CN104834183B - 热固性油墨组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种热固性油墨组合物，该组合物包括：具有羟基的粘合剂树脂、由式1表示的硬化剂、具有烯键式不饱和双键的多官能单体、和溶剂。本发明的油墨组合物即使在较低温度下也可以硬化，并且可被涂覆到使用聚合物树脂膜作为基板的柔性显示器等上，从而能形成图案且膜不变差。

Description

热固性油墨组合物
技术领域
本发明涉及一种在较低温条件下可热固化的热固性油墨组合物。
背景技术
通常，应用于例如液晶显示装置、等离子显示装置等的图像显示设备和半导体电路元件的微型图案是通过利用光刻胶的光刻法而形成的。
这种光刻法的优点在于提供微小且期望的图案，而为了最大化光刻胶的作用，需要非常昂贵的曝光设备、高分辨率掩膜等。而且，因为在工艺中使用大量的光刻胶，因此在成本方面也是无效的。此外，光刻法依次包括例如曝光、曝光后烘干、显影后烘干、刻蚀、洗涤等的多阶段工艺，该多阶段工艺需要长的处理时间，并且该工艺必须被重复数次，因此导致生产率降低。
近年来，已经提出了代替光刻法的方法，例如胶版印刷、反面胶版印刷、滚筒对滚筒印刷等的印刷方法，使用滴涂喷嘴的涂覆方法等。
使用以上方法，将树脂组合物涂覆到基板上，并且将基板加热和硬化，使得在基板上形成期望的图案。通常，这种热固化工艺在大约230℃的高温下进行。
同时，随着显示器领域逐渐朝向柔性显示器发展，需要柔性基板。就此而言，通常用在相关领域中的玻璃基板现在已被例如聚酰亚胺或聚对苯二甲酸乙二醇酯膜等聚合物树脂膜所代替。当在玻璃基板上形成图案时，不存在关于高温工艺的特别问题。然而，当使用聚合物树脂膜作为基板时，由于高温加热等会发生收缩或变差。
因此，需要即使在较低温的条件下也能够被硬化的树脂组合物，在该较低温的条件下，用于柔性基板等的聚合物树脂膜不会变差。
第2008-68286号韩国公开专利公开了一种热固性涂层(overcoat)树脂组合物。
发明内容
因此，本发明的目的在于提供在较低温条件下可热固化的油墨组合物。
通过下面的特征将实现本发明的以上目的：
(1)一种油墨组合物，包括具有羟基的粘合剂树脂、由以下式1表示的硬化剂、具有烯键式(ethylentically)不饱和双键的多官能单体、和溶剂：
[式1]
(其中，R1为具有1个至5个碳原子的烷基、
R2为具有1个至10个碳原子的亚烷基；
R3和R4均独立地为具有1个至5个碳原子的烷基；
n为1至3的整数)。
(2)根据上述(1)所述的组合物，其中，相对于所述组合物的总重量，所包括的所述硬化剂的量为0.1wt.％(重量％，重量百分比)至5wt.％。
(3)根据上述(1)所述的组合物，其中，所述粘合剂树脂为酚醛树脂。
(4)根据上述(1)所述的组合物，其中，相对于所述组合物的总重量，所包括的所述粘合剂树脂的量为10wt.％至20wt.％。
(5)一种使用根据上述(1)至(4)中任一项所述的组合物所形成的图案。
(6)根据上述(5)所述的图案，其中，所述图案包括：用于彩色滤光片的图案、黑色矩阵图案、黑色柱状隔垫物图案、薄膜晶体管图案、用于图像显示装置的电极图案、或障壁(barrier)图案。
本发明的油墨组合物即使在较低温度下也可以硬化。因此，它可被涂覆到使用聚合物树脂膜作为基板的柔性显示器等上，从而能形成图案且膜不变差。
具体实施方式
本发明公开了一种油墨组合物，该组合物包括具有羟基的粘合剂树脂、由式1表示的硬化剂、具有烯键式不饱和双键的多官能单体、和溶剂。本发明的油墨组合物即使在较低温度下也可以硬化，并且可被涂覆到使用聚合物树脂膜作为基板的柔性显示器等上，从而能形成图案且膜不变差。
下文将更详细地描述本发明。
热固性油墨组合物
本发明的热固性油墨组合物可以包括具有羟基的粘合剂树脂、硬化剂、具有不饱和双键的多官能单体、和溶剂。
粘合剂树脂
根据本发明的粘合剂树脂为能够和下述硬化剂反应的粘合剂树脂，可以包括在相关领域中通常使用的任何树脂，只要它具有羟基，则对其没有特别限制。例如，可以使用酚醛树脂。
酚醛树脂是由至少一种酚化合物和醛化合物共聚而得到的酚醛清漆型酚树脂。
