过程中存在离子液体不易生物降解，使用量较大，原料利用率低、后处理复杂等缺点，而提供一种易生物降解、催化剂制备简单、原子经济性高、后处理简单方便的双磺酸根离子液体作绿色催化剂，95％乙醇水溶液作溶剂条件下催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法。
本发明所使用的双磺酸根离子液体催化剂的结构式为：
本发明所提供的一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法，其化学反应式为：
其中反应中芳香醛(I)、β-萘酚(II)和吡咯烷酮(III)的摩尔比为1：1：1，双磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～8％，反应溶剂95％乙醇水溶液以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的摩尔量的4～6倍，反应压力为一个大气压，回流反应2～25min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物(IV)。滤液无需任何处理直接用于下一次反应，可以重复使用至少5次，其产物收率未有明显降低。
本发明所用的芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、邻氯苯甲醛、对硝基苯甲醛、间硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、间溴苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛中的任一种。
本发明所使用的双磺酸根离子液体催化剂的合成方法，参考相关材料(A convenient approach for the synthesis of 1，3，5-trioxanes under solvent-free conditions at room temperature，Monatshefte für Chemie Chemical Monthly，2014，145(6)：1017～1022)。
本发明与其它酸性离子液体作催化剂的合成方法相比，具有以下优点：
1、含有两个-SO3H的酸性离子液体的酸度高，催化活性高，使用量较少；
2、反应原料利用率高，原子经济性较好；
3、反应溶剂可以循环使用，节约成本，保护环境；
4、催化剂易于生物降解，对人和环境友好；
5、整个制备过程后处理简单，便于工业化大规模生产。
附图说明
图1为本发明双磺酸根离子液体催化剂在催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮中循环使用时的产物收率图。
图2为本发明双磺酸根离子液体催化剂在催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(4-硝基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮中循环使用时的产物收率图。
图3为本发明双磺酸根离子液体催化剂在催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(4-氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮中循环使用时的产物收率图。
具体实施方式
本发明的实质特点和显著效果可以从下述的实施例中得以体现，但它们并不对本发明作任何限制，本领域的技术人员根据本发明的内容做出一些非本质的改进和调整，均属于本发明的保护范围。下面通过具体实施方式对本发明作进一步的说明，其中实施例中反应产物的测试表征使用的是德国Bruker公司的型号为AVANCE-II 500MHz的核磁共振仪；红外光谱测试表征采用的是德国Bruker公司的型号为Bruker tensor 37FT-IR红外光谱仪，KBr压片；反应产物的熔点采用毛细管法测定。
实施例1
将1mmol苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.03mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有4ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管 的25ml单口瓶中。加热回流反应2min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为90％。滤液中直接加入苯甲醛、β-萘酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.227～229℃；IR(KBr)：3055，2974，2723，1641，1517，1434，1295，1271cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.77～2.08(m，2H，CH2)，2.22～2.49(m，2H，CH2)，2.96～3.00(m，2H，CH2)，5.25(s，1H，CH)，7.00(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.14～7.21(m，3H，ArH)，7.25～7.31(m，3H，ArH)，7.34～7.39(m，1H，ArH)，7.80～7.87(m，3H，ArH)，9.79(s，1H，OH)
实施例2
将1mmol对硝基苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.08mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有6ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应4min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(4-硝基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为78％。滤液中直接加入对硝基苯甲醛、β-萘酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(4-硝基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.246～248℃；IR(KBr)：3059，1640，1514，1432，1344cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.79～2.12(m，2H，CH2)，2.24～2.53(m，2H，CH2)，2.91～3.70(m，2H，CH2)，5.28(s，1H，CH)，7.15(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.21(s，1H，ArH)，7.29～7.33(m， 3H，ArH)，7.42～7.51(m，1H，ArH)，7.83～7.90(m，3H，ArH)，8.16(d，J＝9.0Hz，2H，ArH)，9.87(s，1H，OH)
实施例3
