CN104829529B - 一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物及其应用 - Google Patents

一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物，是取毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末用酸水冷浸提取后，合并酸水提取液，经过滤后用碱水进行碱化，加入乙酸乙酯进行萃取，减压回收乙酸乙酯得到乙酸乙酯萃取部位，即为毛叶鹰爪花枝叶的总生物碱部位，该部位主要包括4个为阿朴菲类生物碱、2个为苄基异喹啉类生物碱、2个为原阿朴菲类生物碱、2个吗啡烷类生物碱和2个原小檗碱类生物碱等12个生物碱。本发明制得的总生物碱提取物得率高，工艺流程简单，成本低廉，适合较大规模的制备，提取物具有良好的抗肿瘤活性，可以单独或者与其他抗肿瘤药物配伍用于治疗各类肿瘤性疾病。

Description

一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物及其应用
技术领域
本发明属于天然药物领域，涉及一种总生物碱提取物及其应用，具体是一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物及其在抗肿瘤药物中的应用。
背景技术
番荔枝科(Annonaceae)鹰爪花属(Artabotrys)植物通常为攀援灌木植物，全世界约有100种，分布于热带和亚热带地区，我国有4种，即毛叶鹰爪花(A.pilosus Merr.etChun)、狭瓣鹰爪花(A.hainanensis R.E.Fries)、香港鹰爪花(A.hongkongensis Hance)和鹰爪花(A.hexapetalus(L.f.)Bhandari)，分布于西南部至东南部，其中毛叶鹰爪花和狭瓣鹰爪花为海南特有植物[中国科学院中国植物志编委会.中国植物志.第30卷.科学出版社.北京:1979,p121-128.]。鹰爪花属植物在民间作为药用植物已有很长历史，具有清热解毒，消炎止痛的作用，常用于治疗疟疾和头颈部淋巴结核等疾病。现代药理学研究表明，该属植物具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗疟以及杀虫等活性[顾关云；蒋昱.番荔枝科植物细胞毒成分的研究概况Ⅲ.国外医药(植物药分册),1995,10:153-156.；Radloff P.D,Philipps J,Nkeyi M,et al.Arteflene compared with mefloquine for treatingPlasmodium falciparum malaria in children.American Journal of TropicalMedicine and Hygiene,1996,55:259-262.；Singh D.K,Basha S.A,Sarma,B.K,etal.Antifungal activity of a phytoterpenoid(AOS-A)isolated from Artabotrytisodoratissimus on spore germination of some fungi.Mycobiology,2006,34:120-123.；Srivastava B,Singh P,Srivastava A.K,et al.Efficacy of Artabotrysodoratissimus oil as a plant based antimicrobial against storage fungi and aflatoxin B1secretion.International Journal of Food Science and Technology,2009,44:1909-1915.；Tattersfield F,Potter C.The insecticidal properties ofcertain species of Annona and of an Indian strain of Mundulea sericea.Annalsof Applied Biology,1940,27:262-273.]。正因为如此，多年来，该属植物备受植物化学界和药理学界的青睐，截至目前已从该属多种植物中分离鉴定了大量类型极其丰富并具有广泛生物活性的化合物，如生物碱类化合物[Zhou Q,Fu Y.H.；Li X.B,et al.Bioactivebenzylisoquinoline alkaloids from Artabotrys hexapetalus.PhytochemistryLett.2015,11:296-300.；Sichaem J,Ruksilp T,Worawalai W,et al.A new dimericaporphine from the roots of Artabotrys spinosus.Fitoterapia 2011,82:422-425.]、萜类化合物[Gupta C,Prasad S,Sahai M,et al.Artabotryols A-E,NewLanostane Triterpenes from the Seeds of Artabotrysodoratissimus.Helv.Chim.Act.2010,93:1925-1932.；Zhang L,Zhou W.S,Xu X.X.etal.A new sesquiterpene peroxide(yingzhaosu C)and sesquiterpenol(yingzhaosu D)from Artabotrys unciatus(L.)Meer.J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1988,8:523-524.]、丁内酯类化合物[Wong H.F,Brown,G.D.β-Methoxy-γ-methylene-α,β-unsaturated-γ-butyrolactones from Artabotrys hexapetalus.Phytochemistry 2002,59:99-104.]以及黄酮类化合物[Li T.M,Li W.K,Yu J.G.Flavonoids from Artabotryshexapetalus.Phytochemistry 1997,45:831-833.；Singh A.P,Sahai M.Isolation offlavonol glycosides from the leaves of Artabotrys odoratissmus.Plantamed.1996,62:192-194.]等多种类型化合物。