酚化合物没有特别限制，但可包括，例如：苯酚；甲酚，例如对甲酚、间甲酚、邻甲酚等；二甲苯酚(xylenol)，例如3,5-二甲苯酚、2,5-二甲苯酚、2,3-二甲苯酚、3,4-二甲苯酚等；二甲基苯酚(dimethylphenol)，例如2,3-二甲基苯酚、2,4-二甲基苯酚、2,5-二甲基苯酚、2,6-二甲基苯酚、3,4-二甲基苯酚、3,5-二甲基苯酚等；三甲基苯酚，例如2,3,4-三甲基苯酚、2,3,5-三甲基苯酚、3,4,5-三甲基苯酚、2,4,5-三甲基苯酚等；叔丁基苯酚，例如2-叔丁基苯酚、3-叔丁基苯酚、4-叔丁基苯酚等；氯酚，例如邻氯苯酚、间氯苯酚、对氯苯酚、2,3-二氯苯酚等；甲氧基苯酚，例如间甲氧基苯酚、对甲氧基苯酚、邻甲氧基苯酚、2,3-二甲氧基苯酚、2,5-二甲氧基苯酚、3,5-二甲氧基苯酚等；乙基苯酚，例如丁氧基苯酚、邻乙基苯酚、间乙基苯酚、对乙基苯酚、2,3-二乙基苯酚、2,5-二乙基苯酚、3,5-二乙基苯酚、2,3,5-三乙基苯酚、3,4,5-三乙基苯酚等；间苯二酚，例如间苯二酚、2-甲基间苯二酚、4-甲基间苯二酚、5-甲基间苯二酚等；对异丙基苯酚；萘酚，例如α-萘酚、β-萘酚等；亚甲基双酚、亚甲基双对甲酚、邻苯二酚、4-甲基间苯二酚等。这些化合物可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
醛化合物也没有特别的限制，但可包括，例如：甲醛、多聚甲醛、乙醛、丙醛、苯甲醛、苯基甲醛、α-苯基丙醛、β-苯基丙醛、邻羟基苯甲醛、间羟基苯甲醛、对羟基苯甲醛、戊二醛、乙二醛、邻甲基苯甲醛、对甲基苯甲醛等。这些化合物可以单独使用或以其两种或多种的组合使用。
以油墨组合物的总重量百分比为100wt.％计，所包括的粘合剂树脂的量可以为10wt.％至20wt.％。在上述含量范围内时，粘合剂树脂可以起到支撑图案的作用，并且提高图案转移速率，从而提高了产量和工艺效率。
硬化剂
根据本发明的硬化剂可以由下式1表示：
[式1]
(其中，R1为具有1个至5个碳原子的烷基、
R2为具有1个至10个碳原子的亚烷基；
R3和R4均独立地为具有1个至5个碳原子的烷基；
n为1至3的整数)。
异氰酸酯基(-NCO)与羟基(-OH)反应，并且当具有异氰酸酯基的硬化剂用在油墨组合物中时，反应度可以非常优异，使得在热固性处理之前即使在室温下硬化剂也可以与具有羟基的粘合剂树脂的反应，并且使油墨组合物局部硬化。因此，引起的困难在于微型图案的均匀涂覆和形成。
因此，常规的包括聚合物、热引发剂、硅烷化合物等的油墨组合物在约230℃下，使用高温硬化处理来形成图案。
然而，根据本发明的油墨组合物包括被可替选的取代基保护的硬化剂，而异氰酸酯基的碳原子不与氮原子形成双键。
由于上述保护的取代基，根据本发明的硬化剂可以在室温下不与羟基反应，如果在一定温度(约120℃)或更高温度下加热，则保护的取代基离解，因此异氰酸酯基变成活性的并与粘合剂树脂反应以与其交联，从而硬化油墨组合物。
换言之，本发明的包括上述硬化剂的油墨组合物甚至可以在约120℃的较低温度下硬化，因此，可用于形成适用于柔性显示器等的图案。
以油墨组合物的总重量百分比为100wt.％计，所包括的硬化剂的量可以为0.1wt.％至5wt.％。如果它的含量小于0.1wt.％，则交联不明显并且会降低图案的硬度。当该含量超过5wt.％时，组合物的储存稳定性会降低。
具有烯键式不饱和双键的多官能单体
具有烯键式不饱和双键的多官能单体为增强图案强度的组分，可以包括单官能单体至六官能单体。其具体的例子可以包括：单官能单体，例如丙烯酸壬基苯基卡必醇酯、丙烯酸-2-羟基-3-苯氧基丙酯、丙烯酸-2-乙基己基卡必醇酯、丙烯酸-2-羟基乙酯、N-乙烯基吡咯烷酮等；二官能单体，例如二(甲基)丙烯酸-1,6-己二醇酯、二(甲基)丙烯酸乙二醇酯、二(甲基)丙烯酸新戊二醇酯、二(甲基)丙烯酸三乙二醇酯、双酚A的双(丙烯酰氧基乙基)醚、二(甲基)丙烯酸-3-甲基戊二醇酯等；三官能单体，例如三(甲基)丙烯酸三羟甲基丙酯、三(甲基)丙烯酸季戊四醇酯等；四官能单体，例如四(甲基)丙烯酸季戊四醇酯；五官能单体，例如五(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯；六官能单体，例如六(甲基)丙烯酸二季戊四醇酯等，其可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
以油墨组合物的总重量百分比为100wt.％计，所包括的具有烯键式不饱和双键的多官能单体的量可以为1wt.％至10wt.％。在上述含量范围内时，可以实现期望的图案强度。
溶剂