将1mmol对氯苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.06mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有8ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应3min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(4-氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为87％。滤液中直接加入对氯苯甲醛、β-萘酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(4-氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.240～242℃；IR(KBr)：2973，2942，2726，1640，1514，1483，1431，1277cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.77～2.05(m，2H，CH2)，2.23～2.47(m，2H，CH2)，2.93～3.68(m，2H，CH2)，5.26(s，1H，CH)，7.02(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.13～7.16(m，2H，ArH)，7.25～7.33(m，1H，ArH)，7.39～7.43(m，3H，ArH)，7.81～7.88(m，3H，ArH)，9.84(s，1H，OH)
实施例4
将1mmol对甲氧基苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.08mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有5ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应25min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(4-甲氧基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为81％。滤液中直接加入对甲氧基苯甲醛、β-萘 酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(4-甲氧基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.220～222℃；IR(KBr)：2971，2842，1638，1577，1509，1432，1301，1277cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.76～2.04(m，2H，CH2)，2.21～2.44(m，2H，CH2)，2.99～3.02(m，2H，CH2)，3.73(s，3H，CH3)，5.38(s，1H，CH)，6.86(d，J＝9.0Hz，2H，ArH)，6.93(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.13～7.19(m，2H，ArH)，7.26(t，J＝7.5Hz，1H，ArH)，7.31(d，J＝8.0Hz，1H，ArH)，7.77～7.81(m，3H，ArH)，9.82(s，1H，OH)
实施例5
将1mmol对甲基苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.07mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有5ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应4min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(4-甲基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为84％。滤液中直接加入对甲基苯甲醛、β-萘酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(4-甲基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.236～238℃；IR(KBr)：2927，1642，1510，1465，1433，1276cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.78～2.05(m，2H，CH2)，2.20～2.43(m，2H，CH2)，2.51(s，3H，CH3)，2.98～3.62(m，2H，CH2)，5.27(s，1H，CH)，6.88(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.06(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.16(d，J＝8.0Hz，2H，ArH)，7.23(t，J＝7.5Hz，1H，ArH)，7.33～7.37(m，1H，ArH)，7.78～7.85(m，3H，ArH)，9.80(s，1H，OH)
实施例6
将1mmol间溴苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.07mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有5ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应5min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(3-溴苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为86％。滤液中直接加入间溴苯甲醛、β-萘酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(3-溴苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.240～242℃；IR(KBr)：3054，2970，1631，1592，1468，1433，1370，1285cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.81～2.10(m，2H，CH2)，2.23～2.49(m，2H，CH2)，2.92～3.68(m，2H，CH2)，5.32(s，1H，CH)，7.01～7.09(m，1H，ArH)，7.14～7.33(m，4H，ArH)，7.39～7.45(m，2H，ArH)，7.82～7.88(m，2H，ArH)，9.88(s，1H，OH)
实施例7
将1mmol 2，4-二氯苯甲醛、1mmolβ-萘酚、1mmol吡咯烷酮和0.08mmol双磺酸根离子液体分别加入到盛有6ml 95％乙醇水溶液(体积比)的带有搅拌子和冷凝管的25ml单口瓶中。加热回流反应6min，TLC(薄板层析)检测，原料点消失，冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液(体积比)洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(2，4-二氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮，收率为79％。滤液中直接加入2，4-二氯苯甲醛、β-萘酚和吡咯烷酮后进行重复使用。
