CN104887697A - 氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂 - Google Patents
氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及药物制剂技术领域,特别涉及氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂。该氨基多糖季铵盐组合物包括氨基多糖季铵盐和甜菜碱。本发明提供的氨基多糖季铵盐组合物水溶性好,成膜性好,利用率高,无细胞毒性,pH值为中性,安全,对皮肤无刺激;该氨基多糖季铵盐组合物可有效抑制白色念珠菌、金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、真菌,相较于单独使用氨基多糖季铵盐、甜菜碱,本发明氨基多糖季铵盐组合物的抑菌率有了显著的提升,具有协同增效作用。
Description
技术领域
本发明涉及药物制剂技术领域,特别涉及氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂。
背景技术
皮肤损伤是急诊科临床常见的情况,包括皮肤烧伤、烫伤、皮肤溃疡、皮肤机械创伤,给患者造成巨大的疼痛及频繁换药的痛苦,不但影响人们的日常生活和工作,并影响患者对医院的满意度。为了防止创口感染,需要使用药物对创面进行杀菌消毒,如使用碘酒、酒精等,然后使用消炎抗菌的药物涂敷于创面之上,促进创口的愈合。
氨基多糖,又称糖胺聚糖(Glycosominoglycan,GAG)、粘多糖、酸性粘多糖、结缔组织多糖,是动物体内的一类重要大分子物质,是蛋白聚糖分子结构中的“含糖片段”,通过共价键与蛋白聚糖的核心蛋白连接。氨基多糖在许多生物学、生理学和病理学过程中起着重要的作用,已引起世界医药界的广泛关注。据报道,GAG具有抗肿瘤、抗凝血、降血脂、增强免疫等多种生物活性,己引起了世界医药界和食品界的广泛关注。有报道显示氨基多糖具有一定的抗菌活性,对于皮肤损伤的治疗收到显著效果。鉴于氨基多糖的特殊生物功能和生物活性,人们已经在利用外源性氨基多糖的生物活性研制有效药物防治某些疾病方面取得很大进展。近20~30年来,人们从各种动物中提取分离氨基多糖,并进行筛选。
在治疗皮肤损伤方面,氨基多糖用于治疗或修复保护皮肤烧伤、烫伤、皮肤溃疡、皮肤机械创伤等皮肤创伤的药物或敷料,效果好、稳定性好、无毒副作用,但是水溶性不好限制了其用途。随着医学研究的发展,人们对于水溶性能和抗菌性能更好的氨基多糖产品仍有期待。
发明内容
有鉴于此,本发明提供了氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂。该氨基多糖季铵盐组合物水溶性好,成膜性好,利用率高,无细胞毒性,pH值为中性,安全,对皮肤无刺激;该氨基多糖季铵盐组合物可有效抑制白色念珠菌、金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、真菌,相较于单独使用氨基多糖季铵盐、甜菜碱,本发明氨基多糖季铵盐组合物的抑菌率有了显著的提升,具有协同增效作用。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种氨基多糖季铵盐组合物,包括氨基多糖季铵盐和甜菜碱。
本发明通过在氨基多糖季铵盐合成过程中,加入甜菜碱,制得的组合物可使氨基多糖季铵盐与甜菜碱产生一定的协同增效作用,可显著提高氨基多糖季铵盐组合物的抑菌性能。
作为优选,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(1~10):(1~10)。
优选地,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(1~5):(1~5)。
更优选地,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(2~2.4):3。
在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2:3。
在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2.2:3。
在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2.4:3。
本发明还提供该氨基多糖季铵盐组合物的制备方法,包括如下步骤:
在碱性条件下,三甲胺盐酸盐和环氧氯丙烷反应生成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵;
在碱性条件下,氨基多糖与所述2,3-环氧丙基三甲基氯化铵在溶剂中发生亲核加成反应生成氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱制得氨基多糖季铵盐组合物。
在本发明提供的一些实施例中,加入甜菜碱的超声频率为20~50kHz,时间为3~10小时,温度为60~100℃。
作为优选,亲核加成反应具体为:在超声频率为20~50kHz、温度为60~100℃的条件下反应3~10小时。
在本发明提供的一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为37kHz、温度为78℃的条件下反应3小时。
在本发明提供的另一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为20kHz、温度为100℃的条件下反应5小时。
在本发明提供的另一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为50kHz、温度为60℃的条件下反应7小时。
在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐组合物的制备方法为:以重量份计,取三甲胺盐酸盐13份,环氧氯丙烷试剂10份,加入30%氢氧化钠40份,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8份,加入异丙醇40份,加入30%氢氧化钠30份、氯化钠5份、氯化铝1份,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率37kHz,升温至78℃,加入甜菜碱15份反应3小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,获得氨基多糖季铵盐组合物。