毛叶鹰爪花((A.pilosus)为番荔枝科鹰爪花属攀援植物，常生于低海拔至中海拔的山地林中，为我国特有植物，仅分布于海南岛。前期初步研究发现，毛叶鹰爪花的乙醇提取物具有很好的抗HIV活性[He J.J,Park I.W,Chen G.Y.et al.Extracts of medicinalplant and uses thereof.PCT Int.Appl.2011,WO 2011014561A120110203.]，除此之外，目前国内外均未见有关毛叶鹰爪花中化学成分及其生物活性的研究报道。
发明内容
本发明的目的是针对现有技术的不足而提供一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物及其应用，利用简单的提取分离方法对毛叶鹰爪花枝叶总生物碱进行制备，完成抗肿瘤活性测试，经多次反相硅胶柱层析，阐明其化学成分。
本发明所采用的技术方案：
一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物，其提取步骤如下：
1、取毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末，用酸水冷浸提取后，合并酸水提取液，经过滤后进行碱化，加入有机溶剂进行萃取；所述酸水为0.5～2％的醋酸、盐酸、硫酸或酒石酸；所述碱水为饱和的Na2CO3溶液或20％的氨水；所述有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿或二氯甲烷；
2、将毛叶鹰爪花枝叶的酸水提取液经过滤、碱化后用乙酸乙酯萃取，减压回收得到乙酸乙酯萃取部位，即总生物碱提取物；
3、总生物碱提取物经反复反相柱层析，得到12个生物碱类化合物，其中4个为阿朴菲类生物碱、2个为苄基异喹啉类生物碱、2个为原阿朴菲类生物碱、2个吗啡烷类生物碱、2个原小檗碱类生物碱。
上述方法中，所述毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末是将毛叶鹰爪花枝叶经阴干后粉碎得到。
上述方法中，所述提取方法包括室温浸泡或超声提取。
上述方法中，毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末与酸水的体积比为1：1～1:3。
上述方法中，柱层析用填料为反相硅胶和葡聚糖凝胶。
上述方法中，12个生物碱类化合物，包括4个为阿朴菲类生物碱、2个为苄基异喹啉类生物碱、2个为原阿朴菲类生物碱、2个吗啡烷类生物碱和2个原小檗碱类生物碱，分别为Norisocorydine(1),Isocorydine(2),Lanuginosine(3),Atherospermidine(4),Reticuline(5),Laudanidine(6),Glaziovina(7),Pronuciferine(8),Pallidine(9)Salutaridine(10),(-)-10-demethyldiscretine(11)和(-)-10-O-demethy ldiscretine(12)。
本发明所提供的毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物具有显著地抗肿瘤活性，可以单独或者与其他抗肿瘤药物配伍用于治疗各类肿瘤性疾病。
本发明的优点在于：
1)利用简单的提取分离方法，对毛叶鹰爪花枝叶中总生物碱进行提取制备，抗肿瘤活性筛选，并经多次柱层析，阐明该活性部位的化学成分。
2)本发明所得毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物的化学成分明确。
3)所得提取物具有良好的抗肿瘤活性，可以单独或者与其他抗肿瘤药物合用用于治疗各类肿瘤性疾病。
4)本发明制得的提取物得率高，工艺流程简单，成本低廉，适合较大规模的制备。
具体实施方式
下面结合实施例，对本发明的具体实施方式作进一步详细描述。以下实施例用于说明本发明，但不用来限制本发明的范围。
毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物的制备方法步骤如下：
1)将粉碎后的毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末(过20～80目筛)用0.5～2％醋酸、盐酸、硫酸或酒石酸室温浸泡或超声提取，提取时间为1天至7天，料液比为1:1～1:3。
2)合并毛叶鹰爪花枝叶酸水提取液、经过滤后用饱和的Na2CO3溶液或20％的氨水进行碱化，调节pH值至10，加入乙酸乙酯进行萃取，减压回收得到乙酸乙酯部位，即毛叶鹰爪花枝叶总生物碱。
3)对乙酸乙酯部位进行化学成分系统研究：乙酸乙酯部位经反相硅胶柱层析分离，以甲醇-水(50:50-100:0)为洗脱剂进行梯度洗脱,合并相同流份，得到十个洗脱流份(Fr.1～Fr.10)，Fr.2经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经反相硅胶柱层析(CH3OH/H2O,45:55)制备得到化合物1(21.4mg)，4(15.8mg)和6(22.6mg)；Fr.3经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经反相硅胶柱层析(CH3OH/H2O,55:45)制备得到化合物2(89.6mg),5(44.3mg)和8(55.6mg)；Fr.4经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经制备型高效液相色谱(CH3OH/H2O,60:40)制备得到化合物3(12.6mg),10(24.9mg)和12(28.9mg)；Fr.5经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经制备型高效液相色谱(CH3OH/H2O,75:25)制备得到化合物7(16.6mg),9(38.7mg)和11(25.9mg)。