N-(2-羟基-1-萘基)(2，4-二氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮：m.p.237～239℃；IR(KBr)：3428，3057，1639，1511，1432，1364，1277cm-1；1H NMR(500MHz，DMSO-d6):δ＝1.79～2.06(m，2H，CH2)，2.24～2.44(m，2H，CH2)，3.05～3.47(m， 2H，CH2)，5.33(s，1H，CH)，7.03(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.23～7.30(m，2H，ArH)，7.39～7.45(m，3H，ArH)，7.51～7.55(m，3H，ArH)，7.80(d，J＝9.0Hz，1H，ArH)，7.83(t，J＝7.5Hz，3H，ArH)，7.92(d，J＝7.0Hz，1H，ArH)，9.66(s，1H，OH)
实施例8
以实施例1为探针反应，作反应催化剂双磺酸根离子液体的活性重复性试验，离子液体重复使用5次，产物N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮的收率变化见图1。
实施例9
以实施例2为探针反应，作反应催化剂双磺酸根离子液体的活性重复性试验，离子液体重复使用5次，产物N-(2-羟基-1-萘基)(4-硝基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮的收率变化见图2。
实施例10
以实施例3为探针反应，作反应催化剂双磺酸根离子液体的活性重复性试验，离子液体重复使用5次，产物N-(2-羟基-1-萘基)(4-氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮的收率变化见图3。
由图1、2、3可以看出：催化剂双磺酸根离子液体在循环使用制备N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮、N-(2-羟基-1-萘基)(4-硝基苯基)甲基-吡咯烷-2-酮和N-(2-羟基-1-萘基)(4-氯苯基)甲基-吡咯烷-2-酮的过程中的收率稍有降低，但降低幅度均比较小。因此，该催化剂酸性离子液体在催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物过程中可以被循环使用，其催化活性未有明显降低。

Claims (3)

1.一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法，其特征在于，所述制备反应中芳香醛、β-萘酚和吡咯烷酮的摩尔比为1：1：1，双磺酸根离子液体催化剂的摩尔量是所用芳香醛的3～8％，反应溶剂95％乙醇水溶液以毫升计的体积量为芳香醛以毫摩尔计的摩尔量的4～6倍，反应压力为一个大气压，回流反应2～25min，反应结束后冷却至室温，有大量固体析出，碾碎固体，静置，抽滤，所得滤渣95％乙醇水溶液洗涤、真空干燥后得到纯N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物；
所述双磺酸根离子液体催化剂的结构式为：
2.如权利要求1所述的一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法，其特征在于，所述芳香醛为苯甲醛、对氯苯甲醛、邻氯苯甲醛、对硝基苯甲醛、间硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛、邻甲氧基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、间溴苯甲醛、2，4-二氯苯甲醛中的任一种。
3.如权利要求1所述的一种双磺酸根离子液体催化制备N-(2-羟基-1-萘基)(芳基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物的方法，其特征在于，所述抽滤后的滤液无需任何处理可重复使用至少5次。
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105801587A (zh) * 2016-05-17 2016-07-27 安徽工业大学 一种环境友好催化制备吡喃并[2，3-d]嘧啶酮衍生物的方法
CN106334578A (zh) * 2016-07-29 2017-01-18 马鞍山市泰博化工科技有限公司 一种喹啉衍生物、该衍生物的合成方法及其合成用催化剂
CN107081172A (zh) * 2017-05-18 2017-08-22 马鞍山市泰博化工科技有限公司 一种n‑（苯基亚氨基）吲唑‑1‑硫代酰胺衍生物的制备方法及其制备用催化剂
CN114349718A (zh) * 2022-02-25 2022-04-15 南京苏亦欣医药科技有限公司 一种含有胺基烷基萘酚结构的噻二唑衍生物药物中间体的制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
XINZHONG LI等: "A convenient approach for the synthesis of 1,3,5-trioxanes under solvent-free conditions at room temperature", 《MONATSH. CHEM.》 *
XINZHONG LI等: "One-pot solvent-free synthesis of 2,3- disubstituted 4(3H)-quinazolinones catalyzed by long-chain double SO3H-functionalized Bronsted acidic ionic liquids under microwave irradiation", 《J. IRAN. CHEM. SOC.》 *
岳彩波: "离子液体中精细合成单元反应的研究", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
李心忠等: "在双磺酸基官能化Bronsted酸性离子液体/[bmim]Br中均相合成山梨醇类成核透明剂", 《精细化工》 *
田金金等: "酸性离子液体[Hnmp]HSO4催化下一锅三组分反应合成N-(2-羟基-1-萘基)(苯基)甲基-吡咯烷-2-酮衍生物", 《有机化学》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105801587A (zh) * 2016-05-17 2016-07-27 安徽工业大学 一种环境友好催化制备吡喃并[2，3-d]嘧啶酮衍生物的方法
CN105801587B (zh) * 2016-05-17 2017-12-15 安徽工业大学 一种环境友好催化制备吡喃并[2，3‑d]嘧啶酮衍生物的方法
CN106334578A (zh) * 2016-07-29 2017-01-18 马鞍山市泰博化工科技有限公司 一种喹啉衍生物、该衍生物的合成方法及其合成用催化剂
CN106334578B (zh) * 2016-07-29 2018-10-23 马鞍山市泰博化工科技有限公司 一种喹啉衍生物、该衍生物的合成方法及其合成用催化剂
CN107081172A (zh) * 2017-05-18 2017-08-22 马鞍山市泰博化工科技有限公司 一种n‑（苯基亚氨基）吲唑‑1‑硫代酰胺衍生物的制备方法及其制备用催化剂
CN107081172B (zh) * 2017-05-18 2019-05-21 马鞍山市泰博化工科技有限公司 一种n-（苯基亚氨基）吲唑-1-硫代酰胺衍生物的制备方法及其制备用催化剂
CN114349718A (zh) * 2022-02-25 2022-04-15 南京苏亦欣医药科技有限公司 一种含有胺基烷基萘酚结构的噻二唑衍生物药物中间体的制备方法

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