在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐组合物的制备方法为:以重量份计,取三甲胺盐酸盐13份,环氧氯丙烷试剂10份,加入30%氢氧化钠40份,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8份,加入异丙醇40份,加入30%氢氧化钠30份,氯化钠5份,氯化铝1份,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率20kHz,升温至100℃,加入甜菜碱15份反应5小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,获得氨基多糖季铵盐组合物。
在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐组合物的制备方法为:以重量份计,取三甲胺盐酸盐13份,环氧氯丙烷试剂10份,加入30%氢氧化钠40份,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8份,加入异丙醇40份,加入30%氢氧化钠30份,氯化钠5份,氯化铝1份,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率50kHz,升温至60℃,加入甜菜碱15份反应7小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,获得氨基多糖季铵盐组合物。
在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐制备方法:以重量份计,取三甲胺盐酸盐13份,环氧氯丙烷试剂10份,搅拌1小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖9份,加10%氢氧化钠24份,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,升温至80℃,分散乳化15分钟,加入甜菜碱10份反应10小时,抽滤,醇沉,低温干燥,获得氨基多糖季铵盐组合物。
在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐制备方法:以重量份计,取三甲胺盐酸盐13份,环氧氯丙烷试剂10份,加入30%氢氧化钠30份,搅拌1小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖10份,加入异丙醇30份,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,升温至78℃,加入甜菜碱15份反应7小时,抽滤,醇沉,低温干燥,获得氨基多糖季铵盐组合物。
本发明提供了该氨基多糖季铵盐组合物在制备抗菌药物中的应用;该氨基多糖季铵盐组合物包括氨基多糖季铵盐和甜菜碱;作为优选,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(1~10):(1~10);优选地,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(1~5):(1~5);更优选地,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(2~2.4):3;在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2:3;在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2.2:3;在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2.4:3;在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐组合物的制备方法为:在碱性条件下,三甲胺盐酸盐和环氧氯丙烷反应生成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵;在碱性条件下,氨基多糖与所述2,3-环氧丙基三甲基氯化铵在溶剂中发生亲核加成反应生成氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱制得氨基多糖季铵盐组合物;在本发明提供的一些实施例中,加入甜菜碱的超声频率为20~50kHz,时间为3~10小时,温度为60~100℃;作为优选,亲核加成反应具体为:在超声频率为20~50kHz、温度为60~100℃的条件下反应3~10小时;在本发明提供的一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为37kHz、温度为78℃的条件下反应3小时;在本发明提供的另一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为20kHz、温度为100℃的条件下反应5小时;在本发明提供的另一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为50kHz、温度为60℃的条件下反应7小时。
在本发明提供的一些实施例中,菌为白色念珠菌、金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和/或真菌。
本发明提供了一种抗菌药物,包括本发明提供的氨基多糖季铵盐组合物;该氨基多糖季铵盐组合物包括氨基多糖季铵盐和甜菜碱;作为优选,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(1~10):(1~10);优选地,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(1~5):(1~5);更优选地,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为(2~2.4):3;在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2:3;在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2.2:3;在本发明提供的另一些实施例中,氨基多糖季铵盐与甜菜碱的质量比为2.4:3;在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐组合物的制备方法为:在碱性条件下,三甲胺盐酸盐和环氧氯丙烷反应生成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵;在碱性条件下,氨基多糖与所述2,3-环氧丙基三甲基氯化铵在溶剂中发生亲核加成反应生成氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱制得氨基多糖季铵盐组合物;在本发明提供的一些实施例中,加入甜菜碱的超声频率为20~50kHz,时间为3~10小时,温度为60~100℃;作为优选,亲核加成反应具体为:在超声频率为20~50kHz、温度为60~100℃的条件下反应3~10小时;在本发明提供的一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为37kHz、温度为78℃的条件下反应3小时;在本发明提供的另一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为20kHz、温度为100℃的条件下反应5小时;在本发明提供的另一些实施例中,亲核加成反应具体为:在超声频率为50kHz、温度为60℃的条件下反应7小时。
在本发明提供的一些实施例中,抗菌药物的剂型为粉剂、膏剂、洗剂、凝胶剂或喷雾剂。但本发明抗菌药物的剂型并非限定于此,本领域技术人员认可的剂型均在本发明的保护范围之内。
在本发明提供的一些实施例中,氨基多糖季铵盐组合物的质量百分含量为0.01%~10%。
本发明提供了氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂。该氨基多糖季铵盐组合物包括氨基多糖季铵盐和甜菜碱。本发明至少具有如下优势之一:
该氨基多糖季铵盐组合物水溶性好,成膜性好,利用率高,无细胞毒性,pH值为中性,安全,对皮肤无刺激;
该氨基多糖季铵盐组合物可有效抑制白色念珠菌、金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、真菌,相较于单独使用氨基多糖季铵盐、甜菜碱,本发明氨基多糖季铵盐组合物的抑菌率有了显著的提升,对各类菌的抑菌率均可达95%以上,具有明显的协同增效作用。
具体实施方式
本发明公开了氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂,本领域技术人员可以借鉴本文内容,适当改进工艺参数实现。特别需要指出的是,所有类似的替换和改动对本领域技术人员来说是显而易见的,它们都被视为包括在本发明。本发明的方法及应用已经通过较佳实施例进行了描述,相关人员明显能在不脱离本发明内容、精神和范围内对本文所述的方法和应用进行改动或适当变更与组合,来实现和应用本发明技术。
本发明提供的氨基多糖季铵盐组合物及其应用、制剂中所用原料或辅料均可由市场购得。其中,氨基多糖购自宁波市镇海海鑫生物制品有限公司。
下面结合实施例,进一步阐述本发明:
实施例1 氨基多糖季铵盐组合物的制备
取三甲胺盐酸盐13g,环氧氯丙烷试剂10g,置反应釜中,加入30%氢氧化钠40g,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8g,置超声反应釜中,加入异丙醇40g,加入30%氢氧化钠30g、氯化钠5g、氯化铝1g,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率37kHz,升温至78℃,获得11g氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱15g反应3小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,滤饼加入乙醇100g,搅拌2小时,抽滤,获得氨基多糖季铵盐组合物。
实施例2 氨基多糖季铵盐组合物的制备
取三甲胺盐酸盐13g,环氧氯丙烷试剂10g,置反应釜中,加入30%氢氧化钠40g,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8g,置超声反应釜中,加入异丙醇40g,加入30%氢氧化钠30g,氯化钠5g,氯化铝1g,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率20kHz,升温至100℃,获得12g氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱15g反应5小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,滤饼加入乙醇100g,搅拌2小时,抽滤,获得氨基多糖季铵盐组合物。
实施例3 氨基多糖季铵盐组合物的制备
取三甲胺盐酸盐13g,环氧氯丙烷试剂10g,置反应釜中,加入30%氢氧化钠40g,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8g,置超声反应釜中,加入异丙醇40g,加入30%氢氧化钠30g,氯化钠5g,氯化铝1g,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率50kHz,升温至60℃,获得10g氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱15g反应7小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,滤饼加入乙醇100g,搅拌2小时,抽滤,获得氨基多糖季铵盐组合物。
实施例4 氨基多糖季铵盐组合物检测指标及结果
对实施例1~3制得的氨基多糖季铵盐组合物进行溶解度、粘度、细胞毒性、刺激性、致敏性等方面的检测,试验方法参照如下:
溶解度试验方法:GB/T 21845-2008化学品水溶解度试验;
黏度试验方法:《中国药典》2010版,黏度检验法;
细胞毒性:GBT_16886.5-2003_医疗器械生物学评价_第5部分:体外细胞毒性试验;
刺激性:GBT16886.10-2005医疗器械生物学评价第10部分:刺激与迟发型超敏反应试验;
致敏:GBT16886.10-2005医疗器械生物学评价第10部分:刺激与迟发型超敏反应试验。
试验结果如下表所示:
表1 检测指标及结果
在溶解度方面,实施例1~3产品相较于氨基多糖季铵盐溶解度有明显提升,有利于产品开发和应用。
在黏度方面:实施例1~3产品相较于氨基多糖季铵盐黏度有明显提升,对产品的成膜性有很大提升,利用率更高。
