CN104876848A - 一种1-酰基-3-吲哚硫酯化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物，其化学式为C17H12NO2SR，化学结构式为结构式中：R为异丙基或仲丁基；其制备方法是通过钯催化剂催化含桥羰基μ-CO的蝶状铁硫簇盐与1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚的反应先合成含吲哚的桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6，然后再用硝酸铈胺(CAN)氧化的方法制备目标物。本发明的有益效果是：该1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法工艺简单、方法新颖、原料廉价易得、反应条件温和，可制备多种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物以扩大金属有机化合物在有机和药物合成领域的应用。

Description

一种1-酰基-3-吲哚硫酯化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于金属有机、有机合成及药物合成领域，特别是一种1-酰基-3-吲哚硫酯化合物及其制备方法。
背景技术
茚甲新(Indomethacin)是一种非常有名的非甾体类抗炎症药物(NSAID)，能够有效的预防风湿性关节炎、强直性脊柱炎、大关节骨关节炎以及其他炎症等。药物化学家围绕茚甲新的基本骨架合成了大量的结构类似物，发现了药效更为优良而副作用更小的茚甲新前体药物，这些药物都含有1-酰基-3-吲哚这一基本骨架。参见：Skoutakis,V.A，Carter,C.A..Mickle,T.R.Smith,V.H..Arkin,C.R.Alissandratos,J.Petty,D.E.Drug Intell.Clin.Pharm.1988,22,850-859；Moser,P.；Sallmann,A..Wiesenberg,I.J.Med.Chem.1990,33,2358-2368；Sallmann,A.R.Am.J.Med.1986,80,29-33；Lee,P.Anderson,J.A.Miller,J.Webb,J.Buchanan,W.W.J.Rheumatol.1976,3,283-294；Mason,R.M.Barnardo,D.E.Fox,W.R..Weatherall,M.Ann.Rheum.Dis.1967,26,373-388；Sassa,T..Yoshida,N.Haruki,E.Agric.Biol.Chem.1989,53,3105-3107；Bandgar,B.P.Sarangdhar,R.J.Viswakarma,S.；Ahamed,F.A.J.Med.Chem.2011,54,1191-1201。
含桥羰基μ-CO蝶状铁硫簇盐具有很高的化学反应活性，能够与多种有机、无机以及金属有机亲电试剂发生亲核反应，在金属有机化合物以及有机合成方面具有广泛的应用，参见：Seyferth,D.Womack,G.B；Dewan,J.C.Organometallics,1985,4,398-400；宋礼成，新颖蝶状Fe/E/μ-CO(E＝S,Se,Te)簇盐的化学研究进展，中国科学B辑化学，2008,10,851-866；Song,L.-C.Trends.Organomet.Chem.1999,3,1-20；Gilbertson,S.R.Lopez,O.D.Angew.Chem.Int.Ed.1999,38,1116-1119；Gilbertson,S.R.Dawson,D.P.Lopez,O.D.Marshall,K.L.J.Am.Chem.Soc.1995,117,4431-4432；Gilbertson,S.R.Zhao,X.-D.Dawson,D.P.Marshall,K.L.J.Am.Chem.Soc.1993,115,8517-8518；Gilbertson,S.R.Lopez,O.D.J.Am.Chem.Soc.1997,119,3399-3400。我们利用钯催化剂催化含桥羰基μ-CO蝶状铁硫簇盐直接与1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚反应，合成了含有吲哚部分的蝶状桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6，然后用硝酸铈铵(CAN)对其进行氧化，合成了这类1-酰基-3-吲哚硫酯化合物。
发明内容
本发明的目的是针对上述技术分析，提供一种1-酰基-3-吲哚硫酯化合物及其制备方法，该制备方法新颖、工艺简单、原料廉价易得、反应条件温和，可制备多种含有1-酰基-3-吲哚硫酯化合物以扩大金属有机化合物在有机和药物合成领域的应用。
本发明的技术方案：
一种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物，其化学式为C17H12NO2SR，化学结构式为
结构式中：R为异丙基或仲丁基。
一种所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，通过钯催化剂催化含桥羰基μ-CO的蝶状铁硫簇盐与1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚的反应先合成含吲哚的桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6，然后再用硝酸铈胺(CAN)氧化的方法制备，步骤如下：
1)在氮气置换的装有搅拌磁子的反应器中，将十二羰基三铁加入有机溶剂四氢呋喃中并混合均匀，得到混合液；
2)在上述混合液中加入硫醇和三乙胺，反应10-30min，得到反应液a；
3)在上述反应液a中加入钯催化剂、亲电试剂1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚，于40-60℃加热0.5-2.0h，得到反应液b；
4)将上述反应液b减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1-5:5-25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集红色主色带，得到红色固体即为含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6；
5)在氮气置换的装有搅拌磁子的反应器中，将含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6加入有机溶剂乙腈中并混合均匀，然后加入氧化剂硝酸铈铵，反应10-40min，得到悬浊液；