4)综合应用多种现代波谱技术(包括IR,UV,MS,NMR)并与文献中相应化合物的数据进行比较，鉴定了分离得到的12个化合物的化学结构，分别鉴定为Norisocorydine(1),Isocorydine(2),Lanuginosine(3),Atherospermidine(4),Reticuline(5),Laudanidine(6),Glaziovina(7),Pronuciferine(8),Pallidine(9)Salutaridine(10),(-)-10-demethyldiscretine(11)和(-)-10-O-demethy ldiscretine(12)。
下面结合实施例对本发明作详细说明。
实例一、毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物的制备方法
毛叶鹰爪花枝叶(40.0Kg)阴干后粉碎过筛，用0.5％-2％醋酸、盐酸、硫酸或酒石酸室室温浸泡3次，每次3天，料液比为1:2，合并酸水提取液，经过滤后用饱和的Na2CO3溶液或20％的氨水进行碱化，调节PH值至10，加入乙酸乙酯进行萃取；减压回收得到乙酸乙酯部位(128.0g)，即毛叶鹰爪花枝叶总生物碱。
乙酸乙酯萃取部位经反复反相硅胶柱层析和葡聚糖凝胶柱层析，分离鉴定了12个生物碱，包括4个为阿朴菲类、2个为苄基异喹啉类、2个为原阿朴菲类、2个吗啡烷类和2个原小檗碱类生物碱。具体分离过程如下：乙酸乙酯部位经反相硅胶柱层析分离，以甲醇-水(50:50-100:0)为洗脱剂进行梯度洗脱，合并相同流份，得到十个洗脱流份(Fr.1～Fr.10)，Fr.2经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经反相硅胶柱层析(CH3OH/H2O,45:55)制备得到化合物1(21.4mg)，4(15.8mg)和6(22.6mg)；Fr.3经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经反相硅胶柱层析(CH3OH/H2O,55:45)制备得到化合物2(89.6mg)，5(44.3mg)和8(55.6mg)；Fr.4经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经制备型高效液相色谱(CH3OH/H2O,60:40)制备得到化合物3(12.6mg),10(24.9mg)和12(28.9mg)；Fr.5经SephadexLH-20柱色谱(甲醇)进一步纯化后，经制备型高效液相色谱(CH3OH/H2O,75:25)制备得到化合物7(16.6mg),9(38.7mg)和11(25.9mg)。生物碱1-12的化学结构如下：
实施例二、毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物的抗肿瘤活性研究
1、实验方法：将四种常见肿瘤细胞株K562,SPCA-1,SGC-7901和BEL-7402用含10％小牛血清的RPMI-1640培养基，在37℃,5％CO2培养箱中培养。采用MTT法进行细胞增殖抑制试验，主要操作为：取对数生长期的肿瘤细胞株，用0.25％的胰蛋白酶消化，10％新生小牛血清的RPMI-1640培养液调制成5×104个/mL的细胞悬液，接种于96孔板中，每孔接种180μL。在37℃、5％CO2饱和湿度条件下培养8-10h，待其贴壁，每个孔加入用PBS配制的样品液，使得样品终浓度分别为0.1,1,和10μg/mL。每个浓度平行3孔，继续培养44h后，每孔加入50μL MTT(1mg/mL-1,PBS配制)，在37℃、5％CO2条件下继续温育4h，吸弃孔内培养上清液，每孔加入150μL DMSO，在微型振荡器上摇匀15min，结晶溶解后，在酶联免疫检测仪上选择570nm，测定各孔的吸光值，同时设置空白组(仅加入含细胞的培养液)和对照组(以培养液替代药物)，计算细胞增殖抑制率。抑制率(％)＝(1-实验组3孔OD值平均值/对照组3孔OD值平均值)×100％。以抑制率作纵坐标，作回归曲线，计算出样品IC50值。采用SPSS13.0统计软件包进行数据处理及统计分析。
2、实验结果：
由实施例1得到的毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物对所选肿瘤细胞株K562、SPCA-1、SGC-7901和BEL-7402均显示不同程度的增殖抑制活性，活性数据详见表1。
表1 毛叶鹰爪花枝叶总生物碱提取物的抗肿瘤活性
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明技术原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种毛叶鹰爪花总生物碱提取物的提取方法，其特征在于，其提取步骤如下：
1)、取毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末，用酸水冷浸提取后，合并酸水提取液，经过滤后进行碱化，加入有机溶剂进行萃取；所述酸水为0.5～2％的醋酸、盐酸、硫酸或酒石酸；所述碱水为饱和的Na2CO3溶液或20％的氨水；所述有机溶剂为乙酸乙酯、氯仿或二氯甲烷；
2)、将毛叶鹰爪花枝叶的酸水提取液经过滤、碱化后用乙酸乙酯萃取，减压回收得到乙酸乙酯萃取部位，即总生物碱提取物；
3)、总生物碱提取物经反复反相柱层析，得到12个生物碱类化合物，其中4个为阿朴菲类生物碱、2个为苄基异喹啉类生物碱、2个为原阿朴菲类生物碱、2个吗啡烷类生物碱、2个原小檗碱类生物碱，各生物碱的化学结构如下：
。
2.根据权利要求1所述的提取物的提取方法，其特征在于：所述毛叶鹰爪花枝叶的干燥粉末是将毛叶鹰爪花枝叶经阴干后粉碎得到。
3.根据权利要求1所述的提取物的提取方法，其特征在于：所述提取方法包括室温浸泡或超声提取。
4.根据权利要求1所述的提取物的提取方法，其特征在于：毛叶鹰爪花枝 叶的干燥粉末与酸水的体积比为1：1～1:3。
5.根据权利要求1所述的提取物的提取方法，其特征在于：柱层析用填料为反相硅胶和葡聚糖凝胶。
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