在细胞毒性方面,实施例1~3产品相较于氨基多糖季铵盐细胞毒性明显改善,大大提升应用范围和领域。
pH:实施例1~3产品相较于氨基多糖季铵盐溶解后pH值为中性,更安全,无刺激。
在刺激性方面,氨基多糖有一定的皮肤刺激,氨基多糖季铵盐组合物无皮肤刺激。
实施例5 抑菌试验
取实施例1~3制备的氨基多糖季铵盐组合物、氨基多糖季铵盐以及甜菜碱进行抑菌试验。
氨基多糖季铵盐制备方法:取三甲胺盐酸盐13g,环氧氯丙烷试剂10g,置反应釜中,加入30%氢氧化钠40g,搅拌2小时,制成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液;取氨基多糖8g,置超声反应釜中,加入异丙醇40g,加入30%氢氧化钠30g,氯化钠5g,氯化铝1g,搅拌1小时,加入2,3-环氧丙基三甲基氯化铵溶液,选择超声频率37kHz,升温至78℃,反应3小时,加入10%盐酸调pH至7.0,抽滤,滤饼加入乙醇100g,搅拌2小时,抽滤。
抑菌率检测方法参照GB_15979-2002一次性使用卫生用品卫生标准。检测浓度均为0.5mg/mL。试验结果见表2:
表2 抑菌试验数据
由表2的试验数据可知,本发明实施例1~3制得的氨基多糖季铵盐组合物可有效抑制白色念珠菌、金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌、真菌,相较于单独使用氨基多糖季铵盐、甜菜碱,本发明实施例1~3制得的氨基多糖季铵盐组合物的抑菌率有了显著的提升。
实施例6 氨基多糖季铵盐组合物微球的制备
取实施例1获得氨基多糖季铵盐组合物的滤饼置超声反应釜中,加纯化水120份,选择超声频率40kHz,反应2小时,喷雾干燥,获得氨基多糖季铵盐组合物微球。
实施例7 氨基多糖季铵盐鼻腔冲洗抗菌愈创液的制备
取实施例1氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比0.01-3%配制,余量纯化水补齐即可。灌入鼻用喷雾器。适用于鼻腔疾患的预防和手术治疗后的冲洗。
实施例8 氨基多糖季铵盐口腔冲洗抗菌愈溃液
取实施例2氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比0.01-3%配制,余量纯化水补齐即可。灌入转臂喷雾器。适用于口腔护理、预防口腔疾患引发的继发感染。
实施例9 氨基多糖季铵盐阴道灌洗抗菌清创液
取实施例3氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比0.01-3%配制,余量纯化水补齐即可。灌入旋盖瓶。本品适用于各种阴道炎和宫颈炎等症状的治疗。
实施例10 氨基多糖季铵盐妇用填塞抗菌清糜凝胶
取实施例4氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比3-10%配制,余量纯化水补齐即可。灌入凝胶供给器。本品适用于各种阴道炎和宫颈炎等症状的治疗。
实施例11 氨基多糖季铵盐止血消痔抗菌凝胶
取实施例5氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比3-10%配制,余量纯化水补齐即可。灌入凝胶供给器。本品适用于各类型痔疮的治疗。
实施例12 氨基多糖季铵盐皮肤用抗菌生物胶液
取实施例6氨基多糖季铵盐组合物微球,按质量百分比0.01-3%配制,余量纯化水补齐即可。灌入横向喷雾器。本品适用于手足癣等症状的治疗。
实施例13 氨基多糖季铵盐止血修复抗菌生物胶液
取实施例1氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比0.01-3%配制,余量纯化水补齐即可。灌入横向喷雾器。适用于各种创面等症状的治疗。
实施例14 氨基多糖季铵盐洁肠消炎生物胶液
取实施例2氨基多糖季铵盐组合物粉末,按质量百分比0.01-4%配制,余量纯化水补齐即可。灌入冲洗器。本品适用于溃疡性结肠炎的治疗。
实施例15 氨基多糖季铵盐组合物粉剂
取实施例3氨基多糖季铵盐组合物粉末,与药学上常规辅料混合,按照常规工艺制得氨基多糖季铵盐组合物粉剂。
实施例16 氨基多糖季铵盐组合物膏剂
取实施例4氨基多糖季铵盐组合物粉末,与药学上常规辅料混合,按照常规工艺制得氨基多糖季铵盐组合物膏剂。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种氨基多糖季铵盐组合物,其特征在于,包括氨基多糖季铵盐和甜菜碱。
2.根据权利要求1所述的氨基多糖季铵盐组合物,其特征在于,所述氨基多糖季铵盐与所述甜菜碱的质量比为(1~10):(1~10)。
3.根据权利要求1所述的氨基多糖季铵盐组合物,其特征在于,所述氨基多糖季铵盐与所述甜菜碱的质量比为(1~5):(1~5)。
4.如权利要求1至3中任一项所述氨基多糖季铵盐组合物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
在碱性条件下,三甲胺盐酸盐和环氧氯丙烷反应生成2,3-环氧丙基三甲基氯化铵;
在碱性条件下,氨基多糖与所述2,3-环氧丙基三甲基氯化铵在溶剂中发生亲核加成反应生成氨基多糖季铵盐,加入甜菜碱制得氨基多糖季铵盐组合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述亲核加成反应具体为:在超声频率为20~50kHz、温度为60~100℃的条件下反应3~10小时。
6.如权利要求1至3中任一项所述氨基多糖季铵盐组合物在制备抗菌药物中的应用。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述菌为白色念珠菌、金黄葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和/或真菌。
8.一种药物,其特征在于,包括如权利要求1至3中任一项所述氨基多糖季铵盐组合物。
9.根据权利要求8所述的药物,其特征在于,所述抗菌药物的剂型为洗剂、凝胶剂或喷雾剂。
10.根据权利要求8所述的药物,其特征在于,所述氨基多糖季铵盐组合物的质量百分含量为0.01%~10%。
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2015
- 2015-05-26 CN CN201510274819.1A patent/CN104887697B/zh active Active
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