6)将上述悬浊液减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1-5:5-25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集主色带，得到无色液体即为1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物。
所述步骤1)中十二羰基三铁与有机溶剂四氢呋喃的用量比为0.5-1.5mmol:10-20mL。
所述步骤2)中硫醇为异丙基硫醇或仲丁基硫醇；混合液、硫醇与三乙胺的用量比为10-20mL:0.5-1.5mmol:0.5-1.5mmol。
所述步骤3)中反应液a、亲电试剂1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚、钯催化剂的用量比为10-20mL:0.5-2.0mmol:0.005-0.05mmol。
所述步骤5)中有机溶剂乙腈、含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物与氧化剂硝酸铈铵的用量比为1-15mL:0.025-0.200mmol：0.05-0.400mmol。
所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物制备过程如下所示：
其中：R为异丙基或仲丁基。
本发明的有益效果是：该1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法工艺简单、方法新颖、原料廉价易得、反应条件温和，可制备多种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物以扩大金属有机化合物在有机和药物合成领域的应用。
具体实施方式
为更好地理解本发明，下面将通过具体的实施例进一步说明本发明的方案，但本发明的保护范围应包括权利要求的全部内容，不限于此。
实施例1：
一种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，所述化合物的化学式为1-PhCO-3-i-PrSCOCH2C8H5N，化学结构式为
制备步骤如下：
1)氮气保护下，在装有搅拌磁子的100mL圆底Schlenk烧瓶中，加入0.252g十二羰基三铁(0.5mmol)和15mL四氢呋喃，得到混合液；
2)搅拌下在上述混合液中加入0.047mL异丙基硫醇(0.5mmol)和0.070mL三乙胺(0.5mmol)，溶液呈绿色，室温搅拌15min，得到反应液a；
3)在上述反应液a中加入钯催化剂(0.025mmol)、0.236g 1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚，于40℃下加热1.5h，得到反应液b；
4)将上述反应液b减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1:25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集红色主色带，得到红色固体0.121g，即为含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-i-PrS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6，产率39％；
产物结构数据表征如下:IR(KBr disk):νC≡O 2073(s),2030(vs),1993(vs),1964(s)；νNC＝O 1690(s)；νC＝O 1497(w)cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):0.93-1.59(m,6H,CH(CH3)2),1.98,2.63(2br.s,1H,SCH),3.71-4.00(m,2H,CH2C＝O),7.10-8.39(m,10H,C6H5,C8H5N)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):26.1,26.4,26.8,27.0(4s,CH(CH3)2),36.2,43.3(2s,SCH),55.7,56.0(2s,CH2C＝O),112.8-136.2(m,C6H5,C8H5N),168.3(s,NC＝O),207.0,209.1,209.2,209.9,210.8,211.5(6s,C≡O),296.8,299.1(2s,C＝O)ppm.
5)氮气保护下，在装有搅拌磁子的25mL圆底Schlenk烧瓶中，加入0.077g(0.125mmol)含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-i-PrS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6和5mL乙腈并混合均匀，然后搅拌下加入0.137g(0.25mmol)硝酸铈铵，继续搅拌0.5h,得到悬浊液；
6)将上述悬浊液减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1:25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集主色带，得到无色液体0.034g即为含有1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物1-PhCO-3-i-PrSCOCH2C8H5N，产率81％。
产物结构数据表征如下：IR(KBr disk):νOC＝O 1725(m)；νSC＝O 1687(vs)cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):1.27(d,J＝6.8Hz,6H,CH(CH3)2),3.59-3.66(m,1H,SCH),3.86(s,2H,CH2C＝O),7.29-8.41(m,10H,C6H5,C8H5N)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):22.9(s,CH(CH3)2),35.2(s,SCH),40.2(s,CH2C＝O),114.5,116.6,119.2,124.0,125.4,126.5,128.7,129.2,130.4,132.0,134.5,136.3(12s,C6H5,C8H5N),168.5(s,NC＝O),196.7(s,SC＝O)ppm.