考虑到着色剂的溶解度、分散性或涂布性能等，溶剂可以包括，例如：乙二醇单烷基醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、乙二醇单丙醚、乙二醇单丁醚等；二乙二醇二烷基醚，例如二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇二丙醚、二乙二醇二丁醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯等；亚烷基二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯等；芳香烃，例如苯、甲苯、二甲苯等；酮类，例如甲基乙基酮、丙酮、甲基戊基酮、甲基异丁基酮、环己酮等；醇类，例如乙醇、甲醇、丙醇、丁醇、己醇、环己醇、乙二醇、丙三醇等；环酯类，例如γ-丁内酯等，其可单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
以油墨组合物的总重量百分比为100wt.％计，所包括的溶剂的量可以为75wt.％至90wt.％。如果溶剂的含量低于75wt.％，则固体含量和粘度增加，并且可使涂布性能(coatability)变差。当溶剂的含量超过90wt.％时，固体含量大大减少并且导致难以涂布，同时增加了需要干燥的溶剂的量，因此在处理方面不是令人满意的。
着色剂
本发明的油墨组合物还可以包括在相关领域中已知的着色剂。
着色剂可以包括，例如：有机着色剂，例如颜料、染料、合成色素或天然色素；或无机着色剂，例如金属氧化物、金属络合物、硫酸钡(体质颜料)等。
作为着色剂，根据比色指数(染色家协会(the Society of Dyers andColourists))被分类为颜料和染料的化合物可以单独使用或以其两种或更多种的组合使用。
颜料的具体例子可以包括：C.I.颜料黄色1号、12号、13号、14号、15号、16号、17号、20号、24号、31号、53号、83号、86号、93号、94号、109号、110号、117号、125号、128号、137号、138号、139号、147号、148号、150号、153号、154号、166号、173号、180号、185号；C.I.颜料橙色13号、31号、36号、38号、40号、42号、43号、51号、55号、59号、61号、64号、65号、71号、73号；C.I.颜料红色9号、97号、105号、122号、123号、144号、149号、166号、168号、176号、177号、180号、192号、215号、216号、224号、242号、254号、255号、264号、265号；C.I.颜料蓝色15号、15:3号、15:4号、15:6号、60号；C.I.颜料紫色1号、14号、19号、23号、29号、32号、33号、36号、37号、38号；C.I.颜料绿色7号、10号、15号、25号、36号、47号；C.I.颜料棕色23号、25号和28号；C.I.颜料黑色1号、7号、炭黑等。
染料的具体例子可包括：C.I.溶剂黄色2号、14号、16号、33号、34号、44号、56号、82号、93号、94号、98号、116号、135号；C.I.溶剂橙色1号、3号、7号、63号；C.I.溶剂红色1号、2号、3号、8号、18号、23号、24号、27号、35号、43号、45号、48号、49号、91:1号、119号、135号、140号、196号、197号；C.I.溶剂紫色8号、9号、13号、26号、28号、31号、59号；C.I.溶剂蓝色4号、5号、25号、35号、36号、38号、70号；C.I.溶剂绿色3号、5号、7号等。
着色剂的含量可根据所期望的颜色特征进行控制，以油墨组合物的总重量百分比为100wt.％计，所包括的着色剂的量可以为5wt.％至20wt.％。
添加剂
包括上述成分的油墨组合物还可包括添加剂中的至少一种，该添加剂例如为粘结增强剂、抗氧化剂、分散剂、表面活性剂等。
图案
另外，本发明提供一种使用上述油墨组合物制备的图案。
本发明的图案可以包括用于彩色滤光片的图案、黑色矩阵图案、黑色柱状隔垫物图案、薄膜晶体管图案、用于图像显示装置的电极图案、或障壁图案。
通过涂覆油墨组合物然后将其热硬化，可以形成该图案。
涂覆油墨组合物的方法没有特别的限制，但可以包括，例如胶版印刷、反面胶版印刷、丝网印刷、凹版印刷、滴涂、喷涂、涂布、杆涂布、模具涂布、旋转涂布等。