实施例2：
一种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，所述化合物的化学式为1-PhCO-3-sec-BuSCOCH2C8H5N，结构式为：
制备步骤如下：
1)氮气保护下，在装有搅拌磁子的100mL圆底Schlenk烧瓶中，加入0.252g十二羰基三铁(0.5mmol)和15mL四氢呋喃，得到混合液；
2)搅拌下在上述混合液中加入0.055mL仲丁基硫醇(0.5mmol)和0.070mL三乙胺(0.5mmol)，溶液呈绿色，室温搅拌15min，得到反应液a；
3)在上述反应液a中加入钯催化剂(0.025mmol)、0.236g 1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚后于40-60℃加热1.5h，得到反应液b；
4)将上述反应液b减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1:25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集红色主色带，得到红色固体0.127g即为含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-sec-BuS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6，产率40％；
产物结构数据表征如下:IR(KBr disk):νC≡O 2072(s),2030(vs),1993(vs),1964(s)；νNC＝O 1690(s)；νC＝O 1452(w)cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):0.80-2.41(m,9H,CH3CHCH2CH3),3.67-3.98(m,2H,CH2C＝O),7.07-8.34(m,10H,C6H5,C8H5N)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):10.9-49.2(m,CH3CHCH2CH3),55.7,56.0(2s,CH2C＝O),112.8-136.2(m,C6H5,C8H5N),168.4(s,NC＝O),207.1,209.2,209.3,209.5,211.5(5s,C≡O),296.8,298.8(2s,C＝O)ppm.
5)氮气保护下，在装有搅拌磁子的25mL圆底Schlenk烧瓶中，加入0.079g(0.125mmol)含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-sec-BuS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6和5mL乙腈并混合均匀，然后搅拌下加入0.137g(0.25mmol)硝酸铈铵，继续搅拌0.5h,得到悬浊液；
6)将上述悬浊液减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1:25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集主色带，得到无色液体0.039g即为1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物1-PhCO-3-sec-BuSCOCH2C8H5N，产率89％。
产物结构数据表征如下：IR(KBr disk):νOC＝O 1725(m)；νSC＝O 1688(vs)cm-1.1H NMR(400MHz,CDCl3):0.92(t,J＝7.2Hz,3H,CH2CH3),1.26(d,J＝6.8Hz,3H,CHCH3),1.53-1.61(m,2H,CH2CH3),3.46-3.55(m,1H,SCH3),3.86(s,2H,CH2C＝O),7.29-8.41(m,10H,C6H5,C8H5N)ppm.13C NMR(100MHz,CDCl3):11.4,20.7,29.5,41.4(4s,CH3CHCH2CH3),40.3(s,CH2C＝O),114.6,116.6,119.2,124.0,125.4,126.5,128.7,129.2,130.4,131.9,134.6,136.3(12s,C6H5,C8H5N),168.5(s,NC＝O),196.7(s,SC＝O)ppm.

Claims (6)

1.一种1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物，其特征在于：化学式为C17H12NO2SR，化学结构式为
结构式中：R为异丙基或仲丁基。
2.一种如权利要求1所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，其特征在于：通过钯催化剂催化含桥羰基μ-CO的蝶状铁硫簇盐与1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚的反应先合成含吲哚的桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6，然后再用硝酸铈胺(CAN)氧化的方法制备，步骤如下：
1)在氮气置换的装有搅拌磁子的反应器中，将十二羰基三铁加入有机溶剂四氢呋喃中并混合均匀，得到混合液；
2)在上述混合液中加入硫醇和三乙胺，反应10-30min，得到反应液a；
3)在上述反应液a中加入钯催化剂、亲电试剂1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚，于40-60℃加热0.5-2.0h，得到反应液b；
4)将上述反应液b减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1-5:5-25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集红色主色带，得到红色固体即为含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6；
5)在氮气置换的装有搅拌磁子的反应器中，将含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物(μ-RS)(μ-1-PhCO-3-COCH2C8H5N)Fe2(CO)6加入有机溶剂乙腈中并混合均匀，然后加入氧化剂硝酸铈铵，反应10-40min，得到悬浊液；
6)将上述悬浊液减压抽干溶剂，用二氯甲烷提取残余物，用体积比为1-5:5-25的乙酸乙酯-石油醚混合液作为展开剂进行薄层色谱分离，收集主色带，得到无色液体即为1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物。
3.根据权利要求2所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤1)中十二羰基三铁与有机溶剂四氢呋喃的用量比为0.5-1.5mmol:10-20mL。
4.根据权利要求2所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤2)中硫醇为异丙基硫醇或仲丁基硫醇；混合液、硫醇与三乙胺的用量比为10-20mL:0.5-1.5mmol:0.5-1.5mmol。
5.根据权利要求2所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤3)中反应液a、亲电试剂1-苯甲酰基-3-溴甲基吲哚、钯催化剂的用量比为10-20mL:0.5-2.0mmol:0.005-0.05mmol。
6.根据权利要求2所述1-苯甲酰基-3-吲哚硫酯化合物的制备方法，其特征在于：所述步骤5)中有机溶剂乙腈、含吲哚的蝶状桥乙酰基配合物与氧化剂硝酸铈铵的用量比为1-15mL:0.025-0.200mmol：0.05-0.400mmol。
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