图案的形成可以通过使所涂覆的涂布膜硬化来实现。
本发明的油墨组合物即使在较低温度下也能够被硬化，因此，其可以在更温和的条件下形成图案。例如，硬化可以在120℃至150℃的温度范围内进行10分钟至30分钟以形成图案，然而，硬化的条件不特别受限于此。
在下文中，提出优选的实施方式以更具体地描述本发明。然而，下面给出的实施例仅用于说明本发明，相关领域的技术人员将显然理解各种替选和变型可在本发明的范围和精神之内。这种替选和变型被充分包括在所附的权利要求中。
实施例
实施例1
通过混合30wt.％的作为颜料的炭黑和3wt.％的作为聚乙烯分散剂的Diperbyk-2010(BYK公司)来制备漆浆。
然后，将12wt.％的重均分子量为5000的粘合剂树脂(通过间甲酚和对甲酚以6：4的重量比聚合，然后与甲醛共聚来获取)、8wt.％的六丙烯酸二季戊四醇酯(Toagoesi公司)、1.5wt.％的作为硬化剂的BI-7963(Baxenden公司)、0.2wt.％的作为表面活性剂的TF-1535(DIC公司)和使组合物的总重量百分比为100wt.％的余量的单甲基丙烯酸丙二醇酯混合，并在搅拌漆浆的同时将其加入到所制备的漆浆中。
然后，将上述混合物搅拌3小时，最后生产出油墨组合物。
实施例2和实施例3、比较实施例1至比较实施例3
除了如下表1所述改变粘合剂树脂和硬化剂的类型和含量之外，进行实施例1中所述的相同的步骤。
【表1】
实验实施例
(1)图案粘合性的评价
使用旋涂机将实施例和比较实施例中制备的各个油墨组合物涂覆到玻璃基板上，并在120℃下加热30分钟使其硬化。使用JIS K5400将硬化的涂布膜进行条带剥离试验以测试100个格子的拾取(picking)，在下表2中示出了测试结果。
(2)耐化学性的评价
将在实验实施例(1)中制备的涂布膜分别浸渍在1％的氢氧化钾溶液(耐碱性)、MA-So2(Dongwoo精细化学蚀刻剂)(耐酸性)和SAM-19(耐剥离性)中，在50℃下保持2分钟，以便确定在浸渍之前和之后的粘合性变化，由此评价其耐化学性。
<评价标准>
○：存在90格子至100格子的图案(良好)
△：存在80格子至小于90格子的图案(正常)
×：存在小于80格子的图案(差)
(3)储存稳定性的评价
在测定实施例和比较实施例中制备的各个油墨组合物的初始粘度之后，将其在5℃下储存1个月。在此之后，测定油墨组合物的粘度并监测粘度的变化。使用Brookfield粘度计(DVI+，由Brookfield公司制造)在25℃下测定粘度。在下表2中示出了测定结果。
◎：3％或更小的粘度变化
○：大于3％且不大于5％的粘度变化
△：大于5％至10％的粘度变化
×：大于10％的粘度变化
【表2】
参照上表2，虽然在120℃的低温硬化处理下形成了图案，但是使用在实施例1至实施例4中制备的油墨组合物所形成的图案具有对基板优异的粘合性和理想的耐化学性。
与此相反，使用在比较实施例1至比较实施例3中制备的组合物所形成的图案具有对基板较差的粘合性和较差的耐化学性。

Claims (5)

1.一种热固性油墨组合物，所述热固性油墨组合物包括酚醛树脂、由以下式1表示的硬化剂、具有烯键式不饱和双键的多官能单体、和溶剂，
[式1]
其中，R1为具有1个至5个碳原子的烷基、
R2为具有1个至10个碳原子的亚烷基；
R3和R4均独立地为具有1个至5个碳原子的烷基；
n为1至3的整数，
其中，所述热固性油墨组合物在120℃至150℃的温度下是硬化的。
2.根据权利要求1所述的热固性油墨组合物，其中，相对于所述热固性油墨组合物的总重量，所包括的所述硬化剂的量为0.1重量％至5重量％。
3.根据权利要求1所述的热固性油墨组合物，其中，相对于所述热固性油墨组合物的总重量，所包括的所述酚醛树脂的量为10重量％至20重量％。
4.一种具有使用根据权利要求1至3中任一项所述的热固性油墨组合物所形成的图案的基板。
5.根据权利要求4所述的基板，其中，所述图案包括：用于彩色滤光片的图案、黑色矩阵图案、黑色柱状隔垫物图案、薄膜晶体管图案、用于图像显示装置的电极图案、或障壁图案。
CN201510059664.XA 2014-02-06 2015-02-04 热固性油墨组合物 Active CN104834183B (zh)

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